JP2009280813A - 第4級アンモニウム基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
第4級アンモニウム基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009280813A JP2009280813A JP2009120515A JP2009120515A JP2009280813A JP 2009280813 A JP2009280813 A JP 2009280813A JP 2009120515 A JP2009120515 A JP 2009120515A JP 2009120515 A JP2009120515 A JP 2009120515A JP 2009280813 A JP2009280813 A JP 2009280813A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organopolysiloxane
- sio
- carbon atoms
- quaternary ammonium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
【解決手段】第4級アンモニウム基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法において、第一工程で式(I)のオルガノポリシロキサン(1)と式(II)のアミノシラン(2)とを、場合により触媒(3)の存在下で縮合させて、オルガノポリシロキサン(4)を得て、第二工程で該オルガノポリシロキサン(4)からの窒素原子をアルキル化剤(5)で第4級化させるが、但し、第二工程において、塩基を添加せず、かつ水を、それぞれ成分(1)、(2)、場合により(3)及び(5)の全質量に対して、10質量%未満の量で併用する。
【選択図】なし
Description
第一工程において、一般式
HO−SiR2 2O1/2 (I)
の少なくとも1つの末端単位を有するオルガノポリシロキサン(1)と、一般式
AaRbSi(OR1)4-(a+b) (II)
[式中、
Aは、少なくとも1つの第三級アミノ基を有する一価のSiC結合した有機基を意味するが、但し、基Aは、第一級アミノ基及び第二級アミノ基を含まず、
Rは、同一もしくは異なってよく、かつ1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
R1は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
aは、1もしくは2であり、かつ
bは、0もしくは1であるが、但し、合計a+bは、1もしくは2である]のアミノシラン(2)とを、場合により触媒(3)の存在下で縮合させることで、第3級アミノ基を有するオルガノポリシロキサン(4)を得て、
第二工程において、第一工程で得られたオルガノポリシロキサン(4)からの窒素原子をアルキル化剤(5)で部分的にもしくは完全に第4級化させるが、但し、
第二工程において、塩基を添加せず、かつ水を、それぞれ成分(1)、(2)、場合により(3)及び(5)の全質量に対して、10質量%未満、好ましくは4質量%未満、有利には1質量%未満の量で併用する、第4級アンモニウム基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法である。
HOR2SiO(SiR2O)nSiR2OH (IV)
[式中、Rは、これについて上述した意味を有し、かつnは、0又は1〜1000の整数である]で示されるポリシロキサンが使用される。
−R3(−NR4−R3)z−NR2 2 (V)
[式中、
R2は、同一もしくは異なってよく、かつ1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であって1もしくは複数の第3級アミノ基を有してよい基を意味し、
R3は、1〜18個の炭素原子を有する二価のSiC結合された有機基、好ましくは1〜18個の炭素原子を有する二価の炭化水素基を意味し、
R4は、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
zは、0又は1〜10の整数、好ましくは0、1もしくは2である]の基である。
R5OH (VI)
[式中、R5は、4〜30個の炭素原子を有するSiC結合した炭化水素基であって、1もしくは複数のエーテル酸素原子を含んでよい基を意味する]のアルコールが使用される。
R6−X (VII)
[式中、
R6は、1〜12個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であって、1もしくは複数のエーテル酸素原子を含んでよい基を意味し、
Xは、オルガノポリシロキサン(4)中の窒素原子のアルキル化に際して、第4級窒素原子の正電荷に対する対イオンX-を形成する基を意味するが、但し、Xは、ハロゲン原子ではなく、更に対イオンX-はハロゲン化物イオンではない]の化合物が使用される。
(i)式
Q(R1'O)2SiO1/2(VIII)及びR2SiO(IX)
の単位を有するオルガノポリシロキサン、
(ii)式
R2SiO(IX)、Q(R1'O)SiO(X)及び(R1'O)R2SiO1/2(XI)
の単位を有するオルガノポリシロキサン、
(iii)式
R2SiO(IX)、(R1'O)R2SiO1/2(XI)及びQSiO3/2(XII)
の単位を有するオルガノポリシロキサン
[式中、
Qは、少なくとも1つの第4級アンモニウム基を有する、一価のSiC結合された有機基を意味し、かつそれぞれ第4級窒素原子上の正電荷に対して1つの対イオンX-が含まれているが、但し、対イオンはハロゲン化物イオンではなく、
R1'は、R1、R5もしくは水素原子であり、その際、
R、R1及びR5は、これらについて上述した意味を有する]及びそれらの混合物の群から選択されるオルガノポリシロキサンである。
R2、R3、R4、R6及びzは、これらについて上述した意味を有し、
z′は、0又は1〜10の整数、好ましくは0、1もしくは2であるが、但し、0≦z−z′≦10に当てはまり、その際、
それぞれ第4級窒素原子上の正電荷に対して対イオンX-が存在しているが、但し、該対イオンはハロゲン化物イオンではない]の基である。
真空中100℃で加熱された式HO(Me2SiO)153Hのオルガノポリシロキサン192gを、ジエチルアミノプロピルトリメトキシシラン8g及びリチウムメトキシドの10%メタノール性溶液100mgと混合する。澄明な反応混合物を、軽い真空下で80℃で1時間加熱して、形成されたメタノールを除去し、そしてジエチレングリコールモノブチルエーテル10.5gを添加し、30分後に、p−トルエンスルホン酸メチルエステル6.4gを添加する。第4級化は、2時間後に終了し、最初の混濁は再び解消される。第4級官能性のシロキサンの澄明な約95%の溶液であって、粘度5100mPas・s(25℃)を有し、かつ正電荷を有する窒素原子の濃度0.15ミリ当量/gを有するものが得られる。揮発性のオクタメチルシクロテトラシロキサンの形のジメチルシロキシ単位のモル割合は、29Si−NMRによれば、0.1%未満である。遊離のシランはもはや検出できない。
真空中100℃で加熱された式HO(Me2SiO)238Hのオルガノポリシロキサン196gを、ジエチルアミノプロピルトリメトキシシラン4g及びリチウムメトキシドの10%メタノール性溶液50mgと均質に混合し、そして軽い真空下で2時間80℃に保持する。澄明な縮合物を、p−トルエンスルホン酸メチルエステル3.2gと混合し、そして更に1時間にわたり100℃で反応を完了させる。無色の澄明なポリシロキサンであって1g当たりに0.07ミリ当量の第4級窒素を有し、かつ粘度97000mPas・s(25℃)を有するものが得られる。29Si−NMRにおいて、遊離のシランは検出できず、かつ0.1モル%未満のオクタメチルシクロテトラシロキサンを含有する。その生成物は、100%までが本発明によるポリシロキサンからなる。
実施例2で使用したポリジメチルシロキサン196gを、そこと同一の同量のアミノシランと縮合させて、第3級アミノシロキサンとする。その澄明な生成物に、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10.5gを添加し、そして同じ温度で真空下に更に30分間撹拌する。次いで、p−トルエンスルホン酸エチルエステル1.7gを計量供給し、更に1時間にわたり100℃に加熱する。部分第4級化されたシロキサンの無色の澄明な溶液であって正電荷を有する窒素の含分0.04ミリ当量/gを有し、かつ粘度10100mPas・s(25℃)を有するものが得られる。遊離のシランはもはや検出できない。揮発性のオクタメチルシクロテトラシロキサンの形のジメチルシロキシ単位のモル割合は、約0.1%である。
Claims (8)
- 第4級アンモニウム基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法において、
第一工程において、一般式
HO−SiR2 2O1/2 (I)
の少なくとも1つの末端単位を有するオルガノポリシロキサン(1)と、一般式
AaRbSi(OR1)4-(a+b) (II)
[式中、
Aは、少なくとも1つの第三級アミノ基を有する一価のSiC結合した有機基を意味するが、但し、基Aは、第一級アミノ基及び第二級アミノ基を含まず、
Rは、同一もしくは異なってよく、かつ1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
R1は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
aは、1もしくは2であり、かつ
bは、0もしくは1であるが、但し、合計a+bは、1もしくは2である]のアミノシラン(2)とを、場合により触媒(3)の存在下で縮合させることで、第3級アミノ基を有するオルガノポリシロキサン(4)を得て、
第二工程において、第一工程で得られたオルガノポリシロキサン(4)からの窒素原子をアルキル化剤(5)で部分的にもしくは完全に第4級化させるが、但し、
第二工程において、塩基を添加せず、かつ水を、成分(1)、(2)、場合により(3)及び(5)の全質量に対して、10質量%未満の量で併用する、第4級アンモニウム基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法。 - 請求項1に記載の方法において、オルガノポリシロキサン(1)として、一般式
HOR2SiO(SiR2O)nSiR2OH (IV)
[式中、Rは、請求項1においてこれについて上述した意味を有し、かつnは、0又は1〜2000の整数である]で示されるポリシロキサンを使用することを特徴とする方法。 - 請求項1又は2に記載の方法において、アミノシラン(2)として、一般式
ARSi(OR1)2及び/又はASi(OR1)3
[式中、A、R及びR1は、請求項1においてこれらについて上述した意味を有する]のアミノシランを使用することを特徴とする方法。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法において、基Aが、式
−R3(−NR4−R3)z−NR2 2 (V)
[式中、
R2は、同一もしくは異なってよく、かつ1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であって1もしくは複数の第3級アミノ基を有してよい基を意味し、
R3は、1〜18個の炭素原子を有する二価のSiC結合された有機基、好ましくは1〜18個の炭素原子を有する二価の炭化水素基を意味し、
R4は、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を意味し、
zは、0又は1〜10の整数、好ましくは0、1もしくは2である]の基であることを特徴とする方法。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法において、第一工程において、塩基性触媒(3)を併用することを特徴とする方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法において、第一工程において、縮合の間にもしくは縮合の後に、アルコキシ基−OR1のエステル交換のために、アルコール(6)を添加することを特徴とする方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法において、第二工程において、アルキル化剤(5)として、ジアルキル硫酸エステル及びスルホン酸エステルを使用することを特徴とする方法。
- 第4級アンモニウム基を有するオルガノポリシロキサンであって、
(i)式
Q(R1'O)2SiO1/2(VIII)及びR2SiO(IX)
の単位を有するオルガノポリシロキサン、
(ii)式
R2SiO(IX)、Q(R1'O)SiO(X)及び(R1'O)R2SiO1/2(XI)
の単位を有するオルガノポリシロキサン、
(iii)式
R2SiO(IX)、(R1'O)R2SiO1/2(XI)及びQSiO3/2(XII)
の単位を有するオルガノポリシロキサン
[式中、
Qは、少なくとも1つの第4級アンモニウム基を有する、一価のSiC結合された有機基を意味し、かつそれぞれ第4級窒素原子上の正電荷に対して対イオンX-が含まれているが、但し、対イオンはハロゲン化物イオンではなく、
R1'は、R1、R5もしくは水素原子であり、その際、
R及びR1は、請求項1でこれらについて上述した意味を有し、かつ
R5は、4〜30個の炭素原子を有するSiC結合された炭化水素基であって、1もしくは複数のエーテル酸素原子を有してよい基を意味する]及びそれらの混合物の群から選択されるオルガノポリシロキサン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008001867A DE102008001867A1 (de) | 2008-05-19 | 2008-05-19 | Verfahren zur Herstellung von quartäre Ammoniumgruppen aufweisenden Organopolysiloxanen |
DE102008001867.8 | 2008-05-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009280813A true JP2009280813A (ja) | 2009-12-03 |
JP5356110B2 JP5356110B2 (ja) | 2013-12-04 |
Family
ID=40688453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009120515A Expired - Fee Related JP5356110B2 (ja) | 2008-05-19 | 2009-05-19 | 第4級アンモニウム基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090286941A1 (ja) |
EP (1) | EP2123697B1 (ja) |
JP (1) | JP5356110B2 (ja) |
KR (1) | KR101110952B1 (ja) |
CN (1) | CN101591437B (ja) |
AT (1) | ATE550369T1 (ja) |
DE (1) | DE102008001867A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114196021B (zh) * | 2022-01-06 | 2023-05-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种锚固剂及其制备方法、应用 |
CN115710826B (zh) * | 2022-12-05 | 2024-04-05 | 吉林大学 | 一种巨丝束碳纤维原丝油剂及制备方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11217441A (ja) * | 1997-11-07 | 1999-08-10 | Wacker Chemie Gmbh | アミノシロキサン、その製造方法、該アミノシロキサンを使用して表面を処理する方法及びアミノシロキサンを含有する組成物 |
JP2001192455A (ja) * | 1999-11-04 | 2001-07-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 4級アンモニウム塩含有ポリシロキサン、その製造方法及び繊維処理剤組成物 |
WO2005035631A1 (en) * | 2003-10-07 | 2005-04-21 | Clariant International Ltd | Amino-functional silicone waxes |
JP2005171255A (ja) * | 2003-12-11 | 2005-06-30 | Wacker Chemie Gmbh | 高粘性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
JP2005523342A (ja) * | 2001-08-17 | 2005-08-04 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | ポリシロキサン及びそれらの調製 |
JP2005272842A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | アミノ官能性オルガノポリシロキサンの製法 |
JP2005298228A (ja) * | 2004-04-06 | 2005-10-27 | Kao Corp | 複合化粒子 |
JP2005344116A (ja) * | 2004-06-03 | 2005-12-15 | Wacker Chemie Gmbh | 親水性シロキサンコポリマー及びその製造方法 |
JP2008513589A (ja) * | 2004-09-23 | 2008-05-01 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 窒素含有オルガノポリシロキサンおよび架橋可能な材料中でのその使用 |
JP2009513742A (ja) * | 2003-07-04 | 2009-04-02 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリオルガノシロキサン |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2107725B (en) | 1981-10-03 | 1985-02-27 | Dow Corning | Siloxane quaternary ammonium salt preparation |
DE3719086C1 (de) * | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
US5602224A (en) | 1996-03-19 | 1997-02-11 | Siltech Inc. | Silicone alkyl quats |
DE19652524C2 (de) | 1996-12-17 | 2003-08-14 | Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab | Organopolysiloxane enthaltende Emulsionen, deren Herstellung und Verwendung in wäßrigen Systemen |
TW538096B (en) | 1999-06-25 | 2003-06-21 | Shinetsu Chemical Co | Nitrogen atom-containing polysiloxanes, their preparation, and fiber and fabric finishing agent compositions |
US6384254B1 (en) * | 1999-11-04 | 2002-05-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Quaternary ammonium salt-containing polysiloxane, making method, and fiber or fabric treating agent composition |
DE10050933A1 (de) * | 2000-10-13 | 2002-04-25 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen |
DE10139963A1 (de) * | 2001-08-14 | 2003-03-06 | Wacker Chemie Gmbh | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung |
US6525130B1 (en) | 2001-09-24 | 2003-02-25 | Omnova Solutions Inc. | Polymerization of silicone in a surfactant medium |
AU2003302035A1 (en) * | 2002-11-04 | 2004-06-15 | Ge Bayer Silicones Gmbh And Co. Kg | Formulations used for the treatment of substrate surfaces |
AU2003301831A1 (en) * | 2002-11-04 | 2004-06-07 | Ge Bayer Silicones Gmbh And Co. Kg | Linear polyamino and/or polyammonium polysiloxane copolymers ii |
DE10253152A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-06-03 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen |
BRPI0415126A (pt) * | 2003-10-07 | 2006-11-28 | Clariant Finance Bvi Ltd | polissiloxanos quaternários múltiplos |
DE102004036717A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Wacker Chemie Ag | Polyquaternäre Organosiliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzungen |
DE102005036602A1 (de) * | 2005-08-01 | 2007-02-08 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Polyammonium-Polysiloxancopolymere |
DE102006035512A1 (de) * | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen |
DE102006052729A1 (de) * | 2006-11-08 | 2008-05-15 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von wässrigen Dispersionen von Organopolysiloxanen |
DE102007047863A1 (de) * | 2007-11-26 | 2009-05-28 | Wacker Chemie Ag | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung |
-
2008
- 2008-05-19 DE DE102008001867A patent/DE102008001867A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-04-23 CN CN2009101353550A patent/CN101591437B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-06 US US12/436,283 patent/US20090286941A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-06 EP EP09159475A patent/EP2123697B1/de not_active Not-in-force
- 2009-05-06 AT AT09159475T patent/ATE550369T1/de active
- 2009-05-14 KR KR1020090042074A patent/KR101110952B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2009-05-19 JP JP2009120515A patent/JP5356110B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11217441A (ja) * | 1997-11-07 | 1999-08-10 | Wacker Chemie Gmbh | アミノシロキサン、その製造方法、該アミノシロキサンを使用して表面を処理する方法及びアミノシロキサンを含有する組成物 |
JP2001192455A (ja) * | 1999-11-04 | 2001-07-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 4級アンモニウム塩含有ポリシロキサン、その製造方法及び繊維処理剤組成物 |
JP2005523342A (ja) * | 2001-08-17 | 2005-08-04 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | ポリシロキサン及びそれらの調製 |
JP2009513742A (ja) * | 2003-07-04 | 2009-04-02 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリオルガノシロキサン |
WO2005035631A1 (en) * | 2003-10-07 | 2005-04-21 | Clariant International Ltd | Amino-functional silicone waxes |
JP2005171255A (ja) * | 2003-12-11 | 2005-06-30 | Wacker Chemie Gmbh | 高粘性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
JP2005272842A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | アミノ官能性オルガノポリシロキサンの製法 |
JP2005298228A (ja) * | 2004-04-06 | 2005-10-27 | Kao Corp | 複合化粒子 |
JP2005344116A (ja) * | 2004-06-03 | 2005-12-15 | Wacker Chemie Gmbh | 親水性シロキサンコポリマー及びその製造方法 |
JP2008513589A (ja) * | 2004-09-23 | 2008-05-01 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 窒素含有オルガノポリシロキサンおよび架橋可能な材料中でのその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE550369T1 (de) | 2012-04-15 |
EP2123697A1 (de) | 2009-11-25 |
US20090286941A1 (en) | 2009-11-19 |
CN101591437B (zh) | 2012-10-03 |
CN101591437A (zh) | 2009-12-02 |
JP5356110B2 (ja) | 2013-12-04 |
DE102008001867A1 (de) | 2009-11-26 |
KR20090120408A (ko) | 2009-11-24 |
KR101110952B1 (ko) | 2012-02-20 |
EP2123697B1 (de) | 2012-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4225753B2 (ja) | 第四級アンモニウム基を有しているオルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
US20050215806A1 (en) | Preparation of amino-functional organopolysiloxanes | |
KR101877153B1 (ko) | 한정된 반응성의 반응성 작용기를 지닌 알콕시 기 함유 실리콘 | |
US7781505B2 (en) | Process of stabilising siloxane polymers | |
KR100967574B1 (ko) | β-케토카르보닐 작용성 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법 | |
US20130005935A1 (en) | Preparing Organopolysiloxanes | |
US6284859B1 (en) | Polymerization of siloxanes | |
US20090036618A1 (en) | Multistage Process for Preparing Organopolysiloxanes Comprising Aminoalkyl Groups | |
US6337382B1 (en) | Preparation of silanol-containing organosilicon compounds | |
KR100864269B1 (ko) | 우레탄기를 갖는 유기규소 화합물의 제조 방법 | |
KR20170063952A (ko) | 아미노기를 가지는 유기실리콘 화합물의 제조방법 | |
JP5356110B2 (ja) | 第4級アンモニウム基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 | |
US6346593B1 (en) | Polymerization of siloxanes | |
US8741979B2 (en) | Process for producing siloxane copolymers with urethane-sulphonamido linking groups | |
US5532399A (en) | Process for the preparation or organosilicon compounds carrying sulfur-containing organic radicals | |
JP2005517749A (ja) | アミノメチレン官能性シロキサン | |
US9499671B2 (en) | Hydrophilic polysiloxane compositions containing carbinol groups | |
US9012671B2 (en) | Process for preparing amino-mercapto functional organopolysiloxanes | |
JP3218872B2 (ja) | 有機ケイ素樹脂の製造方法 | |
JP3976113B2 (ja) | 室温で縮合及び平衡化させる分岐型シリコーンオイルの製造方法 | |
CN110621722B (zh) | 用于制备有机聚硅氧烷树脂的方法 | |
JP4808956B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の貯蔵安定な組成物及びその安定化のための方法 | |
EP0197540B1 (en) | Use of amines for stabilizing polysiloxane fluids | |
JPH10182827A (ja) | アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
KR20230044301A (ko) | 알콕시기-함유 아미노실록산의 합성 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120914 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20121220 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121220 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20121220 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20121220 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130802 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130828 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5356110 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |