JP2009544773A5

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Publication number: JP2009544773A5
Application number: JP2009521126A
Authority: JP
Filing date: 2007-06-28
Publication date: 2012-08-16
Anticipated expiration: 2027-06-28

Description

ポリマー２ｄは、次のモノマーのコポリマーである：

Claims

−正孔輸送特性を有する単位（正孔輸送単位）を含む第一のポリマー、
−電子輸送特性を有する単位（電子輸送単位）と励起子生成特性を有する単位（励起子生成単位）と随意に放出特性及び/又は励起子生成特性を有する１以上の更なる単位（放出単位）を含む第二のポリマー、を含むポリマーブレンドであって、
−ここで、前記単位の夫々は、ＨＯＭＯ（「最高占有分子軌道」）とＬＵＭＯ（「最低空分子軌道」）を有し、前記ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの差は、今後、「エネルギーギャップ」
と呼び、
ここで、前記第一のポリマーの前記正孔輸送単位と前記第二のポリマーの前記励起子生成単位の双方のＨＯＭＯは、前記第二のポリマーの前記電子輸送単位のＨＯＭＯよりも、少なくとも０．２ｅＶ高く、
ここで、前記第二のポリマーは、電子輸送基として、１以上の、同一であるか異なる、式Iの基を含み、
ここで、前記第二のポリマー中の式Iの基の割合は、１〜９５モル％であり、
ここで、前記第二のポリマーは、励起子生成基として、１以上の、同一であるか異なる、式IIの基を含み、
ここで、前記第二のポリマー中の式IIの基の割合は、０．０１〜１０モル％であり、

（ここで、
Ａ、Ｂ及びＢ’は、互いに独立しており、互いの独立した並列した出現の場合には、二価の基であり、好ましくは、-ＣＲ ^１Ｒ ^２ -、-ＮＲ ^１ -、-ＰＲ ^１ -、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＳＯ-、-ＳＯ _２ -、-ＣＯ-、-ＣＳ-、-ＣＳｅ-、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ ^１ -、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ ^１ -及びＳｉＲ ^１Ｒ ^２ -から選ばれ、
Ｒ ^１及びＲ ^２は、互いに独立して同一であるか異なり、Ｈ、ハロゲン、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ ^０Ｒ ^００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ ^０、-ＮＨ _２、-ＮＲ ^０Ｒ ^００、-ＳＨ、-ＳＲ ^０、-ＳＯ _３Ｈ、-ＳＯ _２Ｒ ^０、-ＯＨ、-ＮＯ _２、-ＣＦ _３、-ＳＦ _５、場合によっては、随意に置換されたシリル又は随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含む１〜４０個のＣ原子を有するカルビル或いはヒドロカルビルから選ばれ、随意に、基Ｒ ^１及びＲ ^２は、それらが結合するフルオレン部分と共にスピロ環基を形成し、
Ｘは、ハロゲンであり、
Ｒ ^０及びＲ ^００は、互いに独立して、Ｈ又は随意に１以上のヘテロ原子を含む随意に置換されたカルビル或いはヒドロカルビル基であり、
各ｇは、独立して、０若しくは１であり、同じ副単位中の対応する各ｈは、反対の０及び１であり、
ｍは、１以上の整数であり、
Ａｒ ^１及びＡｒ ^２は、互いに独立して、随意に置換されるか、随意に、インデノフルオレン基の7,8-位或いは8,9-位で縮合された単核或いは多核アリール若しくはヘテロアリールであり、
ａ及びｂは、互いに独立して、０若しくは１である。）

（ここで、
Ｙは、Ｎ、Ｐ=Ｏ、ＰＦ _２、Ｐ=Ｓ、Ａｓ、Ａｓ=Ｏ、Ａｓ=Ｓ、Ｓｂ、Ｓｂ=Ｏ若しくはＳｂ=Ｓであり、
Ａｒ ^１は、同一か異なってもよく、異なる反復単位中であるかと無関係に、単結合若しくは随意に置換された単核或いは多核アリール基を意味し、
Ａｒ ^２は、同一か異なってもよく、異なる反復単位中であるかと無関係に、随意に置換された単核或いは多核アリール基を意味し、
Ａｒ ^３は、同一か異なってもよく、異なる反復単位中であるかと無関係に、随意に置換された単核或いは多核アリール基を意味し、式IIの異なる鎖残基に連結するブリッジ基により、随意に置換されてもよく、
ｍは、１、２若しくは３である。）
但し、置換或いは非置換フルオレン及びトリアリールアミン単位を含むポリマーを含み、更に、置換或いは非置換フルオレン及びベンゾチアジアゾール単位を含むポリマーを含むブレンドは、除外される、ポリマーブレンド。
第一のポリマーの前記正孔輸送単位と第二のポリマーの前記励起子生成単位の双方のＨＯＭＯは、第二のポリマーの前記電子輸送単位のＨＯＭＯよりも、少なくとも０．３ｅＶ高いことを特徴とする、請求項１記載のポリマーブレンド。
第二のポリマーの前記励起子生成単位のＨＯＭＯは、第二のポリマーの前記電子輸送単位のＨＯＭＯよりも、少なくとも０．４ｅＶ高いことを特徴とする、請求項１又は２記載のポリマーブレンド。
第二のポリマーの前記励起子生成単位のＬＵＭＯは、第二のポリマーの前記電子輸送単位のＬＵＭＯよりも高いことを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載のポリマーブレンド。
前記第二のポリマーは、放出特性を有する少なくとも一つの単位を含むことを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載のポリマーブレンド。
前記第二のポリマーの励起子生成単位は、それ自身が、放出単位であることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載のポリマーブレンド。
前記第二のポリマーは、少なくとも一つの追加的放出単位を含み、ここで、励起エネルギーは、励起子生成単位から夫々の前記追加的放出単位に移送され、夫々の前記追加的放出単位のエネルギーは、前記励起子生成単位のエネルギーギャップよりも小さいことを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載のポリマーブレンド。
前記追加的放出単位は、青色、緑色及び/又は赤色光を放出することを特徴とする、請求項８記載のポリマーブレンド。
前記追加的放出単位の割合は、０．０１〜１０モル％であることを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載のポリマーブレンド。
第二のポリマーは、第一のポリマーと比べて無視できる正孔移動性を有することを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載のポリマーブレンド。
第一のポリマーは、第二のポリマーと比べて無視できる電子移動性を有することを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載のポリマーブレンド。
ブレンド中の第一のポリマーの割合は、０．１〜５０重量％であることを特徴とする、請求項１〜１１何れか１項記載のポリマーブレンド。
第一のポリマーは、１以上の更なる放出単位を含むことを特徴とする、請求項１〜１２何れか１項記載のポリマーブレンド。
前記更なる放出単位は、第一のポリマーの前記正孔輸送単位のＨＯＭＯよりも低いＨＯＭＯと、第二のポリマーの前記電子輸送単位のＬＵＭＯよりも高いＬＵＭＯとを有し、エネルギー移送により第二のポリマーの前記励起子生成単位からの励起エネルギーを受け取ることを特徴とする、請求項１３記載のポリマーブレンド。
第一のポリマーは、１以上の、同一であるか異なる、式Iの基を含むことを特徴とする、請求項１〜１４何れか１項記載のポリマーブレンド。

（ここで、
Ａ、Ｂ及びＢ’は、互いに独立しており、互いの独立した並列した出現の場合には、二価の基であり、好ましくは、-ＣＲ^１Ｒ^２-、-ＮＲ^１-、-ＰＲ^１-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＳＯ-、-ＳＯ_２-、-ＣＯ-、-ＣＳ-、-ＣＳｅ-、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ^１-、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ^１-及びＳｉＲ^１Ｒ^２-から選ばれ、
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して同一であるか異なり、Ｈ、ハロゲン、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ^０Ｒ^００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ^０、-ＮＨ_２、-ＮＲ^０Ｒ^００、-ＳＨ、-ＳＲ^０、-ＳＯ_３Ｈ、-ＳＯ_２Ｒ^０、-ＯＨ、-ＮＯ_２、-ＣＦ_３、-ＳＦ_５、場合によっては、随意に置換されたシリル又は随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含む１〜４０個のＣ原子を有するカルビル或いはヒドロカルビルから選ばれ、随意に、基Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合するフルオレン部分と共にスピロ環基を形成し、
Ｘは、ハロゲンであり、
Ｒ^０及びＲ^００は、互いに独立して、Ｈ又は随意に１以上のヘテロ原子を含む随意に置換されたカルビル或いはヒドロカルビル基であり、
各ｇは、独立して、０若しくは１であり、同じ副単位中の対応する各ｈは、反対の０及び１であり、
ｍは、１以上の整数であり、
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、互いに独立して、随意に置換されるか、随意に、インデノフルオレン基の7,8-位或いは8,9-位で縮合された単核或いは多核アリール若しくはヘテロアリールであり、
ａ及びｂは、互いに独立して、０若しくは１である。）
第一のポリマー中の式Iの基の割合は、１０〜８０モル％であることを特徴とする、請求項１〜１５何れか１項記載のポリマーブレンド。
第一のポリマーは、１以上の同一であるか異なる式IIの基を含むことを特徴とする、請求項１〜１６何れか１項記載のポリマーブレンド。

（ここで、
Ｙは、Ｎ、Ｐ=Ｏ、ＰＦ_２、Ｐ=Ｓ、Ａｓ、Ａｓ=Ｏ、Ａｓ=Ｓ、Ｓｂ、Ｓｂ=Ｏ若しくはＳｂ=Ｓであり、
Ａｒ^１は、同一か異なってもよく、異なる反復単位中であるかと無関係に、単結合若しくは随意に置換された単核或いは多核アリール基を意味し、
Ａｒ^２は、同一か異なってもよく、異なる反復単位中であるかと無関係に、随意に置換された単核或いは多核アリール基を意味し、
Ａｒ^３は、同一か異なってもよく、異なる反復単位中であるかと無関係に、随意に置換された単核或いは多核アリール基を意味し、式IIの異なる鎖残基に連結するブリッジ基により、随意に置換されてもよく、
ｍは、１、２若しくは３である。）
第一のポリマー中の式IIの基の割合は、１０〜８０モル％であることを特徴とする、請求項１〜１７何れか１項記載のポリマーブレンド。
第二のポリマーは、１以上の同一であるか異なる式IVの基を含むことを特徴とする、請求項１〜１８何れか１項記載のポリマーブレンド。

（ここで、
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、請求項１６で与えられる意味を有し
Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立して、-ＣＲ^１=ＣＲ^１-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｎ-Ａｒ^８-であり、
Ａｒ^６−８は、互いの独立した並列した出現の場合には、２〜４０個のＣ原子を有する二価の芳香族或いは複素環式芳香族環構造であり、随意に請求項１６で定義されるとおりの１以上の基Ｒ^１により置換されてもよく、
ｇは、出現ごとに独立して、０若しくは１であり、
ｈは、出現ごとに独立して、０、１若しくは２である。）
第二のポリマーは、１以上の同一であるか異なる式VIの基を含むことを特徴とする、請求項１〜１９何れか１項記載のポリマーブレンド。

（ここで、
Ｘは、出現毎に、互いに独立して、ＣＨ、ＣＲ^１或いはＮであり、
Ｚは、出現毎に、互いに独立して、単結合、ＣＲ^５Ｒ^６、ＣＲ^５Ｒ^６-ＣＲ^５Ｒ^６、ＣＲ^５=ＣＲ^６、Ｏ、Ｓ、Ｎ-Ｒ^５、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｒ^５Ｒ^６若しくはＳｉＲ^５Ｒ^６であり、
Ｒ^１，２は、互いに独立して、請求項１で与えられる意味を有し、
Ｒ^５，６は、互いに独立して、Ｒ^１の意味の１つを有し、
ｍは、出現毎に、互いに独立して、０、１、２若しくは３であり、
ｎは、出現毎に、互いに独立して、０、１、２、３若しくは４である。）
第二のポリマーは、１以上の同一であるか異なる式XVの基を含むことを特徴とする、請求項１〜２０何れか１項記載のポリマーブレンド。

（ここで、
Ａｒ^１１は、出現毎に、互いに独立して、随意に１以上の基Ｒ^２１により置換されたモノ-或いはポリ-環状アリール若しくはヘテロアリールであり、
Ａｒ^１２は、出現毎に、互いに独立して、随意に１以上の基Ｒ^２２により置換されたモノ-或いはポリ-環状アリール若しくはヘテロアリールであり、
Ａｒ^１３は、出現毎に、互いに独立して、随意に１以上の基Ｒ^２３により置換されたモノ-或いはポリ-環状アリール若しくはヘテロアリールであり、
Ａｒ^１４は、出現毎に、互いに独立して、随意に１以上の基Ｒ^２４により置換されたモノ-或いはポリ-環状アリール若しくはヘテロアリールであり、
Ｙ^１１は、並列した出現の場合には、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ若しくは随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含む１〜４０個のＣ原子を有するカルビル或いはヒドロカルビルであり、随意に、２個の基Ｙ^１１若しくはＹ^１１基と隣接する基Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ａｒ^１１或いはＡｒ^１４は、一緒になって芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成し、
Ｒ^{２１−２４}は、並列した出現の場合には、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ^０Ｒ^００、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ^０、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ^０、-ＮＨ_２、-ＮＲ^０Ｒ^００、-ＳＨ、-ＳＲ^０、-ＳＯ_３Ｈ、-ＳＯ_２Ｒ^０、-ＯＨ、-ＮＯ_２、-ＣＦ_３、-ＳＦ_５、随意に置換されたシリル若しくは随意に置換され、随意に１以上のヘテロ原子を含む１〜４０個のＣ原子を含むカルビル或いはヒドロカルビルから選ばれ、ここで、随意に、２個以上のＲ^{２１−２４}は、一緒になって脂肪族若しくは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成し、ここで、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３は、ポリマー中の共有結合を意味してもよく、
Ｘ^０、Ｒ^０及びＲ^００は、請求項１６で定義されるとおりであり、
ｉは、出現毎に、互いに独立して、１、２若しくは３であり、
ｋは、出現毎に、互いに独立して、１、２若しくは３であり、
ｏは、出現毎に、互いに独立して、０若しくは１である。）
第二のポリマーは、１以上の同一であるか異なる式XVIの基を含むことを特徴とする、請求項１〜２１何れか１項記載のポリマーブレンド。

（ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、請求項１１で定義されるとおりであり、Ａｒは、請求項１２で与えられるＡｒ^１の意味の１つを有する。）
請求項１〜２２何れか１項記載のポリマーブレンド或いはポリマーの電子若しくは電気光学素子での使用。
請求項１〜２２何れか１項記載のポリマーブレンド或いはポリマーを含む電子若しくは電気光学素子。
前記素子は、導電性ポリマー層及び/又は正孔輸送層を含み、ポリマーブレンドは、前記導電性ポリマー及び/又は正孔輸送層上に直接被覆される請求項２４記載の電子若しくは電気光学素子。
前記素子は、導電性ポリマー若しくは正孔輸送層を含まない、請求項２４記載の電子若しくは電気光学素子。
ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-Ｌａｓｅｒ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、無線周波数識別（ＲＦＩＤ）タグ、光検査器、センサー、論理回路、記憶素子、コンデンサー、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止膜、導電基板或いはパターン、光伝導体、電子写真要素若しくは有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）である、請求項２４〜２６何れか１項記載の電子若しくは電気光学素子。
請求項１〜２２何れか１項に定義されるとおりの第１のポリマーと第２のポリマーと、随意に１以上の更なるポリマーとを混合することによる、ポリマーブレンドの調製方法。