JP2009511498A5

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Publication number: JP2009511498A5
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Filing date: 2006-10-09
Publication date: 2013-11-28
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Description

本発明の第一の態様によると、式Ｉ：

［Ｒ^１は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールもしくは置換されていてもよいヘテロアリールアルキルであり；
Ｘは、−ＮＲ^３−であり；
Ｒ^３は水素；
Ｒ^４は、置換されていてもよいアルキルであり；
Ｒ^５は、水素であり；かつ、
Ｒ ^６はアシルであって；かつ、Ｒ ^２は、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルであるＲ ^２ａであって、単独もしくはＲ ^２ａ内の別の基の部分としてのアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは１、２、３、４、もしくは５のＲ ^８基により置換されていてもよいＲ ^２ａであるか；あるいは、
Ｒ ^６は、１、２、３、４、もしくは５のＲ ^９基により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールであって；かつ、Ｒ ^２は、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルアルキルであるＲ ^２ｂであって、単独もしくはＲ ^２ｂ内の別の基の部分としてのアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは１、２、３、４、もしくは５のＲ ^８基により置換されていてもよいＲ ^２ｂであり；
それぞれのＲ ^８は、存在する場合は、独立して、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アミノアルキルオキシ、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキルアミノアルキルオキシ、アルコキシアルキルアミノアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルであって、それぞれの単独もしくはＲ ^８内の別の基の部分としてのシクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールは、独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、およびアリールアルキルから選択される１、２、３、もしくは４の基により置換されていてもよい基であり；かつ、
それぞれのＲ^９は、存在する場合は、独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキル、カルボキシアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロアリールであって、それぞれ単独もしくはＲ^９内の別の基の部分としての、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールは、独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノから選択される１、２、３、もしくは４の基により置換されていてもよい］
の化合物もしくは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物が提供される。

本発明の第七の態様は、式Ｉの化合物を調製する方法であって：
（ａ）式７（ａ）：

［Ｒ^６は、それぞれ１、２、３、４、もしくは５のＲ^９基（発明の要旨において定義される）により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールであり、Ｒ^１およびＲ^４は、発明の要旨において定義される］
の中間体を、式Ｒ^２ｂＮＨ_２（Ｒ^２ｂは、発明の要旨において定義される）の中間体と反応させて、式Ｉ（ａ）：

の化合物を得るか；あるいは、
（ｂ）式２６：

［Ｒ^６は、それぞれ１、２、３、４、もしくは５のＲ^９基（発明の要旨において定義される）により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールであり、Ｒ^１およびＲ^４は、発明の要旨において定義される］
の中間体を、Ｘがハロ、例えば、ヨウ素、である式Ｒ^２ｂＸの中間体と反応させて、式Ｉ（ａ）の化合物を得るか；あるいは、
（ｃ）式２７：

［Ｒ^１、Ｒ^２ａおよびＲ^４は、発明の要旨において定義される］
の中間体を、トリブチル−１−エチルビニル錫と反応させて、式Ｉ（ｂ）：

の化合物を得；かつ、
（ｄ）場合によっては、さらに、個々の異性体を解析し；かつ、
（ｅ）場合によっては、さらに、Ｒ^１、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^４、およびＲ^６基のうちの一つを修飾する；
ことを含む方法に関する。

実施態様Ｆ２の更により具体的な実施態様（Ｆ２ａ）は、Ｒ ^６がピラジニル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、Ｒ ^２ｂが一のＲ ^８により置換されていてもよいフェニルであって、Ｒ ^８が、存在する場合は、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、またはアリールアルキルにより置換されていてもよいヘテロシクロアルキルである化合物である。更により具体的な実施態様では、Ｒ ^２ｂは一のＲ ^８により置換されていてもよいフェニルであって、Ｒ ^８は、存在する場合は、メチル、エチル、イソプロピル、アセチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、またはベンジルにより置換されていてもよいモルホリニルまたはピペラジニルである。

本発明の別の実施態様（Ｈ）は、Ｒ^１がアルキルもしくはシクロアルキルであり；Ｒ^４がメチルであり；かつ、Ｒ^６が一又は二のＲ^９基により置換されていてもよいヘテロアリールである式Ｉの化合物である。具体的には、それぞれのＲ^９は、存在する場合は、独立して、アルキル、アリールアルキル、シアノ、アリール、アルコキシカルボニル、もしくはハロである。具体的には、Ｒ^６は、それぞれが一つのＲ^９により置換されていてもよいピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、１,２,３−オキサジアゾール−４−イル、１,２,３−オキサジアゾール−５−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,２,４−オキサジアゾール−３−イル、１,２,４−オキサジアゾール−５−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、トリアゾール−４−イル、トリアゾール−５−イル、もしくはテトラゾール−５−イルであって、Ｒ^９は、存在する場合は、メチル、ベンジル、シアノ、フェニル、もしくはＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。

本発明の別の実施態様（Ｎ）は、治療的有効量の、式Ｉ又はＩＩの化合物、あるいは、その製薬学的に許容される塩、溶媒和物、もしくは製薬学的組成物を、その必要のあるヒトに投与することを含む、直接的又は間接的にＰＩ３Ｋαにより影響される未制御の、異常な、および／又は望まれない細胞活動と関連する疾患、異常、もしくは症候群を治療するための方法である。

本発明の別の実施態様（Ｑ）は、治療的有効量の、式ＩＩの化合物、もしくは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物、あるいは、治療的有効量の式ＩＩの化合物と、製薬学的に許容される担体、賦形剤、もしくは希釈剤とを含む製薬学的組成物を、患者に投与することを含む、疾患、異常、もしくは症候群を治療するための方法に関する。具体的には、疾患は癌である。より具体的には、癌は、乳癌、結腸直腸癌、子宮内膜癌、胃癌、神経膠芽腫、肝細胞癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、悪性黒色腫、卵巣癌、子宮頚癌、膵臓癌、前立腺癌、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、もしくは甲状腺癌である。更により具体的には、癌は、乳癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、神経膠芽腫、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、前立腺癌、悪性黒色腫、卵巣癌、膵臓癌、結腸直腸癌、子宮内膜癌、甲状腺癌、もしくは胃癌である。さらにより具体的には、癌は、卵巣癌、子宮頚癌、乳癌、結腸癌、直腸癌、もしくは神経膠芽腫である。

プロドラッグは、当業者に既知の技法により調製され得る。一般に、これらの技法によると、ある化合物の適切な官能基が修飾される。これらの修飾された官能基は、所定の操作もしくはｉｎｖｉｖｏにより、元の官能基を再生成する。本発明の化合物のアミドおよびエステルは、通常の方法に従い、調製され得る。プロドラッグの詳細な議論は、全ての目的に対して、双方が参照によりここに援用されるT. Higuchi and V. Stella, "Pro-drugs as Novel Delivery Systems", Vol 14 of the A.C.S. Symposium Series、およびBioreversible Carriers in Drug Design, ed. Edward B. Roche, American Pharmaceutical 関連およびPergamon Press, 1987中に与えられる。
本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩は、その構造内に不斉炭素原子又は第４級化された窒素原子を有していてもよい。ここで述べる合成を通じて調製される式Ｉの化合物は、単一の立体異性体、ラセミ化合物として、及び鏡像異性体及びジアステレオ異性体の混合物として存在している場合がある。本化合物は互変異性体としても存在しうる。例えば、ケトンまたはアルデヒドが存在するならば、分子はエノール形態で存在し得る；アミドが存在するならば、分子はイミンとして存在し得る。このような互変異性体は全て本発明の範囲内とする。

あるいは、Ｒ^１が置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ^４がメチルもしくはエチルであり、Ｒ^６がそれぞれが１、２、３、４、もしくは５のＲ^９基（発明の要旨において定義される）により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールであり、かつＲ^２ｂは、発明の要旨中で定義されるとおりである本発明の化合物は、スキーム２に従い、調製することができる。
スキーム２

Ｒ^１が置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ^４がメチルもしくはエチルであり、Ｒ^６がそれぞれが１、２、３、４、もしくは５のＲ^９基（発明の要旨において定義される）により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールであり、かつＲ ^２ｂが１、２、３、４、もしくは５のＲ ^８基（発明の要旨において定義される）により置換されていてもよいアリールである本発明の化合物は、スキーム３に従い、調製することができる。
スキーム３

Ｒ^１が置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ^４がメチルもしくはエチルであり、Ｒ^６がそれぞれが１、２、３、４、もしくは５のＲ^９基（発明の要旨において定義される）により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールであり、かつＲ ^２がそれぞれ発明の要旨中で定義されるＲ ^２ａまたはＲ ^２ｂである本発明の化合物は、あるいは、スキーム４に従って、調製することができる。
スキーム４

Ｎ−エチル−６−メチル−２−(メチルチオ)ピリミジン−４−アミン（２０ｇ、１２１．６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に、一塩化ヨウ素（２６．５８ｇ、１６３．７ｍｍｏｌ）を少量ずつ０℃で加えた。その後、反応混合液を一晩攪拌した。溶媒をエバポレーションした後、残留物をアセトンを用いて粉砕した。生成物のＮ−エチル−５−ヨード−６−メチル−２−(メチルチオ)ピリミジン−４−アミン（２５．２ｇ、７５％収率）を濾過により集めた。
¹H NMR (400 MHz、CDCl₃):d 5.37 (bs、1H)、3.52 (q、J = 7.2 Hz、1H)、2.50 (s、3H)、1.26 (t、J = 7.2 Hz、3H).

Ｎ−エチル−５−ヨード−６−メチル−２−(メチルチオ)ピリミジン−４−アミン（２５．２ｇ、８１．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（２６０ｍＬ）溶液に、エチルアクリラート（１２．２３ｇ、１２２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＯＡｃ)_２（３．６５ｇ、１６．２５ｍｍｏｌ）、(＋)ＢＩＮＡＰおよびトリエチルアミン（２４．６８ｇ、２４４．４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応混合液を１００℃に加熱し、一晩反応させた。溶媒をエバポレーションした後、残留物を水で希釈し、水層を酢酸エチルで抽出した。生成物の(Ｅ)−エチル−３−(４−(エチルアミノ)−６−メチル−２−(メチルチオ)ピリミジン−５−イル)アクリラート（１６．８ｇ、７３％収率）を、６−８％の酢酸エチルを含むヘキサンを溶媒として用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離した。
¹H NMR (400 MHz、CDCl₃):d 7.65 (d、J = 16.4Hz、1H)、6.20 (d、J = 16.4Hz、1H)、5.15 (bs、1H)、4.28(q、J = 7.2 Hz、2H)、3.54 (q、J = 7.2 Hz、2H)、2.53 (s、3H)、2.37 (s、3H)、1.35 (t、J = 7.2 Hz、3H)、1.24 (t、J = 7.2 Hz、3H).

Claims

式Ｉ：

［Ｒ^１は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールもしくは置換されていてもよいヘテロアリールアルキルであり；
Ｘは−ＮＲ^３−であり；
Ｒ^３は水素であり；
Ｒ^４は置換されていてもよいアルキルであり；
Ｒ^５は水素であり；
Ｒ^６はアシルであって；かつ、Ｒ^２は、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルであるＲ^２ａであって、単独もしくはＲ^２ａ内の別の基の部分としてのアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは１、２、３、４、もしくは５のＲ^８基により置換されていてもよいＲ^２ａであるか；あるいは、
Ｒ^６は、１、２、３、４、もしくは５のＲ^９基により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールであって；かつ、Ｒ^２は、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルアルキルであるＲ^２ｂであって、単独もしくはＲ^２ｂ内の別の基の部分としてのアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは１、２、３、４、もしくは５のＲ^８基により置換されていてもよいＲ^２ｂであり；
それぞれのＲ^８は、存在する場合は、独立して、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アミノアルキルオキシ、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキルアミノアルキルオキシ、アルコキシアルキルアミノアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルであって、それぞれの単独もしくはＲ^８内の別の基の部分としてのシクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールは、独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、およびアリールアルキルから選択される１、２、３、もしくは４の基により置換されていてもよい基であり；かつ、
それぞれのＲ^９は、存在する場合は、独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキル、カルボキシアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロアリールであって、それぞれの単独もしくはＲ^９内の別の基の部分としての、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールは、独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノから選択される１、２、３、もしくは４の基により置換されていてもよい基である］
の化合物またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^１は、アルキルもしくはシクロアルキルであり；Ｘは、−ＮＨ−であり；Ｒ^４は、アルキルであり；Ｒ^５は水素であり；かつ、
Ｒ^６はアシルであって；かつ、Ｒ^２は、一つのＲ^８基により置換されていてもよいアリールであるＲ^２ａであるか；あるいは、
Ｒ^６は、一又は二のＲ^９基により置換されていてもよいフェニルおよびヘテロアリールであって；かつ、Ｒ^２は、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルアルキルであるＲ^２ｂであって、単独もしくはＲ^２ｂ内の別の基の部分としての、アリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは、一又は二のＲ^８基により置換されていてもよいＲ^２ｂであり；
それぞれのＲ^８は、存在する場合は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アミノアルキルオキシ、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキルアミノアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルアルキルオキシであって、単独もしくはＲ^８内の別の基の部分としての、ヘテロシクロアルキルは、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよい基であり；かつ、
それぞれのＲ^９は、存在する場合は、独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、シアノ、もしくはアルコキシカルボニルである、
請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^１が、アルキルもしくはシクロアルキルである請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^１がシクロペンチルである請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^４がメチルである請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６がアシルであり、かつ、Ｒ^２ａが、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルであって、単独もしくはＲ^２ａ内の別の基の部分としてのアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは１、２、もしくは３のＲ^８基により置換されていてもよい基である、請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６がアセチルであり、かつ、Ｒ^２ａが、一つのＲ^８により置換されていてもよいフェニルであって、Ｒ^８は、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよいヘテロシクロアルキルである請求項６の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が一又は二のＲ^９基により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールであり；かつ、Ｒ^２ｂが、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルアルキルであって、単独もしくはＲ^２ｂ内の別の基の部分としてのアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは一又は二のＲ^８基により置換されていてもよい基である、請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが、一つのＲ^８により置換されていてもよいフェニルであって、Ｒ^８は、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよいヘテロシクロアルキルである、請求項８の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が、一又は二のＲ^９基により置換されていてもよいフェニルであって、それぞれのＲ^９は、存在する場合は、独立して、ハロ、アルコキシ、もしくはハロアルキルであり；Ｒ^２ｂは、一又は二のＲ^８により置換されていてもよいアリールであり；かつ、それぞれのＲ^８は、存在する場合は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アミノアルキルオキシ、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキルアミノアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルアルキルオキシであって、単独もしくはヘテロシクロアルキルアルキルオキシの部分としてのＲ^８中のヘテロシクロアルキルは、アルキル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよい、請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが一つのＲ^８により置換されていてもよいフェニルであって、Ｒ^８は、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよいヘテロシクロアルキルである、請求項１０の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が、一又は二のＲ^９基により置換されていてもよいフェニルであって、それぞれのＲ^９は、存在する場合は、独立して、ハロ、アルコキシ、もしくはハロアルキルであり；Ｒ^２ｂは、ヘテロシクロアルキルが一つのＲ^８により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであって、Ｒ^８は、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルである、請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が、一又は二のＲ^９基により置換されていてもよいピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、もしくはピリダジニルである請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が、一又は二のＲ^９基により置換されていてもよいピラジニル、ピリミジニル、もしくはピリダジニルである請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが、一つのＲ^８により置換されていてもよいフェニルであって、Ｒ^８が、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよいヘテロシクロアルキルである、請求項１３の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが、一つのＲ^８により置換されていてもよいフェニルであって、Ｒ^８が、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよいヘテロシクロアルキルである、請求項１４の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が、それぞれが一つのＲ^９により置換されていてもよいピラゾリル、イミダゾリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、フラニル、ピロリル、トリアゾリル、もしくはテトラゾリルであって、Ｒ^９が、存在する場合は、アルキル、アリールアルキル、シアノ、アリール、アルコキシカルボニル、もしくはハロである、請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が、それぞれが一つのＲ^９により置換されていてもよいピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、１,２,３−オキサジアゾール−４−イル、１,２,３−オキサジアゾール−５−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,２,４−オキサジアゾール−３−イル、１,２,４−オキサジアゾール−５−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、トリアゾール−４−イル、トリアゾール−５−イル、もしくはテトラゾール−５−イルであって、Ｒ^９が、存在する場合は、アルキル、アリールアルキル、シアノ、アリール、アルコキシカルボニル、もしくはハロである、請求項１７の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が、それぞれが一つのＲ^９により置換されていてもよいチエン−２−イル、チエン−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、もしくはチアゾール−２−イルであって、Ｒ^９が、存在する場合は、アルキル、アリールアルキル、シアノ、アリール、アルコキシカルボニル、もしくはハロである、請求項１７の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が、それぞれが一つのＲ^９により置換されていてもよいチエン−２−イル、チエン−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、もしくはチアゾール−２−イルであって、Ｒ^９が、存在する場合は、アルキル、アリールアルキル、シアノ、アリール、アルコキシカルボニル、もしくはハロである、請求項１７の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが、一又は二のＲ^８により置換されていてもよいフェニルであり；かつ、それぞれのＲ^８は、存在する場合は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アミノアルキルオキシ、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキルアミノアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルアルキルオキシであって、単独もしくはヘテロシクロアルキルアルキルオキシの部分としてのＲ^８中のヘテロシクロアルキルは、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよい、請求項１７の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが、一つのＲ^８により置換されていてもよいフェニルであって、Ｒ^８が、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよいヘテロシクロアルキルである、請求項１７の化合物。
Ｒ^２ｂは、ヘテロシクロアルキルが一つのＲ^８により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであって、Ｒ^８は、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルである、請求項１７の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが一又は二のＲ^８により置換されていてもよいフェニルであり；かつ、それぞれのＲ^８は、存在する場合は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アミノアルキルオキシ、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキルアミノアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルアルキルオキシであって、単独もしくはヘテロシクロアルキルアルキルオキシの部分としてのＲ^８中のヘテロシクロアルキルは、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよい、請求項１８の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが、一つのＲ^８により置換されていてもよいフェニルであって、Ｒ^８が、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよいヘテロシクロアルキルである請求項１８の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^８がモリホリニルもしくはピペラジニルであって、ピペラジニル環がメチル、エチル、イソプロピル、アセチル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、もしくはベンジルにより置換されていてもよい、請求項２５の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂは、ヘテロシクロアルキルが一つのＲ^８により置換されていてもよいヘテロシクロアルキルアルキルであって、Ｒ^８がアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはアリールアルキルである、請求項１８の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが、ピペラジニル環がメチル、エチル、イソプロピル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、もしくはベンジルにより置換されていてもよいモリホリニルアルキルもしくはピペラジニルアルキルである、請求項２７の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが１、２、もしくは３のＲ^９基により置換されていてもよいフェニルである請求項１に記載の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^８が、ピペラジニルがアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、もしくはフェニルアルキルにより置換されていてもよいピペラジニルもしくはモリホリニルである、請求項２９の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^１がアルキルもしくはシクロアルキルであって、Ｒ^４がメチルである、請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^６が、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、１,２,３−オキサジアゾール−４−イル、１,２,３−オキサジアゾール−５−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,２,４−オキサジアゾール−３−イル、１,２,４−オキサジアゾール−５−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、トリアゾール−４−イル、トリアゾール−５−イル、もしくはテトラゾール−５−イルであって；それぞれが一つのＲ^９により置換されていてもよく、Ｒ^９は、存在する場合は、メチル、ベンジル、シアノ、フェニル、もしくはＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである、請求項３１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^２ｂが一又は二のＲ^８により置換されていてもよいフェニルであって、それぞれのＲ^８が、存在する場合は、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキルアミノアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルアルキルオキシであり、かつ、単独もしくはヘテロシクロアルキルアルキルオキシの部分としてのＲ^８中のヘテロシクロアルキルが、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、もしくはアリールアルキルにより置換されていてもよい、請求項３２の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^４がメチルであって、Ｒ^２ａが、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、もしくはアリールアルキルである、請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
Ｒ^４がメチルであって、Ｒ^２ｂが、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、もしくはアリールアルキルであり；かつ、Ｒ^６が、一又は二のＲ^９基により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールである、.請求項１の化合物、
またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
以下から選択される化合物：
6-ブロモ-8-エチル-4-メチル-2-[(フェニルメチル)アミノ]ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-エチル-4-メチル-2-(フェニルアミノ)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-2-(シクロペンチルアミノ)-8-エチル-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-4-メチル-6-フェニル-2-(フェニルアミノ)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-2-(シクロヘキシルアミノ)-8-エチル-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-エチル-4-メチル-2-[(2-モルホリン-4-イルエチル)アミノ]ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-エチル-4-メチル-2-[(3-モルホリン-4-イルプロピル)アミノ]ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-エチル-2-[(2-フルオロフェニル)アミノ]-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-エチル-4-メチル-2-{[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-エチル-4-メチル-2-({4-[4-(フェニルメチル)ピペラジン-1-イル]フェニル}アミノ)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-エチル-4-メチル-2-[(4-モルホリン-4-イルフェニル)アミノ]ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-4-メチル-2-{[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-6-(2-チエニル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-4-メチル-2-({4-[4-(フェニルメチル)ピペラジン-1-イル]フェニル}アミノ)-6-(2-チエニル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(2-チエニル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-6-フラン-3-イル-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-フェニルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-8-(1-メチルエチル)-6-(2-チエニル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-6-(3-フルオロフェニル)-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-8-(1-メチルエチル)-6-フェニルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-[(4-{[2-(ジエチルアミノ)エチル]オキシ}フェニル)アミノ]-8-エチル-4-メチル-6-フェニルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-2-[(4-ヒドロキシフェニル)アミノ]-4-メチル-6-フェニルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-(3,5-ジフルオロフェニル)-8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-4-メチル-6-フェニル-2-({4-[(2-ピペリジン-1-イルエチル)オキシ]フェニル}アミノ)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-4-メチル-2-({4-[(2-モルホリン-4-イルエチル)オキシ]フェニル}アミノ)-6-フェニルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-8-(1-メチルエチル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-8-(1-メチルエチル)-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-アセチル-8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
1,1-ジメチルエチル 4-{4-[(6-ブロモ-8-エチル-4-メチル-7-オキソ-7,8-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-2-イル)アミノ]フェニル}ピペラジン-1-キルボキシレート；
6-ブロモ-8-エチル-4-メチル-2-[(4-ピペラジン-1-イルフェニル)アミノ]ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
シクロペンチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-エチル-2-[(4-フルオロフェニル)アミノ]-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-[(4-フルオロフェニル)アミノ]-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-3-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-シクロペンチル-2-[(4-ヒドロキシフェニル)アミノ]-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-8-シクロペンチル-4-メチル-2-({4-[(2-ピペリジン-1-イルエチル)オキシ]フェニル}アミノ)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-4-メチル-2-(フェニルアミノ)-6-(1H-ピラゾール-3-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
1,1-ジメチルエチル 4-(4-{[8-シクロペンチル-4-メチル-7-オキソ-6-(1H-ピラゾール-5-イル)-7,8-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-2-イル]アミノ}フェニル)ピペラジン-1-キルボキシレート；
8-シクロペンチル-4-メチル-2-[(4-ピペラジン-1-イルフェニル)アミノ]-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-4-メチル-2-({4-[(2-ピペリジン-1-イルエチル)オキシ]フェニル}アミノ)-6-(1H-ピラゾール-3-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-(シクロプロピルアミノ)-8-エチル-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-[(シクロプロピルメチル)アミノ]-8-エチル-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-[(4-ヒドロキシフェニル)アミノ]-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-4-メチル-2-{[4-(メチルオキシ)フェニル]アミノ}ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-4-メチル-2-[(4-ピペラジン-1-イルフェニル)アミノ]ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-[(4-フルオロフェニル)アミノ]-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-4-メチル-2-[(4-ピペラジン-1-イルフェニル)アミノ]-6-(1,3-チアゾール-2-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1,3-チアゾール-2-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-4-メチル-2-{[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-6-(1,3-チアゾール-2-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-[(4-アミノフェニル)アミノ]-8-シクロペンチル-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
メチル 3-[(8-シクロペンチル-4-メチル-7-オキソ-7,8-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-2-イル)アミノ]ベンゾエート；
メチル 4-[(8-シクロペンチル-4-メチル-7-オキソ-7,8-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-2-イル)アミノ]ベンゾエート；
8-シクロペンチル-4-メチル-2-(フェニルアミノ)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-8-(1-メチルエチル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-{[4-(1H-イミダゾール-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-{[4-(1H-イミダゾール-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-{[4-(1H-イミダゾール-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1,3-チアゾール-2-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-4-メチル-2-[(4-ピペラジン-1-イルフェニル)アミノ]-6-(1,3-チアゾール-2-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-4-メチル-2-{[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-6-(1,3-チアゾール-2-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1,3-チアゾール-2-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチルピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-4-メチル-2-({[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル]メチル}アミノ)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-エチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-8-(1-メチルエチル)-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロヘキシル-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-8-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)-8-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
6-ブロモ-2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-8-(テトラヒドロフラン-3-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)-8-(テトラヒドロフラン-3-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)-8-[(3R)-テトラヒドロフラン-3-イル]ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
2-{[4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]アミノ}-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)-8-[(3S)-テトラヒドロフラン-3-イル]ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-[(4-{[2-(ジエチルアミノ)エチル]オキシ}フェニル)アミノ]-4-メチル-6-(1,3-チアゾール-2-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-4-メチル-2-({4-[(2-モルホリン-4-イルエチル)オキシ]フェニル}アミノ)-6-(1,3-チアゾール-2-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；
8-シクロペンチル-2-[(4-{[2-(ジエチルアミノ)エチル]オキシ}フェニル)アミノ]-4-メチル-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン；及び
8-シクロペンチル-4-メチル-2-({4-[(2-モルホリン-4-イルエチル)オキシ]フェニル}アミノ)-6-(1H-ピラゾール-5-イル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン
あるいは、その製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
医薬における使用のための、請求項１ないし３６の何れか一項の化合物、またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、もしくはその製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
癌の治療における使用のための、請求項１ないし３６の何れか一項の化合物、またはその単一の立体異性体もしくは立体異性体の混合物、もしくはその製薬学的に許容される塩又は溶媒和物。
癌が、乳癌、結腸癌、直腸癌、子宮内膜癌、胃癌、神経膠芽腫、肝細胞癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、悪性黒色腫、卵巣癌、子宮頚癌、膵臓癌、前立腺癌、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、もしくは甲状腺癌である請求項３８の化合物。
癌が、卵巣癌、子宮頚癌、乳癌、結腸癌、直腸癌、もしくは神経膠芽腫である請求項３８の化合物。
請求項１の化合物を調製する方法であって：
式７（ａ）：

［Ｒ^６は、それぞれ１、２、３、４、もしくは５のＲ^９基により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールである］
の中間体を、式Ｒ^２ｂＮＨ_２の中間体と反応させて、式Ｉ（ａ）：

に記載の請求項１の化合物を得る
ことを含む方法。
請求項１の化合物を調製する方法であって：
式２６：

［Ｒ^６は、それぞれ１、２、３、４、もしくは５のＲ^９基により置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロアリールである］
の中間体を、Ｘがハロである式Ｒ^２ｂＸの中間体と反応させて、式Ｉ（ａ）：

に記載の請求項１の化合物を得る
ことを含む方法。
請求項１の化合物を調製する方法であって：
式２７：

の中間体を、

と反応させて、式Ｉ（ｂ）：

の化合物を得る
ことを含む方法。
さらに、個々の異性体を解析することを含む請求項４１ないし４３の何れか一項に記載の方法。
さらに、Ｒ^１、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^４、およびＲ^６基のうちの一つを修飾することを含む請求項４１ないし４４の何れか一項に記載の方法。