JP2010031269A - 熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物及び当該樹脂で成形したプレモールドパッケージ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)熱硬化性シリコーン樹脂、(B)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と酸無水物との組み合わせ、またはこれらを反応させて得られたプレポリマー、(C)無機質充填剤、及び(D)硬化促進剤を含む熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
このようなLEDなどの光半導体素子を用いたパッケージ材料のひとつとして、ポリフタルアミド樹脂(PPA)が現在広く使用されている。
また、発光素子封止用エポキシ樹脂組成物にトリアジン誘導体エポキシ樹脂を使用することが、特開2000−196151号公報(特許文献2)、特開2003−224305号公報(特許文献3)、特開2005−306952号公報(特許文献4)に記載がある。しかし、これら樹脂組成物で製造したパッケージなどに高輝度のLEDを搭載した場合、長時間点灯で該パッケージが変色してくるといった不具合がある。
(A)熱硬化性シリコーン樹脂、
(B)(B−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と(B−2)酸無水物との組み合わせ、またはこれらを反応させて得られたプレポリマー、
(C)無機質充填剤、及び
(D)硬化促進剤
を含み、
(A)成分/(B)成分の質量比が5/95〜95/5の範囲内であり、
(C)成分の量が(A)成分と(B)成分との総量100質量部に対して100〜1000質量部である熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物を提供する。
該熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物において、好ましくは、上記(A)成分の熱硬化性シリコーン樹脂が下記平均組成式(1):
R1 aSi(OR2)b(OH)c O(4−a−b−c)/2 (1)
(式中、R1は同一又は異種の炭素原子数1〜20の有機基、R2は同一又は異種の炭素原子数1〜4の有機基を示し、a、b及びcはそれぞれ0.8≦a≦1.5、0≦b≦0.3、及び0.001≦c≦1.0を満たす数であり、但し0.8≦a+b+c<2である。)
で表されるものである。
該熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物の好ましい一実施形態において、上記(B)成分は(B−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂、及び(B−2)酸無水物からなるものである。
該熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物の別の好ましい一実施形態において、上記(B)成分が、(B−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と(B−2)酸無水物とを、〔(B−1)成分が有するエポキシ基〕/〔(B−2)成分が有する酸無水物基〕のモル比0.6〜2.0で反応して得られた固体反応生成物からなるものである。
上記本発明の熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物において、(C)成分の無機質充填剤は、好ましくは、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、及び酸化チタンからなる群の中から選ばれる少なくとも一種である。
本発明は、また、上記本発明の熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物を成形して得られたプレモールドパッケージを提供する。
本発明は、さらに、上記本発明の熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物を成形して得られたプレモールドパッケージと、該パッケージに搭載されたLEDチップを有するLED装置を提供する。
<(A)熱硬化性シリコーン樹脂>
本発明の熱硬化性シリコーン樹脂としては、例えば、下記一般式(1):
R1 aSi(OR2)b(OH)c O(4−a−b−c)/2 (1)
(式中、R1は同一又は異種の炭素原子数1〜20の有機基(特に炭化水素基)であり、例えば炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基、又は炭素原子数7〜20のアラルキル基を示す。R2は同一又は異種の炭素原子数1〜4の有機基(特に炭化水素基)を示し、0.8≦a≦1.5、0≦b≦0.3、0.001≦c≦1.0 、0.8≦a+b+c<2 を満たす数である。)
で表される水酸基を含有するシリコーンポリマーである。
R1 dSiX4−d (2)
(式中、R1は前記の通りであり、Xはハロゲン原子、アルコキシ基で、dは1、2又は3である。)
で示されるオルガノシランの加水分解縮合物として得ることができる。
(CH3)1.0Si(OCH3)0.06(OH)0.11 O1.42 (3)
(C6H5)0.7(CH3)0.3Si(OCH3)0.07(OH)0.13O1.4 (4)
本発明で用いられる(B)成分は、下記(B−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と(B−2)酸無水物からなるもの、又はこれら(B−1)と(B−2)とを予め反応させたプレポリマーである。
本発明で用いられるトリアジン誘導体エポキシ樹脂としては、エポキシ基を有する、好ましくは2〜3個有するトリアジン化合物(特に、1,3,5−トリアジン化合物)、特にエポキシ基を2〜3個有するイソシアヌレート環を有する化合物、即ち、イソシアヌレート環を有するエポキシ樹脂が好ましい。このようなイソシアヌレート環を有するエポキシ樹脂は、耐光性や電気絶縁性に優れており、1つのイソシアヌレート環に対して、2個の、より好ましくは3個のエポキシ基を有することが望ましい。具体的には、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリス(α−メチルグリシジル)イソシアヌレート等を用いることができる。
本発明で用いられる(B−2)成分の酸無水物は、硬化剤として作用するものであり、耐光性を与えるために非芳香族であり、かつ炭素炭素二重結合を有さないものが好ましく、例えば、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、水素化メチルナジック酸無水物などが挙げられ、これらの中でもメチルヘキサヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの酸無水物系硬化剤は、1種類を単独で使用してもよく、また2種類以上を併用してもよい。
本発明のシリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物に配合される(C)成分の無機充填剤としては、通常エポキシ樹脂組成物やシリコーン樹脂組成物に配合されるものを使用することができる。例えば、溶融シリカ、結晶性シリカ等のシリカ類、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、酸化チタン、窒化珪素、窒化アルミニウム、ボロンナイトライド、更にガラス繊維、ウォラステナイトなどの繊維状充填剤、三酸化アンチモン等が挙げられる。好ましくは、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、及び酸化チタンである。これら無機充填剤は一種単独でも二種以上併用してもよい。
該硬化促進剤は、(A)成分の熱硬化性シリコーン樹脂を硬化させる縮合触媒である。この縮合触媒としては、例えば、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキサイド、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド、n−ヘキシルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジシアンジアミド等の塩基性化合物類;テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、チタンアセチルアセトナート、アルミニウムトリイソブトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムトリスアセチルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート、ジルコニウムテトラ(アセチルアセトナート)、ジルコニウムテトラブチレート、コバルトオクチレート、コバルトアセチルアセトナート、鉄アセチルアセトナート、スズアセチルアセトナート、ジブチルスズオクチレート、ジブチルスズラウレート、オクチル酸亜鉛、安息香酸亜鉛、p−tert−ブチル安息香酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、等の含金属化合物類、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン等の有機チタンキレート化合物、等が挙げられる。この中で特にオクチル酸亜鉛、安息香酸亜鉛、p−tert−ブチル安息香酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、アルミニウムトリイソプロポキシドが好ましい。中でも安息香酸亜鉛、有機チタンキレート化合物が好ましく使用される。
本発明の熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物には、必要に応じて本発明の目的、効果を損なわない限りその他の成分を添加することができる。代表的な任意成分として下記の(a)酸化防止剤、(b)シリコーン樹脂用硬化触媒、(c)白色顔料を挙げることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に用いられる(a)成分の酸化防止剤としては、フェノール系、リン系、硫黄系酸化防止剤を使用でき、酸化防止剤の具体例としては、以下のような酸化防止剤が挙げられる
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ジ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト及びテトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニルジホスホネート等が挙げられ、中でも亜リン酸トリフェニルが好ましい。
この(b)成分の硬化触媒としては、エポキシ樹脂組成物の硬化触媒として公知のものが使用でき、特に限定されないが、第三級アミン類、イミダゾール類、それらの有機カルボン酸塩、有機カルボン酸金属塩、金属−有機キレート化合物、芳香族スルホニウム塩、有機ホスフィン化合物類、ホスホニウム化合物類等のリン系硬化触媒、これらの塩類等の1種又は2種以上を使用することができる。これらの中でも、イミダゾール類、リン系硬化触媒、例えば2−エチル−4−メチルイミダゾール、メチル−トリブチルホスホニウム−ジメチルホスフェイト、及び第四級ホスホニウムブロマイドが好ましい。
(c)白色顔料:
該白色顔料は、白色着色剤として、白色度を高めるために配合するものであり、特にLED用プレモールドパッケージの製造に本発明組成物を使用する場合は、二酸化チタンを白色着色剤として白色度を高めるために配合する。この二酸化チタンの単位格子はルチル型、アナタース型のどちらでも構わない。また、平均粒径や形状も限定されないが少量で白色度を高めるためには微粉のものが望ましい。上記二酸化チタンは、樹脂や無機充填剤との相溶性、分散性、耐光性を高めるため、AlやSiなどの含水酸化物、シラン等で予め表面処理したルチル型のものを用いる方がよい。
なお、平均粒径は、レーザー光回折法による粒度分布測定における質量平均値D50(又はメジアン径)として求めることができる。
更に、リード部やパッド部が形成されたマトリックスアレー型の金属基板や有機基板上で、LED素子搭載部分のみを空けた状態で本材料を用い一括封止するプレモールドパッケージも本発明の範疇に入る。
また、通常の半導体用封止材や車載用各種モジュールなどの封止にも使用することができる。
(A)熱硬化性オルガノポリシロキサン
[合成例1]
メチルトリクロロシラン100質量部、トルエン200質量部を1Lのフラスコに入れ、これらの混合液に、氷冷下で水8質量部、及びイソプロピルアルコール60質量部の混合液を滴下した。フラスコ内液温−5〜0℃で5〜20時間かけて滴下し、その後得られた反応液を加熱して還流温度で20分間撹拌した。それから該反応液を室温まで冷却し、水12質量部を30℃以下の温度で30分間かけて滴下し、その後20分間撹拌した。得られた混合液に更に水25質量部を滴下後、40〜45℃で60分間撹拌した。こうして得た混合液に水200質量部を加えて分離した有機層を採取した。この有機層を中性になるまで洗浄し、その後共沸脱水、濾過、減圧ストリップに供することにより、下記式(6)で示される無色透明の固体(融点76℃)として36.0質量部の熱硬化性オルガノポリシロキサン(A−1)を得た。
(CH3)1.0Si(OC3H7)0.07(OH)0.10O1.4 (6)
メチルトリクロロシラン80質量部、テトラエトキシシラン20質量部、及びトルエン200質量部を1Lのフラスコに入れ、これらの混合液に氷冷下で水8質量部とイソプロピルアルコール60質量部の混合液を滴下した。フラスコ内液温−5〜0℃で5〜20時間かけて滴下し、その後得られた反応液を加熱して還流温度で20分間撹拌した。それから該反応液を室温まで冷却し、水12質量部を30℃以下の温度で、30分間かけて滴下し、その後20分間撹拌した。得られた混合液に更に水25質量部を滴下後、40〜45℃で60分間撹拌した。こうして得た混合液に水200質量部を加えて、分離した有機層を採取した。この有機層を中性になるまで洗浄し、その後共沸脱水、濾過、減圧ストリップに供することにより、下記式(7)で示される無色透明の固体(融点76℃)として36.0質量部の熱硬化性オルガノポリシロキサン(A−2)を得た。
(CH3)0.5Si(OC3H7)0.06(OH)0.15O1.65 (7)
トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート(TEPIC−S:日産化学(株)製商品名、エポキシ当量100)
炭素炭素二重結合不含有酸無水物:メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシッドMH:新日本理化(株)製商品名)
炭素炭素二重結合含有酸無水物:テトラヒドロ無水フタル酸(リカシッドTH:新日本理化(株)製商品名)
・溶融球状シリカ:MSR−4500TN((株)龍森製商品名:平均粒径 45μm)
・球状アルミナ:A0−809((株)アドマッテクス製商品名:平均粒径 10μm)とAO−820((株)アドマッテクス製商品名:平均粒径 20μm)との質量比50/50の混合物
シリコーン樹脂用硬化触媒:安息香酸亜鉛(純正化学(株)社製)
(a)酸化防止剤
・リン系酸化防止剤:亜リン酸トリフェニル(和光純薬(株)製)
・フェノール系酸化防止剤:2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール BHT(和光純薬(株)製)
・リン系硬化触媒:メチル−トリブチルホスホニウム−ジメチルホスフェイト、商品名:PX−4MP(日本化学(株)製)
・二酸化チタン:ルチル型 R−45M(堺化学工業(株)製商品名:平均粒径 0.29μm)
(d)離型剤;ステアリン酸カルシュウム
(B)成分であるプレポリマー(1)〜(4)を、下記表1に示す原料成分を表示の割合で配合し、所定の反応条件で加熱することによりエポキシ樹脂(B-1)と酸無水物(B-2)を反応させて合成した。
表2に示す割合で各種成分を配合し、均一に混合した後、熱二本ロールで混練することで白色のシリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物を得た。得られたそれぞれの組成物について、下記の測定方法により各種物性を測定した。結果を表2に示す。
EMMI規格に準じた金型を使用して、175℃、6.9N/mm2、成形時間120秒の条件で測定した。
高化式フローテスターを用い、25kgfの加圧下、内径1mmのノズルを用い、温度175℃で粘度を測定した。
EMMI規格に準じた金型を使用して、175℃、6.9N/mm2、成形時間120秒の条件で測定した。
175℃、6.9N/mm2、成形時間2分の条件で直径50×厚さ3mmの円盤を成形し、得られた円盤を180℃で24時間放置した後、円盤表面を目視で観察して下記基準で黄変状態を評価した。
◎ 無色透明
○ 黄変なし
△〜○ 微黄色
△ 黄色
× 黄褐色
175℃、6.9N/mm2、成形時間2分の条件で直径50×3mmの円盤を成形し、得られた円盤を120℃の温度下、大気中で、波長405nmの紫外線を24時間照射した。その後、円盤表面を目視で観察して変色状態を下記基準で評価した。
○ 黄変なし
△〜○ 微黄色
△ 黄色
× 黄褐色
(LED装置の組み立て)
実施例2、4及び5で調製した熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物のおのおので、全面銀メッキした銅リードフレームを用い、トップビュータイプのプレモールドパッケージを各20個成形した。 成形は、下記の条件で行った。
・成形温度:170℃、
・成形圧力:70kg/cm2、
・成形時間:3分、その後更にポストキュアを170℃で2時間行った。
いずれの組成物から得られたプレモールドパッケージもリードと硬化樹脂との密着性が良好であった。また、いずれの組成物で成形したプレモールドパッケージも光反射率は91%以上であった。
LED素子をプレモールドパッケージのダイパッド上にシリコーンダイボンド剤(品名:LPS8433、信越化学(株)製)を介して置いた後、該シリコーンダイボンド剤を150℃で1時間硬化させた。こうしてLED素子を上記ダイパッド上に搭載した後、金線で該パッケージのリード部と素子を接続した。その後、シリコーン封止剤(LPS3419:信越化学(株)製)でLED素子を被覆し、120℃で1時間、更に150℃で1時間硬化させ、該素子を封止した。こうしてLED装置を組み立てた。
(LED装置の組み立て)
実施例2、4及び5で調製した熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物の代りに比較例1の樹脂組成物を用いて成形したプレモールドパッケージを用いた以外は、実施例7と同じ材料、同じ条件でLED装置を組み立てた。
(LED装置の組み立て)
実施例2、4及び5で調製した熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物の代りにPPA樹脂を用いて成形したプレモールドパッケージを用いた以外は、実施例7と同じ材料、同じ条件でLED装置を組み立てた。
実施例7及び比較例6、7で組み立てたLED装置をそれぞれ5個づつを、25℃、80%RHの雰囲気中に48時間放置した後、260℃のリフロー炉に3回通した。その後、パッケージ表面及び素子表面と封止樹脂との接着状態を調べた。
実施例7で得られたLED装置ではいずれも装置でも接着状態が良好で、全く剥離不良は生じなかった。一方、比較例6得られたLED装置では2個のLED装置に剥離不良が発生した。また、比較例7で得られたLED装置では4個のLED装置に剥離不良が発生した。
Claims (6)
- (A)熱硬化性シリコーン樹脂、
(B)(B−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と(B−2)酸無水物との組み合わせ、またはこれらを反応させて得られたプレポリマー、
(C)無機質充填剤、及び
(D)硬化促進剤
を含み、
(A)成分/(B)成分の質量比が5/95〜95/5の範囲内であり、
(C)成分の量が(A)成分と(B)成分との総量100質量部に対して100〜1000質量部である熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物。 - 上記(A)成分の熱硬化性シリコーン樹脂が下記平均組成式(1):
R1 aSi(OR2)b(OH)c O(4−a−b−c)/2 (1)
(式中、R1は同一又は異種の炭素原子数1〜20の有機基、R2は同一又は異種の炭素原子数1〜4の有機基を示し、a、b及びcはそれぞれ0.8≦a≦1.5、0≦b≦0.3、及び0.001≦c≦1.0を満たす数であり、但し0.8≦a+b+c<2である。)
で表される請求項1に係る熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物。 - 上記(B)成分において、(B−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と(B−2)酸無水物との比が、〔(B−1)成分が有するエポキシ基〕/〔(B−2)成分が有する酸無水物基〕のモル比0.6〜2.0である請求項1または2に係る熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物。
- 上記(C)成分の無機質充填剤がシリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、及び酸化チタンからなる群の中から選ばれる少なくとも一種である請求項1〜3のいずれか1項に係る熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物。
- (A)熱硬化性シリコーン樹脂、
(B)(B−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と(B−2)酸無水物との組み合わせ、またはこれらを反応させて得られたプレポリマー、
(C)無機質充填剤、及び
(D)硬化促進剤
を含み、
(A)成分/(B)成分の質量比が5/95〜95/5の範囲内であり、
(C)成分の量が(A)成分と(B)成分との総量100質量部に対して100〜1000質量部である熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物を成形して得られたプレモールドパッケージ。 - (A)熱硬化性シリコーン樹脂、
(B)(B−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と(B−2)酸無水物との組み合わせ、またはこれらを反応させて得られたプレポリマー、
(C)無機質充填剤、及び
(D)硬化促進剤
を含み、
(A)成分/(B)成分の質量比が5/95〜95/5の範囲内であり、
(C)成分の量が(A)成分と(B)成分との総量100質量部に対して100〜1000質量部である熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物を成形して得られたプレモールドパッケージと、該パッケージに搭載されたLEDチップを有するLED装置。
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