JP2009531282A - オキソニウム塩およびスルホニウム塩 - Google Patents
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Abstract
Description
上記のアニオンを有する対応するオニウム塩は、通常アニオン交換によって、例えば水媒体中のハロゲン化オニウムから生成される。しかし、この方法経路は、ハロゲン化オニウムが水に対して不安定である場合には、実行可能性が下がることが示されている。これは、例えば、オキソニウムまたはスルホニウムカチオンの系列に当てはまる。
したがって、上記の欠点を有しない、ペルフルオロアルキルフルオロホスフェートアニオン、ビス(ペルフルオロアルキルスルホニル)イミドアニオン、ペルフルオロアルキルボレートアニオンまたはテトラシアノボレートアニオンを有するオニウム塩を得ることに対する要求が存在する。したがって本発明の目的は、代替的な合成方法を提供することである。
式中Rf1またはRf2は、単結合または二重結合により互いに対として結合されていてもよく、
および式中、Rf1またはRf2において、ヘテロ原子に対してα位にない、1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基−SO2X’により置換されていてもよく、式中R’=非フッ素化、部分フッ素化またはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニルであって、−C6F5を含み、およびX’=F、ClまたはBrである、
前記オキソニウム塩およびスルホニウム塩に関する。
[(Ro)3O]+カチオンまたは[(Ro)3S]+カチオンのRoは好ましくは、1〜8個のC原子、好ましくは1〜4個のC原子を有する直鎖アルキルであり、特にメチルまたはエチルであり、極めて特に好ましくはエチルである。
代替的な変形法において、本発明によるオキソニウム塩およびスルホニウム塩は、[(Ro)3O]+テトラフルオロボレートもしくは[(Ro)3O]+ヘキサフルオロホスフェート、または[(Ro)3S]+テトラフルオロボレートもしくは[(Ro)3S]+ヘキサフルオロホスフェートを、H+[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−、H+[BFn(CN)4−n]−、H+[(Rf1SO2)2N]−またはH+[BFwRf2 4−w]−と、または、H+[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−、H+[BFn(CN)4−n]−、H+[(Rf1SO2)2N]−もしくはH+[BFwRf2 4−w]−のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩と反応させることにより得ることができ、式中Ro、x、y、z、n、Rf1、Rf2およびwは上記の意味を有する。
H+[(Rf1SO2)2N]−の種類の化合物は、例えばD.D. Desmarteau, M. Witz, J. Fluorine Chem. 52 (1991) p.7-12;T. Netscher, W. Bonrath, A. Haas, E. Hoppmann, H. Pauling, Chimia, 58 (2004), p.153-155から知られている。
スルホニウムテトラフルオロボレートの例は、トリメチルスルホニウム、トリエチルスルホニウム、ジメチルエチルスルホニウム、ジエチルメチルスルホニウム、ジプロピルメチルスルホニウム、ジプロピルエチルスルホニウム、ジブチルメチルスルホニウム、ジ−sec−ブチルメチルスルホニウム、ジブチルエチルスルホニウムテトラフルオロボレートである。特に好ましいのは、トリメチルスルホニウムおよびトリエチルスルホニウムテトラフルオロボレートの使用である。
方法は、溶媒の添加なしで行うのが好ましい。
反応温度は0℃〜150℃の範囲、好ましくは50℃〜100℃の範囲である。
最も簡単な場合には、[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−、[BFn(CN)4−n]−、[(Rf1SO2)2N]−または[BFwRf2 4−w]−アニオンを有する対応するオニウム塩が、有機カチオンの対応するハロゲン化オニウムと、本発明による対応するオキソニウム塩またはスルホニウム塩との反応により、製造される。さらに、対応するオニウムテトラフルオロボレートまたはオニウムヘキサフルオロホスフェートも、本発明によるオキソニウム塩またはスルホニウム塩との反応に好適である。
[XR4]+ Hal− (1)
式中、
XはN、Pを示し、
HalはCl、BrまたはIを示し、および
Rは、それぞれの場合に互いに独立して、
H、ここで全ての置換基Rは同時にHではあり得ない、
1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、
2〜20個のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、
2〜20個のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖もしくは分枝アルキニル、
3〜7個のC原子を有する、飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、
を示し、
式中、1または2以上のRは、Fにより部分または完全置換されていてもよく、ただし4個全てまたは3個のRがFにより完全置換されることはできず、
および式中、Rにおいて、α位にない、1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基CN、−C(O)X’もしくは−SO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=H、非フッ素化、部分フッ素化またはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=OH、F、ClまたはBrである。
対応するアンモニウムまたはホスホニウムテトラフルオロボレートまたはヘキサフルオロホスフェートも、類似の様式で同様に用いることができる。
[(R1R2N)−C(=XR7)(NR3R4)]+ Hal− (2)
により、またハロゲン化グアニジニウムは、例えば、式(3):
[C(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6)]+ Hal− (3)
により表すことができ、式中、
式(2)においてXは、OまたはSを示し、
式(2)においてHalはBrまたはIを、式(3)においてHalはCl、BrまたはIを示し、および
R1〜R7は、それぞれの場合に互いに独立して、
水素またはCN、ここで水素はR7については除外され、
1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、
2〜20個のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、
2〜20個のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖もしくは分枝アルキニル、
3〜7個のC原子を有する、飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、
を示し、
式中、1または2個以上の置換基R1〜R7は、Fによって部分または完全置換されていてもよく、ただし、N原子上の全ての置換基はFにより完全置換されることはできず、
式中、置換基R1〜R7は、単結合または二重結合により対として互いに結合されていてもよく、
そして式中、置換基R1〜R6において、ヘテロ原子に直接結合されていない、1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基CN、−C(O)X’もしくはSO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=H、非フッ素化、部分フッ素化またはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=OH、F、ClまたはBrである。
[HetN]+ Hal− (4)
によって表すことができ、式中、
Halは、Cl、BrまたはIを示し、および
HetN+は、次の群:
R1’〜R4’はそれぞれ、互いに独立して、
水素またはCN、
1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、
2〜20個のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、
2〜20個のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖もしくは分枝アルキニル、
1〜4個のC原子を有するアルキル基を含むジアルキルアミノ、ただしこれはヘテロ環のヘテロ原子に結合していないもの、
3〜7個のC原子を有する、飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよく、
または、アリール−C1〜C6−アルキル、
を示し、
式中、置換基R1’〜R4’は、OR’、N(R’)2、CNまたはハロゲンにより部分または完全置換されていてもよく、式中R1’〜R4’において、ヘテロ原子に対してα位にない1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基CN、−C(O)X’もしくは−SO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=H、非フッ素化、部分フッ素化もしくはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=OH、F、ClまたはBrである。
本発明に従って、式(1)〜(3)で表される化合物の好適な置換基RおよびR1〜R7は、水素である他に、好ましくは、C1〜C20−、特にC1〜C14−アルキル基、および飽和または不飽和すなわち芳香族のC3〜C7−シクロアルキル基であり、これはC1〜C6−アルキル基、特にフェニルにより、置換されていてもよい。しかし、置換基RおよびR1〜R7はさらに、さらなる官能基により、例えばCN、SO2R’、SO2OR’またはCOOR’により置換されていてもよい。R’は、非フッ素化、部分フッ素化もしくはペルフルオロ化C1〜C6アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニルを示す。
置換基Rは、特に好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、テトラデシルまたはアルコキシアルキルであり、ここでアルコキシは−O−(C1〜C8−アルキル)を示す。
一般性を限定することなく、かかるグアニジニウムカチオンの例は、
ウロニウムまたはチオウロニウムカチオン[(R1R2N)−C(=XR7)(NR3R4)]+の4個までの置換基はまた、一環、二環、または多環式カチオンが形成されるような様式で、対となって結合されていてもよい。
上記のグアニジニウムカチオンの炭素環またはヘテロ環は、任意にまた、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、NO2、F、Cl、Br、I、C1〜C6−アルコキシ、SCF3、SO2CH3、SO2CF3、COOR”、SO2NR”2、SO2X’、SO3R”、置換もしくは無置換フェニルにより置換されていてもよく、式中X’およびR”は、上記または下記の意味を有する。
2〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルであって、複数の三重結合も有するものは、例えば、エチニル、1−もしくは2−プロピニル、2−もしくは3−ブチニル、さらに4−ペンチニル、3−ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、−C9H15、−C10H17〜−C20H37、好ましくはエチニル、1−もしくは2−プロピニル、2−もしくは3−ブチニル、4−ペンチニル、3−ペンチニルまたはヘキシニルである。
一般性を限定することなく、この方法で修飾される置換基R、R1〜R6またはR1’〜R4’の例は、
−OCH3、−OCH(CH3)2、−CH2OCH3、−CH2−CH2−O−CH3、−C2H4OCH(CH3)2、−C2H4SC2H5、−C2H4SCH(CH3)2、−S(O)CH3、−SO2CH3、−SO2C6H5、−SO2C3H7、−SO2CH(CH3)2、−SO2CH2CF3、−CH2SO2CH3、−O−C4H8−O−C4H9、−CF3、−C2F5、−C3F7、−C4F9、−CF2CF2H、−CF2CHFCF3、−CF2CH(CF3)2、−C2F4N(C2F5)C2F5、−CHF2、−CH2CF3、−C2F2H3、−C3FH6、−CH2C3F7、−CH2C(O)OCH3、−CH2C6H5または−C(O)C6H5
である。
R’において、置換フェニルは、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、NO2、F、Cl、Br、I、C1〜C6−アルコキシ、SCF3、SO2CH3、SO2CF3、COOR”、SO2X’、SO2NR”2またはSO3R”により置換されたフェニルを示し、式中、X’は、F、ClまたはBrを示し、R”は、R’について定義されたように、非フッ素化または部分フッ素化C1〜C6−アルキルまたはC3〜C7−シクロアルキルを示し、例えば、o−、m−もしくはp−メチルフェニル、o−、m−もしくはp−エチルフェニル、o−、m−もしくはp−プロピルフェニル、o−、m−もしくはp−イソプロピルフェニル、o−、m−もしくはp−tert−ブチルフェニル、o−、m−もしくはp−ニトロフェニル、o−、m−もしくはp−メトキシフェニル、o−、m−もしくはp−エトキシフェニル、o−、m−、p−(トリフルオロメチル)フェニル、o−、m−、p−(トリフルオロメトキシ)フェニル、o−、m−、p−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、o−、m−もしくはp−フルオロフェニル、o−、m−もしくはp−クロロフェニル、o−、m−もしくはp−ブロモフェニル、o−、m−もしくはp−ヨードフェニル、さらに好ましくは、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−もしくは3,5−ジメチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−もしくは3,5−ジフルオロフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−もしくは3,5−ジクロロフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−もしくは3,5−ジブロモフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−もしくは3,5−ジメトキシフェニル、5−フルオロ−2−メチルフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニルまたは2,4,5−トリメチルフェニルである。
R1〜R7は特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、フェニルまたはシクロヘキシルであり、極めて特に好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたはn−ブチルである。
オキソニウム塩と、ハロゲン化オニウム、オニウムテトラフルオロボレートまたはオニウムヘキサフルオロホスフェートとの反応は通常、0℃〜100℃の間の温度で、好ましくは20℃〜60℃で、特に好ましくは室温において行う。本発明によるスルホニウム塩との反応において、反応は、0℃〜150℃の間の温度で、好ましくは20℃〜100℃で行う。溶媒は不要である。しかし、溶媒、例えばジメトキシエタン、アセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、プロピオニトリルまたはこれらの混合物を用いることも可能である。
反応は、大気圧〜0.1mbarの間の圧力で行うことができる。反応を加速するために、0.1mbarまでの減圧を用いるのが好ましい。これは特に、臭化またはヨウ化オニウムの反応に適用する。
本発明はさらに、上記のように、本発明のオキソニウム塩およびスルホニウム塩との反応により得ることができる、選択された塩類に関する。
R1’はCNを示し、およびR2’〜R4’はそれぞれ、互いに独立して、
水素、
1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、
2〜20個のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、
2〜20個のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖もしくは分枝アルキニル、
1〜4個のC原子を有するアルキル基を含むジアルキルアミノ、ただしこれはヘテロ環のヘテロ原子に結合していないもの、
3〜7個のC原子を有する、飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよく、
または、アリール−C1〜C6−アルキル、
の意味を有し、
式中、置換基R2’およびR3’は、ハロゲンにより部分もしくは完全置換されるか、NO2もしくはCNにより部分置換されていてもよく、
そして式中、置換基R2’〜R4’において、ヘテロ原子に直接結合されていない1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−または−SO2−の群から選択される原子および/または原子群により置換されていてもよい、
前記カチオンと、
[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−アニオンの群から選択されるアニオン、この式中、2≦x≦5、1≦y≦8および0≦z≦2y+1であり、
または、[BFn(CN)4−n]−アニオンの群から選択されるアニオン、この式中、n=0、1、2または3であり、
または、[(Rf1SO2)2N]−アニオンの群から選択されるアニオン、この式中、Rf1は、Fまたは1〜20個のC原子を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキル、2〜20個のC原子および1または2以上の二重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルケニル、2〜20個のC原子および1または2以上の三重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキニル、3〜7個のC原子を有する、ペルフルオロ化された飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキルであって、これはペルフルオロアルキル基により置換されていてもよく、
または、[BFwRf2 4−w]−アニオンの群から選択されるアニオン、この式中、w=0、1、2または3であり、ここで、Rf2は、Fまたは1〜20個のC原子を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキル、2〜20個のC原子および1または2以上の二重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルケニル、2〜20個のC原子および1または2以上の三重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキニル、3〜7個のC原子を有する、ペルフルオロ化された飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキルであって、これはペルフルオロアルキル基により置換されていてもよく、
式中、Rf1またはRf2は、単結合または二重結合により対として互いに結合されていてもよく、
そして式中、Rf1またはRf2において、ヘテロ原子に対してα位にない1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基−SO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=非フッ素化、部分フッ素化もしくはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=F、ClまたはBrである、
とを有する。
前記塩(I)において、R2’〜R4’は、好ましくは、窒素に結合していない水素、1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルから、またはアルキルがC1〜C4−アルキルを表すジアルキルアミノ基から選択される。
R1’〜R4’はそれぞれ、互いに独立して、
水素またはCN、
1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、
2〜20個のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、
2〜20個のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖もしくは分枝アルキニル、
1〜4個のC原子を有するアルキル基を含むジアルキルアミノ、ただしこれはヘテロ環のヘテロ原子に結合していないもの、
3〜7個のC原子を有する、飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよく、
または、アリール−C1〜C6−アルキル、
との意味を有し、
式中、置換基R2’およびR3’は、ハロゲンにより部分もしくは完全置換されているか、NO2もしくはCNにより部分置換されていてもよく、
そして式中、置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に直接結合されていない1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基CN、−C(O)X’もしくは−SO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=H、非フッ素化、部分フッ素化もしくはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=OH、F、ClまたはBrである、
前記カチオンと、
[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−アニオンの群から選択されるアニオンであって、式中、2≦x≦5、1≦y≦8および0≦z≦2y+1であり、ここで1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェートは除外される、
前記アニオンとを有する。
前記塩(II)において、R1’〜R4’は好ましくは、水素、1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、1〜4個のC原子を有するアルキル基を含むジアルキルアミノ、ただしこれはヘテロ環のヘテロ原子に結合していないもの、から選択され、そして式中、置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に直接結合されていない1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基CN、−C(O)X’もしくは−SO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=H、非フッ素化、部分フッ素化もしくはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=OH、F、ClまたはBrである。かかる置換基の例は既に上に記載した。前記塩(II)において、R1’〜R4’は特に好ましくは、水素、1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシアルキルから選択され、ここでアルコキシはC1〜C8−アルコキシを示し、そしてアルキルはC1〜C8−アルキルを示す。
本発明はさらに、塩(III)に関し、該塩(III)は、以下を含む群:
R1’〜R4’はそれぞれ、互いに独立して、
1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルであり、ただし、R1’またはR4’のうち少なくとも1つは9〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルでなければならず、
2〜20個のC原子および1または2以上の二重結合を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、
2〜20個のC原子および1または2以上の三重結合を有する直鎖もしくは分枝アルキニル、
3〜7個のC原子を有する、飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、との意味を有し、
式中、置換基R1’およびR4’は、Fにより部分または完全置換されていてもよく、ただし、置換基R1’およびR4’は同時にFにより完全置換されることはできず、
前記塩(III)において、R1’〜R4’は好ましくは、1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルから選択されるが、ただしR1’またはR4’のうち少なくとも1つは、9〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルでなければならず、式中、置換基R2’およびR3’は、OR’、N(R’)2、CNまたはハロゲンにより部分もしくは完全置換されていてもよく、および式中、R1’〜R4’において、ヘテロ原子に対してα位にない1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基CN、−C(O)X’もしくは−SO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=H、非フッ素化、部分フッ素化もしくはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=OH、F、ClまたはBrである。R1’〜R4’は特に好ましくは、1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルから選択されるが、ただしR1’またはR4’のうち少なくとも1つは、9〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルでなければならない。
当業者にとって、上記および下記の化合物中の例えばH、N、O、Cl、Fなどの置換基は、対応する同位体に置き換えてもよいことは指摘するまでもない。
例1:トリエチルオキソニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート
1H NMRスペクトル、ppm:1.51 t (3CH3), 4.68 q (3CH2); J3 H,H=7.1 Hz.
19F NMRスペクトル、ppm:-78.98 s.
1H NMRスペクトル、ppm:1.39 t (3CH3), 3.22 q (3CH2); J3 H,H=7.4 Hz.
19F NMRスペクトル、ppm:: -78.89 s (CF3).
1H NMRスペクトル、ppm:1.51 t (3CH3), 4.68 q (3CH2); J3 H,H=7.1 Hz.
11B NMRスペクトル、(溶媒:アセトニトリル−D3;標準:BF3−エーテラート、外部)ppm:-38.6 s.
NMRデータ:例10を参照。
NMRデータ:例10を参照。
1H NMRスペクトル、ppm:3.34 s (2CH3), 6.99 d (CH), 7.03 d (CH), 8.04 d (CH), 8.19 d (CH); J3 H,H = 8.2 Hz.
19F NMRスペクトル、ppm:-78.96 s.
1H NMRスペクトル、ppm:1.45 t (CH3); 3.83 s (CH3); 4.17 q (CH2); 7.37 m (CH); 7.43 m (CH); 8.57 br. s. (CH); 3JH,H = 7.3 Hz.
19F NMRスペクトル、ppm:-78.91 s (CF3).
NMRデータ:例10を参照。
NMRデータ:例10を参照。
Claims (20)
- [(Ro)3O]+カチオンを有するオキソニウム塩および[(Ro)3S]+カチオンを有するスルホニウム塩(式中Roは、1〜8個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル基、または無置換のフェニル、またはRo、ORo、N(Ro)2、CNもしくはハロゲンで置換されているフェニルを示す)であって、[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−アニオンの群から選択されるアニオン(式中2≦x≦5、1≦y≦8および0≦z≦2y+1である)、
または[BFn(CN)4−n]−アニオンの群から選択されるアニオン(式中n=0、1、2または3である)、
または[(Rf1SO2)2N]−アニオンの群から選択されるアニオン(式中Rf1は、Fまたは、1〜20個のC原子を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキル、2〜20個のC原子および1もしくは2個以上の二重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルケニル、2〜20個のC原子および1もしくは2個以上の三重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキニル、3〜7個のC原子を有する、ペルフルオロ化された飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキルを示し、これはペルフルオロアルキル基により置換されていてもよい)、
または[BFwRf2 4−w]−アニオンの群から選択されるアニオン(式中w=0、1、2または3であり、式中Rf2は、1〜20個のC原子を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキル、2〜20個のC原子および1もしくは2個以上の二重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルケニル、2〜20個のC原子および1もしくは2個以上の三重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキニル、3〜7個のC原子を有する、ペルフルオロ化された飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキルを示し、これはペルフルオロアルキル基により置換されていてもよい)、を有し、
式中Rf1またはRf2は、それぞれの場合において同一または異なっていてよく、
式中Rf1またはRf2は、単結合または二重結合により互いに対として結合されていてもよく、
および式中、Rf1またはRf2において、ヘテロ原子に対してα位にない、1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基−SO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=非フッ素化、部分フッ素化またはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=F、ClまたはBrである、
前記オキソニウム塩およびスルホニウム塩。 - アニオンが、[(CF3SO2)2N]−、[(C2F5SO2)2N]−、[(FSO2)2N]−、[P(C2F5)3F3]−、[P(CF3)3F3]−、[P(C2F4H)(CF3)2F3]−、[P(C2F3H2)3F3]−、[P(C2F5)(CF3)2F3]−、[P(C3F7)3F3]−、[P(C4F9)3F3]−、[P(C2F5)2F4]−、[BF3(CF3)]−、[BF2(C2F5)2]−、[BF3(C2F5)]−、[BF2(CF3)2]−、[B(C2F5)4]−、[BF3(CN)]−、[BF2(CN)2]−、[B(CN)4]−、[B(CF3)4]−アニオンを含む群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のオキソニウム塩またはスルホニウム塩。
- [(Ro)3O]+カチオンが[(C2H5)3O]+カチオンであること、または[(Ro)3S]+カチオンが[(C2H5)3S]+カチオンであることを特徴とする、請求項1または2に記載のオキソニウム塩またはスルホニウム塩。
- [PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−アニオンを有する、請求項1〜3のいずれかに記載のオキソニウム塩またはスルホニウム塩、または有機カチオンを[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−アニオンとともに含むオニウム塩の製造方法であって、[(Ro)3O]+テトラフルオロボレートもしくは[(Ro)3O]+ヘキサフルオロホスフェート、または[(Ro)3S]+テトラフルオロボレートもしくは[(Ro)3S]+ヘキサフルオロホスフェート、またはオニウムテトラフルオロボレートもしくはオニウムヘキサフルオロホスフェートを、一般式PFa(CyF2y+1−zHz)5−aのホスホランと反応させることを特徴とし、ここで式中1≦a≦4であり、およびRo、yおよびzは請求項1に示された意味を有する、前記方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のオキソニウム塩またはスルホニウム塩の製造方法であって、[(Ro)3O]+テトラフルオロボレートもしくは[(Ro)3O]+ヘキサフルオロホスフェート、または[(Ro)3S]+テトラフルオロボレートもしくは[(Ro)3S]+ヘキサフルオロホスフェートを、H+[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−、H+[BFn(CN)4−n]−、H+[(Rf1SO2)2N]−もしくはH+[BFwRf2 4−w]−と、または、H+[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−、H+[BFn(CN)4−n]−、H+[(Rf1SO2)2N]−もしくはH+[BFwRf2 4−w]−のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩と反応させることを特徴とし、ここで式中Ro、x、y、z、n、Rf1、Rf2およびwは請求項1に示された意味を有する、前記方法。
- 有機カチオンが、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、グアニジニウムカチオン、ウロニウムカチオン、チオウロニウムカチオンまたはヘテロ環カチオンであることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 反応が、溶媒中で、または溶媒の添加なしで行われることを特徴とする、請求項4〜6のいずれかに記載の方法。
- 反応が、0℃〜150℃の温度で行われることを特徴とする、請求項4〜7のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のオキソニウム塩およびスルホニウム塩の、有機カチオンを、[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−、[BFn(CN)4−n]−、[(Rf1SO2)2N]−または[BFwRf2 4−w]−アニオンとともに含むオニウム塩の製造ための使用であって、式中Ro、x、y、z、n、Rf1、Rf2およびwは請求項1に示された意味を有する、前記使用。
- 有機カチオンが、トリチリウムカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、グアニジニウムカチオン、ウロニウムカチオン、チオウロニウムカチオンまたはヘテロ環カチオンであることを特徴とする、請求項9に記載の使用。
- オニウム塩の製造が、ハロゲン化オニウムと、請求項1に記載のオキソニウム塩またはスルホニウム塩との反応により行われることを特徴とする、請求項9または10に記載の使用。
- 塩(I)であって、
式中、置換基
R1’はCNを示し、R2’〜R4’は、各々互いに独立して、
水素、
1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、
2〜20個のC原子および1もしくは2以上の二重結合を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、
2〜20個のC原子および1もしくは2以上の三重結合を有する直鎖もしくは分枝アルキニル、
1〜4個のC原子を有するアルキル基を含むジアルキルアミノであって、ただしヘテロ環のヘテロ原子には結合していないもの、
3〜7個のC原子を有する、飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキルであって、これは1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよく、
またはアリール−C1〜C6−アルキル、
の意味を有し、
式中、置換基R2’およびR4’は、Fにより部分または完全置換されていてもよく、
式中、置換基R2’およびR3’は、ハロゲンにより部分または完全置換されていてもよく、またはNO2もしくはCNにより部分置換されていてもよく、
そして式中、置換基R2’〜R4’において、ヘテロ原子に直接結合されていない、1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−または−SO2−の群から選択される原子および/または原子群により置換されていてもよく、
および、[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−アニオンの群から選択されるアニオンを有し、式中2≦x≦5、1≦y≦8および0≦z≦2y+1であり、
または[BFn(CN)4−n]−アニオンの群から選択されるアニオンを有し、式中n=0、1、2もしくは3であり、
または[(Rf1SO2)2N]−アニオンの群から選択されるアニオンを有し、式中Rf1は、Fまたは、1〜20個のC原子を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキル、2〜20個のC原子および1もしくは2個以上の二重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルケニル、2〜20個のC原子および1もしくは2個以上の三重結合を有するペルフルオロ化直鎖もしくは分枝アルキニル、3〜7個のC原子を有する、ペルフルオロ化された飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキルを示し、これはペルフルオロアルキル基により置換されていてもよく、
または[BFwRf2 4−w]−アニオンの群から選択されるアニオンを有し、式中w=0、1、2または3であり、式中Rf2は、1〜20個のC原子を有するペルフルオロ化直鎖または分枝アルキル、2〜20個のC原子および1または2個以上の二重結合を有するペルフルオロ化直鎖または分枝アルケニル、2〜20個のC原子および1または2個以上の三重結合を有するペルフルオロ化直鎖または分枝アルキニル、3〜7個のC原子を有する、ペルフルオロ化された飽和、部分または完全不飽和シクロアルキルを示し、これはペルフルオロアルキル基により置換されていてもよく、
式中Rf1またはRf2は、それぞれの場合において同一または異なっていてよく、
式中Rf1またはRf2は、単結合または二重結合により互いに対として結合されていてもよく、
および式中、Rf1またはRf2において、ヘテロ原子に対してα位にない、1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基−SO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=非フッ素化、部分フッ素化もしくはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=F、ClまたはBrである、
前記塩(I)。 - アニオンが、[(CF3SO2)2N]−、[(C2F5SO2)2N]−、[(FSO2)2N]−、[P(C2F5)3F3]−、[P(CF3)3F3]−、[P(C2F4H)(CF3)2F3]−、[P(C2F3H2)3F3]−、[P(C2F5)(CF3)2F3]−、[P(C3F7)3F3]−、[P(C4F9)3F3]−、[P(C2F5)2F4]−、[BF3(CF3)]−、[BF2(C2F5)2]−、[BF3(C2F5)]−、[BF2(CF3)2]−、[B(C2F5)4]−、[BF3(CN)]−、[BF2(CN)2]−、[B(CN)4]−、[B(CF3)4]−アニオンを含む群から選択されることを特徴とする、請求項12に記載の塩。
- 塩(II)であって、
式中、置換基
R1’〜R4’は、各々互いに独立して、
水素またはCN、
1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、
2〜20個のC原子および1もしくは2以上の二重結合を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、
2〜20個のC原子および1もしくは2以上の三重結合を有する直鎖もしくは分枝アルキニル、
1〜4個のC原子を有するアルキル基を含むジアルキルアミノであって、ただしヘテロ環のヘテロ原子には結合していないもの、
3〜7個のC原子を有する、飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキルであって、これは1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよく、
またはアリール−C1〜C6−アルキル、
の意味を有し、
式中、置換基R1’およびR4’は、Fにより部分または完全置換されていてもよく、しかし式中R1’およびR4’は、同時にCNではなく、または同時にFにより完全置換されることはできず、
式中、置換基R2’およびR3’は、ハロゲンにより部分もしくは完全置換されていてもよく、またはNO2もしくはCNにより部分置換されていてもよく、
そして式中、置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に直接結合されていない、1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基CN、−C(O)X’もしくはSO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=H、非フッ素化、部分フッ素化もしくはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=OH、F、ClまたはBrであり、
および、[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−アニオンの群から選択されるアニオンを有し、式中2≦x≦5、1≦y≦8および0≦z≦2y+1であり、ただしここで1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリス(ペンタフルオロエチル)−トリフルオロホスフェートは除外される、
前記塩(II)。 - アニオンが、[P(C2F5)3F3]−、[P(CF3)3F3]−、[P(C2F4H)(CF3)2F3]−、[P(C2F3H2)3F3]−、[P(C2F5)(CF3)2F3]−、[P(C3F7)3F3]−、[P(C4F9)3F3]−、[P(C2F5)2F4]−アニオンを含む群から選択されることを特徴とする、請求項14に記載の塩。
- 塩(III)であって、
式中、置換基
R1’〜R4’は、各々互いに独立して、
1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、ただし、置換基R1’またはR4’の少なくとも1つは、9〜20個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルであり、
2〜20個のC原子および1もしくは2以上の二重結合を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、
2〜20個のC原子および1もしくは2以上の三重結合を有する直鎖もしくは分枝アルキニル、
3〜7個のC原子を有する、飽和、部分もしくは完全不飽和シクロアルキルであって、これは1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、
の意味を有し、
式中、置換基R1’およびR4’は、Fにより部分または完全置換されていてもよく、ただしR1’およびR4’は、同時にFにより完全に置換されることはできず、
式中、置換基R2’およびR3’は、OR’、N(R’)2、CNもしくはハロゲンにより部分もしく完全置換されていてもよく、
そして式中、置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に対してα位にない、1または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−SO2−および−NR’−の群から選択される原子および/または原子群により、または末端基CN、-C(O)X’もしくは−SO2X’により置換されていてもよく、ここで式中、R’=H、非フッ素化、部分フッ素化もしくはペルフルオロ化C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、無置換もしくは置換フェニル、または無置換もしくは置換ヘテロ環であり、およびX’=OH、F、ClまたはBrであり、
および、[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−アニオンの群から選択されるアニオンを有し、式中2≦x≦5、1≦y≦8および0≦z≦2y+1であり、ただし3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムトリス(ペンタフルオロエチル)−トリフルオロホスフェートは除外される、
前記塩(III)。 - アニオンが、[P(C2F5)3F3]−、[P(CF3)3F3]−、[P(C2F4H)(CF3)2F3]−、[P(C2F3H2)3F3]−、[P(C2F5)(CF3)2F3]−、[P(C3F7)3F3]−、[P(C4F9)3F3]−、[P(C2F5)2F4]−アニオンを含む群から選択されることを特徴とする、請求項16に記載の塩。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のオキソニウム塩およびスルホニウム塩の、アルキル化剤としての、またはカチオン重合もしくは光化学的に誘発される重合のための触媒としての、使用。
- 請求項12〜17のいずれかに記載の塩またはそれらの混合物の、溶媒または溶媒添加物として、相間移動触媒として、抽出剤として、伝熱媒体として、表面活性物質として、可塑剤として、防炎剤としておよび/または電気化学セル用の導電性塩としての、使用。
- 請求項12または13に記載の塩の、シアニル化または活性化試薬としての使用。
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