JP2010024447A - 活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物、賦型層が表面に設けられた成形体、表面に微細凹凸形状が設けられた成形体および光学部品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ基を有するラジカル重合性ビニル単量体(a1)を含有するラジカル重合成分(a)の重合体(A)に、カルボキシル基を有するラジカル重合性ビニル単量体(b)を反応させて得られる反応物(B)を含有する活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物を用いる。
【選択図】なし
Description
重量平均分子量:ゲルパーメーションクロマトグラフィー(東ソー(株)製、商品名「HLC−8220」、カラム:TSKgelSuperHZM−M、TSKgelSuperHZ−L、TSKgelSuperHZ2000により測定。
50%粒子径:大塚電子株式会社製、レーザー散乱式粒度分布測定装置「FPAR−1000」測定温度25℃、MIBK(メチルイソブチルケトン:屈折率 1.379)もしくはIPA(イソプロパノール:屈折率 1.375)中で測定した体積表示による50%粒子径である。なお、50%粒子径とは、粉体の粒径分布において、ある粒子径より大きい個数又は質量が、全粉体のそれの50%を占めるときの粒子径をいう。
また、実施例および比較例における評価方法は下記のとおりである。
表1に記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物を、100μm膜厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に#48バーコーターで塗布し(計算値:膜厚約30μm)、100℃で2分乾燥させた乾燥塗膜を、30mm×30mm×20μmに切り出し、10mm×10mmのメッシュを用いて0.3MPa、100℃、30秒で熱プレスし、メッシュを離型。形状の転写性を超深度カラー3D形状測定顕微鏡((株)キーエンス製 商品名:VK−9500 GenerationII)にて形状観察し、以下の基準で評価した。
○:メッシュ型あり形状良好。△:メッシュ型あるも形状不良。×:賦形不可(樹脂癒着)
表1に記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物を、100μm膜厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に#48バーコーターで塗布し(計算値:膜厚約30μm)、100℃で2分乾燥させた乾燥塗膜を、30mm×30mm×20μmに切り出し、10mm×10mmのメッシュを用いて0.3MPa、100℃、30秒で熱プレスし、メッシュを離型、形状の転写性を超深度カラー3D形状測定顕微鏡((株)キーエンス製 商品名:VK−9500 GenerationII)にて10分間経時変化を観察し、以下の基準で評価した。
◎:経時で形状変化が極めて少ない、○:経時で若干形状変化、△:経時で形状変化大、×:経時変化が速い。
表1に記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物を、100μm膜厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に#16バーコーターで塗布し(計算値:膜厚約10μm)、100℃で2分乾燥させ、空気下で高圧水銀灯を用いて300mJ/cm2の照射量で通過させて硬化させた。この硬化膜をJIS K 5600に従い荷重500gの鉛筆引っかき試験によって評価した。結果を表1に示す。
表1に記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物を、100μm膜厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に#16バーコーターで塗布し(計算値:膜厚約10μm)、100℃で2分乾燥させ、空気下で高圧水銀灯を用いて300mJ/cm2の照射量で通過させて硬化させた。この硬化膜を300gのおもりの底に10mm×10mmの範囲に付けたスチールウールで30回擦り、外観を観察し、以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
◎:変化無し、○:数本傷あり、△:傷多数あり、×:塗膜剥離。
表1に記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物を、100μm膜厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に#40バーコーターで塗布し(計算値:膜厚約25μm)、100℃で2分乾燥させ、試験片の乾燥塗膜部を10mm×10mmのメッシュを用いて0.3MPa、100℃、30秒で熱プレスし、メッシュを離型。空気下で高圧水銀灯を用いて300mJ/cm2の照射量で通過させて硬化させた。このサンプルをJIS K 7105に従い透過率・ヘイズを測定した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタクリレート(以下、GMAという)、320部、アダマンチルメタクリレート(以下、ADMAという)80部、メチルイソブチルケトン(以下、MIBKという)1,600部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)6.4部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA 960部、ADMA 240部、及びAIBN 19.2部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN 6.4部を仕込み、30分保温した。その後、120℃に昇温し、2.5時間保温した。室温まで冷却後、共重合体(A1)の溶液を得た。(A1)のGPCによるポリスチレン換算による重量平均分子量は、26,000、ガラス転移温度は、73℃(計算値)であった。
続いて、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸(以下、AAという)649.0部、メトキノン4.3部及びトリフェニルホスフィン6.4部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、115℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン4.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるようMIBKを加え、反応物(B1)の溶液を得た。反応物(B1)の重量平均分子量は51,000(GPCによるポリスチレン換算による)、乾燥塗膜のDSC測定によるTmgは12.0℃であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、GMA 280部、ADMA 120部、MIBK 1,600部及びAIBN 6.4部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA840部、ADMA 360部、及びAIBN 19.2部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN6.4部を仕込み、30分保温した。その後、120℃に昇温し、2.5時間保温した。室温まで冷却後、共重合体(A2)の溶液を得た。(A2)のGPCによるポリスチレン換算による重量平均分子量は、28,000、ガラス転移温度は、88℃(計算値)であった。
続いて、窒素導入管を空気導入管につけ替え、AA 567.9部、メトキノン4.3部及びトリフェニルホスフィン6.4部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、115℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン4.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるようMIBKを加え、反応物(B2)の溶液を得た。反応物(B2)の重量平均分子量は51,000(GPCによるポリスチレン換算による)、乾燥塗膜のDSC測定によるTmgは17.8℃であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、GMA 240部、ADMA 160部、MIBK 1,600部及びAIBN 6.4部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA 720部、ADMA 480部、及びAIBN 19.2部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN6.4部を仕込み、30分保温した。その後、120℃に昇温し、2.5時間保温した。室温まで冷却後、共重合体(A3)の溶液を得た。(A3)のGPCによるポリスチレン換算による重量平均分子量は、25,000、ガラス転移温度は、105℃(計算値)であった。
続いて、窒素導入管を空気導入管につけ替え、AA 486.8部、メトキノン4.3部及びトリフェニルホスフィン6.4部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、115℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン4.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるようMIBKを加え、反応物(B3)の溶液を得た。反応物(B3)の重量平均分子量は48,000(GPCによるポリスチレン換算による)、乾燥塗膜のDSC測定によるTmgは19.4℃であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、GMA 230部、メチルメタクリレート(以下、MMAという)12.5部、エチルアクリレート(以下、EAという)7.5部、酢酸ブチル1000部及びAIBN 7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約90℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA 690部、MMA 37.5部、EA 22.5部及びAIBN 22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN 10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却、共重合体(A4)の溶液を得た。(A4)の重量平均分子量は、21,000(GPCによるポリスチレン換算による)。ガラス転移温度は、46℃(計算値)であった。
続いて、窒素導入管を空気導入管につけ替え、AA 466.5部、メトキノン2.3部及びトリフェニルホスフィン6.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.6部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるよう酢酸エチルを加え、反応物(B4)の溶液を得た。反応物(B4)の重量平均分子量は43,000(GPCによるポリスチレン換算による)、乾燥塗膜のDSC測定によるTmgは4.3℃であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、GMA 175部、MMA 75部、酢酸ブチル1000部及びAIBN 7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約90℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA 525部、MMA 225部、及びAIBN 22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN 10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却、共重合体(A5)の溶液を得た。(A5)の重量平均分子量は、18,500(GPCによるポリスチレン換算による)。ガラス転移温度は、62℃(計算値)であった。
続いて、窒素導入管を空気導入管につけ替え、AA 354.9部、メトキノン2.3部及びトリフェニルホスフィン6.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.6部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるよう酢酸エチルを加え、反応物(B5)の溶液を得た。反応物(B5)の重量平均分子量は36,500(ポリスチレン換算による)、乾燥塗膜のDSC測定によるTmgは8.3℃であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、GMA 150部、MMA 12.5部、EA 87.5部、酢酸ブチル1000部及びAIBN 7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約90℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA 450部、MMA 37.5部、EA 262.5部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN 10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却、共重合体(A6)の溶液を得た。(A6)の重量平均分子量は、23,000(GPCによるポリスチレン換算による)。ガラス転移温度は、12℃(計算値)であった。
続いて、窒素導入管を空気導入管につけ替え、AA 304.2部、メトキノン2.3部及びトリフェニルホスフィン6.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.6部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるよう酢酸エチルを加え、反応物(B6)の溶液を得た。反応物(B6)の重量平均分子量は41,000(GPCによるポリスチレン換算による)、乾燥塗膜のDSC測定によるTmgは−9.8℃であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、GMA 125部、IBXMA 125部、酢酸ブチル1000部及びAIBN7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約90℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA 375部、IBXMA 375部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却、共重合体(A7)の溶液を得た。(A7)の重量平均分子量は、22,000(GPCによるポリスチレン換算による)。ガラス転移温度は、101℃(計算値)であった。
続いて、窒素導入管を空気導入管につけ替え、AA 253.5部、メトキノン2.3部及びトリフェニルホスフィン6.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.6部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるよう酢酸エチルを加え、反応物(B7)の溶液を得た。反応物(B7)の重量平均分子量は37,000(GPCによるポリスチレン換算による)、乾燥塗膜のDSC測定によるTmgは29.5℃であった。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にMIBK-ST(日産化学(株)製)500部、KBM−5103(信越化学工業(株)製) 15部、MIBK 35部を仕込んだ後、系内温度が80℃になるまで昇温し、80℃で2時間半撹拌後、冷却して、不揮発分が30%となるようMIBKを加え、50%粒子径が2.6nmのビニル基含有シリカ粒子(C1)を得た。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にMIBK-ST(日産化学(株)製)500部、KBM−5103 30部、MIBK 70部を仕込んだ後、系内温度が80℃になるまで昇温し、80℃で2時間半撹拌後、冷却して、不揮発分が30%となるようMIBKを加え、50%粒子径が3.0nmのビニル基含有シリカ粒子(C2)を得た。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にIPA−ST(日産化学(株)製)500部、KBM−503(信越化学工業(株)製)10部、IPA 23.3部を仕込んだ後、系内温度が80℃になるまで昇温し、80℃で2時間半撹拌後、冷却して、不揮発分が30%となるようIPAを加え、50%粒子径が4.6nmのビニル基含有シリカ粒子(C3)を得た。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にIPA−ST−L(日産化学(株)製)500部、KBM−503 10部、MIBK 23.3部を仕込んだ後、系内温度が80℃になるまで昇温し、80℃で2時間半撹拌後、冷却して、不揮発分が30%となるようIPAを加え、50%粒子径が5.4nmのビニル基含有シリカ粒子(C4)を得た。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にビスコート300(大阪有機化学工業(株)製)404部、VESTANAT T 1890E 300部、MIBK 173部、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.61部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.25部を加えた。80℃で5時間半撹拌後、IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.61部を加え、冷却して、不揮発分が70%となるようMIBKを加え、ラジカル重合性単量体(D1)を得た。
ガラス瓶に製造例2で調整した反応物(B2)96部、製造例8で調整したビニル基含有シリカ粒子(C1)133.3部、製造例12で調製したラジカル重合性単量体(D1)8.5部、ラジカル重合性単量体ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:アロニックスM−405 東亜合成(株)製 以下、M−405という)(D2)6部、イルガキュア2959(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)5部、TEGO RAD 2500(デグサ社製)0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
ガラス瓶に製造例2で調整した反応物(B2)96部、製造例8で調整したビニル基含有シリカ粒子(C1)133.3部、製造例12で調製したラジカル重合性単量体(D1)17.1部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N(デグサ社製)0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
ガラス瓶に製造例5で調整した反応物(B5)84部、製造例8で調整したビニル基含有シリカ粒子(C1)100部、M−405(D2)28部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N 0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
ガラス瓶に製造例4で調整した反応物(B4)200部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N 0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
ガラス瓶に製造例1で調整した反応物(B1)200部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N 0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
ガラス瓶に製造例3で調整した反応物(B3)200部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N 0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
ガラス瓶に製造例2で調整した反応物(B2)96部、製造例10で調整したビニル基含有シリカ粒子(C3)133.3部、製造例12で調製したラジカル重合性単量体(D1)17.1部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N(デグサ社製)0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
ガラス瓶に製造例2で調整した反応物(B2)96部、製造例11で調整したビニル基含有シリカ粒子(C4)133.3部、製造例12で調製したラジカル重合性単量体(D1)17.1部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N(デグサ社製)0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
ガラス瓶に製造例2で調整した反応物(B6)96部、製造例8で調整したビニル基含有シリカ粒子(C1)133.3部、製造例12で調製したラジカル重合性単量体(D1)17.1部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N(デグサ社製)0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
ガラス瓶に製造例2で調整した反応物(B7)96部、製造例8で調整したビニル基含有シリカ粒子(C1)133.3部、製造例12で調製したラジカル重合性単量体(D1)17.1部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N(デグサ社製)0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
M−405(D2)100部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N 0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
製造例12で調製したラジカル重合性単量体(D1)142.9部、イルガキュア2959(チバ・ジャパン社製)5部、TEGO RAD 2200N 0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
製造例8で調整したビニル基含有シリカ粒子(C1)166.7部、製造例12で調製したラジカル重合性単量体(D1)71.4部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N 0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
M−405(D2)70部、MIBK−ST 100部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N 0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
製造例9で調整したビニル基含有シリカ粒子(C2)166.7部、製造例12で調製したラジカル重合性単量体(D1)71.4部、イルガキュア2959 5部、TEGO RAD 2200N 0.5部を加え、不揮発分が40%となるようMIBKを加え、賦形用樹脂組成物溶液を得た。
Claims (11)
- エポキシ基を有するラジカル重合性ビニル単量体(a1)を含有するラジカル重合成分(a)の重合体(A)に、カルボキシル基を有するラジカル重合性ビニル単量体(b)を反応させて得られる反応物(B)を含有する活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物。
- ビニル基含有シリカ粒子(C)を含有する請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物。
- 反応物(B)を乾燥塗膜としたときのガラス転移温度が−10〜30℃である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物。
- ラジカル重合成分(a)が、単独重合した際の重合体のガラス転移温度が100℃以上であるラジカル重合性モノマーを(a)成分中5〜50重量%含有する請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物。
- ビニル基含有シリカ粒子(C)の50%粒子径が2〜10nmである請求項2〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物。
- ビニル基含有シリカ粒子(C)が、シリカ粒子(c1)100重量部に対し、ビニル基を有するシランカップリング剤(c2)を5〜15重量部反応させたものである請求項2〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物。
- 賦型層中に1分子中に(メタ)アクリロイル基を少なくとも4つ有するラジカル重合性単量体(D)を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型賦型用樹脂組成物が塗布して得られる賦型層が表面に設けられた成形体。
- 成形体がフィルムまたはシートである請求項8の成形体。
- 請求項8に記載の成形体の表面に押圧成形後、硬化させて得られる表面に微細凹凸形状が設けられた成形体。
- 請求項8に記載の成形体の表面に押圧成形後、硬化させて得られる表面に微細凹凸形状が設けられた光学部品。
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