JP2009516638A - カルボジイミド化合物及びそれを含む水性硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(式中、Xは少なくとも1個のカルボジイミド基を含有する2官能性有機基を表す。Yはポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルから水酸基を除いた構造を表す。R0は水素又は炭素数2以下のアルキル基を表す。R1は炭素数4以下のアルキレン基を表す。nは0又は1を表す。mは11以上の数を表す。)で表され、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルにおけるオキシアルキレン基の繰り返し数が6〜40である。
Description
本発明は、カルボジイミド化合物及びそれを含む水性硬化性樹脂組成物に関する。
近年、自動車や二輪車等の車輌の外板や部品などの金属製被塗物に塗装する際に、溶剤型塗料に代わって水性塗料が多く用いられるようになってきている。水性塗料は、一般的に、溶剤型塗料に比べて耐水性が劣るというデメリットがあるが、水性塗料の耐水性を向上させるために、例えば、カルボジイミド化合物を含有する水性硬化性樹脂組成物を含有する塗料組成物が提案されている(例えば、特開2001−11151号公報)。
しかしながら、特開2003−306476号公報に記載の従来のカルボジイミド化合物は親水性が高く、比較的低温でもカルボキシル基と容易に反応しやすい。カルボジイミド化合物とカルボキシル基との反応が容易に進行すると、塗料粘度が上昇する等の問題が生じ、塗料の貯蔵安定性が低下してしまう。したがって、特開2003−306476号公報に記載の従来のカルボジイミド化合物を塗料に添加する場合、その添加量次第で、塗料の貯蔵安定性が低下する場合がある。
本発明に係るカルボジイミド化合物は、下記一般式(1)で表される。
本発明に係るカルボジイミド化合物は、例えば、分子内に少なくとも1個のカルボジイミド基を有するジイソシアネート化合物を用意する工程(A)、該ジイソシアネート化合物とポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルとを反応させる工程(B)及びジイソシアネート化合物とポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルとの反応物と3官能ポリオールとを反応させる工程(C)からなる製造方法によって得ることができる。
本発明に係る水性硬化性樹脂組成物は、上述したカルボジイミド化合物と、カルボキシル基を有する樹脂(以下、「カルボキシル基含有水性樹脂」と呼ぶ。)とを含有する。水性硬化性樹脂組成物の状態は特に限定されるものではなく、例えば、水溶液、エマルション、ディスパージョン等の形態を挙げることができる。水性硬化性樹脂組成物は、好ましくは、さらに水酸基を有するものであるとよい。
次に、本発明に係る水性硬化性樹脂組成物の製造方法について説明する。当該水性硬化性樹脂組成物の製造方法は特に限定されるものではないが、例えば、カルボキシル基含有水性樹脂と各種添加剤(例えば、硬化剤など)とを混合して、最後にカルボジイミド化合物を加える方法がある。なお、カルボジイミド化合物以外のその他の硬化剤を併用する場合、最初にカルボキシル基含有水性樹脂と混合しておく方法を採用し得る。
次に、本発明に係る水性硬化性樹脂組成物を塗料に適用した場合について説明する。本発明に係る水性硬化性樹脂組成物を用いて生成した水性塗料組成物を使用する場合、カルボキシル基含有水性樹脂は、カルボキシル基含有水性アクリル樹脂のエマルション及びカルボキシル基含有水性ウレタン樹脂のディスパージョンを併用することが好ましい。成分を併用する場合は、カルボキシル基含有水性アクリル樹脂とカルボキシル基含有水性ウレタン樹脂との配合比は、樹脂固形分質量比で、80/20〜20/80であることが好ましく、上限が70/30、下限が50/50であることがさらに好ましい。
(カルボジイミド化合物A−1の製造)
4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート3,930部を、カルボジイミド化触媒である3−メチル−1―フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド79部と共に、180℃で16時間反応させ、1分子にカルボジイミド基を4個有し、両末端にイソシアネート基を有するカルボジイミド化合物を得た。ここに、オキシエチレン基の繰り返し単位が平均9個であるポリエチレングリコールモノメチルエーテル1,296部及びジブチル錫ジラウレート2部を加え、90℃で2時間加熱して、末端がイソシアネート基及び親水性基であるカルボジイミド化合物を得た。次に、グリセリンの3つの水酸基に、OR1基に相当するプロピレンオキサイドを平均で16.7モルずつ付加した構造を有するGP−3000(三洋化成社製)3000部を加え、90℃で、6時間反応させた。反応物は、IRによってイソシアネート基が消失していることが確認された。ここに脱イオン水18,800部を加えて撹拌し、樹脂固形分30質量%のカルボジイミド化合物の水分散体を得た。作製したカルボジイミド化合物A−1の組成を表1に示した。
実施例1で調整したカルボジイミド化合物A−1の水分散体を室温で1時間静置した後、その分散状態を評価した。評価基準は以下の通りとした。
×;沈降や凝集が認められた
赤外吸収分光法を用い、調整直後のカルボジイミド化合物の水分散体、及び50℃下で1週間保管した後のカルボジイミド化合物の水分散体についてカルボジイミド基の残存率を評価した。
=2120cm−1のピーク高さ/2925cm−1のピーク高さ
・・・(2)
× ;カルボジイミド基の残存率が90%未満
(カルボジイミド化合物A−2〜A−5の製造)
表1に示すように組成を変更したことの他は、製造例1と同様の手順でカルボジイミド化合物A−2〜A−5を製造した。
実施例2〜3において得られたカルボジイミド化合物A−2〜A−3を用い、水分散性及び貯蔵安定性を評価した。評価方法及び評価基準は実施例1と同様であるため、説明を省略する。また、その結果を上記表2に示した。
比較例1〜2において得られたカルボジイミド化合物A−4〜A−5を用い、水分散性及び貯蔵安定性を評価した。評価方法及び評価基準は実施例1と同様であるため、説明を省略する。また、その結果を上記表2に示した。
数平均分子量2,000の1,6−ヘキサンジオールから得られるポリカーボネートジオール0.26モル部、イソホロンジイソシアネート1.0モル部、及びジメチロールプロピオン酸0.36モル部と、これらの合計質量に対して39質量%のN−メチル−2−ピロリドンとを反応フラスコに仕込み、窒素気流下において、125℃で2時間反応させた後にトリエチルアミン0.47モル部を加え、さらに1時間撹拌してプレポリマーを得た。シリコーン系消泡剤SE−21(商品名、ワッカーシリコン社製)0.05gを溶解した120gの水に、上記で得られたプレポリマー100gを15分で滴下した。その後、モノエタノールアミン2.4gを加え、さらに、赤外吸収分光法を用いた測定により、イソシアネート基由来の吸収が喪失するまで40℃で撹拌して、不揮発分31.5質量%の水分散型ポリウレタン組成物を得た。GPC分析により、水分散型ポリウレタン組成物に分散しているポリウレタンの数平均分子量を測定したところ、2,200であった。
溶離液:THF、
流量:1.000mL/分、
検出:UV(245nm)、
標準物質:PST
撹拌機や温度計、滴下ロート、還流冷却器、窒素導入菅などを備えた通常のアクリル系樹脂エマルション製造用の反応容器に、脱イオン水445部及びニューコール293(商品名、日本乳化剤社製)5部を仕込み、撹拌しながら75℃に昇温した。下記モノマー混合液(固形分酸価10mgKOH/g、水酸基価60)、脱イオン水240部とニューコール293 30部とを混合した混合物をホモジナイザーによって乳化した。ホモジナイザーによって乳化したモノマープレ乳化液を反応容器中に3時間にわたって撹拌しながら滴下した。また、モノマープレ乳化液の滴下と並行して、重合開始剤としてAPS(過硫酸アンモニウム)1部を水50部に溶解した水溶液を、滴下速度を一定に保ちながら、モノマープレ乳化液の滴下終了時まで反応容器中に滴下した。モノマープレ乳化液の滴下終了後、さらに80℃で1時間反応を継続し、その後冷却した。冷却後、ジメチルアミノエタノール2部を水20部に溶解した水溶液を投入し、不揮発分40.0質量%の水性樹脂エマルションを得た。得られた樹脂エマルションは、30%ジメチルアミノエタノール水溶液を用いてpH7.2に調整した。
メタクリル酸メチル 119部
アクリル酸ブチル 231部
スチレン 62部
アクリル酸4−ヒドロキシブチル 80部
メタクリル酸 8部
エチレングリコールジメタクリレート 20部
反応容器にジプロピレングリコールメチルエーテル23.9部及びプロピレングリコールメチルエーテル16.1部を加え、窒素気流中で混合攪拌しながら120℃に昇温した。次いで、アクリル酸エチル54.5部、メタクリル酸メチル12.5部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル14.7部、スチレン10.0部、メタクリル酸8.5部の混合溶液とジプロピレングリコールメチルエーテル10.0部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート2.0部からなる開始剤溶液とを3時間にわたり並行して反応容器に滴下した。滴下終了後、0.5時間同温度で熟成を行った。
ノニオン・アニオン系分散剤(商品名;Disperbyk 190、ビックケミー社製)9.4部、脱イオン水36.8部、ルチル型二酸化チタン34.5部、硫酸バリウム34.4部及びタルク6部を予備混合した後、ペイントコンディショナー中でガラスビーズ媒体を加え、室温で粒度5μm以下となるまで混合分散し、着色顔料ペーストを得た。
撹拌機(商品名;T.K.ロボミックス、特殊機化工業株式会社製)を備えた10Lステンレスビーカーに、脱イオン水1,876部、反応性界面活性剤20%水溶液(商品名;ラムテルPD−104、花王株式会社製)400部、ロンガリット(スルホキシル酸ナトリウム・ホルムアルデヒド)8部を入れ、ロンガリットが溶解するまで撹拌した。これを2,000rpmで撹拌しているところにスチレン80部、メチルメタクリレート227部、メチルアクリレート393部、エチルアクリレート549部、4−ヒドロキシブチルアクリレート246部、メタクリル酸24部、エチレングリコールジメタクリレート80部及びメラミン樹脂(商品名;サイメル211、固形分80質量%、メトキシ/ブトキシ比=65/35、水相溶性=8mL/g、キシレン相溶性>100mL/g、日本サイテックインダストリーズ株式会社製)667部を均一に混合したものを徐々に加え、一次乳化物を得た。これを氷水で冷却しながら、12,000rpmで20分間乳化して平均粒子径を測定した(商品名ELS−800、大塚電子株式会社製)。得られたプレエマルションの平均粒子径は154nmであった。
(水性硬化性樹脂組成物の製造)
製造例2で得られた水分散型アクリル樹脂組成物の27.5部(固形分)、製造例3で得られた水溶性アクリル樹脂を5部(固形分)に、硬化剤としてメラミン樹脂(商品名;サイメル211、固形分80質量%、メトキシ/ブトキシ比=65/35、水相溶性=8mL/g、キシレン相溶性>100mL/g、日本サイテックインダストリーズ株式会社製)を12.5部(固形分)混合した後、ウレタン会合型増粘剤(商品名;アデカノールUH814N、旭電化工業社製)を0.3部(固形分)混合撹拌し、水性硬化性樹脂組成物を得た。得られた水性硬化性樹脂組成物を脱イオン水で希釈し、不揮発分(NV)36質量%に調整した。当該水性硬化性樹脂組成物の組成を表3に示した。
6ミルドクターブレードを用い、ガラス板上に、実施例4において得られた水性硬化性樹脂組成物を塗布した後、100℃で30分間乾燥させ、試験片を作製した。
上記で得られた水性硬化性樹脂組成物を用い、貯蔵安定性を評価した。また、上記で得られた試験片を用い、耐水性、及び耐溶剤性を評価した。
まず、調製直後の水性硬化性樹脂組成物を観察した。次に、40℃にて10日間貯蔵した後の水性硬化性樹脂組成物を観察し、調製直後の観察結果と比較することにより、貯蔵安定性を評価した。評価基準は以下の通りとした。
× ;調製直後の水性硬化性樹脂組成物と比較して、増粘やゲル化が見られる
試験片を40℃の温水に10日間浸漬した。その後1時間洗浄した試験片の外観を目視により観察し、下記の基準により評価した。なお、評価結果が◎又は○であれば、実用上問題のないレベルである。
○;温水浸漬部が、かすかに膨潤しているが、速やかに回復する
△;温水浸漬部が、かすかに膨潤しており、回復に時間を要する
×;温水浸漬部が、かなり膨潤しており、回復に非常に時間を要する
ガーゼにキシレンを含ませ、試験片上の塗膜面に押し当てながら50回擦った後、塗膜外観の状態を目視にて観察した。評価基準は以下の通りである。なお、評価結果が「◎」又は「○」であれば、実用上問題のないレベルである。
○;剥離、キズ等がわずかに認められるが、実用上問題はない程度である
△;剥離、キズ等が少々認められる
×;著しい剥離、キズ等が認められる
表3に示すように組成を変更したこと以外は、実施例4と同様の手順で実施例5〜10に係る水性硬化性樹脂組成物を調製した。なお、実施例7に係る水性硬化性樹脂組成物には、ジイソシアネート(商品名;バイヒジュールLS−2186、住化バイエルウレタン社製)を添加している。そして、得られた水性硬化性樹脂組成物を用い、実施例4と同様の手順で貯蔵安定性を評価した。また、実施例4と同様の手順で試験片を作製し、耐水性、及び耐溶剤性を評価した。その結果を上記表4に示した。
表3に示すように組成を変更したこと以外は、実施例4と同様の手順で試験片を作製し、比較例3〜5に係る水性硬化性樹脂組成物を調整した。そして、得られた水性硬化性樹脂組成物を用い、実施例4と同様の手順で貯蔵安定性を評価した。また、実施例4と同様の手順で試験片を作製し、耐水性、及び耐溶剤性を評価した。その結果を上記表4に示した。なお、比較例4に係る水性硬化性樹脂組成物は、オキシアルキレン基の繰り返し数が6を下回るカルボジイミド化合物A−4を含有している。カルボジイミド化合物A−4の水分散性が低いため、評価を実施し得る水性樹脂組成物を得ることができなかった。
(水性中塗り塗料組成物の製造)
製造例4で得られた着色顔料ペーストを50部(固形分)、製造例2で得られた水分散型アクリル樹脂組成物の27.5部(固形分)、製造例3で得られた水溶性アクリル樹脂を5部(固形分)に、硬化剤としてメラミン樹脂(商品名;サイメル211、固形分80質量%、メトキシ/ブトキシ比=65/35、水相溶性=8mL/g、キシレン相溶性>100mL/g、日本サイテックインダストリーズ株式会社製)を12.5部(固形分)混合した後、ウレタン会合型増粘剤(商品名;アデカノールUH814N、旭電化工業社製)を0.3部(固形分)混合撹拌し、水性中塗り塗料組成物を得た。得られた水性中塗り塗料組成物の組成を表5に示した。
リン酸亜鉛処理したダル鋼板に、カチオン電着塗料(商品名;パワートップU−50、日本ペイント社製)を、乾燥塗膜が20μmとなるように電着塗装し、160℃で30分間の加熱硬化後冷却して、鋼板基板を準備した。
シンナー:脱イオン水
40秒/NO.4フォードカップ/20℃
シンナー:脱イオン水
45秒/NO.4フォードカップ/20℃
シンナー:EEP(エトキシエチルプロピオネート)/芳香族系炭化水素溶剤(商品名;S−150、エクソン社製)=1/1(質量比)の混合溶剤
30秒/No.4フォードカップ/20℃
上記で得られた水性中塗り塗料組成物を用い、貯蔵安定性を評価した。また、上記で得られた試験片を用い、耐水性、塗膜外観、及び耐チッピング性を評価した。
まず、調製直後の水性中塗り塗料組成物を観察した。次に、40℃にて10日間貯蔵した後の水性中塗り塗料組成物を観察し、調製直後の観察結果と比較することにより、貯蔵安定性を評価した。その評価基準を以下に示した。
× ;調製直後の水性中塗り塗料組成物と比較して、増粘やゲル化が見られる
試験片を40℃の温水に10日間浸漬した。その後1時間洗浄した試験片の外観を目視により観察し、下記の基準により評価した。なお、評価結果が◎又は○であれば、実用上問題のないレベルである。
○;温水浸漬部が、かすかに膨潤しているが、速やかに回復する
△;温水浸漬部が、かすかに膨潤しており、回復に時間を要する
×;温水浸漬部が、かなり膨潤しており、回復に非常に時間を要する
ビッグケミー社製「ウェーブスキャン」を用い、試験片のSW値を測定することにより、仕上がり外観を評価した。なお、SW値は、主に艶感及び微小な肌を評価する指標であり、低い程、良好であることを示す。
グラベロテスター試験機(スガ試験機社製)を用いて、7号砕石300個を35cmの距離から0.29MPaの空気圧で、試験片の複層塗膜に45°の角度で衝突させた。水洗乾燥後、ニチバン社製工業用ガムテープを用いて剥離テストを行い、その後、塗膜のはがれの程度を、目視により観察し、評価した。評価基準は以下の通りとした。なお、評価結果が◎又は○であれば、実用上問題のないレベルである。
○;剥離面積が小さく、頻度も少ない
×;やや剥離面積が大きい、又は、剥離面積が大きく、頻度も多い
表5に示すように組成を変更したこと以外は、実施例11と同様の手順で実施例12〜17に係る水性中塗り塗料組成物を調製した。そして、調製した水性中塗り塗料組成物を用いて、実施例11と同様の手順で貯蔵安定性を評価した。また、実施例11と同様の手順で試験片を作製し、耐水性、塗膜外観、及び耐チッピング性を評価した。その結果を上記表6に示した。なお、実施例17に係る水性中塗り塗料組成物については、耐チッピング性の評価を実施しなかった。
表5に示すように組成を変更したこと以外は、実施例11と同様の手順で比較例6〜8に係る水性中塗り塗料組成物を調製した。そして、調製した水性中塗り塗料組成物を用いて、実施例11と同様の手順で貯蔵安定性を評価した。また、実施例11と同様の手順で試験片を作製し、耐水性、塗膜外観、及び耐チッピング性を評価した。その結果を上記表6に示した。なお、比較例7に係る水性中塗り塗料組成物は、分離により塗料化が不可能であった。よって、比較例7に係る水性中塗り塗料組成物の性能を評価することはできなかった。
Claims (8)
- 請求項1に記載のカルボジイミド化合物と、
カルボキシル基を有する樹脂とを含有する、水性硬化性樹脂組成物。 - 前記樹脂は、さらに水酸基を有する、請求項2に記載の水性硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化剤として、メラミン樹脂、イソシアネート樹脂、又はオキサゾリン系化合物を含有する、請求項2又は3に記載の水性硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化剤がメラミン樹脂である、請求項4に記載の水性硬化性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基を有する樹脂が、水性ポリウレタン樹脂、水性ポリエポキシ樹脂、水性ポリエステル樹脂、及び水性アクリル樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1つの樹脂である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の水性硬化性樹脂組成物。
- 被塗物に対して、ウエットオンウエットで順に形成した未硬化の中塗り塗膜、水性ベース塗膜及びクリヤー塗膜を同時に加熱硬化させる複層塗膜形成方法に用いられる水性中塗り塗料組成物であって、
請求項2〜6のいずれか1項に記載の水性硬化性樹脂組成物を含有する、水性中塗り塗料組成物。 - 請求項2〜6のいずれか1項に記載の水性硬化性樹脂組成物の使用であって、被塗物に対して、ウエットオンウエットで順に形成した未硬化の中塗り塗膜、水性ベース塗膜及びクリヤー塗膜を同時に加熱硬化させる複層塗膜形成方法における水性中塗り塗料組成物としての使用。
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