JP2009504401A - 転換反応に使用する多座配位金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
オレフィン転換は、第1のオレフィンと第1の転換金属アルキリデン(alkylidene)錯体との反応を重要な段階として含む、このようにして、不安定な中間体である金属の非環式ブテンを生成し、以下の反応式(I)に従って第2のオレフィンおよび第2の金属アルキリデン錯体への転換を起こす触媒過程である。この種の反応は、可逆的であり、かつ互いに競合的であるので、全体の反応は、個々の割合、および不安定なまたは不溶性の産物が生じるときには、平衡の移動に大きく依存する。
(ここで:Mが、周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択された金属、好ましくはルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、銅、クロム、マンガン、ロジウム、バナジウム、亜鉛、金、銀、ニッケルおよびコバルトからなる群から選択された金属である;
Zが、酸素、硫黄、セレン、NR’’’’、PR’’’’、AsR’’’’およびSbB’’’’からなる群から選択される;
R’’、R’’’およびR’’’’のそれぞれが、水素、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−6アルキル−C1−6アルコキシシリル、C1−6アルキル−アリロキシシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシシリル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立に選択されたラジカルである、あるいはR’’とR’’’とが互いにアリールラジカルまたはヘテロアリールラジカルを形成し、当該ラジカルのそれぞれが(水素とは異なるとき)、ハロゲン原子、C1−6アルキル、アリール、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アリールリン酸塩、C1−6アルキル−C1−6アルコキシシリル、C1−6アルキル−アリロキシシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシシリル、アルキルアンモニウムおよびアリールアンモニウムからなる群から選択された1つ以上の、好ましくは1〜3の置換体R5を用いて任意に置換されている;
R’が、一般式(IA)を有する化合物を含むときにR’’、R’’’およびR’’’’について定義されたいずれかであり、あるいは一般式(IA)を有する化合物を含むときにC1−6アルキレンおよびC3−8シクロアルキレンからなる群から選択され、当該アルキレンまたはシクロアルキレンが、1つ以上の置換体R5を用いて任意に置換されている;
R1が、少なくとも約15のpKaを有する制限付きの位置障害原子団である;
R2が、非イオン性のリガンドである;
R3およびR4が、水素、あるいはC1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C1−20カルボン酸塩、C1−20アルコキシ、C2−20アルケニロキシ、C2−20アルキニロキシ、アリール、アリーロキシ、C1−20アルコキシカルボニル、C1−8アルキルチオ、C1−20アルキルスルホニル、C1−20アルキルスルフィニルC1−20アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、C1−20アルキルホスホン酸塩、アリールホスホン酸塩、C1−20アルキルアンモニウム、およびアリールアンモニウムからなる群から選択されたラジカルのいずれか1つである;
R’ならびにR3およびR4のいずれか1つが、互いに結合されて、2座配位配位子を形成していてもよい;
R’’’およびR’’’’が、互いに結合されて、窒素、リン、砒素およびアンチモンからなる群から選択された異種原子を含む、脂肪族環系を形成していてもよい;
R3およびR4が、互いに縮合された芳香族環系を形成していてもよい;そして、
yは、Mと、R3およびR4が有する炭素原子との間のsp2炭素原子の数を表し、0〜3の整数である。)
のいずれか1つを有する5つ配位された金属錯体、塩、溶媒和物およびこれらの光学異性体が開示されている。WO03/062253の5つ配位された金属錯体は、非常に効率的なオレフィン転換触媒であることが分かった。WO2005/035121として公開された国際特許出願は、
窒素原子、ならびに酸素、硫黄、セレン、窒素、リン、砒素およびアンチモンからなる群から選択された少なくとも1つの異種原子によって、金属と配位された多座配位子(ここで、窒素、リン、砒素およびアンチモンのいずれかが、水素、C1−7アルキル、C3−10シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択されたラジカルR’’’’を用いて置換されている)と;
芳香族基および不飽和の脂環式基、好ましくはヘテロアリール基およびC4−20シクロアルケニル基からなる群から選択された非イオン性の不飽和配位子L1(当該芳香族基および不飽和の脂環式基が、1つ以上のC1−7アルキル基、あるいは以下に限定されないが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(チオ)カルボン酸、(チオ)カルボン酸(チオ)エステル、(チオ)カルボン酸(チオ)アミド、(チオ)カルボン酸無水物および(チオ)カルボン酸ハロゲン化物のような電子回収基と、任意に置換されている)と;
C1−7アルキル、C3−10シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールおよび複素環からなる群から選択された非イオン性の配位子L2(当該群が、以下に限定されないが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(チオ)カルボン酸、(チオ)カルボン酸(チオ)エステル、(チオ)カルボン酸(チオ)アミド、(チオ)カルボン酸無水物および(チオ)カルボン酸ハロゲン化物のような好ましくは1つ以上の電子回収置換体と、任意に置換されている)と
を備える少なくとも4つ配位された金属錯体、塩、溶媒和物およびこれらの光学異性体を開示している。
少なくとも4つ配位された金属錯体のような多座配位子は、二座配位、または三座配位のシッフ塩基であってもよい。また、WO2005/035121は、
窒素原子、ならびに酸素、硫黄、セレン、窒素、リン、砒素およびアンチモンからなる群から選択された少なくとも1つの異種原子によって、金属と配位されている多座配位子(ここで、窒素、リン、砒素およびアンチモンのいずれかが、水素、C1−7アルキル、C3−10シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択されたラジカルR’’’’を用いて置換されている)と;
当該多座配位子とは異なる少なくとも1つの非イオン性の配位子L3と;
6つ配位された金属錯体がアニオンAと結び付けられるカチオン種である場合において、溶媒Sを用いて交換されている多くても2つのアニオン性の配位子L4と
を備える6つ配位された金属錯体、塩、溶媒和物およびこれらの光学異性体を開示している。
少なくとも6つ配位された金属錯体のような多座配位子は、二座配位、または三座配位のシッフ塩基であってもよい。WO2005/035121の4つ配位された金属錯体および6つ配位された金属錯体のこれらの例は、特に、ノルボネンおよびこれらの誘導体の開環転換重合において、非常に効率的なオレフィン転換触媒であることが分かった。
酸活性の主張される機序がホスフィンのプロトン化に関与するので、少なくとも1つのホスフィン配位子を含むアルキリデンルテニウム錯体に限定されること;
酸が上記錯体のルテニウムとシッフ塩基配位子との間の結合の少なくとも一部を切断するようなの条件において酸とシッフ塩基に置換されたルテニウム錯体とが反応することを開示していないこと、
において限定される。
本発明の第1の特徴は、オレフィンやアルキンなどの不飽和化合物(これに限定されるものではない)の転換といった数々の有機合成反応に好適な改良触媒を見出したことであり、当該改良触媒は、多座配位金属錯体と、下記の(1)〜(4)に示す群;
(1)ハロゲン化銅(I)
(2)一般式 Zn(R5)2 (ここで、R5は、ハロゲン、C1−7、アルキルまたはアリールを示す)で表される亜鉛化合物
(3)一般式 SnR9R10R11R12 (ここで、R9、R10、R11およびR12は、ハロゲン、C1−20アルキル、C3−10シクロアルキル、アリール、ベンジルおよびC2−7アルケニルからなる群から互いに独立して選択されるもの)で表されるスズ化合物
(4)一般式 SiR13R14R15R16 (ここで、R13、R14、R15およびR16は、水素、C1−20アルキル、ハロC1−7アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびビニルからなる群から互いに独立して選択されるもの)で表されるケイ素化合物
から選択される活性化金属化合物または活性化ケイ素化合物とを接触させることによって得ることができる。ここで、多座配位金属錯体とは、好ましくは、少なくとも、多座シッフ塩基配位子と1つ以上の他の配位子(例えば、WO03/062253またはWO2005/035121に記載の金属錯体を挙げることができるが、これに限定されるものではない)とを有する四配位の遷移金属錯体である。この接触は、上記多座配位金属錯体の当該金属と多座シッフ塩基配位子との間の結合の少なくと一部が開裂する条件下において行なう。
一般式 [M(LC)(L2)(X)(SBm)]
(ここで、
上記Mは、元素周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択される金属であって、好ましくは、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、銅、クロム、マンガン、ロジウム、バナジウム、亜鉛、金、銀、ニッケルおよびコバルトから選択される金属であり、
上記SBmは、修飾シッフ塩基配位子であり、修飾は、上記シッフ塩基の窒素原子と、銅、ケイ素、スズまたは亜鉛との配位を含み、
上記LCは、カルベン配位子であり、好ましくは、アルキリデン配位子、ビニリデン配位子、インデニリデン配位子、異種原子含有のアルキリデン配位子、およびアレニリデン配位子からなる群から選択されるカルベン配位子であり、
上記L2は、非アニオン性配位子であり、好ましくは、ホスフィン配位子以外の非アニオン性配位子であり、
上記Xは、アニオン性配位子である)
によって示されるモノメタル類、塩、溶媒和物、およびその光学異性体であることが好ましい。
一般式 [M(LC)(SBm)(X1)(X2)(M’)(X3)(L)]
(ここで、
上記MおよびM’はそれぞれ、元素周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択される金属であって、好ましくは、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、銅、クロム、マンガン、ロジウム、バナジウム、亜鉛、金、銀、ニッケルおよびコバルトから選択される金属であり、
上記SBmは、修飾シッフ塩基配位子であり、修飾は、上記シッフ塩基の窒素原子と、銅、ケイ素、スズまたは亜鉛との配位を含み、
上記LCは、カルベン配位子であり、好ましくは、アルキリデン配位子と、ビニリデン配位子と、インデニリデン配位子と、異種原子含有のアルキリデン配位子と、アレニリデン配位子とからなる群から選択されるカルベン配位子であり、
上記Lは、非アニオン性配位子であり、好ましくは、ホスフィン配位子以外の非アニオン性配位子であり、
上記X1、X2、X3はそれぞれ、アニオン性配位子から独立して選択されるものである)
によって示されるバイメタル類、塩、溶媒和物、およびその光学異性体であってもよい。
Mは、元素周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択される金属であって、好ましくは、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、銅、クロム、マンガン、ロジウム、バナジウム、亜鉛、金、銀、ニッケルおよびコバルトから選択される金属であり、
上記Wは、酸素、硫黄、セレン、NR’’’’、PR’’’’、AsR’’’’およびSbR’’’’からなる群から選択されるものであり、
R’’、R’’’、R’’’’はそれぞれ、水素、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−6アルキル−C1−6アルコキシリル、C1−6アルキル−アリールオキシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシリル、アリール、ヘテロアリールからなる群から独立して選択される1つの置換基か、R’’およびR’’’が共にアリールまたはヘテロアリール置換基で、任意に1つまたは複数、好ましくは1〜3つが置換されている各当該置換基(水素ではない)であり、置換基R20はそれぞれ、ハロゲン原子、C1−6アルキル、C1−7アルコキシ、アリール、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、アルキルリン酸、アリールスルホン酸、C1−6アルキル−C1−6アルコキシリル、C1−6アルキルアリールオキシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシリル、アルキルアンモニウムおよびアンモニウムからなる群から独立して選択されるものであり、
R’は、上記式(VI)で示す化合物か、上記式(VII)で示す化合物が含まれる場合には、上記R’’、R’’’、R’’’’と同じ定義が適用でき、R’は、C1−6アルキレンおよびC3−8シクロアルキレンからなる群から選択されるものであり、上記アルキレンまたはシクロアルキレン基は、任意の1つ以上の上記で定義した置換基R20によって置換されているものであり、
L2は、非アニオン性配位子であり、好ましくは、ホスフィン配位子以外の非アニオン性配位子であり、
Xは、アニオン性配位子であり、
R3およびR4はそれぞれ、水素または、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C1−20カルボン酸、C1−20アルコキシ、C2−20アルケニルオキシ、C2−20アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、C1−20アルコキシカルボニル、C1−8アルキルチオ、C1−20アルキルスルホニル、C1−20アルキルスルフィニル、C1−20アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、C1−20アルキルリン酸、アリールリン酸、C1−20アルキルアンモニウムおよびアリールアンモニウムからなる群から選択されるラジカルであり、
R’と、R3およびR4のうちの1つとは、互いに結合して二座配位子を形成し、
R’’’およびR’’’’は、互いに結合して、窒素、リン、ヒ素、アンチモンからなる群から選択される異種原子を含む脂肪族環系を形成し、
R3とR4とによって縮合芳香環系を形成することができ、
上記yは、Mと、R3およびR4が支持されている炭素原子との間のsp2炭素原子の数を示すとともに、0〜3の整数であり、
上記Zは、活性化金属化合物または活性化ケイ素化合物である。
上記MおよびM’はそれぞれ、元素周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択される金属であって、好ましくは、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、銅、クロム、マンガン、ロジウム、バナジウム、亜鉛、金、銀、ニッケルおよびコバルトから選択される金属であり、
上記W、R’、R’’、R’’’、R’’’’、y、R3およびR4はそれぞれ、上記で定義したとおりである
上記X1、X2、X3は、それぞれ、アニオン性配位子から独立して選択されるものである
上記Lは、非アニオン性配位子であり、好ましくは、ホスフィン配位子以外の非アニオン性配位子であり、
上記Zは、上記で定義した活性化金属化合物または活性化ケイ素化合物である。
最初の工程として、多座シッフ塩基配位子のプロトン化、および当該錯体金属からの、上記多座シッフ塩基配位子のイミノ基の窒素原子の脱配位とともに、
次の工程として、当該錯体金属からの、上記多座シッフ塩基配位子の異種原子の更なる脱配位
が行なわれる。
図1は、本発明の一実施形態に係る修飾に好適な多座配位金属錯体を含み得る、(I A)および(I B)の一般式を有する二座シッフ塩基配位子を示す。
ここで使用されているように、錯体または配位錯体という用語は、非金属原子もしくはイオン(供与体)のいずれかを含む配位子と呼ばれる種々の中性分子またはイオン性化合物と金属(受容体)との間における、ドナーアクセプター機構またはルイス酸塩基反応の結果物を表す。電子の孤立電子対を伴う1つ以上の原子(例えば、金属中心に対する1つ以上の結合部位)を有し、かつこのため、1つ以上の配位部位を占める配位子は多座配位子と呼ばれる。後者は、占める配位部位の数に依存して二座配位子、三座配位子、四座配位子を含む。
ルマジン(lumazine)もしくは2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾキサゾンまたは(2’−ヒドロキシフェニル)−2−チアゾリンなどのようなN,O−二座シッフ塩基配位子か、
チオルマジンまたは置換チオルマジンのようなN,Z−二座シッフ塩基配位子、または
図1に示すようなN,Z−二座シッフ塩基配位子であり、Zは酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択された原子であり、またはを含み;例えば、図1に示すように、当該二座シッフ塩基配位子にとって、イミノ基の炭素−窒素二重結合と共役された炭素−炭素二重結合を含むことはさらに有用であるか、
6−アミノ−5−ホルミル−1,3−ジメチルウラシルおよびセミカルバジドカルバジドもしくはアセチルヒドラジンもしくはベンゾニルヒドラジンから誘導された、または7−ホルミル−8−ヒドロキシキノリン(オキシン)および2−アミノフェノールもしくは2−アミノピリジンから誘導されたN,N,O−三座シッフ塩基配位子か
6−アミノ−5−ホルミル−1,3−ジメチルウラシルベンゾイル−ヒドラゾン、または図5の式(IV)に示されたもしくはN−(2−メトキシフェニル)サリチリデンアミンもしくはサリチルアルデヒド−2−ヒドロキサニルもしくは1−アミノ−5−ベンゾイル−4−フェニル−1 H ピリミジン−2−オンと2−ヒドロキシナフトアルデヒドの反応から生じた複素環式シッフ塩基もしくはセノイル−トリフルオロアセトンと4−アミノアンチピリンの反応から生じたセノイルトリフルオロアセトアンチピリンシッフ塩基のようなO,N,O−三座シッフ塩基配位子か
サリチルアルデヒド−2−メルカプトアニル、S−ベンジル−2−[(2−ヒドロキシフェニル)メチレン]ジチオカルバジドまたは2−[(2−ヒドロキシフェニル)メチレン]−N−フェニルヒドラジンカルボチオアミンのようなO,N,S−三座シッフ塩基か
6−アミノ−5−ホルミル−1,3−ジメチルウラシルチオセミカルバゾネ−トのようなN,N,S−三座シッフ塩基配位子かのいずれか
であってもよい。
最も広い意味において、第1に本発明は、多座配位金属錯体、塩またはそれらの光学異性体を修飾する方法に関し、当該多座配位金属錯体は、(i)イミノ基を備え、かつ当該イミノ基の窒素原子に加えて、酸素、硫黄、およびセレンからなる群から選択された少なくとも1つのさらなる異種原子を介して、金属と配位結合される少なくとも1つのシッフ塩基配位子、ならびに(ii)当該金属と、当該多座配位金属錯体との間に生じる結合の少なくとも一部を切断するような条件における1つ以上の他の配位子を好ましく備える。当該金属錯体の修飾は、活性化化合物を用いた反応によって生じ、かつ
当該活性化化合物に対する当該シッフ塩基の窒素原子の配位、
または当該シッフ塩基配位子のプロトン化、任意に後に続く、錯体化された金属から当該シッフ塩基配位子の当該さらなる異種原子の脱配位、
またはその両方
をさらに任意に含んでいてもよい。
アンチモニオキシクロライド、トリエチルアンチモニジクロライドおよびトリフェニルアンチモニジクロライドのようなアンチモン化合物;ならびに
R20、R21、R22およびR23の少なくとも1つはハロゲンであることを条件とする、構造式GeR20R21R22R23で表され得るゲルマニウム化合物(ここで、R20、R21、R22およびR23は、ハロゲン、C1−7アルキル、アリルおよびアリルアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択されるゲルマニウム化合物である)
を含む。
約5:1以上、好ましくは約10:1以上、さらに好ましくは約20:1以上、例えば、少なくとも約30:1である、多座配位金属と活性化化合物との間のモル比;
−約2000:1以下、好ましくは約500:1を超えない、さらに好ましくは約250:1超えない、多座配位金属と活性化化合物との間のモル比;
5秒以上、好ましくは30秒以上、より好ましくは少なくとも1分、例えば少なくとも5分接触時間;
100時間超えない、好ましくは24時間超えない、より好ましくは4時間超えない、最も好ましくは2時間超えない接触時間;
約−50℃から約−80℃、好ましくは約10℃から約60℃、より好ましくは約20℃から約50℃の接触温度;
本発明の第1の実施形態によれば、活性化化合物は多座配位金属錯体(塩、溶媒和物またはそれらの光学異性体)を修飾する単一の種として使用される。以下の記載から理解されるように、これは、活性化化合物が少なくとも1つのハロゲンを含むとき、上述のハロゲン原子を取り出しておよび活性化化合物を他の活性化物と交換できる水、有機酸、アルコールまたはフェノールのような添加剤の存在下において使用されないことを意味する。そのような本発明の第1の実施形態を実施するために、避けるべき添加剤は、以下に限定されないが:
多座配位金属錯体の存在下で、転換反応の実施に使用されて得る溶媒の不純物、
多座配位金属錯体の存在下で、転換反応に供され得る不飽和化合物の不純物、および
多座配位金属錯体の存在下で、転換反応に供され得る故意に不飽和化合物に存在する添加物(例えば、酸化防止剤)
を含む。
メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、イソブタノール、n−ブタノール、tert−ブタノール、ペンタノール、2,2−ジメチル−3−ペンタノール、2,3−ジメチル−3−ペンタノール、2,4−ジメチル−3−ペンタノール、4,4−ジメチル−2−ペンタノール、2,2−ジクロロエタノール、1,3−ジブロモ−2−プロパノール、2,3−ジブロモプロパノール、1,3−ジクロロ−2−プロパノール、1,3−ジクロロ−2−プロパノール、2−クロロエタノール、2−(2−クロロエトキシ)エタノール、2−[(2−クロロエトキシ)エトキシ]−エタノール、6−クロロ−1−ヘキサノール、2−クロロメチル−2−メチル−1−プロパノール、1−ブロモ−2−プロパノール、3−ブロモ−1−プロパノール、3−メチル−1−ブタノール、2,2,2−トリブロモエタノール、2,2,2−トリフロロエタノール、2,2,2−トリクロロエタノール、2,2,3,3,3−ペンタフロロ−1−プロパノール、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフロロ−1−ブタノール、1−ヘプタノールおよび2−ヘプタノールのようなC1−7アルキルモノアルコール;
3−メチル−3−ブテン−1−オル、アリルアルコール、3−ブテン−1−オル、3−ブテン−2−オル、1−ヘキサン−3−オル、2−ヘキサン−1−オル、4−ヘキサン−1−オル、および5−ヘキサン−1−オルなどのようなC2−7アルケニルモノアルコール;
2−ブテン−1,4−ジオールなどのようなC2−7アルキルポリアルコール;
エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオール、3−ブロモ−1,2−プロパンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、マンニトールおよび1,2,3−ヘプタントリオールのようなC1−7アルキルポリアルコール;
ベンゾイルアルコール、2,4−ジクロロベンジルアルコール、2,5−ジクロロベンジルアルコール、2,6−ジクロロベンジルアルコール、3,4−ジクロロベンジルアルコール、3,5−ジクロロベンジルアルコール、2,3−ジフルオロベンジルアルコール、2,4−ジフルオロベンジルアルコール、2,5−ジフルオロベンジルアルコール、2,6−フルオロベンジルアルコール、3,4−ジフルオロベンジルアルコール、3,5−ジフルオロベンジルアルコール、4,4’−ジフルオロベンジドロール、2−クロロ−6−フルオロベンジルアルコール、4−ブロモフェネチルアルコール、4−クロロフェネチルアルオール、3−クロロフェネチルアルコール、2−クロロフェネチルアルコール、2−ブロモベンジルアルコール、3−ブロモベンジルアルコール、4−ブロモベンジルアルコール、4−イソプロピルベンジルアルコール、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルアルコールおよびフェネチルアルコールのようなアリルアルキルモノアルコール;
フェノール、2−ベンジルフェノール、4−ベンゾフェノール、4、4’−チオジフェノール、3、3’−チオジプロパノール、2、2’−チオジエタノール、4−ヒドロキシチオフェノール、2,3−ジメチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,5−ジメチルフェノール、2,6−ジメチルフェノール、3、4’−ジメチルフェノール、3、5’−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−sec−ブチルフェノール、2,4−ジブロモフェノール、2,6−ジブロモフェノール、2、3−ジクロロフェノール、2,4−ジクロロフェノール、2,5−ジクロロフェノール、2,6−ジクロロフェノール、3,4−ジクロロフェノール、3,5−ジクロロフェノール、2,3−ジフルオロフェノール、2,4−ジフルオロフェノール、2,5−ジフルオロフェノール、2,6−ジフルオロフェノール、3,4−ジフルオロフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2−フルオロフェノール、3−フルオロフェノール、4−フルオロフェノール、2−クロロ−4−フルオロフェノール、3−クロロ−4−フルオロフェノール、4−クロロ−2−フルオロフェノール、4−クロロ−3−フルオロフェノール、2−クロロ−4−メチルフェノール、2−クロロ−5−メチルフェノール、4−クロロ−2−メチルフェノール、4−クロロ−3−メチルフェノール、2−クロロフェノール、3−クロロフェノール、4−クロロフェノール、2−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、4−ブロモフェノール、4−sec−ブチルフェノール、2−tert−ブチルフェノール、3−tert−ブチルフェノール、4−tert−ブチルフェノール、4−sec−ブチルフェノール、2−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−5−メチルフェノール、2−tert−ブチル−6−メチルフェノール、2−イソプロピルフェノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、4−イソプロピル−3−メチルフェノール、5−イソプロピル−3−メチルフェノール、5−イソプロピル−2−メチルフェノール、2−イソプロポキシフェノール、2,4,6−トリメチルフェノール、ペンタフルオロフェノール、ペンタクロロフェノール、2,3,4−トリクロロフェノール、2,3,5−トリクロロフェノール、2,4,5−トリクロロフェノール、2,4,6−トリクロロフェノール、2,3,6−トリクロロフェノール、2,4,6−トリブロモフェノール、2,3,5−トリフルオロフェノール、2−トリフルオロメチルフェノール、3−トリフルオロメチルフェノール、1−ナフタノール、2−ナフタノールおよび4−トリフルオロメチルフェノールのようなフェノール;
2−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシベンジルアルコール、4−ヒドロキシベンジルアルコール、2−ヒドロキシ−3−メトキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンジルアルコール、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジルアルコール、3−(4−ヒドロキシフェニル)−1−プロパノール、2−ヒドロキシフェネチルアルコール、3−ヒドロキシフェネチルアルコール、2−(2−ヒドロキシエトキシ)フェノールおよび4−ヒドロキシフェネチルアルコールのようなアルコール/フェノール;
4−(2−ヒドロキシエチル)モルフォリン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロイジン、1−ピペリジンエタノール、2−ピペリジンエタノール、4−ピペリジンエタノール、2−ピペリジンメタノール、3−ピペリジンメタノール、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジンおよび2−(2−ヒドロキシエチル)ピリミジンのような複素環式置換アルキルアルコール類;
3−ヒドロキシ−1−メチルピペリジン、4−ヒドロキシ−1−メチルピペリジン、2−ヒドロキシ−6−メチルピリジン、5−ヒドロキシ−2−メチルピリジン、2−ヒドロキシ−ピリジン、3−ヒドロキシピリジン、4−ヒドロキシピリジンおよび3−ヒドロキシテトラヒドロフランのような複素環式置換アルコール;
以下に限定されないが、酢酸、トリブロモ酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ無水酢酸、プロパン酸、ブタン酸、無水酢酸、安息香酸、トリクロロ安息香酸、トリフルオロ安息香酸、およびナフトエ酸のような、脂肪族モノカルボン酸または芳香族酸または酸無水物;
以下に限定されないが、フタル酸、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸、およびマレイン酸無水物などのような、脂肪族ジカルボン酸または芳香族酸または酸無水物
が含まれる。
非飽和化合物が、選択された反応条件において反応性が非常に高く、かつ反応の制御に緩みか生じるおそれがあるとき、2−tert−ブチルフェノール、および2,6−ジ−tert−ブチル−4−sec−ブチルフェノールなどのような強く立体障害を起こす反応物を選択することが適切であってもよいか、
非飽和化合物が選択された反応条件下においてほとんど反応しないとき、立体を起こす反応物、またはさらに直鎖状のまたは非置換の反応物は避けることによって、所望の反応を促進することが適切であってもよい、
において好適に使用され得る。
さらなる反応物(例えば、RYHまたは有機酸)の不安定な水素原子のそれぞれが、金属活性化化合物またはケイ素活性化化合物のハロゲン原子のそれぞれと反応可能になるような、さらなる反応物と、金属活性化化合物またはケイ素活性化化合物との間のモル比(例えば、好適なモル比は、金属活性化化合物またはケイ素活性化化合物におけるハロゲン原子の数に依存し(上述の活性化化合物がハロゲン化銅(I)であるとき、1であってもよく、上述の活性化化合物が亜鉛化合物であるとき、2であってもよく、かつ上述の活性化化合物がケイ素化合物またはスズ化合物であるとき、1〜4であってもよい)、かつさらなる反応物における不安定な水素原子の数に依存し(上述のさらなる反応物がモノカルボン酸、フェノール、C1−7アルキルモノアルコールまたはアリールアルキルモノアルコールであるとき、1であってもよく、または上述のさらなる反応物がポリカルボン酸、アルコール/フェノール、またはC1−7アルキルポリアルコールであるとき、1であってもよい)、従って、相当な数の状況が現れると思われるが、あらゆる状況において、当業者であれば、ハロゲン水素化合物内に与えられるであろう2つの反応種の間における適当なモル比を容易に決定することができる);
本発明の上述の実施形態に特定されたものと同様の接触時間および/または接触温度
の1つ以上を含む。
少なくとも1つ上述した他の配位子(ii)が少なくとも15のpKa値を有する制限立体障害配位子である、
上述のイミノ基と、少なくとも1つの上述の多座配位シッフ塩基配位子(i)の配位異種原子間における、少なくとも1つの上述したシッフ塩基配位子(i)の炭素原子数が2または3である、
多座配位シッフ塩基配位子(i)のイミノ基の窒素原子が、tert−ブチル、置換されたフェニル(例えば、メシチルまたは2,6−ジメチル−4−ブロモフェニル)またはC3−10シクロアルキル(例えば、アダマンチル)のような大きな立体障害を有する原子団を用いて置換されている、
上述した他の配位子(ii)の少なくとも1つが、カルベン配位子であり、好ましくは、N−複素環式カルベン配位子、アルキリデン配位子、ビニリデン配位子、インデニリデン配位子、異種原子を含むアルキリデン配位子およびアレニリデン配位子からなる群から選択される、
上述の他の配位子(ii)の少なくとも2つが、カルベン配位子であり、好ましくは、アルキリデン配位子、ビニリデン配位子、インデニリデン配位子、異種原子を含むアルキリデン配位子およびアレニリデン配位子からなる群から選択された1つと、N−複素環式カルベン配位子である他の1つとを含む、
少なくとも1つの上述した他の配位子(ii)がアニオン性配位子である、
少なくとも1つの上述した他の配位子(ii)が、非アニオン性配位子(例えば、カルベン配位子以外)である
の少なくとも1つが生じるとときに好適である。
(a)多座配位金属錯体(i)イミノ基を含み、かつ当該イミノ基の窒素原子に、酸素、硫黄およびセレンから構成される群から選択された少なくとも1つ以上の異種原子を介して、金属と配位されている、少なくとも1つのシッフ塩基配位子、ならびに(ii)1つ以上の他の配位子を備えている、多座配位金属錯体、塩、溶媒和物またはそれらの光学異性体と、
(b)以下からなる群:
ハロゲン化銅(I)、
式 Zn(R5)2によって表され、R5がハロゲン、C1−7アルキルまたはアリルである亜鉛化合物、
式 AlR6R7R8によって表され、R6、R7およびR8のそれぞれが独立してハロゲンおよびC1−7アルキルからなる群から選択されたアルミニウム化合物、
式 SnR9R10R11R12によって表され、R9、R10R11およびR12のそれぞれが独立してハロゲン、C1−20アルキル、C3−10シクロアルキル、アリル、ベンジルおよびC2−7アルケニルからなる群から選択された、スズ化合物、
式 SiR13R14R15R16によって表され、R13、R14R15およびR16のそれぞれが独立して水素、ハロゲン、ハロC1−7アルキル、アリル、ヘテロアリルおよびビニルからなる群から選択された、ケイ素化合物
から選択された活性化金属化合物または活性化ケイ素化合物と、
に関する。
上述の多座配位金属錯体(a)、
少なくとも1つのハロゲン原子を含む、活性化金属化合物または活性化ケイ素化合物(b)、ならびに
(c)有機酸である(上述した定義のように)または一般式 RYH(ここで、Yが酸素、硫黄またはセレンからなる群から選択され、好ましくはYが酸素であり、かつRがハロゲン、アリル、複素環式置換アルキル、アリルアルキルおよびC1−7アルキルである)を有する反応剤
の反応性生物である。
上述の少なくとも1つの多座配位シッフ塩基配位子(i)のpKa値が(b)および(c)の反応の結果として生じるハロゲン化水素のpKa値よりも高い、
上述のイミノ基の窒素原子と、上述の少なくとも1つの多座配位シッフ塩基配位子の上述した異種原子との間において、上述の少なくとも1つの多座配位シッフ塩基配位子(i)の炭素原子数が2または3である、
上述した多座配位金属錯体(a)の少なくとも1つの上述した他の配位子(ii)が、少なくとも15のpKaを有する制限立体障害配位子である、
多座配位シッフ塩基配位子(i)のイミノ基の窒素原子が、tert−ブチル、置換されたフェニル(例えば、メシチルまたは2,6−ジメチル−4−ブロモフェニル)またはC3−10シクロアルキル(例えば、アダマンチル)のような、大きな立体障害を有する原子団を用いて置換されている、
上述した多座配位金属錯体の上述した他の配位子(ii)の少なくとも1つがカルベン配位子であり、好ましくはN−複素環式カルベン配位子、アルキリデン配位子、ビニリデン配位子、インデニリデン配位子、異種原子を含むアルキリデン配位子およびアレニリデン配位子からなる群から選択される、
上述の配位子(ii)の少なくとも2つがカルベン配位子であり、好ましくはアルキリデン配位子、ビニリデン配位子、インデニリデン配位子、異種原子を含むアルキリデン配位子およびアレニリデン配位子からなる群から選択された1つと、N−複素環式カルベン配位子である他の1つとを含む、
上述した多座配位金属錯体(a)の上述した他の配位子(ii)の少なくとも1つがアニオン性配位子である、
上述した多座配位金属錯体(a)の上述の配位子(ii)の少なくとも1つが、非アニオン性配位子(例えば、カルベン以外の配位子)である、
上述した多座配位金属錯体(a)がバイメタル錯体(同一である、または異なる2つの金属)であり、好ましくは(1)上述したバイメタル錯体の1つの金属が上述した少なくとも1つの多座配位シッフ塩基配位子(i)および上述した1つ以上の配位子を用いて五配位されており、かつ他方の金属が1つ以上の中性配位子および1つ以上のアニオン性配位子を用いて四配位されているか、(2)上述したバイメタル錯体の両方の金属が、上述した少なくとも1つの多座配位シッフ塩基配位子(i)および上述した1つ以上の他の配位子(ii)を用いて六配位されている場合において好ましい、
上述した多座配位金属錯体(a)がホモメタル錯体である、
上述した多座配位金属錯体(a)の金属が、例えば、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、テクネチウム、ランサナム、銅、クロミウム、マンガン、パラジウム、白金、ロジウム、バナジウム、亜鉛、カドミウム、水銀、金、銀、ニッケルおよびコバルトからなる群から選択された金属である、元素周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択された遷移金属である;iiii五配位金属錯体または四配位金属錯体である(例えば、(1)上述の少なくとも1つの多座配位シッフ塩基配位子(i)が二座配位子であり、かつ上述の多配座金属錯体(a)が2つの他の配位子(ii)を備えているか、(2)上述の少なくとも1つの多座配位シッフ塩基配位子(i)が三座配位子であり、かつ上述の多座配位金属錯体(a)が1つの他の配位子である)、
上述の少なくとも1つの多座配位シッフ塩基配位子(i)が、図1に表される一般式(IA)および(IB)を有する(ここで、
Zが酸素、硫黄またはセレンからなる群から選択され;
R’’およびR’’’のそれぞれが、独立して、ハロゲン、C1−7アルキル、C3−10シクロアルキル、C1−6アルキル−C1−6アルコキシシリル、C1−6アルキルアリルオキシシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシシリル、アリルおよびヘテロアリルからなる群から選択されたラジカルであるか、またはR’’およびR’’’がともにアリルまたはヘテロアリルラジカルを形成するかのいずれがであり、ラジカルのそれぞれが、ハロゲン原子、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、アリル、アルキルスルホネート、アリルスルホネート、アルキルホスホネート、アリルホスホネート、C1−6アルキル−C1−6アルコキシシリル、C1−6アルキル−アリルオキシシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシシリル、アルキルアンモニウムおよびアリルアンモニウムからなる群から独立して選択される、1つ以上の、好ましくは1から3の置換体R5を用いて任意に置換されている;
R’は、一般式(IA)を有する化合物に含まれるとき、または一般式(IB)を有する化合物に含まれるときのいずれかにおいて、R’’およびR’’’に対して定義され、C1−7アルキレンおよびC3−10シクロアルケンからなる群から選択され、上述のアルキレンまたはシクロアルキレン基が1つ以上の置換基R5を用いて任意に置換される;
−上述の多座配位金属錯体(a)の上述した他の配位子(ii)の少なくとも1つが、誘導体である(ここで、1つ以上の水素原子が、イミダゾール−2−イリジン、ジヒドロイミダゾール−2−イリジン、オキシゾール−2−イリジン、トリアゾール−5−イリジン、チアゾール−2−イリジン、ビス(イミダゾリン−2−イリジン)ビス(イミダゾリジン−2−イリジン)、ピロールイリデン、ピラゾールイリデン、ジヒドロピロールイリンイリデン、ピロリジニリデンおよびそれらのベンゾ縮合誘導体からなる群から選択されたN−複素環式カルベンの誘導体の制限立体障害を与える原子団を用いて置換されている)か、非アニオン性プロホスファトラン超強塩基である; 上述した多座配位金属錯体(a)の上述した他の配位子(ii)の少なくとも1つが、C1−20アルキル、C1−20アルケニル、C1−20アルキニル、C1−20カルボン酸塩、C1−20アルコキシ、C1−20アルケニルオキシ、C1−20アルキニルオキシ、アリル、アリルオキシ、C1−20アルコキシカルボニル、C1−8アルキルチオ、C1−20アルキルスルホニル、C1−20アルキルスルフィニルC1−20アルキルスルホン酸塩、アリルスルホン酸塩、C1−20アルキルホスホン酸塩、アリルホスホン酸塩、C1−20アルキルアンモニウム、アリルアンモニウム、ハロゲン、C1−20アルキルジケトン、アリルジケトネート、ニトロおよびシアノからなる群から選択されたアニオン性配位子である;
上述した多座配位金属錯体(a)上述の他の配位子(ii)の少なくとも1つが、一般式 =[C=]yCR3R4によって表されるカルベン配位子である(ここで、
yは0から3を含む整数であり、かつ
R3およびR4が、それぞれC1−20アルキル、C1−20アルケニル、C1−20アルキニル、C1−20カルボン酸塩、C1−20アルコキシ、C1−20アルケニルオキシ、C1−20アルキニロキシ、アリル、アリルオキシ、C1−20アルコキシカルボニル、C1−8アルキルチオ、C1−20アルキルスルホニル、C1−20アルキルスルフィニル、C1−20アルキルスルホン酸塩、アリルスルホン酸塩、C1−20アルキルホスホン酸塩、アリルホスホン酸塩、C1−20アルキルアンモニウムおよびアリルアンモニウムからなる群から選択された水素または炭化水素ラジカルであるか;R3およびR4は共に、以下に限定されないが、、図4に表された一般式(IVC)を有する1つのような(例えば、フェニルインデニリデンのような)縮合芳香族環系を形成し得る;
上述の少なくとも1つの多座配位シッフ塩基配位子(i)が四座配位子であり、かつ上述した多座配位金属錯体(a)が芳香族基および不飽和環状脂肪族原子団、好ましくはアリル、ヘテロアリルおよびC4−20シクロアルキニル基からなる群から選択された非アニオン性配位子L7である1つまたは2つの他の配位子を備え、ここで、上述の芳香族基または不飽和環状芳香族基が、1つ以上のC1−7アルキル基、または以下に限定されないが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(チオ)カルボン酸、(チオ)カルボン酸(チオ)エステル、(チオ)カルボン酸(チオ)アミド、(チオ)カルボン酸無水物および(チオ)カルボン酸ハロゲン化物のような電子吸引性基を用いて任意に置換されている。
少なくとも1つの上述した配位子(ii)が少なくとも15のpKa(上述のpKaは、標準的な条件下、例えば、約25℃の通常、ジメチルスルホキシド(DMSO)または配位子の溶解度に依存して水において測定される)を有する制限立体障害配位子である、
多座配位子は、イミノ基を備え、酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択された少なくとも1つ以上の異種原子を介して、当該イミノ基の窒素原子に、金属と配位している多座配位シッフ塩基配位子である、ならびに
上述の他の配位子(ii)は、ハロゲン化水素によってプロトン化する能力を有しないものである、
五配位金属錯体、塩、溶媒和物またはそれらの光学異性体。
Z、R’R’’およびR’’’は、一般式(IA)および(IB)に関する上述の定義の通りであり、
MおよびM’は、それぞれ独立して、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、テクネチウム、ランサナム、銅、クロミウム、マンガン、パラジウム、白金、ロジウム、バナジウム、亜鉛、カドミウム、水銀、金、銀、ニッケルおよびコバルトからなる群から選択された金属であり、
yは、MとR3およびR4を担う炭素原子との間のsp2炭素原子の数を表し、0から3までを含むの整数であり;
R3およびR4は、それぞれ、水素であるか、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C1−20カルボン酸塩、C1−20アルコキシ、C2−20アルケニロキシ、C2−20アルキニルオキシ、アリル、アリルオキシ、C1−20アリルオキシカルボニル、C1−8アルキルチオ、C1−20アルキルスルホニル、C1−20アルキルスルフィニル、C1−20アルキルスルホン酸塩、アリルスルホン酸塩、C1−20ホスホン酸塩、アリルスルホン酸塩、C1−20アルキルアンモニウムおよびアリルアンモニウムからなる群から選択されたラジカルであるかのいずれかであり;
R’ならびに、R3およびR4のうちの1つは、互いに結合して二座配位子を形成しいてもよく;
X1、X2およびX3は以下に定義するようにアニオン性配位子であ;
Lは中性の電子供与体であり;そして
R3およびR4はともに、縮合芳香族環系、すなわちフェニルインデニリデン配位子を形成してもよく、
それらの塩、溶媒和物および光学異性体を含む。
多座配位金属錯体(a)が2つの他の配位子備える場合における、ニ座シッフ塩基配位子、または
多座配位金属錯体(a)が1つの他の配位子備える場合における、三座シッフ塩基配位子
のいずれかであってよい。
少なくとも1つの上述した他の配位子(ii)は、少なくとも15のpKaを有する制限立体障害配位子であるか、または、芳香族および不飽和脂環式、好ましくはアリルおよびC4−20シクロアルケニル(シクロオクタジエニル、ノルボルアデニル、シクロペンタジエニルおよびシクロオクタトリエニルのような)からなる群から選択された基であり、上述の基は1つ以上のC1−7アルキル基を用いてで任意に置換されており、
多座配位子は、イミノ基を備え、かつ当該イミノ基の窒素原子に、酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択された少なくとも1つのさらなる異種原子を介して、金属と配位している多座配位シッフ塩基配位子であり、そして
上述の他の配位子(ii)は、ハロゲン化水素によるプロトン化能を有していないことが好ましい)。
イミダゾール−2−イリデン(pKa=24)、
ジヒドロイミダゾール−2−イリデン(pKaは24以上)、
オキサゾール−2−イリデン、
トリアゾール−5−イリデン、
チアゾール−2−イリデン、
ピロールイリデン(pKa=17.5)、
ピラゾールイリデン、
ジヒドロピロールイリデン、
ピロールイリジニルイリデン(pKa=44)、
ビス(イミダゾリン−2−イリデン)およびビス(イミダゾリジン−2−イリデン)、
インドールイリジン(pKa=16)のようなベンゾ融解誘導体、および
非イオンプロホスファタン超強塩基、すなわち、U.S. Patent No.5,698,737に記載されているような、好ましくは、バルケイド超強塩基(Verkade superbase)として知られているトリメチルトリアザプロホスファトラン P(CH3NCH2CH2)3N
の制限立体障害を与える基を用いて置換されている。
多座配位シッフ塩基配位子(i)であり、イミノ基を備え、かつ当該イミノ基の窒素原子に、酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択された少なくとも1つ以上の異種原子を介して、金属と配位されている多座配位シッフ塩基配位子;
芳香族基および非飽和脂環式基、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基およびC4−20シクロアルケニル基からなる群から選択された不飽和非アニオン性置換基L1(上述の芳香族基および不飽和脂環式基は、1つ以上のC1−7アルキル基または、例えば、以下に限定されないが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(チオ)カルボン酸、(チオ)カルボン酸(チオ)エステル、(チオ)カルボン酸(チオ)アミド、(チオ)カルボン酸無水物および(チオ)カルボン酸ハロゲン化物のような電子吸引性基を用いて任意に置換されている);および
C1−7アルキル、C3−10シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールおよび複素環からなる群から選択された非アニオン性L2配位子(これらに限定されないが、上述の基は、好ましくは、1つ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、(チオ)カルボン酸、(チオ)カルボン酸(チオ)エステル、(チオ)カルボン酸(チオ)アミド、(チオ)カルボン酸無水物および(チオ)カルボン酸ハロゲン化物のような電子吸引性置換基を用いて任意に置換されている)、
を備える、少なくとも四配位金属錯体、塩、溶媒和物およびそれらの光学異性体である。
多座配位シッフ塩基配位子(i)であり、イミノ基備え、かつ当該イミノ基の窒素原子に、酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択された少なくとも1つ以上の異種原子を介して、金属と配位されている多座配位シッフ塩基配位子;
多座配位子と異なる少なくとも1つの非アニオン性二座配位子L1;および
多くとも2つのアニオン性配位子L4、
を備える、少なくとも四配位金属錯体、塩、溶媒和物およびそれらの光学異性体である。
2つのシッフ塩基を備える四座配位子(i)(ここで、当該2つのシッフ塩基の窒素原子は原子団Aに結合するC1−7アルキレンまたはアリレンを介してお互いに連結されている);および
芳香族および不飽和脂環式原子団、好ましくは、アリル、ヘテロアリルおよびC4−20シクロアルケニル基からなる群から選択された、1つ以上の非アニオン性配位子L7(ここで、上述の芳香族または不飽和脂環式原子団は、例えば、以下に限定されないが、ハロゲン、ニトロ、シアノ(チオ)カルボン酸、(チオ)カルボン酸(チオ)エステル、(チオ)カルボン酸(チオ)アミド、(チオ)カルボン酸無水物および(チオ)カルボン酸ハロゲン化物のような、1つ以上のC1−7アルキル基または電子吸引基を用いて任意に置換される)
を備える、少なくとも六配位金属錯体、塩、溶媒和物およびそれらの光学異性体。
(A)触媒的に活性な以下の(a)〜(c)産物を備える触媒系と、
(a)(i)イミノ基を備え、かつ当該イミノ基の窒素原子に加えて、酸素、硫黄、およびセレンからなる群から選択された少なくとも1つのさらなる異種原子を介して、金属と配位結合される少なくとも1つのシッフ塩基配位子、ならびに(ii)1つ以上の他の配位子を含む、多座配位金属錯体、塩、溶媒和物またはこれらの光学異性体
(b)以下の群、
銅(I)ハロゲン化物、
式Zn(R5)2によって表される亜鉛化合物(ここで、R5は、ハロゲン、C1−7アルキルまたはアリールである)、
式AlR6R7R8によって表されるアルミニウム化合物(ここで、R6、R7およびR8のそれぞれは、独立してハロゲンおよびC1−7アルキルからなる群から選択される)、
式SnR9R10R11R12によって表されるスズ化合物(ここで、R9、R10、R11およびR12のそれぞれは、独立してハロゲン、C1−20アルキル、C3−10シクロアルキル、アリール、ベンジルおよびC2−7アルケニルからなる群から選択される)、ならびに
式SiR13R14R15R16によって表されるケイ素化合物(ここで、R13、R14、R15およびR16のぞれぞれは、水素、ハロゲン、C1−20アルキル、ハロC1−7アルキル、アリールヘテロアリールおよびビニル独立してからなる群から選択される)、
からなる群から選択された、活性化金属化合物または活性化ケイ素化合物
(c)有機酸(上述した定義のような)である、または式RYH(ここで、Yは、酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択され、Rは、水素、アリール、複素環、置換された複素環のアルキル、アリールアルキルおよびC1−7アルキルからなる群から選択される)を有する任意の更なる反応物
(B)当該触媒系(A)の支持に好適な、補助量の担体と、
を備える支持された触媒を提供する。
(a)(i)イミノ基を備え、かつ当該イミノ基の窒素原子に加えて、酸素、硫黄、およびセレンからなる群から選択された少なくとも1つのさらなる異種原子を介して、金属と配位結合される少なくとも1つのシッフ塩基配位子、ならびに(ii)1つ以上の他の配位子を含む、多座配位金属錯体、塩、溶媒和物またはこれらの光学異性体と、
(b)銅(I)ハロゲン化物;式Zn(R5)2によって表される亜鉛化合物(ここで、R5は、ハロゲン、C1−7アルキルまたはアリールである);式AlR6R7R8によって表されるアルミニウム化合物(ここで、R6、R7およびR8のそれぞれは、独立してハロゲンおよびC1−7アルキルからなる群から選択される);式SnR9R10R11R12によって表されるスズ化合物(ここで、R9、R10、R11およびR12のそれぞれは、独立してハロゲン、C1−20アルキル、C3−10シクロアルキル、アリール、ベンジルおよびC2−7アルケニルからなる群から選択される);ならびに式SiR13R14R15R16によって表されるケイ素化合物(ここで、R13、R14、R15およびR16のぞれぞれは、水素、ハロゲン、C1−20アルキル、ハロC1−7アルキル、アリールヘテロアリールおよびビニル独立してからなる群から選択される)からなる群から選択された、活性化金属化合物または活性化ケイ素化合物と、
(c)有機酸(上述した定義のような)である、または式RYH(ここで、Yは、酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択され、Rは、水素、アリール、複素環、置換された複素環のアルキル、アリールアルキルおよびC1−7アルキルからなる群から選択される)を有する任意の更なる反応物と
を備えている。
カルボン酸エステルおよびカルボン酸ラクトン(例えば、エチルアセテート、メチルプロピオネート、エチルベンゾエート、2−メトキシエチルアセテート、γ−ブチロラクトン、σ−バレロラクトンまたはピバロラクトン)、カルボン酸アミドおよびカルボン酸ラクタム(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラメチルウレア、ヘキサメチル−リン酸トリアミド、γ−ブチロラクタム、ε−カプロラクタム、N−メチルピロリドン、N−アセチルピロリドン、またはN−メチルカプロラクタム)、スルホキシド(例えば、ジメチルスルホキシド)、スルホン(例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、トリメチレンスルホン、またはテトラメチレンスルホン)、脂肪族および芳香族の炭化水素(例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、クロロベンゼン、O−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、またはキシレン)、ならびにニトリル(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、またはフェニルアセトニトリル)を挙げられる。
XHC=CH−(CH2)r−(CH=CH)a−(CHX’)c−(CH2)rX’’ (XIV)
を有するオレフィンから選択された、アルファオレフィンの少なくとも1つである、2つの異なるオレフィンの混合物を、以下の式:
H(CH2)z−(CH=CH)a−(CH2)m−(CH=CH)b−(CH2)pX’’ (XV)
を有する生物学的に活性な不飽和の化合物に転換するためであってもよく、2つの当該式において、aは、0から2までの整数であり、bは、1および2から選択され、mおよびpは、式(V)における炭化水素鎖が10から18までの炭素原子を含むような数であり、rおよびtは、式(XIV)の2つの異なるオレフィンの炭化水素鎖における炭素原子の総計が12から40までになるような数であり、zは、1から10までの整数であり、かつX、X’およびX’’は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル、アセチル、−CHOおよび−OR12から選択された原子または原子団である(ここで、R12は、水素、ならびにテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、tert−ブチル、トリチル、エトキシエチルおよびSiR13R14R15からなる群(ここで、R13、R14およびR15は、それぞれ独立して、C1−7アルキル基およびアリール基から選択される)から選択されたアルコール保護基から選択される)。
(a)本発明の任意に支持された触媒成分が実質的に非反応性(不活性)であるときに、第1の温度における反応器において開環転換重合体化によって重合体化されるオレフィンに、本発明の任意に支持された触媒成分を接触させる第1の段階、および
(b)本発明の任意に支持された触媒成分が、重合体化の完了まで活性あるときに、上記第1の温度を超えて第2の温度まで、反応器の温度を上昇させる(例えば、上記反応器の内容物を過熱する)第2の熱活性段階
を包含する改善された実施形態によって達成されてもよい。
多座配位金属錯体、および一般式 RYHを有する反応物、そして任意に溶媒を有する混合物における上述した不飽和化合物の第1の部分を備える第1の流路ならびに、
活性化金属化合物または活性化ケイ素化合物、そして任意に溶媒を有する混合物における上述した不飽和化合物の第2の部分を備える第2の流路と
を備えている、改善された実施形態によって達成されてもよい。
WO2005/035121に開示されているように、以下のシッフ塩基、
構造式:
構造式:
構造式:
‐フェニルメタンイミン(シッフ基1‐C)、
構造式:
構造式:
1−フェニルメタンイミン(シッフ塩基1−E)が調製、精製および性質決定された。
WO2005/035121の実施例2から8に記載されている手法に従って、実施例1−Aから1−Eに由来するシッフ塩基に配位された以下のルテニウム複合体、
構造式:
構造式:
構造式:
構造式:
構造式:
構造式:
構造式:
が調製および性質決定された。
WO2005/035121(実施例9から10)に記載されている手法に従って、以下のバイメタルシッフ塩基置換ルテニウム錯体、
構造式:
構造式:
が作製された。
この実施例は、実施例6における式(VII.a)〜(VII.f)、およびWO03/062253(例えば、WO03/062253の図3に示されている式(VI)がある縮合芳香環系を用いたカルベン配位子を有する)の図1によって表されるシッフ塩基置換ルテニウム錯体を製造する代替経路を説明する。この代替法は模式的に図5に示されている。ここで、以下の略語:
フェニル基を表すPh、
シクロヘクシル基を表すCy、
メチル基を表すMe、
イソプロパノールを表すiPr
ter−ブチル基を表すtBu
が使用される。
縮合芳香族環系を有するカルベン配位子が=CHC6H5を用いて置換されていることのみを除いて、図5に示されている化合物70と類似のシッフ塩基置換ルテニウム錯体(例えば、R1=NO2、R2=メチルおよびR3=ブロモを有する)は、実施例11の手法に従って製造された。このシッフ塩基置換ルテニウム錯体は、一般式
1H NMR(CDCI3):σ18.50 [1H,Ru=CHPh],8.10 [d,1H],8.07 [d,1H],8.04 [d,1H],7.58 [s,2H],7.42−7.38 [m,1H],7.05 [s,2H],7.02 [s,2H],9.95 [s,1H],6.91 [s,1H],6.75 [s,1H],6.43 [1H],6.36 [1H],4.12−4.01 [m,2H,CH2CH2],2.57 [s,3H,CH3]2.40 [s,3H,CH3],2.29 [s,3H,CH3],2.26 [s、3H、CH3]、2.13 [s、3H、CH3], 2.01 [S、3H、CH3], 1.48 [s、3H、CH3] および 1.03 [s,3H, CH3];および13C NMR(CDCI3):σ301.77 [Ru=C], 219.27 [NCN], 174.70 [C=N], 167.39 [C−O], 151.91, 150.13, 140.29−128.37, 123.99,118.82, 118.03,51.70 [CH2CH2], 51.08 [CH2CH2]および21.24−17.80。
シクロオクタジエンの開環転換重合(あらかじめカルシウム水素化物の上において乾燥した)は、実施例12のシッフ塩基置換ルテニウム錯体をシクロオクタジエン/触媒のモル比が500:1において触媒として用いると同時に、テトラヒドロフラン(THF)を溶剤にした60℃の条件において17時間、実施された。平均分子量が59.000であり、1.4の多分散性を有する重合体が、96%の効率において得られた。
重水素化トルエンに溶解させた、実施例12のシッフ塩基置換ルテニウムの適量を触媒して用いて、NMRチューブを充填させた後、下記の混合物:
単量体としてシクロオクタジエン(あらかじめカルシウム水素化物の上において乾燥した)、および
発明に係る金属活性化剤もしくはケイ素活性化剤
が上記チューブに加えられた。
重合反応は、形成された重合体および消失した単量体のオレフィンの1Hシグナルを統合することによって、20℃において時間に比例してモニタされた。多様な活性化剤(テトラドロフラン溶液として使用されるアルミニウム三塩化物)および多様な触媒/単量体/活性化剤単量体の比が多様な期間において試験され、結果として生じる単量体変換を表1に記録された。
NMRチューブは、触媒のCD2CI2溶液の0.6ml(単量体として実施例12のシッフ基置換ルテニウム錯体を4.52mMまたは0・002712ミリモルの)を用いて充填された。次に、200モル当量(0.13ml)のジエチルジアリルマロン酸塩が加えられ、NMRチューブが閉じられた。閉環反応の経過は、反応生成物のアリル型プロトンおよび消失した基質の1Hシグナルを統合することによって、20℃においてモニタされた。しかし、この条件において180分後、反応生成物は得られなかった。
NMRチューブに導入する直前にHSiCI3がジエチルジアリルマロン酸に迅速に希釈されたことを除いて、触媒/基質/HSiCI3を1/200/50の割合にして実施例15の手順を繰り返した。このような条件において、ジエチルジアリルマロン酸の変換
は、110分後に71%、そして180分後に84%であった。
この実施例は、実施例12(活性化される触媒として作用する)において塩化シラン(CH3CI2SiH)およびフェノール(2、6−ジ−tert−ブチル−4−sec−ブチルフェノール、商品名ISONOX 132として、韓国、Schenectadyinternational,Inc.,から市販されている)によって得られたシッフ塩基に置換されたルテニウム錯体の活性化を用いた、ROMP過程の一実施形態を示している。ここで、活性化物である該当シランおよび該当フェノールは重合反応器の入り口まで分けられたままであった。
処理手順は、以下の通りである:14mlの第1のガラス容器において、1モル当量触媒(CH2CI2に溶融された)は、5mlのジシクロベンタジエン(以下よりDCPDと呼ぶ)、60モル当量ISONOX 132、および付加的に0.15gの添加剤と混合された。該当添加剤は、高分子結果物(表2のエントリ4)を強化するための短いガラス繊維(長さ2mm)または高分子結果物(表2のエントリ2〜3と5)に色を付与するためのBIC(クリシ、フランス)社より商品名Disney Magic Artistとして市販されている有機色素(種類:芳香族アルコール)のいずれかである。該当色素の色は以下の関連する実験のそれぞれについて表2に明記されている。他の14mlのガラス容器は、5mlのDCPD、22μlのビニルノルボネン(vinylnorbonene)(連鎖移動剤として作用する)および30モル当量のCH3CH2SiH(800μlのCH3CH2SiHをCH2Cl2に入れた溶液から10ml)を用いて、満たされた。第2の容器の内容物が、第1の容器に加えられ、かつ加える瞬間に時間の測定が開始された。DCPD(10ml)の全量は、触媒に対する関連の30000モル当量の単量体に対応する。
反応は、温度が急速に低下するある時間(表2に分において表されている)に渡って進行することが可能であった。重合反応は、おそらく混合物の発泡性に関係がある非常に発熱性であり、かつその最高温度Tmax(下記表2に℃において表わされている)は、熱電対により正確に記録された。実験準備のいくつかの実施形態において、ガラス転換温度転換温度Tgを評価するために、動的機械分析(以下よりDMAと呼ぶ)が結果として生じるポリジシクロベンタジエンについて実施された。DMAの結果はTmaxがTgと(統計的に有為に)よく合致していることを示している。
以下の表2は、添加物の種類を変えたときに得られる最高温度Tmaxを表示している。
2、6−ジ−tert−ブチル1−4−sec−ブチルフェノールが3、5−ジメチルフェノールに置換られたことを除いて、実施例17の手順が繰り返された。すなわち、あらゆる実験において、より少ない立体的に込み合ったフェノールが添加され、かつ添加剤が加えられておらず、さらに(表3の実験のエントリ3においてのみ)実験の規模はDCPCの全体積を10mlから90mlに変更したことにより増大された。
以下の表3は、ケイ素活性化合物の種類および/または触媒に対するモル率のような反応要因を変更する間に得られた最高温度Tmaxを表している。
以下の表4に表されている8つのシッフ塩基配位子およびニトロ−配位子がWO2005/035121の実施例1に記載されている方法に従って、調製および精製された。
実施例19に由来する一つのシッフ塩基配位子またはニトロ配位子を有し、かつまた塩素原子およびp−シメンを用いてルテニウムが配意結合されている、単一金属ルテニウム錯体は、実施例2〜8に記載された方法の2つの第1段階を実施することによって調製された。ルテニウム錯体それぞれは、25℃におけるCDCI3を用いて実施されたプロトンNMRによって性質決定された:
実施例19の配位子1から得た錯体(実施例20):8.35 (1 H), 6.85‐7.20 (4H), 3.12 (3H), 5.47 (2H), 5.34 (2H)1 2.92 (1 H), 2.17 (3H) および 1.25 (6H) ppmにおけるσ;
実施例19の配位子2から得た錯体(実施例21):8.25 (1 H), 6.85‐7.00 (4H), 2.54 (9H), 5.46 (2H), 5.32 (2H), 2.75 (1 H), 2.24 (3H) および 1.25 (6H) ppmにおけるσ;
実施例19の配位子3から得た錯体(実施例22):7.76 (1 H), 7.20‐7.46 (4H), 6.92‐7.02 (5H), 5.49 (2H), 5.34 (2H), 2.92 (1 H), 2.16 (3H),と1.25(6H)ppmにおけるσ;
実施例19の配位子4から得た錯体(実施例23):9.25 (1 H),6.75 (2H), 2.19 (3H), 2.13 (6H), 6.80‐7.60 (4H), 5.39 (2H), 5.46 (2H), 2.77 (1 H),2.16 (3H) および 1.29 (6H) PPMにおけるσ;
実施例19のニトロ配位子1から得た錯体(実施例24):8.00 (1 H), 6.86‐7.49 (3H)1 3.12 (3H), 5.47 (2H), 5.34 (2H), 2.92 (1 H), 2.17 (3H)および
1.25 (6H) PPMにおけるσ;
実施例19のニトロ配位子2から得た錯体(実施例25): 8.10 (1 H), 6.95‐7.26 (3H)1 2.54 (9H), 5.46 (2H), 5.32 (2H), 2.75 (1 H), 2.24 (3H) および 1.25 (6H) PPMにおけるσ;
実施例19のニトロ配位子3から得た錯体(実施例26):σは8.06‐ (1 H), 7.39‐7.61 (3H), 6.92‐6.96 (5H), 5.49 (2H)1 5.34 (2H), 2.92 (1 H), 2.16 (3H) および 1.25 (6H) PPMにおけるσ;
実施例19の配位子4から得た錯体(実施例27): 8.80 (1 H), 6.75 (2H), 2.19 (3H), 2.13 (6H), 6.85‐7.50 (3H), 5.39 (2H), 5.46 (2H), 2.77 (1 H), 2.16 (3H) および 1.29 (6H) PPMにおけるσ;
実施例2〜8の単一シッフ塩基置換ルテニウム錯体、実施例9〜10の復位シッフ塩基置換ルテニウム錯体および実施例20〜27の単一シッフ塩基置換ルテニウム錯体は実施例14の実験条件、すなわち:
銅(I)塩化物、錫四塩化物のような活性化剤、またはHSiCl3、HSiMe2CI、SiMe2CI2もしくはSiCI4(ここで、Meは、メチルを表す)のような塩素ケイ素複合物、ならびに
70〜1000の間の範囲にある該当活性化剤に対する該当ルテニウム錯体のモル率
の条件において活性化された。それkら、活性化シッフ塩基置換ルテニウム錯体は、実施例14の実験条件下、すなわち、3,000〜3,000,000の間の範囲にあるシクロオクタジエンに対するルテニウムのモル率、および15〜900分の間の範囲にある反応時間においてのシクロオクタジエン開環転換重合について調べられた。表1に述べられたものと同等の重合転換体が得られた。重合体化は、同じ条件における非活性化ルテニウム錯体と比べてより短い反応時間および/またはより低い反応温度において進行する。
実施例2〜8の単一シッフ塩基置換ルテニウム錯体、実施例9〜10の複位シッフ塩基置換ルテニウム錯体、および実施例20〜27の単一シッフ塩基置換ルテニウム錯体は実施例17の実験条件、すなわち:
活性化剤としてのCH3CI2SiH
が反応性フェノールとしてのISONOX 132、
30:1の該当活性化剤に対するルテニウムのモル率、および
60:1の該当反応性フェノールに対するルテニウムのモル率
の条件において活性化された。
実施例2〜8のモノメタルシッフ塩基置換ルテニウム錯体、実施例9〜10のバイメタルシッフ塩基置換ルテニウム錯体、および実施例20〜27のモノメタルシッフ塩基置換ルテニウム錯体は実施例18の条件、すなわち:
活性化剤としてのCH3CI2SiHおよびSiCI4、
反応フェノールとしての3,5−ジメチルフェノール、
15:1〜30:1の範囲にある該当活性化剤に対するルテニウムのモル率、および
60:1の該当反応フェノールに対するルテニウムのモル率
の条件において元の位置に活性化された。
NMR−チューブをCD2CI2(触媒として図5に錯体70として示されている実施例11の4.52mMまたは0.002712ミリモルのシッフ塩基置換ルテニウム錯体)に溶解させた触媒を用いて充填させた。次に200モル当量(0.13mL)のジエチルジアリルマロン酸が加えられ、NMRチューブが閉じられた。閉環反応の進行は反応生成物および消失基質のアリルの1Hシグナルを統合ことによって、30℃においてモニタされた。この条件において、275分後に反応結果物が得られなかった。
NMRチューブに導入する直前にHSiCI3がジエチルジアリルマロン酸に迅速に希釈されたことを除いて、触媒/基質/HSiCI3を1/200/50の割合にして実施例31の手順を繰り返した。このような条件において、ジエチルジアリルマロン酸の変換は、90分後に32.6%、そして275分後に63.2%であった。
最後の段階にビス(メシチル)イミダゾルジエン反応体が対応するビス(2、6ジメチルフェノール)イミダゾルジエン反応物に置き換られたことを除いて、図5に説明した実施例11の手順が繰り返され、このようにして形成されたこのルテニウム錯体の構造は以下の通りである。
NMRチューブをCD2CI2(触媒として4.52mMまたは0.002712ミリモルの実施例33のシッフ塩基置換ルテニウム錯体)に溶解された触媒を用いて充填させた。次に200モル同量(0.13ml)のジエチルジアリルマロン酸が加えられ、NMRチューブが閉じられた。閉環反応は反応結果物と消失基質のアリルの1Hシグナルの統合によって、22℃においてモニタされた。この条件において180分後、反応結果物が得られなかった。
NMRチューブに導入する直前に、触媒/基質/HSiCI3が1/200/50の割合においてHSiCI3がジエチルジアリルマロン酸に希釈されたことを除いて、実施例34の手順が繰り返された。この条件において、180分後のジエチルジアリルマロン酸の転換率が50.7%であった。
図5に説明した実施例11の手順が以下:
第2の段階において、タリウム塩が使用された(R2が水素R3がtert−ブルチである)、および
最後の段階において、ビス(メシチル)イミダゾルジエン反応体が対応するビス(2、6ジメチルフェノール)イミダゾルジエン反応物に置き換られた
ことを除いて、繰り返され、このようにして形成されたルテニウム錯体の構造は以下の通りである。
NMRチューブがCD2Cl2に溶解させた触媒(触媒として4.52mMまたは0.002712ミリモルの実施例36のシッフ塩基置換ルテニウム錯体)を用いて充填された。次に200モル同量(0.13ml)のジエチルジアリルマロン酸が加えられ、NMRチューブが閉じられた。閉環反応の反応結果物および消失基質のアリルの1Hシグナルを統合することによって、22℃においてモニタされた。この条件において、240分後の転換率は2%であった。
NMRチューブに導入する直前に、触媒/基質/HSiCl3が1/200/50の割合において、HSiCl3をジエチルジアリルマロン酸に迅速に希釈したことを除いて、実施例37の手順が繰り返された。この条件において、ジエチルジアリルマロン酸の転換率は14分後に93.3%、および37分後に100%であった。
最後から2番目段階において、タリウム塩が使用された(R2が水素、R3がtertブルチである)ことを除いて、図5に説明した実施例11の手順が繰り返され、このようにして形成されたルテニウム錯体は以下の構造を有する。
NMRチューブは、CD2Cl2に溶解された触媒(触媒として4.52mMまたは0.002712ミリモルの実施例39のシッフ塩基置換ルテニウム錯体)を用いて充填された。次に200モル当量(0.13ml)のジエチルジアリルマロン酸が加えられ、NMRチューブが閉じられた。閉環反応の過程はは、反応結果物と消失基質のアリルの1Hシグナルを統合させることによって、22℃においてモニタされた。この条件において、240分後の転換率は2%であった。
NMRチューブに導入する直前に、触媒/基質/HSiCI3を1/200/50の割合において、HSiCl3がジエチルジアリルマロン酸に迅速に希釈されたことを除いて、実施例37の手順が繰り返された。この条件において、ジエチルジアリルマロン酸の転換率は14分後に92.7%、および42分後に99.5%であった。
シクロオクタジエンの開環転換重合(あらかじめカルシウム水素化物の上において乾燥した)は、実施例36のシッフ塩基置換ルテニウム錯体を、3,000:1のシクロオクタジエン/触媒のモル比おいて、触媒として用いると同時に、0.20mlのトルエンを溶剤にした22℃の条件において17時間に渡って実施された。NMRで結果物を確認した結果、17時間後に重合体が得られなかった。
0.0191mlのHSiCl3が反応混合物へ加られたことを除いて,実施例42の手順が繰り返され、このようにして触媒/単量体/活性化剤の割合が1:3,000:70が達成された。完全な単量転換物が1分間後に得られた。
シクロオクタジエンの開環転換重合(あらかじめカルシウム水素化物の上において乾燥した)は、実施例39のシッフ塩基置換ルテニウム錯体を、3,000:1のシクロオクタジエン/触媒のモル比の触媒として用いると同時に、0.20mlのトルエンを溶剤にして22℃の条件において17時間を渡って実施された。NMRで結果物を確認した結果、17時間後に重合体が得られなかった。
0.0191mlのHSiCl3が反応混合物へ加られたことを除いて、実施例44の手順が繰り返され、このようにして触媒/単量体/活性化剤の割合が1:3,000:70になった。完全な単量転換物が1分間後に得られた。
シクロオクタジエンの開環移転重合(あらかじめカルシウム水素化物の上において乾燥した)は、0.002712mMの実施例33のシッフ塩基置換ルテニウム錯体を、3,000:1のシクロオクタジエン/触媒モル比にして触媒として用いると同時に、0.20mlのトルエンを溶剤にして22℃の条件において17時間に渡って実施された。
0.0191mlのHSiCl3が反応混合物へ加られことを除いて、実施例46の手順が繰り返され、このようにして触媒/単量体/活性化剤の割合が1:3,000:70になった。完全な単量転換物が9時間後に得られた。
シクロオクタジエンの開環転換重合(あらかじめカルシウム水素化物の上において乾燥した)は、図5に表した錯体70としての実施例11のシッフ塩基置換ルテニウム錯体を0.002712mMを、3,000:1のシクロオクタジエン/触媒のモル比にして、触媒として用いると同時に、0.20mlのトルエンを溶剤として用いて22℃の条件において17時間に渡って実施された。
0.0191mlのHSiCl3が反応混合物へ加えられたことを除いて、実施例48の手順が繰り返された、このようにして触媒/単量体/活性化剤の割合が1:3,000:70になった。320分間後に、91%の単量転換物が得られた。
この実施例では、実施例39においてHSiCl3およびプロパノールによって得られたシッフ塩基置換ルテニウム錯体(活性化される触媒として作用する)の活性化を用いたROMP過程の一実施形態を示している。実施例17の手順は、触媒/単量体/プロパノール/シランの割合が1:30,000:90:30、室温(22℃)から開始される条件において繰り返された。反応は、最高温度Tmax=180℃に達するまで105秒間、行うことを可能にし、後で温度が急速に低下した。約180℃のガラス転換温度Tgを有するポリシクロペンタジエンが、本発明によれば、以上の条件において約2分で得られることを示した。
この実施例では、図5における錯体70として示されている実施例11のHSiCl3およびプロパノールによって得られた、シッフ塩基置換ルテニウム錯体(活性化触媒としての作用する)の活性化を用いたROMP過程の一実施形態を示している。実施例17の手順は、触媒/単量体/プロパノール/シランの割合が1:30,000:90:30、80℃から開始される条件において繰り返された。反応は、最高温度Tmax=218℃に達するまで110秒間進められた後に、温度が急速に低下した。これは、この実験条件において、約218℃のガラス転換温度Tgを有するポリシクロペンタジエンが本発明によれば、上記条件において約2分で得られることを示している。
触媒/単量体/プロパノール/シランの割合が1:20,000:90:30に変更され、実験が60℃において開始されたことを除いて、実施例51の手順が繰り返された。反応は最高温度Tmax=201℃に達するまで14分間進行し、その後、温度が急速に低下した。実施例51と比較すると、これらの実験条件において、上記触媒の存在において、触媒重合が単量体/触媒の割合および反応温度の低下によって、減速されたことが示された。
2,6−ジ−tert−ブルチl−4−sec−ブルチフェノールがアルコールに置き換えられたことを除いて、CH3CI2SiHを活性化剤として用いて実施例17の手順が繰り返され、あらゆる実験に添加物が加えられなかった。触媒/単量体/アルコール/シランの割合は1:30,000:60:30であった。
TiCl4が活性化剤として使用され、2,6−ジ−3tert−ブルチl−4−2sec−ブルチフェノールがアルコールまたはその他のフェノールと置き換かえられ、かついずれの実験にも添加物を加えなかったことを除いて、実施例17の手順が繰り返された。触媒/単量体/アルコール(フェノール)/チタンのモル率は1 :30,000:90:22.5であった。
AlCl3が活性化剤として用いられ、2,6−ジ−tert−ブルチ1−4−sec−ブルチフェノール(ISONOX 132)がn−プロパノールまたは3、5−ジメチルフェノールに置き換えられ、かついずれの実験に添加物が加えられていないことを除いて、実施例17の手順が繰り返された。触媒/単量体/アルコール(フェノール)/アルミニウムのモル率が1:30,000:90:30であった。
SnCl4が活性化剤として使用され、2,6−ジ−tert−ブルチl−4−sec−ブルチフェノールがn−プロパノールに置き換えられ、かついずれの試験に添加物を加えていないことを除いて、実施例17の手順が繰り返された。使用された触媒/単量体/プロパノール/スズのモル率は、1:30,000:90:22.5であった。反応は最高温度Tmax=178℃に達するまでの171秒間進行したあと、温度が急速に低下した。これは、約178℃ガラス転換温度Tgを有するポリジシクロペンタジエンがスズ基活性化剤の存在によって、上記実験条件において、3分以内に得られることを示している。
SnCl4が活性化剤として使用され、2,6−ジ−tert−ブルチl−4−sec−ブルチフェノール(ISONOX 132)がn−プロパノールまたは3、5−ジメチルフェノールに置き換かられ、かついずれの試験に添加物が加えられていないことを除いて、実施例17の手順が繰り返された。触媒/単量体/アルコール(フェノール)/ケイ素モル率が1:30,000:90:22.5であった。
HSiCl3が活性化剤として使用され、2,6−ジ−tert−ブルチl−4−sec−ブルチフェノール(ISONOX 132)がn−プロパノールまたは3、5−ジメチルフェノールに置き換かえられ、かついずれの試験に添加物が加えられていないことを除いて、実施例17の手順が繰り返された。使用された触媒/単量体/アルコール(フェノール)/ケイ素モル率は、1:30,000:90:30であった。
PBr3が活性化剤として使用され、2,6−ジ−tert−ブルチl−4−sec−ブルチフェノールが3、5−ジメチルフェノールに置き換かえられ、かついずれの試験に添加物が加えられていないことを除いて、実施例17の手順が繰り返された。触媒/単量体/フェノール/3価燐のモル率が1:30,000:90:30であった。反応は最高温度Tmax=156℃に達するまでの11.4分間進行した後、温度が急速に低下した。これは、これらの実験条件において、約156℃のガラス転換温度Tgを有するポリジシクロペンタジエンが3価燐基活性化剤の存在によって得られることを示している。
H(CH3)SiCl2が活性化剤として使用され、2,6−ジ−tert−ブルチl−4−sec−ブルチフェノール(ISONOX 132)がモノカルボン酸に置き換かられ、かついずれの試験に添加物が加えられていないことを除いて、実施例17の手順が繰り返された。触媒/単量体/酸/ケイ素のモル率が1:30,000:60:30であった。
Claims (48)
- 多座配位金属錯体、塩、溶媒和物、またはその光学異性体の修飾方法であって、
当該多座配位金属錯体は、(i)イミノ基を有する少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子であって、当該金属に、加えて当該イミノ基の窒素原子に、酸素、硫黄原子およびセレンからなる群から選択される少なくとも1つの別の異種原子を介して配位する少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子、ならびに(ii)1つ以上の他の配位子を備え、
当該修飾方法は、少なくとも1つの当該多座シッフ塩基配位子(i)と、当該金属との間に生じる結合の少なくとも一部を切断する条件下において、当該多座配位金属錯体を、活性化化合物または化合物と接触した状態にすることを包含し、当該活性化化合物が、
ハロゲン化銅(I)と、
一般式 Zn(R5)2 (ここで、R5は、ハロゲン、C1−7、アルキルまたはアリールを示す)で表される亜鉛化合物と、
一般式 SnR9R10R11R12(ここで、R9、R10、R11およびR12は、ハロゲン、C1−20アルキル、C3−10シクロアルキル、アリール、ベンジルおよびC2−7アルケニルからなる群から互いに独立して選択されるもの)で表されるスズ化合物と、
一般式 SiR13R14R15R16(ここで、R13、R14、R15およびR16は、水素、C1−20アルキル、ハロC1−7アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびビニルからなる群から互いに独立して選択されるもの)で表されるケイ素化合物と
からなる群から選択される金属化合物または活性化ケイ素化合物であるか、
原子量27〜124を有する少なくとも1つの原子に対して直接に結合される少なくとも1つのハロゲン原子を有し、かつ元素周期表のIB、IIB、IIIA、IVB、IVA、VA族からなる群から選択される化合物であるか、のいずれかである
方法。 - 上記条件は、上記活性化化合物と、上記多座配位金属錯体の当該金属とのモル比が、約5:1から約2,000:1までの範囲内にある条件を含む請求項1に記載の方法。
- 上記条件は、約5秒から約100時間の間、上記接触が行なわれることを含む請求項1または2に記載の方法。
- 上記条件は、約−50℃から約80℃の温度範囲内で上記接触が行なわれることを含む請求項1から3のいずれか1項に記載の方法。
- 上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、pKaが少なくとも15である制約立体障害配位子である請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。
- 上記少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子(i)内における、上記少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子(i)の上記イミノ基の窒素原子と、配位する上記異種原子との間の、炭素原子数は、2〜4個である請求項1から5のいずれか1項に記載の方法。
- 上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、N−複素環カルベン、アルキリデン配位子、ビニリデン配位子、インデニリデン配位子、異種原子含有のアルキリデン配位子、およびアレニリデン配位子からなる群から選択されるカルベン配位子である請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。
- 上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、アニオン性配位子である請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。
- 上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、非アニオン性配位子である請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。
- 原子量27〜124を有する少なくとも1つの上記原子は、銅、亜鉛、スズ、ケイ素、チタン、アルミニウム、リンからなる群から選択される請求項1から9のいずれか1項に記載の方法。
- 上記活性化化合物は、少なくとも1つのハロゲン原子を含み、
上記多座配位金属錯体を上記活性化化合物と接触した状態にすることは、有機酸であるか、または一般式 RYH(Yは、酸素と硫黄とセレンとからなる群から選択され、Rは、水素、アリール、アリールアルキル、ヘテオサイクリック、複素環置換アルキル、C2−7アルケニル、およびC1−7アルキルからなる群から選択される1つを示す)によって示される構造式を有する、少なくとも1つのさらなる反応物質の存在下でもたらされる請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。 - 上記活性化化合物は、少なくとも1つのハロゲン原子を含んでおり、
ここで、上記多座配位金属錯体を上記活性化化合物と接触した状態にすることは、少なくとも1つの任意の置換フェノール、またはC1−7アルキルアルコール、またはC2−7アルケニルアルコール、またはモノカルボン酸、またはポリカルボン酸の存在下でもたらされる請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。 - 上記多座配位金属錯体を上記活性化化合物と接触した状態にすることは、少なくとも1つの任意に置換されたフェノールの存在下でもたらされ、
上記活性化化合物は、メチルジクロロシラン、トリクロロシラン、アルキルトリクロロシラン、ジアルキル−ジクロロシラン、トリアルキルクロロシラン、および四塩化ケイ素からなる群から選択される請求項1から12のいずれか1項に記載の方法。 - 上記活性化化合物は、少なくとも1つのハロゲン原子を含んでおり、
上記多座配位金属錯体を上記活性化化合物と接触した状態にすることは、有機酸である、または一般式 RYH(Yは、酸素、硫黄、およびセレンからなる群から選択され、Rは、水素、アリール、およびC1−4アルキルからなる群から選択される)によって示される構造式を有する、少なくとも1つのさらなる反応物質の存在下でもたらされ、
上記さらなる反応物質の不安定水素原子が、それぞれ、上記活性化化合物の水素原子のそれぞれと反応可能に、上記活性化化合物に対する上記少なくとも1つのさらなる反応物質のモル比が定められている請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。 - (a)多座配位金属錯体は、(i)イミノ基を有する少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子であって、当該金属に、加えて上記イミノ基の窒素原子に、酸素、硫黄原子およびセレンからなる群から選択される少なくとも1つの別の異種原子を介して配位する少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子、ならびに(ii)1つ以上の他の配位子を備える、多座配位金属錯体、塩、溶媒和物、またはその光学異性体と、
(b)ハロゲン化銅(I)、
一般式 Zn(R5)2 (ここで、R5は、ハロゲン、C1−7、アルキルまたはアリールである)で表される亜鉛化合物、
一般式 SnR9R10R11R12 (ここで、R9、R10、R11およびR12は、互いに独立して、ハロゲン、C1−20アルキル、C3−10シクロアルキル、アリール、ベンジルおよびC2−7アルケニルからなる群から選択される)で表されるスズ化合物、ならびに
一般式 SiR13R14R15R16 (ここで、R13、R14、R15およびR16は、互いに独立して、水素、C1−20アルキル、ハロC1−7アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびビニルからなる群から選択される)で表されるケイ素化合物から選択される
活性化化合物か、
原子量27〜124を有する少なくとも1つの原子に対して直接に結合される、少なくとも1つのハロゲン原子を有し、かつ元素周期表のIB、IIB、IIIA、IVB、IVAおよびVA族からなる群から選択される
化合物か、のいずれか一方と、
の反応生成物。 - 上記少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子(i)内における、上記少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子(i)の上記イミノ基の窒素原子と上記異種原子との間にある炭素原子の数は、2〜4個である請求項15に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、少なくとも15のpKaを有する制約立体障害配位子である請求項15または16に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、N−複素環カルベン、アルキリデン配位子、ビニリデン配位子、インデニリデン配位子、異種原子含有のアルキリデン配位子、およびアレニリデン配位子からなる群から選択されるカルベン配位子である請求項15または16に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、アニオン性配位子である請求項15または16に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、非アニオン性配位子である請求項15または16に記載の生成物。
- 一般式 [M(LC)(L2)(X)(SBm)]
(ここで、
上記Mは、元素周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択される金属であって、好ましくは、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、銅、クロム、マンガン、ロジウム、バナジウム、亜鉛、金、銀、ニッケルおよびコバルトから選択される金属であり、
上記SBmは、修飾シッフ塩基配位子であり、修飾は、上記シッフ塩基の窒素原子と、銅、ケイ素、スズまたは亜鉛との配位を含み、
上記LCは、カルベン配位子であり、好ましくは、アルキリデン配位子、ビニリデン配位子、インデニリデン配位子、異種原子含有のアルキリデン配位子、およびアレニリデン配位子からなる群から選択されるカルベン配位子であり、
上記L2は、非アニオン性配位子であり、好ましくは、ホスフィン配位子以外の非アニオン性配位子であり、
上記Xは、アニオン性配位子である)
によって示されるモノメタル類、塩、溶媒和物、およびその光学異性体である請求項15から20のいずれか1項に記載の生成物。 - 一般式 [M(LC)(SBm)(X1)(X2)(M’)(X3)(L)]
(ここで、
上記MおよびM’はそれぞれ、元素周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択される金属であって、好ましくは、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、銅、クロム、マンガン、ロジウム、バナジウム、亜鉛、金、銀、ニッケルおよびコバルトから選択される金属であり、
上記SBmは、修飾シッフ塩基配位子であり、修飾は、上記シッフ塩基の窒素原子と、銅、ケイ素、スズまたは亜鉛との配位を含み、
上記LCは、カルベン配位子であり、好ましくは、アルキリデン配位子と、ビニリデン配位子と、インデニリデン配位子と、異種原子含有のアルキリデン配位子と、アレニリデン配位子とからなる群から選択されるカルベン配位子であり、
上記Lは、非アニオン性配位子であり、好ましくは、ホスフィン配位子以外の非アニオン性配位子であり、
上記X1、X2、X3はそれぞれ、アニオン性配位子から独立して選択されるものである)
によって示されるバイメタル類、塩、溶媒和物、およびその光学異性体である請求項15から20のいずれか1項に記載の生成物。 - 下記の化学式(X);
上記MおよびM’はそれぞれ、元素周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択される金属であって、好ましくは、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、銅、クロム、マンガン、ロジウム、バナジウム、亜鉛、金、銀、ニッケルおよびコバルトから選択される金属であり、
上記Wは、酸素、硫黄、セレン、NR’’’’、PR’’’’、AsR’’’’およびSbR’’’’からなる群から選択され、
上記R’’、R’’’、R’’’’はそれぞれ、独立して、水素、C1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−6アルキル−C1−6アルコキシリル、C1−6アルキル−アリールオキシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択される1つの置換基か、R’’およびR’’’が共にアリールまたはヘテロアリール置換基によって1つ以上が、好ましくは1〜3つが任意に置換されている各当該置換基(水素ではない)であり、置換基R20がそれぞれ、独立して、ハロゲン原子、C1−6アルキル、C1−7アルコキシ、アリール、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、アルキルリン酸、アリールスルホン酸、C1−6アルキル−C1−6アルコキシリル、C1−6アルキルアリールオキシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシリル、アルキルアンモニウムおよびアンモニウムからなる群から選択される、
上記R’は、上記式(VI)を有する化合物に含まれる場合か、上記式(VII)を有する化合物に含まれる場合のいずれかの場合には、上記R’’、R’’’およびR’’’’と同じく定義され、R’は、C1−6アルキレンおよびC3−8シクロアルキレンからなる群から選択される、上記アルキレンまたはシクロアルキレン基が、上述した定義の1つ以上の置換基R20によって任意に置換されており、
上記LおよびL2はそれぞれ、非アニオン性配位子であり、好ましくは、ホスフィン配位子以外の非アニオン性配位子であり、
上記X、X1、X2およびX3はそれぞれ独立して、アニオン性配位子から選択され、
上記R3およびR4はそれぞれ、水素であるか、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C1−20カルボン酸、C1−20アルコキシ、C2−20アルケニルオキシ、C2−20アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、C1−20アルコキシカルボニル、C1−8アルキルチオ、C1−20アルキルスルホニル、C1−20アルキルスルフィニル、C1−20アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、C1−20アルキルリン酸、アリールリン酸、C1−20アルキルアンモニウムおよびアリールアンモニウムからなる群から選択されるラジカルであり、
R’、ならびに、R3およびR4のいずれか1つは、互いに結合して二座配位子を形成し、
R’’’およびR’’’’は、互いに結合して、窒素、リン、ヒ素、およびアンチモンからなる群から選択される異種原子を含む脂肪族環系を形成しもよく、
R3およびR4はともに縮合芳香環系を形成してもよく、
yは、Mと、R3およびR4を担う炭素原子との間のsp2炭素原子の数を示し、かつ0〜3の整数であり、
Zは、活性化金属化合物または活性化ケイ素化合物である)
によって示される請求項15に記載の生成物。 - 上記多座配位金属錯体(a)は、モノメタル錯体である請求項15に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)は、バイメタル錯体である請求項15に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)は、バイメタル錯体であり、
上記バイメタル錯体の1つの金属は、上記少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子(i)を有するとともに、上記1つ以上の他の配位子(ii)を有する五配位金属であり、
上記バイメタル錯体の他の金属は、1つ以上の中性配位子、および1つ以上のアニオン性配位子を有する四配位金属である請求項15に記載の反応生成物。 - 上記多座配位金属錯体(a)は、バイメタル錯体であり、
上記バイメタル錯体の金属はそれぞれ、上記少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子(i)を有するとともに、上記1つ以上の他の配位子(ii)を有する六配位金属である請求項15に記載の生成物。 - 上記多座配位金属錯体(a)は、バイメタル錯体であり、
上記バイメタル錯体の2つの金属が同一である請求項15に記載の生成物。 - 上記多座配位金属錯体(a)は、バイメタル錯体であり、
上記バイメタル錯体の2つの金属が異なっている請求項15に記載の生成物。 - 上記金属活性化化合物またはケイ素活性化化合物の、上記多座配位金属錯体(a)の金属に対するモル比は、5:1から2,000:1までの範囲内である請求項15から29のいずれか1項に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)の金属は、元素周期表の4、5、6、7、8、9、10、11および12族からなる群から選択される遷移金属である請求項15から30のいずれか1項に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)の金属は、ルテニウム、オスミウム、鉄、モリブデン、タングステン、チタン、レニウム、テクネチウム、ランタン、銅、クロム、マンガン、パラジウム、白金、ロジウム、バナジウム、亜鉛、カドミウム、水銀、金、銀、ニッケルおよびコバルトからなる群から選択される請求項15に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)は、五配位金属錯体または四配位金属錯体である請求項15に記載の生成物。
- 上記少なくとも1つの多座シッフ塩基配位子(i)は、図1の一般式(IA)、および一般式(IB)
(ここで、
Zは、酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択され、
R’’およびR’’’はそれぞれ、独立して、水素、C1−7アルキル、C3−10シクロアルキル、C1−6アルキル−C1−6アルコキシリル、C1−6アルキル−アリールオキシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択されるラジカルであるか、R’’およびR’’’が共にアリールまたはヘテロアリールラジカルを形成し、当該ラジカルのそれぞれが、ハロゲン原子、C1−6アルキル、C1−7アルコキシ、アリール、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、アルキルリン酸、アリールスルホン酸、C1−6アルキル−C1−6アルコキシリル、C1−6アルキル−アリールオキシリル、C1−6アルキル−C3−10シクロアルコキシリル、アルキルアンモニウム、およびアリールアンモニウムからなる群から選択される、1つ以上の、好ましくは1〜3つの置換体R5を用いて、任意に置換されており、
上記R’は、一般式(IA)を有する化合物に含まれる場合か、一般式(IB)を有する化合物に含まれる場合のいずれかの場合には、上記R’’、R’’’およびR’’’’と同じく定義され、R’は、C1−6アルキレンおよびC3−8シクロアルキレンからなる群から選択される、上記アルキレンまたはシクロアルキレン基が、上述した定義の1つ以上の置換基R20によって任意に置換されている)
のいずれか一方を有する請求項15から33のいずれか1項に記載の生成物。 - 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、誘導体であり、
ここで、イミダゾール−2−イリデン、ジヒドロイミダゾール−2−イリデン、オキサゾール−2−イリデン、トリアゾール−5−イリデン、チアゾール−2−イリデン、ビス(イミダ−ゾリン−2−イリデン)、ビス(イミダゾリジン−2−イリデン)、ピロリリデン、ピラゾリリデン、ジヒドロピロリリデン、ピロリリジニリデンおよびそのベンゾ縮合された誘導体からなる群から選択されるN−複素環式カルベンの1つ以上の水素原子か、非イオン性プロホスファトラン超強塩基の1つ以上の水素原子が立体障害をもたらす原子団を用いて置換されている請求項15に記載の生成物。 - 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、C1−20アルキル、C1−20アルケニル、C1−20アルキニル、C1−20カルボン酸、C1−20アルコキシ、C1−20アルケニルオキシ、C1−20アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、C1−20アルコキシカルボニル、C1−8アルキルチオ、C1−20アルキルスルホニル、C1−20アルキルスルフィニル、C1−20アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、C1−20アルキルリン酸、アリールリン酸、C1−20アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、ハロゲン原子およびシアノからなる群から選択される、アニオン性配位子である請求項15に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、下記の一般式 =[C=]yCR3R4
(ここで、
yは、0〜3までを含む整数であり、
R3およびR4はそれぞれ、水素であるか、C1−20アルキル、C1−20アルケニル、C1−20アルキニル、C1−20カルボン酸、C1−20アルコキシ、C1−20アルケニルオキシ、C1−20アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、C1−20アルコキシカルボニル、C1−8アルキルチオ、C1−20アルキルスルホニル、C1−20アルキルスルフィニル、C1−20アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、C1−20アルキルリン酸、アリールリン酸、C1−20アルキルアンモニウムおよびアリールアンモニウムからなる群から選択された炭化水素ラジカルであるかのいずれかであり;R3およびR4がともに縮合芳香環系を形成してよい)
で表されるカルベン配位子である請求項15に記載の生成物。 - 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)は、フェニリンデニリデン配位子である請求項15に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、芳香族基および不飽和脂環式基からなる群、好ましくは、アリール基、ヘテロアリール基およびC4−20シクロアルケニル基からなる群から選択される非イオン性不飽和配位子L1であり、上記芳香族基または不飽和脂環式基が、1つ以上のC1−7アルキル基か、以下に限定されないが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(チオ)カルボン酸、(チオ)カルボン酸(チオ)エステル、(チオ)カルボン酸(チオ)アミド、(チオ)カルボン酸無水物およびハロゲン化カルボン酸といった1つ以上の電子求引性基かによって任意に置換されている請求項15に記載の生成物。
- 上記多座配位金属錯体(a)の上記他の配位子(ii)の少なくとも1つは、C1−7アルキル、C3−7シクロアルキル、アリールアルキルおよび複素環式から選択される非イオン性配位子L2であり、当該群が、以下に限定されないが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(チオ)カルボン酸、(チオ)カルボン酸(チオ)エステル、(チオ)カルボン酸(チオ)アミド、(チオ)カルボン酸無水物およびハロゲン化カルボン酸といった、1つ以上の電子求引性基によって任意に置換されている請求項15に記載の生成物。
- (A)触媒的に活性な反応生成物を備える触媒系と、
(B)当該触媒系(A)の支持に好適な、補助量の担体と
を備える支持された触媒であって、
当該反応生成物が、
(a)(i)イミノ基を備え、かつ当該イミノ基の窒素原子に加えて、酸素、硫黄、およびセレンからなる群から選択された少なくとも1つのさらなる異種原子を介して、金属と配位結合される少なくとも1つのシッフ塩基配位子、ならびに(ii)1つ以上の他の配位子を含む、多座配位金属錯体、塩、溶媒和物またはこれらの光学異性体と、
(b)銅(I)ハロゲン化物、式Zn(R5)2によって表される亜鉛化合物(ここで、R5は、ハロゲン、C1−7アルキルまたはアリールである)、式AlR6R7R8によって表されるアルミニウム化合物(ここで、R6、R7およびR8のそれぞれは、独立してハロゲンおよびC1−7アルキルからなる群から選択される)、式SnR9R10R11R12によって表されるスズ化合物(ここで、R9、R10、R11およびR12のそれぞれは、独立してハロゲン、C1−20アルキル、C3−10シクロアルキル、アリール、ベンジルおよびC2−7アルケニルからなる群から選択される)、ならびに式SiR13R14R15R16によって表されるケイ素化合物(ここで、R13、R14、R15およびR16のぞれぞれは、独立して、水素、ハロゲン、C1−20アルキル、ハロC1−7アルキル、アリールヘテロアリールおよびビニルからなる群から選択される)からなる群から選択された活性化化合物か、原子量27〜124を有する少なくとも1つの原子に対して直接に結合された、少なくとも1つのハロゲン原子を有し、かつ元素周期表のIB、IIB、IIIA、IVB、IVA、VA族からなる群から選択される化合物かのいずれかと、
(c)任意に、有機酸である、または式 RYH(ここで、Yは、酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択され、Rは、水素、アリール、複素環、置換された複素環のアルキル、アリールアルキルおよびC1−7アルキルからなる群から選択される)を有するさらなる反応物とである
支持された触媒。 - 触媒成分の存在下において不飽和化合物の転換反応を行なう方法であって、
当該触媒成分が、以下の触媒的に活性な反応生成物、
(a)(i)イミノ基を備え、かつ当該イミノ基の窒素原子に加えて、酸素、硫黄、およびセレンからなる群から選択された少なくとも1つのさらなる異種原子を介して、金属と配位結合される少なくとも1つのシッフ塩基配位子、ならびに(ii)1つ以上の他の配位子を含む、多座配位金属錯体、塩、溶媒和物またはこれらの光学異性体と、
(b)銅(I)ハロゲン化物、式Zn(R5)2によって表される亜鉛化合物(ここで、R5は、ハロゲン、C1−7アルキルまたはアリールである)、式AlR6R7R8によって表されるアルミニウム化合物(ここで、R6、R7およびR8のそれぞれは、独立してハロゲンおよびC1−7アルキルからなる群から選択される)、式SnR9R10R11R12によって表されるスズ化合物(ここで、R9、R10、R11およびR12のそれぞれは、独立してハロゲン、C1−20アルキル、C3−10シクロアルキル、アリール、ベンジルおよびC2−7アルケニルからなる群から選択される)、ならびに式SiR13R14R15R16によって表されるケイ素化合物(ここで、R13、R14、R15およびR16のぞれぞれは、水素、ハロゲン、C1−20アルキル、ハロC1−7アルキル、アリールヘテロアリールおよびビニル独立してからなる群から選択される)からなる群から選択された活性化化合物か、原子量27〜124を有する少なくとも1つの原子に対して直接に結合された、少なくとも1つのハロゲン原子を有し、かつ元素周期表のIB、IIB、IIIA、IVB、IVA、VA族からなる群から選択される化合物かのいずれかと、
(c)任意に、有機酸である、または式 RYH(ここで、Yは、酸素、硫黄およびセレンからなる群から選択され、Rは、水素、アリール、複素環、置換された複素環のアルキル、アリールアルキルおよびC1−7アルキルからなる群から選択される)を有するさらなる反応物とである触媒的に活性な反応生成物を
備える方法。 - 上記転換反応は、環歪みを有するオレフィンの開環転換重合である請求項42に記載の方法。
- 上記触媒成分は、担体に支持されている請求項42または43に記載の方法。
- 上記触媒成分は、非晶質材料または準結晶材料といった多孔性無機固体、結晶性分子シーブおよび1つ以上の無機酸化物を含む改質層状材料、ならびに有機ポリマー樹脂からなる群から選択されたキャリアに支持されている請求項44に記載の方法。
- 上記転換反応は、シクロロオクタジエンまたはジクロロペンタジエンの開環転換重合である請求項42に記載の方法。
- 上記転換反応は、閉環転換反応である請求項42に記載の方法。
- 上記不飽和化合物は、アルキンまたはオレフィンである請求項42から47のいずれか1項に記載の方法。
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