JP2005523342A

JP2005523342A - ポリシロキサン及びそれらの調製

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Publication number: JP2005523342A
Application number: JP2003521702A
Authority: JP
Inventors: ウェストール、スティーヴン; サージェナー、エイヴリル; ハップフィールド、ピーター・チェシャー
Original assignee: Dow Corning Corp
Current assignee: Dow Silicones Corp
Priority date: 2001-08-17
Filing date: 2002-08-12
Publication date: 2005-08-04
Anticipated expiration: 2022-08-12
Also published as: EP1432753B1; WO2003016380A2; JP4744080B2; US7238768B2; CN1798792A; US20040210074A1; GB0120058D0; EP1432753B2; ATE473253T1; EP1432753A2; AU2002333788A1; CN100415804C; US20070073028A1; WO2003016380A3; DE60236946D1

Abstract

アミノ官能性ポリシロキサンは、アミノアルキル基及びＳｉに結合した少なくとも１つのアルコキシ基を含有するアミノシラン（Ａ）を、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）と反応させることによって調製される。アミノシラン（Ａ）は、（Ａ）と（Ｂ）との間のシロキサン縮重合反応のための触媒として働く、そのカルボン酸塩に部分的に転換される。

Description

［本発明の分野］
本発明は、アミノ官能性ポリシロキサン及びそれらの調製、並びにそれらを含有するポリシロキサン組成物に関する。

［本発明の背景］
アミノ官能性ポリシロキサンは、繊維潤滑剤として、並びに織物軟化剤及びしわ除去剤(anti-wrinkle agent)として繊維産業において広く使用され、またヘアコンディショナーとしてパーソナルケア産業において、並びにスキンケア組成物においても使用される。

アミノ官能性ポリシロキサンは、ＵＳ−Ａ−５３９１６７５に記載されているように、（ｉ）水酸化バリウム及び水酸化ストロンチウムから選択された少なくとも１つの化合物、及び（ii）シラノール末端オルガノポリシロキサン化合物及び少なくとも１つのケイ素に結合したアルコキシ又はアルコキシアルコキシ（alkoxyalkoxy)基とアミノアルキル基とを有し、少なくとも５０℃の温度で反応する有機ケイ素化合物を持つナトリウムのホウ酸塩及びリン酸塩から選択された少なくとも１つの化合物、の両方を含む触媒を混合することにより調製され得る。この方法は、アミノ官能性ポリシロキサンを調製するのに有効であるが、触媒残留物を除去するために徹底的な濾過段階を要求する。残留バリウムは、アミン官能性での錯体形成のために、この方法を経て作製された材料中にしばしば存在する。これは、ある一定の応用において不利益であることがある。

ＵＳ−Ａ−５３４４９０６は、少なくとも１つのシラノール基を有する有機ケイ素化合物を第四級アンモニウムリン酸塩、ホウ酸塩、炭酸塩又はケイ酸塩と接触することを含む有機ケイ素縮合生成物の生成方法を記述している。ここで、ケイ素に結合した有機置換基は、アミノ、ハロゲン、メルカプト、ヒドロキシル、アミド又はエステル置換基により任意に置換された炭化水素基であり得る。

ＵＳ−Ａ−４６３３００２は、触媒量の有機金属化合物の存在下、シラノール末端有機ケイ素化合物とアミノ官能性シラン化合物とを反応することを含むアミノ官能性有機ケイ素化合物の調製方法を記述している。

ＷＯ−Ａ−９９／０６４８６及びＵＳ−Ｂ−６２８４８６０は、ブレンステッド又はルイス酸の存在下、オルガノポリシロキサンと、ＯＨ末端基と、少なくとも１つの第二級又は第三級アミン基を含有するアルコキシシランとを反応することによるアミノ官能性ポリシロキサンの調製を記述している。ブレンステッド又はルイス酸は、好ましくは酸性のリン酸エステルであるが、無機酸又はスルホン酸若しくはカルボン酸であり得、ＯＨ末端オルガノポリシロキサンのＯＨ基に対して等量又はわずかな過剰量で使用され、アルコキシシランはＯＨ末端オルガノポリシロキサンに対して化学量論的過剰量で添加される。

［本発明の要約］
アミノ官能性ポリシロキサンの調製のための本発明による方法は、アミノアルキル基及びＳｉに結合した少なくとも１つのアルコキシ基を含有するアミノシラン（Ａ）を、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）と反応させるることを含み、カルボン酸（Ｃ）のカルボン酸基とアミノシラン（Ａ）のアミノ基のモル比が１：１未満であるような量のカルボン酸（Ｃ）であり、シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）のシラノール基とアミノシラン（Ａ）のＳｉに結合したアルコキシ基のモル比が１：１より大きいような量のシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）であり、これによりアミノシラン（Ａ）が、（Ａ）と（Ｂ）との間のシロキサン縮重合反応のための触媒として働く、そのカルボン酸塩に少なくとも部分的に転換される。

本発明の方法は、アミノ官能性ポリシロキサン反応生成物が望まれない触媒残留物を含有しないという利益を有する。触媒として働くアミンカルボン酸塩は、カルボン酸塩形状にあるアミン単位としてアミノ官能性ポリシロキサンに組み込まれる。アミンカルボン酸塩は、ＳｉＯＨ基とＳｉに結合したアルコキシ基との間の反応のための優れた触媒であり、ＳｉＯＨ基とＳｉＯＨ基との反応を拡張するシロキサン鎖のための良好な触媒でもある。アミノ官能性ポリシロキサン反応組成物は濾過を要求せず、また生成物中のトリアルキルアミン臭気を発生する危険を有するアンモニウム塩触媒を分解するための熱処理も要求しない。アミノ官能性ポリシロキサンは、多数の応用における使用のために準備された透明な液体反応生成物として調製され得る。

［本発明の詳細な説明］
アミノシラン（Ａ）は、アミノアルキル基及びＳｉに結合した少なくとも１つのアルコキシ基を含有する。アミノアルキル基は、式Ｒ−（ＮＨ−Ａ’）_ｑ−ＮＨ−Ａ−のものが好ましい。ここで、Ａ及びＡ’は、それぞれ独立して１〜６個の炭素原子を有し、任意にエーテル結合を含有する直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり；ｑ＝０〜４であり；Ｒは水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはヒドロキシアルキル基である。最も好ましくは、Ｒは水素であり；ｑ＝０又は１であり；Ａ及びＡ’（もし存在するなら）は、それぞれ２〜４個の炭素原子を含有する。好ましいアミノアルキル基の例は、−（ＣＨ_２）_３ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_４ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_３ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＮＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＮＨ_２、−(ＣＨ_２)_３ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＮＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_２）_３ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_３ＮＨ（ＣＨ_２）_４ＮＨ_２及び−（ＣＨ_２）_３Ｏ（ＣＨ_２）_２ＮＨ_２である。Ｓｉに結合したアルコキシ基は、不活性置換基又はエーテル結合のような結合を含有し得る。アミノシラン（Ａ）は、好ましくは下記式を有する。

ここで、Ａ、Ａ’、ｑ及びＲは上記のように定義され；Ｒ’は１〜６個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシアルキル基（例えばメチル、エチル、ブチル又はメトキシエチル）であり；Ｙ及びＹ’は、それぞれ独立して基−ＯＲ’又は任意に置換したアルキル又はアリール基である。最も好ましくは、直鎖ジオルガノシロキサンの調製に関して、アミノシラン（Ａ）の基Ｙは、メチルのような無置換アルキル基であり、基Ｙ’は式−ＯＲ’、好ましくはメトキシ又はエトキシである。好ましいアミノシラン（Ａ）の例は、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（ＣＨ_３Ｏ）_２（ＣＨ_３）Ｓｉ−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＮＨ_２及びアミノプロピルメチルジエトキシシラン（Ｃ_２Ｈ_５Ｏ）_２（ＣＨ_３）Ｓｉ−（ＣＨ_２）_３ＮＨ_２である。

シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）は、好ましくは直鎖ヒドロキシル先端ポリジオルガノシロキサン(linear hydroxyl-tipped polydiorganosiloxane)である。それは、例えば直鎖ヒドロキシル先端ポリジメチルシロキサンであり得、好ましくは４〜１０００、最も好ましくは１０〜１００の重合度の液体ポリジメチルシロキサンである。或いは、ポリシロキサン（Ｂ）は、２〜３０個の炭素のアルキル基（例えばエチル、プロピル、ペンチル若しくはヘキシル）、置換アルキル基（例えば３，３，３−トリフルオロプロピル）又はアルケニル基（例えばビニル、アリル若しくはヘキセニル）、又はケイ素に結合したアリール基（例えばフェニル）若しくはアラルキル基（例えば２−フェニルプロピル）を含有し得る。そのような基は、例えば−Ｓｉ（ＣＨ_３）Ｒ”−Ｏ−単位として、又は−Ｓｉ（Ｒ”）_２−Ｏ−単位として存在してもよい。ここでＲ”は、２〜３０個の炭素のアルキル若しくはアルケニル、アリール又はアラルキルである。好ましくは、少なくとも８０％の、全ケイ素に結合した置換基は、メチル基である。

使用されるシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）の量は、（Ｂ）のシラノール基とアミノシラン（Ａ）のＳｉに結合したアルコキシ基のモル比が１：１よりも大きいもので十分である。これは、アミノ官能性アルコキシシラン（Ａ）によるシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）の単なるキャッピング(capping)よりも、鎖伸張重合が起こることを保証する。（Ｂ）のシラノール基とアミノシラン（Ａ）のＳｉに結合したアルコキシ基のモル比は、好ましくは（１．２〜２．０：１）の範囲にある。

カルボン酸の選択は、アミノ官能性ポリシロキサン反応生成物の物理形状に影響し得るが、アミノシランと反応してカルボン酸塩触媒を形成する、反応中で使用されるカルボン酸は、広範囲のカルボン酸から選択され得る。カルボン酸は、例えば１又は２〜２０の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸であり得る。我々は、少なくとも４個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸が、透明な液体反応生成物を生成する利益を有することがわかった。透明な反応生成物を生成するための、６〜２０個、特に８〜１８個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸（例えばオクタン酸、デカン酸又はラウリン酸）の使用は、本発明の好ましい実施形態の一つである。１〜３の個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸（例えば酢酸若しくはプロピオン酸）、又はヒドロキシルのような親水性基によって置換されたカルボン酸（例えば乳酸）が使用され得るが、如何なる共存溶媒の欠如下で、曇った(hazy)アミノ官能性ポリシロキサン反応生成物を形成してもよい。電子求引性部分（例えばフッ素若しくは塩素のようなハロゲン、又はヒドロキシル基）によって置換されたカルボン酸は、これらの酸から形成されたアミンカルボン酸塩触媒が、相当に減少した臭気を持つ生成物を生じるので、好ましいことがある。電子求引性部分により置換された酸の例は、乳酸、及びフルオロ酢酸若しくは４，４，４−トリフルオロブタン酸のようなフルオロアルカノン酸である。

カルボン酸は、アミノシラン（Ａ）に対して、０．０５〜５、特に０．１又は０．２〜１．０又は２．０重量％で好ましくは使用される。このレベルの添加で、（Ｃ）のカルボン酸基とアミノシラン（Ａ）のアミノ基とのモル比は、１：１未満であり、一般的に０．００２〜０．２５：１の範囲にある。従って、アミノシラン（Ａ）のアミノ基の少ない割合だけ、例えばアミノ基の０．２〜２５％が、カルボン酸塩形状である。

本発明による一つの好ましい方法において、アルコールは、アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）と共反応（co-react)される。アルコールは、末端封鎖(end-blocking)アルコキシ基のようなアミノ官能性ポリシロキサンに組み込まれるようになる傾向がある。アルコール基及びＳｉ−ＯＨ基の間の反応は、Ｓｉ−アルコキシ基及びＳｉ−ＯＨ基の間の反応よりもよりゆっくりであるが、アルコールが分子量の調節剤として働くのには十分速い。アルコール又は如何なる他の鎖停止剤の欠如の下で、高分子量ヒドロキシ先端アミノ官能性ポリシロキサンが生成される。アルコールは、８〜３０個の炭素原子を有する脂肪族アルコール（例えばｎ−オクタノール、ｎ−デカノール、オクタデカノール、セチルアルコール又は直鎖及び分枝鎖の１２〜１６個の炭素原子のアルコールの商業用混合物）であり得る。６〜２０個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸を使用して透明な液体反応生成物を生成するときに、そのような高分子量脂肪族アルコールが好ましい。アルコールは、或いはエーテルアルコール（例えば２−メトキシプロパノール若しくは２−ブトキシエタノール）又はヒドロキシ末端ポリエーテル（例えばポリエトキシレート化脂肪性アルコール(polyethoxylated fatty alcohol)若しくはポリプロピレングリコールモノエーテル）であり得る。アミノシラン（Ａ）と反応したカルボン酸は、１〜３個の炭素原子を有するアルカノン酸又はヒドロキシ置換カルボン酸であり、アルコールは、有利に２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルカノール、特にイソプロパノール又はイソブタノールのような分枝鎖アルコールであり得る。２〜４個の炭素のアルコールは、透明な液体アミノ官能性ポリシロキサン反応生成物を形成し得る共溶媒として働く。

アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）の間の反応は、一般的に０〜２００℃の如何なる温度でも行われ得る。少なくとも５０℃の温度が好ましく、最も好ましくは６０℃〜１２０℃又は２００℃の温度である。そのような高温は、アミノシラン（Ａ）とシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）の最初の反応が、単一の多少妨害されたＳｉに結合したアルコキシ基で停止されたポリシロキサン（Ｂ）を形成するので、アミノシラン（Ａ）がＳｉに結合した二つのアルコキシ基のみを有する反応に関して特に好ましい。その反応は、一般的に５ｍｂａｒ〜５ｂａｒの範囲の圧力、例えば大気圧で行われ得る；特に反応系からの揮発性副生成物（アミノ官能性アルコキシシランから放出したメタノール又はエタノールのような）の除去を促進する必要があるなら、少なくとも反応の後の部分が、減圧下（例えば１０〜４００ｍｂａｒ）で行われることがしばしば好ましい。

アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）の間の反応は、ポリシロキサン（Ｂ）が、迅速な反応をできるように十分に低い粘度を一般的に有するので、薄めていない液相中で便利に行われ得る。その反応は、或いは、溶液、分散液(dispersion)又はエマルジョン中で行われ得る。アミノシロキサン生成物がエマルジョン中で使用されるようなら、エマルジョン中の反応が好ましいかもしれない；繊維潤滑剤、織物軟化剤及びしわ除去剤のような繊維処理剤は、しばしばエマルジョンから適用される。

一つの好ましい方法において、アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）は、界面活性剤及び水と混合されてエマルジョンを形成し、そして（Ａ）及び（Ｂ）の間の縮合反応がエマルジョン中で行われ、それによってアミノ官能性ポリシロキサンのエマルジョンを形成する。界面活性剤は、例えば非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性（例えばエトキシレート化アルコール(ethoxylated alcohol)又はフェノール非イオン性界面活性剤）であり得る。添加された界面活性剤の量は、例えばシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）及びアミノシラン（Ａ）の全重量に対して少なくとも０．２％、好ましくは少なくとも０．５％、例えば２％〜１０又は２０％である。水は、二つの段階で好ましくは加えられる。アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）は、界面活性剤及び少量の水と最初に混合され、水エマルジョン（「濃厚相(thick phase)」）中に粘性オイルを形成する。この段階で加えられた水の量は、シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）及びアミノシラン（Ａ）の全重量に対して、一般的に少なくとも０．５％であり、好ましくは少なくとも１％〜１０又は２０％である。さらに、水が例えば２０又は３０％〜１００又は２００％で続いて加えられ得、（Ａ）及び（Ｂ）の間の縮合反応を行うために適切な粘度の希釈エマルジョンを形成する。一般的に、アミノシラン（Ａ）、カルボン酸、シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）、界面活性剤及び水が、低温（一般的に５０℃以下、例えば室温）でエマルジョンを形成するように混合され、そのエマルジョンは５０〜２００℃、好ましくは６０〜１４０℃の範囲の温度に加熱されて縮合反応をもたらす。

生成されたアミノ官能性ポリシロキサンのエマルジョンは、一般的に小さな粒径、例えば５００ｎｍ未満、しばしば３００ｎｍ未満のものである。もしアミノシラン（Ａ）、カルボン酸、シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）、界面活性剤及び水の混合物が、４以下のｐＨ、例えば２〜４の範囲のｐＨ、好ましくは約３のｐＨに酸性化されるなら、１００ｎｍ以下、例えば５〜５０ｎｍの粒径のエマルジョンであるマイクロエマルジョンを形成され得、それらは激しい混合の必要なしに形成する。そのような低ｐＨは、低ｐＫａのカルボン酸の使用によって及び／又は低ｐＫａの酸官能性界面活性剤の使用によって達成され得る。

反応時間は、例えば１０分〜２４時間であり得る。急冷は必要ではないが、所望の時間の後に、水又はアルコール末端封鎖剤(endblocker)を反応物に添加することによって反応が急冷され得る。アルコール末端封鎖剤は、上記に記載されたアルコールから選択され得る。反応は、熱の除去により実質的に遅くされ得、もしアルコールのような分子量の調節剤が存在するなら平衡が到達される。もし水冷却が使用されるなら、生成物は分散液又はエマルジョンであり、その中でアミノ官能性ポリシロキサンは一般的に安定して分散される。

アミンカルボン酸塩は、Ｓｉ−ＯＨ及びＳｉ−アルコキシの間の反応のための高選択触媒であり、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの鎖切断及び平衡化に触媒作用を及ぼさないので、生成されたアミノ官能性ポリシロキサンは、公知の方法により生成されたアミノ官能性ポリシロキサンよりも規則的な構造を有している。本発明により生成されたアミノ官能性ポリシロキサンは、下記の式を有する。

ここでＡ、Ａ’、Ｒ及びｑは、上記のように定義され；Ｙは任意に置換されたアルキル又はアリール基であり；Ｚ及びＺ’は同じでも異なっていてもよく、それぞれ任意に置換されたアルキル、アリール又はアラルキル基であり；Ｘはハロゲン又は一以上のエーテル結合を任意に含有する脂肪族基であり；ｍは例えば４〜１０００であり；ｎは例えば１〜１０００、好ましくは２〜１００である。最も好ましくは、Ｙ、Ｚ及びＺ’は、全てメチル基である。アミノ官能性ポリマーにおける大部分及び通常少なくとも９０％の下記式の単位は、シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）の鎖長ｍを保持する。

アルコールが、アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）と共反応される場合、少なくとも１つ及び通常両方のＸ基は、一般的にアルコールから誘導される。例えば、もしアルコールが８〜３０個の炭素原子を有する脂肪族アルコールなら、アミノ官能性ポリシロキサンにおける各基Ｘは、通常８〜３０個の炭素原子を有する脂肪族基である。

アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）の間の反応は、もし望まれるなら液体有機又はシリコーン非活性希釈剤の存在下で行われ得る。好ましい希釈剤は、３７５ｍＰａｓ未満、例えば５〜１００ｍＰａｓの粘度を有する非活性ポリシロキサンである。そのようなポリシロキサンの例は、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン若しくはヘキサデカメチルヘプタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン若しくはドデカメチルシクロヘキサシロキサン、ヘプタメチル−３−｛（トリメチルシリル）オキシ｝−トリシロキサン（Ｍ_３Ｔ）、ヘキサメチル−３，３，ビス｛（トリメチルシリル）オキシ｝トリシロキサン（Ｍ_４Ｑ）若しくはペンタメチル｛（トリメチルシリル）オキシ｝シクロトリシロキサン、又は非活性（例えばトリメチルシリル末端）ポリジメチルシロキサンを含む。少なくとも５個のケイ素原子を有する環状ポリシロキサン、特にデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５）が、特に好ましい。皮膚接触使用のために、オクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４）の存在を避けることが時には好ましい。本発明の方法は、アミンカルボン酸塩がＳｉ−ＯＨ及びＳｉ−アルキルの間の反応のための高選択触媒であり、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ結合の鎖切断及び平衡化に触媒作用を及ぼさないという利益を有している。従って、反応は、如何なるシクロテトラシロキサン副生成物の形成なしに、Ｄ５又はトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサンのような非活性シロキサンにおいて行われ得る。

液体有機又はシリコーン非活性希釈剤は、反応の開始から存在され得るか、又は反応の間に添加され得る。非活性希釈剤の使用は、高分子量及び高粘度のアミノ官能性ポリシロキサンを含有する取扱いが容易な組成物を生成できる。１０Ｐａ．ｓより大きい、好ましくは２０Ｐａ．ｓより大きく１００Ｐａ．ｓ以上までの粘度のアミノ官能性ポリシロキサンは、繊維及びパーソナルケアでの応用に適切な粘度の溶液又は分散液として調製され得る。少なくとも５個のケイ素原子を有し、且つ３７５ｍＰａ．ｓ未満の粘度を有する非活性環状ポリシロキサン中のそのような高粘度アミノ官能性ポリシロキサンの溶液は、新規且つ有用な組成物である。非活性希釈剤がシリコーンであるような場合、生成物は一般的にアミノ官能性ポリシロキサンの溶液である。これらの高粘度アミノ官能性ポリシロキサンは、特にヘアのコンディショニングにおいて、及び繊維潤滑剤として特に有用である。

高分子量アミノ官能性ポリシロキサンを生成するとき、調製の後の段階の間にいくつかの反応物を除去することが好まれるかもしれない。例えば、アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）は、鎖停止剤として働くアルコールの存在下で最初に反応され得る。シリコーン非活性希釈剤は、反応の間に添加され得る。反応は、それから継続され、アミノ官能性ポリシロキサンの鎖長を増加させ得る。そのような継続された反応は、例えば高温及び／又は減圧で行われて、アルコールの除去を促進する。液体有機又はシリコーン非活性希釈剤の量は、アミノシラン（Ａ）及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）の全重量に対して、例えば１０〜２０００重量％、好ましくは２０〜５００重量％存在し得る。その結果としての非活性希釈剤中のアミノ官能性ポリシロキサンの溶液は、もし要求されるなら使用のために、さらに希釈され得る。

３７５ｍＰａ．ｓ未満の粘度を有する非活性ポリシロキサンに溶解した、ケイ素に結合した少なくとも１つの式Ｒ−（ＮＨ−Ａ’）_ｑ−ＮＨ−Ａ−の基を有する実質的に直鎖のアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンを含むポリシロキサン組成物生成物（ここでＡ、Ａ’、Ｒ及びｑは請求項２のように定義され、少なくとも１０Ｐａ．ｓの粘度を有する）は、ヘアコンディショニング又は繊維処理における使用のための価値のある生成物である。アミノ官能性ポリシロキサンと非活性ポリシロキサンの重量比は、好ましくは１０：１〜１：５０である。もしＤ４が組成物の生成において使用されないなら、組成物のＤ４含有量は、一般的に存在するシリコーン材料の０．２５重量％未満、通常０．１重量％未満、しばしば０．０１重量％未満である。

本発明により生成されたアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンは、一般的に繊維潤滑剤（例えばポリエステル、ポリアミド、アクリル、コットン又はウール繊維のための）として、及び織物軟化剤及び／又はしわ除去剤として繊維産業で使用され得、またヘアコンディショナーとして及びヘアシャンプー及びスキンケア組成物においてのパーソナルケア産業でも使用され得、さらに艶出し剤又は保護コーティングの成分としても使用され得る。特に、ヘアのためのコンディショニング剤として使用されるとき、本発明により生成されたアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンは、濡れたヘアを、ヘアにくしをかけ、より柔軟に乾かすことが容易であり、ヘアに油じみた特性を与えることなく容易にくしをかけさせる。

アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンは、有機溶媒溶液中で、又は水溶液若しくは分散液中で使用され得、遊離アミン又は塩形状（例えば形成されたアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンにカルボン酸を添加することによって生成された塩化物塩又はカルボン酸塩）で使用され得る。アミノ官能性ポリシロキサンを含有する組成物は、界面活性剤、増粘剤、レオロジー修正添加剤(rheology modifying additive)、香料、ワックス、緩和剤(emollient)、洗浄剤、潤滑油、電解質、風味剤、殺生物剤、薬剤又は化粧品活性材料のような付加的成分を含有し得る。

アミノ官能性ポリシロキサンは、形成された後に、反応により化学的に修飾され得る。そのような修飾は、例えば繊維処理剤の調製において公知である。それは、例えばラクトン、特に、ＵＳ−Ａ−５８２４８１４に記載されている条件の下、ε−カプロラクトン又はγ−ブチロラクトンのような３〜８個の環状炭素原子を有するω−ヒドロキシカルボン酸のラクトンと反応し、式−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｘ−ＯＨ（ここでｘは２〜７である）のヒドロキシアミド基を有するポリマーを形成し得る。アミノ官能性ポリシロキサンは、エポキシドと反応され、β−ヒドロキシアミン基を含有するポリマーを形成し得る。例えばＵＳ−Ａ−５３５２８１７で記載されているように、アミン官能性ポリシロキサンは、エチレンオキシドと反応され、−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ基を形成し、グリシドールと反応され、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）_２基を形成する。或いは、アミン官能性ポリシロキサンは、マイケル型付加においてアクリレート又は他の活性Ｃ＝Ｃ結合と反応され得る。例えばアミン官能性ポリシロキサンは、ヒドロキシエチルアクリレートと反応され、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯＯ−Ｃ_２Ｈ_４ＯＨ基を形成する。アミン官能性ポリシロキサンは、ＵＳ−Ａ−５１６４５２２において記載されたようなジメチル硫酸塩のようなアルキル化剤との反応により四基化(quaternise)され得る。

本発明は、以下の実施例により説明される。
［実施例１］
おおよそ６０ｃＰ（９０ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（５．０ｇ）、酢酸（０．５ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（５．１ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、４時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた曇った流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、１２６５ｃＰの粘度を有していた。

［実施例２］
おおよそ６０ｃＰ（９０．２ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（５．２ｇ）、オクタン酸（１．０ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（５．１ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、１時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（２５ｍｂａｒ）下、１時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、７９８ｃＰの粘度を有していた。

［実施例３］
おおよそ６０ｃＰ（８０ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（５．２ｇ）、オクタン酸（１．０ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（１５ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（５０ｍｂａｒ）下、２時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、５８６ｃＰの粘度を有していた。

［実施例４］
おおよそ６０ｃＰ（４００ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（２５ｇ）、オクタン酸（５．０ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（１００ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、４時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（５０ｍｂａｒ）下、２時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、２１０ｃＰの粘度を有していた。

［実施例５］
おおよそ６０ｃＰ（９５．２ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（３．２ｇ）、オクタン酸（０．１３ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（１．７ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、４時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、４時間、８５℃で揮発性成分を除去した。４時間後、反応を停止させ、透明なアミノ官能性シロキサンを生じた。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、９０３ｃＰの粘度を有していた。

［実施例６］
おおよそ６０ｃＰ（９５ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（３．３ｇ）、ヘプタフルオロノナン酸（０．５ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（１５ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、３時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、３時間、１００℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、１２２２ｃＰの粘度を有していた。

［実施例７］
おおよそ６０ｃＰ（２５９．１ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（１５．５ｇ）、オクタン酸（０．８８ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（１８．３ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（２０ｍｂａｒ）下、６時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、６０９９ｃＰの粘度を有していた。

［実施例８］
おおよそ６０ｃＰ（９８ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（１．９９ｇ）及びオクタン酸（０．５０ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（２０ｍｂａｒ）下、２時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、１０６９０ｃＰの粘度を有していた。

［実施例９］
おおよそ６０ｃＰ（１３９．８ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（７．３５ｇ）、乳酸（０．１０ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（２．５９ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、２時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた曇った流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、１２９７ｃＰの粘度を有していた。

［実施例１０］
おおよそ６０ｃＰ（３４９．３ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（１８．３８ｇ）、乳酸（０．３７ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（７．３５ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１４０ｍｂａｒ）下、２時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた曇った流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、１７７９ｃＰの粘度を有していた。

［実施例１１］
おおよそ６０ｃＰ（３１４．１ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（１６．５２ｇ）、乳酸（０．３３ｇ）、Ｃ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（６．６０ｇ）及びイソプロパノール（３７．５ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８０℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（２００ｍｂａｒ）下、２時間、１００℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、２５５６ｃＰの粘度を有していた。

［実施例１２］
おおよそ６０ｃＰ（１３９．１ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（７．３５ｇ）、乳酸（０．２５ｇ）及びイソプロパノール（１４ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８０℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、４時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、５１３６ｃＰの粘度を有していた。

［実施例１３］
おおよそ６０ｃＰ（１３９．１ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（７．３５ｇ）、乳酸（０．２５ｇ）及びイソプロパノール（１４ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８０℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、８時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、９８００５１ｃＰの粘度を有していた。

［実施例１４］
おおよそ６０ｃＰ（９８．３ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノプロピルメチルジメトキシシラン（３．２ｇ）及びオクタン酸（０．５３ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（２００ｍｂａｒ）下、３時間、１００℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、１０６４ｃＰの粘度を有していた。

［実施例１５］
おおよそ６０ｃＰ（１３９ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（７．３５ｇ）、乳酸（０．２５ｇ）、イソプロパノール（１４．１ｇ）及びヘキサデカノール（２０ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、４時間、８５℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた流体は、Ｃ_１６のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、４０℃〜５０℃の間の融点を持つ低融点ワックス様材料であった。

［実施例１６］
おおよそ６０ｃＰ（２３７．６ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（５．３７ｇ）、乳酸（０．６１ｇ）及びイソプロパノール（３０ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、４時間、８５℃で揮発性成分を除去し、Ｃ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（２７ｇ）を添加した。反応混合物は、それから８５℃、１００ｍｂａｒでもう２時間、揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、１７９５ｃＰの粘度を有していた。

［実施例１７］
おおよそ６０ｃＰ（２７５．５ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（９．５４ｇ）、乳酸（２．６７ｇ）、イソプロパノール（３３ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（４．９５ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、４時間、８５℃で揮発性成分を除去し、Ｃ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（１０ｇ）を添加した。反応混合物は、それから８５℃、１００ｍｂａｒでもう２時間、揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、１５１６ｃＰの粘度を有していた。

［実施例１８］
おおよそ６０ｃＰ（９８ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノプロピルメチルジエトキシシラン（２．０ｇ）及びオクタン酸（０．１ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（２００ｍｂａｒ）下、４時間、１００℃で揮発性成分を除去し、水（１０％ｗ／ｗ）を添加した。その結果として生じた乳状の白色流体は、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、１１５９ｃＰの粘度を有していた。

［実施例１９］
おおよそ６０ｃＰ（９６．７ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（１．９９ｇ）、オクタン酸（０．３３ｇ）及びＣ_１３〜Ｃ_１５の脂肪族アルコール（１．２４ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、５時間、８５℃で揮発性成分を除去し、水（１０％ｗ／ｗ）を添加した。その結果として生じた乳状の白色流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、４６１５ｃＰの粘度を有していた。

［実施例２０］
おおよそ６０ｃＰ（１３９ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（７．３５ｇ）、プロパン−２−オール（１４ｇ）及び乳酸（０．２５ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下で、２時間還流した。プロパン−２−オールを、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下で除去した。１時間後、デカメチルシクロペンタシロキサン（１４６．３５ｇ）を添加し、反応を８５℃／１００ｍｂａｒで続けた。６．５時間後、反応を止めた。その結果として生じた、デカメチルシクロペンタシロキサン中のアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーの溶液は、６００００ｃｔｓの粘度を有していた。^２９ＳｉＮＭＲ分析は、オクタメチルシクロテトラシロキサンの形成を示さなかった。

［実施例２１］
おおよそ６０ｃＰ（１７０ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（１０．１ｇ）及びオクタン酸（２．０ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、２時間、８５℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧（１００ｍｂａｒ）下、４時間、８５℃で揮発性成分を除去した。反応混合物を、それから５０℃に冷却し、グリシドール（８．０ｇ）を添加した。反応を５０℃で４時間保持し、それから８５℃に加熱し、もう２時間この温度で保持した。その結果として生じた透明な流体は、Ｃ_１３〜Ｃ_１５のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノポリオール官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、２５０００ｃＰの粘度を有していた。

［実施例２２］
おおよそ６０ｃＰ（１７０ｇ）の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン（１０．１ｇ）及びオクタン酸（５．０ｇ）を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰めた。その反応物を、室温で、２時間撹拌した。２時間後、上記冷間混合物（cold-blend）（１５．０ｇ）を、ソフタノール(Softanol)５０（３ｇ）及びソフタノール７０（６ｇ）と１０分間混合し、その後、水（７．２ｇ）を添加した。ソフタノール５０及びソフタノール７０は、それぞれ５及び７個のエチレンオキシド基を持つエトキシレート化Ｃ_{１２〜１４}の第２級アルコール界面活性剤である。結果として生じた濃厚相を、さらに１０分間撹拌し、さらに水（６８．５ｇ）を１時間にわたって添加した。水の添加の完了と同時に、酢酸（０．２５ｇ）を添加し、結果として生じるマイクロエマルジョンを、減圧（４００ｍｂａｒ）下で、さらに６時間、８５℃に加熱し、アミノ官能性シロキサンマイクロエマルジョンを生じた。

Claims

アミノ官能性ポリシロキサンの調製方法であって、アミノアルキル基及びＳｉに結合した少なくとも１つのアルコキシ基を含有するアミノシラン（Ａ）を、カルボン酸（Ｃ）及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）と反応させることを含み、カルボン酸（Ｃ）のカルボン酸基とアミノシラン（Ａ）のアミノ基のモル比が１：１未満であるような量のカルボン酸（Ｃ）であり、（Ｂ）のシラノール基とアミノシラン（Ａ）のＳｉに結合したアルコキシ基のモル比が１：１より大きいような量のシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）であり、これによりアミノシラン（Ａ）が、（Ａ）と（Ｂ）との間のシロキサン縮重合反応のための触媒として働く、そのカルボン酸塩に部分的に転換される当該方法。
アミノシラン（Ａ）が下記式：

を有し、ここで、Ａ及びＡ’はそれぞれ独立して１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり；ｑ＝０〜４であり；Ｒは水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはヒドロキシアルキル基であり；Ｒ’は１〜６個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシアルキル基であり；Ｙ及びＹ’はそれぞれ独立して基−ＯＲ’又は任意に置換したアルキル若しくはアリール基である請求項１に記載の方法。
アミノシラン（Ａ）の基Ｙが非置換アルキル基であり、基Ｙ’が式−ＯＲ’である請求項２に記載の方法。
アミノシラン（Ａ）の結合Ａ及びＡ’が、それぞれ独立して２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり；ｑ＝１であり；Ｒが水素である請求項２又は３に記載の方法。
シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）が、４〜１０００の重合度の直鎖ヒドロキシル先端ポリジメチルシロキサンである請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）が、Ｓｉに結合したメチル基及びＳｉに結合した２〜３０個の炭素原子のアルキル若しくはアルケニル基、アリール若しくはアラルキル基も含有する直鎖ヒドロキシル先端ポリジオルガノシロキサンである請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
カルボン酸（Ｃ）が、電子求引性部分によって置換される請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
カルボン酸（Ｃ）が、乳酸又はフルオロアルカノイル酸である請求項７に記載の方法。
カルボン酸が、６〜２０個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸である請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
カルボン酸（Ｃ）のカルボン酸基とアミノシラン（Ａ）のアミノ基のモル比が、０．００２〜０．２５：１であるような量のカルボン酸（Ｃ）である請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）のシラノール基とアミノシラン（Ａ）のＳｉに結合したアルコキシ基のモル比が、１．２〜２．０：１であるような量のシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）である請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
アルコールが、アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）と共反応される請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
アルコールが、８〜３０個の炭素原子を有する脂肪族アルコールである請求項１２に記載の方法。
アルコールが、エーテルアルコール又はヒドロキシ末端ポリエーテルである請求項１２に記載の方法。
カルボン酸（Ｃ）が、１〜３個の炭素原子を有するアルカノン酸、又はヒドロキシ置換カルボン酸であり、アルコールが２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルカノールである請求項１６に記載の方法。
（Ａ）と（Ｂ）との間の縮合反応が、６０〜１４０℃の範囲の温度で行われる請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法。
アミノシラン（Ａ）、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）が、界面活性剤及び水と混合されてエマルジョンを形成し、（Ａ）と（Ｂ）との間の縮合反応が、エマルジョン中で行われ、それによってアミノ官能性ポリシロキサンのエマルジョンを形成する請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
アミノシラン（Ａ）、カルボン酸、シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）、界面活性剤及び水が、５０℃以下の温度でエマルジョンを形成するように混合し、そして前記エマルジョンが６０〜１４０℃の範囲の温度に加熱されて縮合反応をもたらす請求項１７に記載の方法。
反応を急冷させるために、水又はアルコール末端封鎖剤が、所望の反応時間後に反応物に添加される請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
３７５ｍＰａｓ未満の粘度を有する非活性ポリシロキサンが反応物に添加され、反応が希釈剤としての非活性ポリシロキサン中で続けられ、それによって非活性ポリシロキサン中にアミノ官能性ポリシロキサンの溶液を形成する請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
非活性ポリシロキサンが、少なくとも５個のケイ素原子を有する環状ポリシロキサンである請求項２０に記載の方法。
非活性ポリシロキサンが、トリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサンである請求項２０に記載の方法。
下記式のアミノ官能性ポリシロキサンであって、

ここで、Ａ、Ａ’、Ｒ及びｑは請求項２のように定義され；Ｙは任意に置換されたアルキル又はアリール基であり；Ｚ及びＺ’は同じでも異なっていてもよく、それぞれ任意に置換されたアルキル又はアリール基であり；各基Ｘは水素又は任意に１以上のエーテル結合を含有する脂肪族基であり、少なくとも１つの基Ｘは８〜３０個の炭素原子を有する脂肪族基であり；ｍ＝４〜１００であり；ｎ＝１〜１０００である当該アミノ官能性ポリシロキサン。
アミノ基の０．２〜２５％が、カルボン酸塩形状にある請求項２３に記載のアミノ官能性ポリシロキサン。
ケイ素に結合した式Ｒ−（ＮＨ−Ａ’）_ｑ−ＮＨ−Ａ−の少なくとも１つの基を有する実質的に直鎖のアミノ官能性ポリオルガノシロキサンを含むポリシロキサン組成物（ここで、Ａ及びＡ’はそれぞれ独立して１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり；ｑ＝０〜４であり；Ｒは水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはヒドロキシアルキル基である）であって、少なくとも１０Ｐａ．ｓの粘度を有し、３７５ｍＰａ．ｓ未満の粘度を有する少なくとも５個のケイ素原子を有する非活性環状ポリシロキサンに溶解した当該ポリシロキサン組成物。
オクタメチルテトラシロキサンの含有量が、０．２５重量％未満である請求項２５に記載のポリシロキサン組成物。