JP4744080B2 - ポリシロキサン及びそれらの調製 - Google Patents
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Description
本発明は、アミノ官能性ポリシロキサン及びそれらの調製、並びにそれらを含有するポリシロキサン組成物に関する。
アミノ官能性ポリシロキサンは、繊維潤滑剤として、並びに織物軟化剤及びしわ除去剤(anti-wrinkle agent)として繊維産業において広く使用され、またヘアコンディショナーとしてパーソナルケア産業において、並びにスキンケア組成物においても使用される。
アミノ官能性ポリシロキサンの調製のための本発明による方法は、アミノアルキル基及びSiに結合した少なくとも1つのアルコキシ基を含有するアミノシラン(A)を、カルボン酸(C)、及びシラノール官能性ポリシロキサン(B)、及び8〜30個の炭素原子を有する脂肪族アルコールと反応させることを含み、カルボン酸(C)のカルボン酸基とアミノシラン(A)のアミノ基のモル比が1:1未満であるような量のカルボン酸(C)であり、シラノール官能性ポリシロキサン(B)のシラノール基とアミノシラン(A)のSiに結合したアルコキシ基のモル比が1:1より大きいような量のシラノール官能性ポリシロキサン(B)であり、これによりアミノシラン(A)が、(A)と(B)との間のシロキサン縮重合反応のための触媒として働くカルボン酸塩に少なくとも部分的に転換される。
アミノシラン(A)は、アミノアルキル基及びSiに結合した少なくとも1つのアルコキシ基を含有する。アミノアルキル基は、式R−(NH−A’)q−NH−A−のものが好ましい。ここで、A及びA’は、それぞれ独立して1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり;q=0〜4であり;Rは水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル若しくはヒドロキシアルキル基である。最も好ましくは、Rは水素であり;q=0又は1であり;A及びA’(もし存在するなら)は、それぞれ2〜4個の炭素原子を含有する。好ましいアミノアルキル基の例は、−(CH2)3NH2、−(CH2)4NH2、−(CH2)3NH(CH2)2NH2、−CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2、−(CH2)3NHCH2CH2NH(CH2)2NH2、−CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)3NH2、−(CH2)3NH(CH2)4NH2及び−(CH2)3O(CH2)2NH2である。Siに結合したアルコキシ基は、不活性置換基又はエーテル結合のような結合を含有し得る。アミノシラン(A)は、好ましくは下記式を有する。
[実施例1]
おおよそ60cP(90g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(5.0g)、酢酸(0.5g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(5.1g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、4時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた曇った流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、1265cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(90.2g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(5.2g)、オクタン酸(1.0g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(5.1g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、1時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(25m bar)下、1時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、798cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(80g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(5.2g)、オクタン酸(1.0g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(15g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(50m bar)下、2時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、586cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(400g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(25g)、オクタン酸(5.0g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(100g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、4時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(50m bar)下、2時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、210cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(95.2g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(3.2g)、オクタン酸(0.13g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(1.7g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、4時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、4時間、85℃で揮発性成分を除去した。4時間後、反応を停止させ、透明なアミノ官能性シロキサンを生じた。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、903cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(95g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(3.3g)、ヘプタフルオロノナン酸(0.5g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(15g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、3時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、3時間、100℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、1222cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(259.1g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(15.5g)、オクタン酸(0.88g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(18.3g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(20m bar)下、6時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、6099cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(98g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(1.99g)及びオクタン酸(0.50g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(20m bar)下、2時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、10690cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(139.8g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(7.35g)、乳酸(0.10g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(2.59g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、2時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた曇った流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、1297cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(349.3g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(18.38g)、乳酸(0.37g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(7.35g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(140m bar)下、2時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた曇った流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、1779cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(314.1g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(16.52g)、乳酸(0.33g)、C13〜C15の脂肪族アルコール(6.60g)及びイソプロパノール(37.5g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、80℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(200m bar)下、2時間、100℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、2556cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(139.1g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(7.35g)、乳酸(0.25g)及びイソプロパノール(14g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、80℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、4時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、5136cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(139.1g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(7.35g)、乳酸(0.25g)及びイソプロパノール(14g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、80℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、8時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、980051cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(98.3g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノプロピルメチルジメトキシシラン(3.2g)及びオクタン酸(0.53g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(200m bar)下、3時間、100℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、1064cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(139g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(7.35g)、乳酸(0.25g)、イソプロパノール(14.1g)及びヘキサデカノール(20g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、4時間、85℃で揮発性成分を除去した。その結果として生じた流体は、C16のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、40℃〜50℃の間の融点を持つ低融点ワックス様材料であった。
おおよそ60cP(237.6g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(5.37g)、乳酸(0.61g)及びイソプロパノール(30g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、4時間、85℃で揮発性成分を除去し、C13〜C15の脂肪族アルコール(27g)を添加した。反応混合物は、それから85℃、100m barでもう2時間、揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、1795cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(275.5g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(9.54g)、乳酸(2.67g)、イソプロパノール(33g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(4.95g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、4時間、85℃で揮発性成分を除去し、C13〜C15の脂肪族アルコール(10g)を添加した。反応混合物は、それから85℃、100m barでもう2時間、揮発性成分を除去した。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、1516cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(98g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノプロピルメチルジエトキシシラン(2.0g)及びオクタン酸(0.1g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(200m bar)下、4時間、100℃で揮発性成分を除去し、水(10%w/w)を添加した。その結果として生じた乳状の白色流体は、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、1159cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(96.7g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(1.99g)、オクタン酸(0.33g)及びC13〜C15の脂肪族アルコール(1.24g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、5時間、85℃で揮発性成分を除去し、水(10%w/w)を添加した。その結果として生じた乳状の白色流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基の混合物で末端キャップされたアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、4615cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(139g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(7.35g)、プロパン−2−オール(14g)及び乳酸(0.25g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下で、2時間還流した。プロパン−2−オールを、それから減圧(100m bar)下で除去した。1時間後、デカメチルシクロペンタシロキサン(146.35g)を添加し、反応を85℃/100m barで続けた。6.5時間後、反応を止めた。その結果として生じた、デカメチルシクロペンタシロキサン中のアミノ官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーの溶液は、60000ctsの粘度を有していた。29Si NMR分析は、オクタメチルシクロテトラシロキサンの形成を示さなかった。
おおよそ60cP(170g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(10.1g)及びオクタン酸(2.0g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰め、窒素下、2時間、85℃に加熱した。反応混合物は、それから減圧(100m bar)下、4時間、85℃で揮発性成分を除去した。反応混合物を、それから50℃に冷却し、グリシドール(8.0g)を添加した。反応を50℃で4時間保持し、それから85℃に加熱し、もう2時間この温度で保持した。その結果として生じた透明な流体は、C13〜C15のアルコキシ、メトキシ及びシラノール末端基で末端キャップされたアミノポリオール官能性ポリジメチルシロキサンコポリマーであった。そのポリマーは、25000cPの粘度を有していた。
おおよそ60cP(170g)の粘度を持つシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシラン(10.1g)及びオクタン酸(5.0g)を、凝縮器及び温度計を備えた三口フラスコに詰めた。その反応物を、室温で、2時間撹拌した。2時間後、上記冷間混合物(cold-blend)(15.0g)を、ソフタノール(Softanol)50(3g)及びソフタノール70(6g)と10分間混合し、その後、水(7.2g)を添加した。ソフタノール50及びソフタノール70は、それぞれ5及び7個のエチレンオキシド基を持つエトキシレート化C12〜14の第2級アルコール界面活性剤である。結果として生じた濃厚相を、さらに10分間撹拌し、さらに水(68.5g)を1時間にわたって添加した。水の添加の完了と同時に、酢酸(0.25g)を添加し、結果として生じるマイクロエマルジョンを、減圧(400m bar)下で、さらに6時間、85℃に加熱し、アミノ官能性シロキサンマイクロエマルジョンを生じた。
Claims (17)
- アミノ基の0.2〜25%が、カルボン酸塩形状にある請求項1に記載のアミノ官能性ポリシロキサン。
- アミノアルキル基及びSiに結合した少なくとも1つのアルコキシ基を含有するアミノシラン(A)を、カルボン酸(C)、シラノール官能性ポリシロキサン(B)及び8〜30個の炭素原子を有する脂肪族アルコールと反応させることを含み、カルボン酸(C)のカルボン酸基とアミノシラン(A)のアミノ基とのモル比が1:1未満であるような量のカルボン酸(C)であり、シラノール官能性ポリシロキサン(B)のシラノール基とアミノシラン(A)のSiに結合したアルコキシ基とのモル比が1:1より大きいような量のシラノール官能性ポリシロキサン(B)であり、これによりアミノシラン(A)が、(A)と(B)との間のシロキサン縮重合反応のための触媒として働くカルボン酸塩に部分的に転換される、アミノ官能性ポリシロキサンの調製方法。
- アミノシラン(A)の基Yが非置換アルキル基であり、基Y’が式−OR’である請求項4に記載の方法。
- アミノシラン(A)の結合A及びA’が、それぞれ独立して2〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり;q=1であり;Rが水素である請求項4に記載の方法。
- シラノール官能性ポリシロキサン(B)が、4〜1000の重合度の直鎖ヒドロキシル末端封鎖ポリジメチルシロキサンである請求項3に記載の方法。
- シラノール官能性ポリシロキサン(B)が、メチル基と、アルキル基、アルケニル基、アリール基及びアラルキル基からなる群より選択される2〜30個の炭素原子含有基とを含有する直鎖ヒドロキシル末端封鎖ポリジオルガノシロキサンである請求項3に記載の方法。
- カルボン酸(C)が、ハロゲン又はヒドロキシル基である電子求引性部分によって置換される請求項3に記載の方法。
- カルボン酸(C)が、乳酸及びフルオロアルカノイル酸からなる群より選択される請求項9に記載の方法。
- カルボン酸が、6〜20個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸である請求項3に記載の方法。
- カルボン酸(C)のカルボン酸基とアミノシラン(A)のアミノ基とのモル比が、0.002〜0.25:1であるような量のカルボン酸(C)である請求項3に記載の方法。
- シラノール官能性ポリシロキサン(B)のシラノール基とアミノシラン(A)のSiに結合したアルコキシ基とのモル比が、1.2〜2.0:1であるような量のシラノール官能性ポリシロキサン(B)である請求項3に記載の方法。
- アルコールを、アミノシラン(A)、カルボン酸及びシラノール官能性ポリシロキサン(B)と共反応させる請求項3に記載の方法。
- アルコールが、エーテルアルコール及びヒドロキシ末端ポリエーテルからなる群より選択される請求項14に記載の方法。
- (A)と(B)との間の縮合反応が、60〜140℃の範囲の温度で行われる請求項3に記載の方法。
- 反応物を急冷するために、水及びアルコール末端封鎖剤からなる群より選択される物質が、10分〜24時間の反応時間後に反応物に添加される請求項3に記載の方法。
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