JP6153227B2 - 塗料組成物及び塗装物品 - Google Patents
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- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
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Description
1.
ブロック共重合体(I)、水酸基含有ウレタン樹脂(II)、ポリオレフィン系樹脂(III)、硬化剤(IV)、導電性顔料(V)を含有する塗料組成物であって、
ブロック共重合体(I)が、エポキシ基を含有する重合性不飽和モノマー(a1)とその他の重合性不飽和モノマー(a2)とを質量比で5/95〜100/0となるよう含有してなる重合体ブロック(A)と、水酸基、カルボキシル基及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種の官能基を含有する重合性不飽和モノマー(a3)とその他の重合性不飽和モノマー(a4)とを質量比で3/97〜50/50となるよう含有してなる重合体ブロック(B)とを含み、重量平均分子量が2,000〜500,000であるブロック共重合体であることを特徴とする塗料組成物。
本発明においてブロック共重合体(I)は、エポキシ基を含有する重合性不飽和モノマー(a1)とその他の重合性不飽和モノマー(a2)とを質量比で5/95〜100/0となるよう含有してなる重合体ブロック(A)と、水酸基、カルボキシル基及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種の官能基を含有する重合性不飽和モノマー(a3)とその他の重合性不飽和モノマー(a4)とを質量比で3/97〜50/50となるよう含有してなる重合体ブロック(B)とを含むものである。
但し、α=H/(H+10),β=W/(W+10)である。
本発明において水酸基含有ウレタン樹脂(II)としては、ポリオールとポリイソシアネートをそれ自体既知の方法で反応させることにより得られる。
ヌレート構造を有する水酸基含有ウレタン樹脂(U)は、ヌレート構造を有する環状ポリオール化合物(p1)およびその他のポリオール化合物(p2)からなるポリオール成分(p)と、ポリイソシアネート化合物(q)との反応によって得られる。
ポリオール成分(p)は、下記ヌレート構造を有する環状ポリオール化合物(p1)およびその他のポリオール化合物(p2)からなる。
ヌレート構造を有する環状ポリオール化合物(p1)としては、例えば、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、トリス(ヒドロキシプロピル)イソシアヌレートおよびトリス(ヒドロキシブチル)イソシアヌレート等のトリス(ヒドロキシアルキル)イソシアヌレート、該トリス(ヒドロキシアルキル)イソシアヌレートのε−カプロラクトン変性体、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ジオール化合物およびジカルボン酸を、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートおよびジオール化合物の中の水酸基がジカルボン酸中のカルボキシル基に対し過剰な状態で反応させて得られるトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのエステル化物並びにヌレート構造を有するポリイソシアネート化合物とジオール化合物とを、ジオール化合物中の水酸基がヌレート構造を有するポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基に対し過剰な状態で反応させて得られる反応生成物等が挙げられる。これらは単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
その他のポリオール化合物(p2)は、上記ヌレート構造を有する環状ポリオール化合物(p1)以外のポリオール化合物である。
ポリイソシアネート化合物(q)は、1分子中に少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物である。ポリイソシアネート化合物(q)としては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネートおよび芳香族ポリイソシアネート並びにこれらのポリイソシアネートの誘導体等が挙げられる。これらは単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
ヌレート構造を有する水酸基含有ウレタン樹脂(U)は、前記ヌレート構造を有する環状ポリオール化合物(p1)およびその他のポリオール化合物(p2)からなるポリオール成分(p)と、ポリイソシアネート化合物(q)との反応によって得られる。
本発明においてポリオレフィン系樹脂(III)としては、ポリオレフィン樹脂、塩素化ポリオレフィン樹脂などが挙げられる。なかでも、塩素化ポリオレフィン樹脂であることが好ましい。塩素化ポリオレフィン樹脂を用いる場合、その塩素化率は50質量%以下、好ましくは10〜45質量%、より好ましくは15〜30質量%である。非塩素化ポリオレフィン樹脂と塩素化ポリオレフィン樹脂は併用して用いてもよい。
本発明において硬化剤(IV)としては、例えばポリイソシアネート化合物、ブロック化ポリイソシアネート化合物、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカルボジイミド化合物などが挙げられる。
本発明において使用される導電性顔料(V)としては、形成される塗膜に導電性を付与することができるものであれば特に制限はなく、粒子状、フレーク状、ファイバー(ウィスカー含む)状のいずれの形状のものでも使用することができる。具体的には、例えば、導電性カーボンブラック、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、カーボンマイクロコイルなどの導電性カーボン;銀、ニッケル、銅、グラファイト、アルミニウムなどの金属粉が挙げられ、さらに、アンチモンがドープされた酸化錫、リンがドープされた酸化錫、酸化錫/アンチモンで表面被覆された針状酸化チタン、酸化アンチモン、アンチモン酸亜鉛、インジウム錫オキシド、カーボンやグラファイトのウィスカー表面に酸化錫などを被覆した顔料;フレーク状のマイカ表面に酸化錫やアンチモンドープ酸化錫などの導電性金属酸化物を被覆した顔料;二酸化チタン粒子表面に酸化錫及びリンを含む導電性を有する顔料などが挙げられる。これらはそれぞれ単独で又は2種以上組合せて用いることができる。これらのうち特に導電性カーボンを好適に使用することができる。
本発明の塗料組成物は、前記ブロック共重合体(I)、水酸基含有ウレタン樹脂(II)、ポリオレフィン系樹脂(III)、硬化剤(IV)及び導電性顔料(V)を必須成分とするものであり、さらに必要に応じてポリエステル樹脂、成分(I)以外のアクリル樹脂、及びエポキシ樹脂、フェノール樹脂及びポリカーボネート樹脂等の樹脂成分を含有することができる。
溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤等の溶剤が挙げられる。
製造例1
「スワゾール1000」(丸善石油化学(株)製、炭化水素系溶剤)10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 2部をフラスコに仕込み、窒素気流下で155℃に昇温した。これに、グリシジルメタクリレート 6部、2−エチルヘキシルメタクリレート 14部、ラウリルメタクリレート 5部、イソボルニルメタクリレート 4部、2−エチルヘキシルアクリレート 1部、ジt−アミルパーオキシド 1.5部、および「スワゾール1000」10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A)の溶液を得た。重量平均分子量は約3,000であった。次に、この溶液を90℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 15部、2−ヒドロキシエチルアクリレート 5部、2−エチルヘキシルメタクリレート 45部、ラウリルメタクリレート 2部、イソボルニルメタクリレート 2部、2−エチルヘキシルアクリレート 1部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−1)を得た。重量平均分子量は約10,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、0.8であった。
「スワゾール1000」10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 2部をフラスコに仕込み、窒素気流下で155℃に昇温した。これに、グリシジルメタクリレート 20部、イソボルニルメタクリレート 1部、ステアリルメタクリレート 8部、シクロヘキシルメタクリレート 1部、ジt−アミルパーオキシド 1.4部、およびジプロピレングリコールジメチルエーテル 10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A)の溶液を得た。重量平均分子量は約3,000であった。次に、この溶液を90℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 20部、メタクリル酸 0.1部、2−エチルヘキシルメタクリレート 39部、イソボルニルメタクリレート 9.9部、スチレン 1部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.9部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−2)を得た。重量平均分子量は約10,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、0.4であった。
「スワゾール1000」10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 2.2部をフラスコに仕込み、窒素気流下で155℃に昇温した。これに、グリシジルメタクリレート 5部、ラウリルメタクリレート 25部、イソボルニルメタクリレート 19部、イソブチルメタクリレート 1部、ジt−アミルパーオキシド 1.3部、および「スワゾール1000」10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A)の溶液を得た。重量平均分子量は約4,000であった。次に、この溶液を90℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 14部、2−ヒドロキシエチルアクリレート 4部、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート 0.1部、2−エチルヘキシルメタクリレート 19部、ラウリルメタクリレート 2.9部、シクロヘキシルメタクリレート 10部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−3)を得た。重量平均分子量は約10,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、1.3であった。
「スワゾール1000」10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 2部をフラスコに仕込み、窒素気流下で155℃に昇温した。これに、グリシジルメタクリレート 9部、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート 2部、2−エチルヘキシルメタクリレート 1部、ラウリルメタクリレート 17部、イソボルニルメタクリレート 1部、ジt−アミルパーオキシド1.5部、およびジプロピレングリコールジメチルエーテル10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A)の溶液を得た。重量平均分子量は約3,000であった。次に、この溶液を115℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 1部、2−ヒドロキシエチルアクリレート 6部、2−エチルヘキシルメタクリレート 25部、イソボルニルメタクリレート 11部、2−エチルヘキシルアクリレート 2部、イソブチルメタクリレート 15部、シクロヘキシルメタクリレート 10部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−4)を得た。重量平均分子量は約10,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、0.4であった。
「スワゾール1000」10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 6.5部をフラスコに仕込み、窒素気流下で140℃に昇温した。これに、グリシジルメタクリレート 16.5部、2−エチルヘキシルメタクリレート 3部、ラウリルメタクリレート 30部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 3部、および「スワゾール1000」10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A)の溶液を得た。重量平均分子量は約3,000であった。次に、この溶液を90℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 14部、2−エチルヘキシルメタクリレート 31部、イソブチルメタクリレート 5.5部、2,2´−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2´−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−5)を得た。重量平均分子量は約6,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、0.7であった。
「スワゾール1000」10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 2部をフラスコに仕込み、窒素気流下で155℃に昇温した。これに、グリシジルメタクリレート 0.3部、2−エチルヘキシルメタクリレート 14部、ラウリルメタクリレート 10.7部、イソボルニルメタクリレート 4部、2−エチルヘキシルアクリレート 1部、ジt−アミルパーオキシド 1.5部、および、ジプロピレングリコールジメチルエーテル 10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A)の溶液を得た。重量平均分子量は約3,000であった。次に、この溶液を90℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 15部、2−ヒドロキシエチルアクリレート 5部、2−エチルヘキシルメタクリレート 45部、ラウリルメタクリレート 2部、イソボルニルメタクリレート 2部、2−エチルヘキシルアクリレート 1部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−6)を得た。重量平均分子量は約10,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、1.0であった。
「スワゾール1000」10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 6.5部をフラスコに仕込み、窒素気流下で140℃に昇温した。これに、2−エチルヘキシルメタクリレート 3部、ラウリルメタクリレート 46.5部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 3部、および、エチレングリコールモノブチルエーテル10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A)の溶液を得た。重量平均分子量は約3,000であった。次に、この溶液を90℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 35部、2−エチルヘキシルメタクリレート 10部、イソブチルメタクリレート 5.5部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部、エチレングリコールモノブチルエーテル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−7)を得た。重量平均分子量は約6000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、2.4であった。
「スワゾール1000」10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 2部をフラスコに仕込み、窒素気流下で155℃に昇温した。これに、グリシジルメタクリレート5部、2−エチルヘキシルメタクリレート11部、ラウリルメタクリレート14部、ジt−アミルパーオキシド1.5部、および、ジプロピレングリコールジメチルエーテル10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A)の溶液を得た。重量平均分子量は約3000であった。次に、この溶液を90℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1部、2−エチルヘキシルメタクリレート50部、イソブチルメタクリレート19部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−8)を得た。重量平均分子量は約10000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、0.1であった。
ジプロピレングリコールジメチルエーテル 10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 6部をフラスコに仕込み、窒素気流下で140℃に昇温した。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 15部、メタクリル酸 0.1部、2−エチルヘキシルメタクリレート 20部、ラウリルメタクリレート 1.9部、イソボルニルメタクリレート 10部、2―エチルヘキシルアクリレート 3部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 3部、「スワゾール1000」5部、およびエチレングリコールモノブチルエーテル 5部の混合物を滴下し、重合体ブロック(B)の溶液を得た。重量平均分子量は約6,000であった。次に、この溶液を90℃に保持し、グリシジルメタクリレート 18部、2−エチルヘキシルメタクリレート 5部、ラウリルメタクリレート 26部、スチレン 1部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(A)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−9)を得た。重量平均分子量は約10,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、0.6であった。
ジプロピレングリコールジメチルエーテル 10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 6部をフラスコに仕込み、窒素気流下で140℃に昇温した。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 15部、メタクリル酸 0.1部、2−エチルヘキシルメタクリレート 20部、ラウリルメタクリレート 1.9部、イソボルニルメタクリレート 10部、2―エチルヘキシルアクリレート 3部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 3部、「スワゾール1000」5部、およびエチレングリコールモノブチルエーテル 5部の混合物を滴下し、重合体ブロック(B)の溶液を得た。重量平均分子量は約6000であった。次に、この溶液を90℃に保持し、2−エチルヘキシルメタクリレート5部、ラウリルメタクリレート45部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(A)を生成させ、A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−10)を得た。重量平均分子量は約10,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)は、1.2であった。
「スワゾール1000」10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 6部をフラスコに仕込み、窒素気流下で140℃に昇温した。これに、グリシジルメタクリレート 10部、2−エチルヘキシルメタクリレート 10部、ラウリルメタクリレート 8部、イソボルニルメタクリレート 2部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 3部、およびジプロピレングリコールジメチルエーテル 10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A1)の溶液を得た。重量平均分子量は約3,000であった。次に、この溶液を115℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 18部、2−ヒドロキシエチルアクリレート 2部、2−エチルヘキシルメタクリレート 40部、イソブチルメタクリレート 7部、シクロヘキシルメタクリレート 3部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.3部を加え、重合体ブロック(B)を生成させA−B型ブロック共重合体を含む溶液を得た。重量平均分子量は約10,000であった。これに、グリシジルメタクリレート 18部、2−エチルヘキシルメタクリレート 4部、イソボルニルメタクリレート 7部、シクロヘキシルメタクリレート 1部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5部および「スワゾール1000」13部の混合物を滴下し、さらに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(A2)を生成させAB−A型ブロック共重合体を含む溶液(I−11)を得た。重量平均分子量は約130,00で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A1)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA1)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA1)は、0.7であり、重合体ブロック(A2)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA2)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA2)は、0.4であった。
「スワゾール1000」10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 6部をフラスコに仕込み、窒素気流下で140℃に昇温した。これに、2−エチルヘキシルメタクリレート 10部、ラウリルメタクリレート 18部、イソボルニルメタクリレート 2部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 3部、およびジプロピレングリコールジメチルエーテル 10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(A1)の溶液を得た。重量平均分子量は約3,000であった。次に、この溶液を115℃に保持し、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 18部、2−ヒドロキシエチルアクリレート 2部、2−エチルヘキシルメタクリレート 40部、イソブチルメタクリレート 7部、シクロヘキシルメタクリレート 3部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.3部を加え、重合体ブロック(B)を生成させA−B型ブロック共重合体を含む溶液を得た。重量平均分子量は約10,000であった。これに、2−エチルヘキシルメタクリレート 22部、イソボルニルメタクリレート 7部、シクロヘキシルメタクリレート 1部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 0.5部および「スワゾール1000」13部の混合物を滴下し、さらに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(A2)を生成させA−B−A型ブロック共重合体を含む溶液(I−12)を得た。重量平均分子量は約13,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A1)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA1)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA1)は、1.1であり、重合体ブロック(A2)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA2)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA2)は、1.0であった。
ジプロピレングリコールジメチルエーテル 10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 4部をフラスコに仕込み、窒素気流下で140℃に昇温した。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 9部、2−エチルヘキシルメタクリレート 20部、シクロヘキシルメタクリレート 1部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 1.8部、および「スワゾール1000」10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(B1)の溶液を得た。重量平均分子量は約4,000であった。次に、この溶液を115℃に保持し、グリシジルメタクリレート 17部、2−エチルヘキシルメタクリレート 3部、ラウリルメタクリレート 30部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.3部を加え、重合体ブロック(A)を生成させB−A型ブロック共重合体を含む溶液を得た。重量平均分子量は約8,000であった。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 9部、2−エチルヘキシルメタクリレート 11部、イソブチルメタクリレート 10部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 0.5部、および「スワゾール1000」13部の混合物を滴下し、さらに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B2)を生成させB−A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−13)を得た。重量平均分子量は約12,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B1)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB1)の差(SPB1−SPA)は、0.8であり、重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B2)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB2)の差(SPB2−SPA)は、0.9であった。
ジプロピレングリコールジメチルエーテル 10部と2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン 4部をフラスコに仕込み、窒素気流下で140℃に昇温した。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 21部、2−エチルヘキシルメタクリレート 8部、シクロヘキシルメタクリレート 1部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 1.8部、および、エチレングリコールモノブチルエーテル 10部の混合物を滴下し、重合体ブロック(B1)の溶液を得た。重量平均分子量は約4,000であった。次に、この溶液を115℃に保持し、グリシジルメタクリレート 17部、2−エチルヘキシルメタクリレート 3部、ラウリルメタクリレート 30部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 1部、酢酸イソブチル20部の混合液を滴下し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.3部を加え、重合体ブロック(A)を生成させB−A型ブロック共重合体を含む溶液を得た。重量平均分子量は約8,000であった。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 16部、2−エチルヘキシルメタクリレート 11部、イソブチルメタクリレート 3部、t−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート 0.5部、およびエチレングリコールモノブチルエーテル 13部の混合物を滴下し、さらに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部を加え、重合体ブロック(B2)を生成させB−A−B型ブロック共重合体を含む溶液(I−14)を得た。重量平均分子量は約12,000で、固形分は約70%であった。重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B1)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB1)の差(SPB1−SPA)は、2.1であり、重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B2)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB2)の差(SPB2−SPA)は、1.5であった。
製造例15
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管および滴下装置を備えた4つ口の反応容器に、「PLACCEL−M」(商品名、ダイセル化学工業社製、ε−カプロラクトン) 456部、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート 261部およびテトラブチルチタネート 0.03部を仕込み、攪拌しながら160℃まで加熱昇温した。同温度にておよそ4時間反応させて、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのε−カプロラクトン変性体を得た。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管および滴下装置を備えた4つ口の反応容器に、メチルイソブチルケトン 243部、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(分子量261) 20部、「PTMG−1000」(商品名、三菱化学社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、数平均分子量1,000、水酸基価112mgKOH/g) 102部、N−メチル−2−ピロリドン 24部およびジブチル錫ジラウレート 0.016部を仕込み、攪拌しながら110℃まで加熱昇温した。次いで、液体の温度を110℃に維持しながら、メチレンビス(1,4−シクロヘキサンジイル)ジイソシアネート 40部を添加し、イソシアネート価が樹脂固形分基準で1.0mgNCO/g以下になるまで反応させた。次いで、メチルイソブチルケトン 111部を添加し、固形分30%の水酸基含有ウレタン樹脂溶液(II−1)を得た。得られた水酸基含有ウレタン樹脂の水酸基価は45mgKOH/g、重量平均分子量は20,000、数平均分子量は6,000であった。
=20/261(トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート)
≒0.0766[mol]
ポリオール成分(a)のモル数
=20/261(トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート)+102/1000(「PTMG−1000」)
≒0.0766+0.102
=0.1786[mol]
ポリオール成分(a)の総量に対するヌレート構造を有する環状ポリオール化合物(a1)の含有割合Ca1
=0.0766/0.1786×100
≒43[mol%]
また、得られた水酸基含有ウレタン樹脂の、ポリオール成分(a)の総量に対するジオール化合物(a2−1)の含有割合Ca2−1は、以下のように計算した。
=102/1000(「PTMG−1000」)
=0.102[mol]
ポリオール成分(a)の総量に対するジオール化合物(a2−1)の含有割合Ca2−1
=0.102/0.1786×100
≒57[mol%]
また、得られた水酸基含有ウレタン樹脂の、上記Ca1とCa2−1との比Ca1/Ca2−1は、上記の計算値より、43/57であった。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管および滴下装置を備えた4つ口の反応容器に、メチルイソブチルケトン 243部、製造例15で得たトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのε−カプロラクトン変性体 55部、「PTMG−1000」(商品名、三菱化学社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、数平均分子量1,000、水酸基価112mgKOH/g) 102部、N−メチル−2−ピロリドン 30部およびジブチル錫ジラウレート 0.020部を仕込み、攪拌しながら110℃まで加熱昇温した。次いで、液体の温度を110℃に維持しながら、メチレンビス(1,4−シクロヘキサンジイル)ジイソシアネート 40部を添加し、イソシアネート価が樹脂固形分基準で1.0mgNCO/g以下になるまで反応させた。次いで、メチルイソブチルケトン 135部を添加し、固形分30%の水酸基含有ウレタン樹脂溶液(II−2)を得た。得られた水酸基含有ウレタン樹脂の水酸基価は42mgKOH/g、重量平均分子量は25,000、数平均分子量は6,000であった。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管および滴下装置を備えた4つ口の反応容器に、メチルイソブチルケトン 243部、1,4−シクロヘキサンジメタノール(分子量144) 11部、「PTMG−1000」(商品名、三菱化学社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、数平均分子量1,000、水酸基価112mgKOH/g) 102部、N−メチル−2−ピロリドン 23部およびジブチル錫ジラウレート 0.015部を仕込み、攪拌しながら110℃まで加熱昇温した。次いで、液体の温度を110℃に維持しながら、メチレンビス(1,4−シクロヘキサンジイル)ジイソシアネート 40部を添加し、イソシアネート価が樹脂固形分基準で1.0mgNCO/g以下になるまで反応させた。次いで、メチルイソブチルケトン 105部を添加し、固形分30%の水酸基含有ウレタン樹脂溶液(II−3)を得た。得られた水酸基含有ウレタン樹脂の水酸基価は20mgKOH/g、重量平均分子量は12,000、数平均分子量は4,000であった。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管および滴下装置を備えた4つ口の反応容器に、メチルイソブチルケトン 243部、「PTMG−1000」(商品名、三菱化学社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、数平均分子量1,000、水酸基価112mgKOH/g) 133.9部、N−メチル−2−ピロリドン 24部およびジブチル錫ジラウレート 0.016部を仕込み、攪拌しながら110℃まで加熱昇温した。次いで、液体の温度を110℃に維持しながら、メチレンビス(1,4−シクロヘキサンジイル)ジイソシアネート 28.1部を添加し、イソシアネート価が樹脂固形分基準で1.0mgNCO/g以下になるまで反応させた。
次いで、メチルイソブチルケトン 111部を添加し、固形分30%の水酸基含有ウレタン樹脂溶液(II−4)を得た。得られた水酸基含有ウレタン樹脂の水酸基価は18.6mgKOH/g、重量平均分子量は17,000、数平均分子量は6,000であった。
製造例20
フラスコに、「デュラネートTPA−100」142部、トルエン 60部、マロン酸ジブチル 140部を仕込み、攪拌しながら、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液1.3部を加え、70℃で10時間反応させた。その後、1−ブタノール 63部を加えて70℃で熟成し、ブロック化ポリイソシアネート硬化剤(IV−1)の溶液を得た。
フラスコに、「デュラネートTPA−100」(旭化成ケミカルズ(株)製、ポリイソシアネート、イソシアネート含有量23%)142部を仕込み、攪拌しながら、3,5−ジメチルピラゾール 76部を少しずつ加え、100〜110℃で反応させた。その後、1−ブタノール 47部とトルエン 50部を加え、イソシアネート基の反応率が99%以上であることを確認し、ブロック化ポリイソシアネート硬化剤(IV−2)の溶液を得た。
製造例22
フラスコに、ネオペンチルグリコール 218部、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール 222部、トリメチロールプロパン 158部、アジピン酸 135部、ヘキサヒドロフタル酸無水物 498部を入れ、240℃で脱水縮合したのち、無水トリメリット酸 61部を加え反応させ、さらにプロピレングリコールモノプロピルエーテル 120部およびプロピレングリコールモノメチルエーテル 300部を加えて、水酸基含有ポリエステル樹脂を含む溶液(VI−1)を得た。水酸基含有ポリエステル樹脂の水酸基価は約80mgKOH/g、酸価約30mgKOH/gであり、数平均分子量は約2,500であった。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器及び水分離器を備えた反応容器に、アジピン酸(分子量146)52.6部(0.36mol)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物(分子量154)20.8部(0.135mol)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(分子量172)23.2部(0.135mol)、イソフタル酸(分子量166)44.8部(0.27mol)、トリメチロールプロパン(分子量134)33.5部(0.25mol)及びネオペンチルグリコール(分子量104)78部(0.0.75mol)を仕込み、160℃から230℃まで3時間かけて昇温させた後、縮合水を水分離器により留去させながら230℃で保持し、酸価が5mgKOH/gとなるまで反応させた。次いで、キシレン/「スワゾール1000」(商品名、丸善石油化学社製、石油系芳香族炭化水素系溶剤)=50/50(質量比)の混合溶剤で固形分濃度60%となるよう希釈し、水酸基含有ポリエステル樹脂溶液(VI−2)を得た。得られた水酸基含有ポリエステル樹脂は水酸基価が118、数平均分子量が1,870であった。
塗料組成物の作製
実施例1
ブロック共重合体(I−1)20部(固形分)、水酸基含有ウレタン樹脂(II−1)20部(固形分)、「スーパークロン892L」(注1)35部(固形分)、硬化剤(IV−1)10部(固形分)、「デナコールEX−252」(注3)5部、水酸基含有ポリエステル樹脂(VI−1)10部および、「バルカンXC−72」(注5)20部の混合物を、キシレン/トルエン=1/1の混合溶剤に混合し、粘度13秒/フォードカップ#4/20℃となる塗料組成物(1)を得た。
実施例1において、配合組成を表1に示すとおりとする以外は実施例1と同様に操作して、各塗料組成物(2)〜(29)を得た。
(注1)スーパークロン892L:商品名、日本製紙ケミカル社製、無水マレイン酸変性塩素化ポリプロピレン、塩素化率22%、固形分20%
(注2)ユニストールP−401:商品名、三井化学社製、非塩素系変性ポリオレフィン、固形分8%
(注3)デナコールEX−252:商品名、ナガセケムテックス社製、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量213)
(注4)サイメル327:商品名、日本サイテックインダストリーズ社製、メラミン樹脂、固形分90%
(注5)バルカンXC−72:商品名、キャボットスペシャリティケミカルズ社製、導電性カーボンブラック
試験塗板の作製
金属部材として、リン酸亜鉛処理された冷延鋼板(450mm×300mm×0.8mm)に、熱硬化性エポキシ樹脂系カチオン電着塗料組成物(商品名「エレクロンGT−10」、関西ペイント社製)を膜厚20μmになるように電着塗装し、170℃で30分加熱して硬化させた。
次に、クリヤ塗料として「ソフレックス#500クリヤ」(関西ペイント(株)製、商品名、アクリルウレタン系有機溶剤型クリヤ塗料)を乾燥膜厚30μmになるように静電塗装し、室温で5分間放置してから、95℃のオーブンで30分間加熱して複層塗膜が形成された試験塗板を得た。その複層塗膜にて、以下に記す各種塗膜性能試験を行った。
仕上がり性:「Wave Scan DOI」(商品名、BYK Gardner社製)によって測定されるW4値を用いて評価した。W4値が小さいほど塗膜面の鮮映性が高いことを示す。
◎:W4値が10.0未満
○:W4値が10.0〜20.0
×:W4値が20.0を超える値。
◎:試験塗板面積に対する剥離面積の割合が5%未満
○:試験塗板面積に対する剥離面積の割合が5〜10%未満
×:試験塗板面積に対する剥離面積の割合が10%以上。
◎:ゴバン目塗膜が100個残存し、カッターの切り込みの縁において塗膜の小さなフチカケが生じていない
○:ゴバン目塗膜が100個残存するが、カッターの切り込みの縁において塗膜の小さなフチカケが生じている
×:ゴバン目塗膜の残存数が99個以下である。
プラスチック部材の場合:各試験塗装物を、ガソリン/メタノール=90/10重量比の試験液中に20℃で浸し、30分経過時のふくれ、剥がれの塗面状態を観察し、下記の基準で評価した。
◎:全く異常がない、
○:直径3mm未満のふくれ、又は剥がれが生じている
×:直径3mmを超えるふくれ、剥がれが生じている。
金属部材の場合:各試験塗装物を、ガソリン/メタノール=90/10重量比の試験液中に40℃で浸し、60分経過時のふくれ、剥がれの塗面状態を観察し、プラスチックの場合と同様の基準で評価した。
Claims (11)
- ブロック共重合体(I)、水酸基含有ウレタン樹脂(II)、ポリオレフィン系樹脂(III)、硬化剤(IV)、導電性顔料(V)を含有する塗料組成物であって、
ブロック共重合体(I)が、エポキシ基を含有する重合性不飽和モノマー(a1)とその他の重合性不飽和モノマー(a2)とを質量比で5/95〜100/0となるよう含有してなる重合体ブロック(A)と、水酸基、カルボキシル基及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種の官能基を含有する重合性不飽和モノマー(a3)とその他の重合性不飽和モノマー(a4)とを質量比で3/97〜50/50となるよう含有してなる重合体ブロック(B)とを含み、重量平均分子量が2,000〜500,000であるブロック共重合体であることを特徴とする塗料組成物。 - その他の重合性不飽和モノマー(a2)が、その成分の一部として炭素数8以上の炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルを含む請求項1に記載の塗料組成物。
- 重合体ブロック(A)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPA)と重合体ブロック(B)を構成しているモノマー組成から誘導される溶解性パラメータ値(SPB)の差(SPB−SPA)が、0.2以上である請求項1又は2に記載の塗料組成物。
- 水酸基含有ウレタン樹脂(II)が、ヌレート構造を有する環状ポリオール化合物(p1)およびその他のポリオール化合物(p2)からなるポリオール成分(p)とポリイソシアネート化合物(q)との反応によって得られる水酸基含有ウレタン樹脂(U)である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 前記ヌレート構造を有する環状ポリオール化合物(p1)が、トリス(ヒドロキシアルキル)イソシアヌレートである請求項1ないし4のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 前記硬化剤(IV)がブロック化ポリイソシアネート化合物である請求項1ないし5のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 前記導電性顔料(V)が導電性カーボンである請求項1ないし6のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- さらにエポキシ樹脂を含有する請求項1ないし7のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 金属部材及びプラスチック部材を含有する被塗物上に、請求項1〜8のいずれか1項に記載の塗料組成物を塗装する塗装方法。
- 金属部材及びプラスチック部材を含有する被塗物上に、請求項1〜8のいずれか1項に記載の塗料組成物を塗装し、次いでその塗面に着色ベース塗料及びクリヤー塗料を順次塗装することを特徴とする塗装方法。
- 請求項9又は10に記載の塗装方法により得られる塗装物品。
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