JP2009249570A - フィルム用無溶剤型シリコーン剥離剤組成物およびそれを用いた剥離フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定の二種のアルケニル基含有オルガノポリシロキサン、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、付加反応抑制剤、および白金族金属系触媒を含有してなり、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sの範囲内である無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物。該組成物でプラスチック基材フィルム上に剥離性被膜を形成した剥離フィルム。
【選択図】なし
Description
(A)1分子中にけい素原子に結合したアルケニル基を平均して1.4個以上2.0個未満有し、25℃における粘度が50〜5,000mPa.sの範囲内である直鎖状のジオルガノポリシロキサン、または、1分子中に3官能性シロキサン単位を1つ有し、かつけい素原子に結合したアルケニル基を平均して1.6個以上3.0個未満有し、25℃における粘度が50〜5,000mPa.sの範囲内である分岐状のジオルガノポリシロキサン、またはそれらの混合物:100質量部、
(B)平均組成式(1)で示される、けい素原子に結合したアルケニル基を有し、25℃における粘度が5〜100mPa.sの範囲内であるオルガノポリシロキサン:1〜50質量部、
(1)
(式中、R1はアルケニル基、R2は一価の炭化水素基、R3は水素原子または炭素原子数1〜8のアルキル基、m,nは正数、pは0または正数で、0.6≦(n+p)/m≦1.5、0≦p/(n+p)≦0.05であり、かつ、m、n、pはこのオルガノポリシロキサンの25℃における粘度を5〜100mPa.sとする数である。)
(C)1分子中にけい素原子に結合した水素原子を少なくとも3個有し25℃における粘度が5〜1,000mPa.sであるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:2〜50質量部、
(D)有効量の付加反応抑制剤、並びに、
(E)有効量の白金族金属系触媒
を含有し、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sの範囲内であることを特徴とする無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物を提供する。
本発明における主成分である(A)成分として使用されるオルガノポリシロキサンは、
(A-1)1分子中にけい素原子に結合したアルケニル基を平均して1.4個以上2.0個未満有し、25℃における粘度が50〜5,000mPa.sの範囲内である直鎖状のジオルガノポリシロキサン(直鎖型と略称する)、または
(A−2)1分子中に3官能性シロキサン単位を1つ有し、かつ、けい素原子に結合したアルケニル基を平均して1.6個以上3.0個未満有し、25℃における粘度が50〜5,000mPa.sの範囲内である分岐状のジオルガノポリシロキサン(分岐型と略称する)
であり、これらは混合物としても使用することができる。
ここで、R1はアルケニル基、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない同一または異種の一価炭化水素基であり、a、bは 1.4≦a<2、0<b≦0.6、a+b=2を満足する数、xは35≦x≦400となる数である。
(R1R2SiO1/2)c(R3SiO1/2)d(R2SiO) Y(RSiO3/2) …(3)
ここで、R1はアルケニル基、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない同一または異種の一価炭化水素基であり、c、dは 1.6≦c<3、0<d≦1.4、c+d=3を満足する数、Yは40≦Y≦450となる数である。
(B)成分は下記平均組成式(1)で示される、けい素原子に結合したアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンである。このような剛直な構造を有する(B)成分を、主成分である(A)成分の硬化被膜中に部分的に導入することにより、その相乗効果により、プラスチック基材との密着性が格段向上した硬化被膜を得られるようになる。
(C)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、1分中にけい素原子に結合した水素原子を3個以上有し、このSiH基と、(A)成分および(B)成分中アルケニル基とが付加反応して硬化被膜が形成されるものであり、直鎖状、分岐状、環状の何れであってもよく、25℃における粘度が5〜1,000mPa.sのものとすればよい。(C)成分としてこのようなオルガノハイドロジェンポリシロキサンを一種単独でも2種類以上の組合せとしても使用することができる。
(R7R2SiO1/2)2+t(HRSiO)r(R2SiO)s(RSiO3/2)t …(4)
〔ここで、Hは水素原子、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない一価炭化水素基、R7はHまたは脂肪族不飽和結合を含有しない一価炭化水素基であり、tは0または1である。
なお、上述のように、(A)成分および(B)成分以外にけい素原子に結合したアルケニル基を有する任意的成分が存在する場合には、このような全アルケニル基に占める(A)成分と(B)成分に含まれるアルケニル基の割合が50モル%以上であることが好ましく、80モル%以上であることがより好ましい。
(D)成分の付加反応制御剤は、常温での(E)成分である白金族金属系触媒の触媒活性を抑制して、該組成物の可使時間を長くする所謂ポットライフ延長剤であり、例えば、各種有機窒素化合物、有機りん化合物、アセチレン系化合物、オキシム化合物、有機クロロ化合物などの公知ものを1種で単独または2種類以上を併用して使用することができる。特にアセチレンアルコール類およびアセチレンアルコールのシリル化物などが好適である。
(E)成分の白金族金属系触媒は、(A)成分および(B)成分中のけい素原子に結合したアルケニル基(後述の(F)成分として、けい素原子に結合したアルケニル基を有するものが使用される場合にはそのアルケニル基も)と(C)成分中のけい素原子に結合した水素原子との付加反応を促進するための触媒である。この種の付加反応用触媒として公知のものはいずれも使用できる。このような白金族金属系触媒としては、例えば白金系、パラジウム系、ロジウム系などの触媒が挙げられ、これらの中で特に白金系触媒が好ましい。このような白金系触媒としては、例えば塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液やアルデヒド溶液、塩化白金酸の各種オレフィンまたはビニルシロキサンとの錯体などが挙げられる。
本発明の組成物には、上記(A)〜(E)成分の所定量を配合することによって得られるが、上記の各成分に加え、さらに、必要に応じて本発明の目的、効果を損わない限度で下に例示するその他の成分を配合することができる。
(式中、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない一価炭化水素基、R4は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない一価炭化水素基、水酸基またはアルケニル基であり、zは500≦z≦3,000となる数である。)
式(5)において、zが500未満では滑り性の付与が十分でなく、3,000を越えると組成物の粘度が上昇して塗工性上好ましくないためである。Rは式(4)に関して例示した通りであるが、得られる硬化被膜の透明性の観点よりメチル基であることが好ましい。
(R5O)3Si−R6− (i)
(式(i)中、R5は炭素原子数1〜8のアルキル基、R6は炭素原子数2〜5のアルキレン基である。)
で表される基であり、その他のTが存在する場合にはそのTは独立に炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜8のアリール基、炭素原子数7〜8のアラルキル基、炭素原子数3〜8のエポキシ基含有基または炭素原子数2〜10のアルケニル基である。〕
ここで、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等が例示される。アリール基およびアラルキル基としては、フェニル基、トリル基、ベンジル基等が例示される。エポキシ基含有基としては、2,3−エポキシプロピル基、3,4−エポキシブチル基、4,5−エポキシプロピル基等のエポキシアルキル基が例示される。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基等が例示される。これらの中ではアリル基、2,3−エポキシプロピル基が特に好ましい。
本発明のシリコーン組成物の調製に際しては、(E)以外の成分を均一混合後、最後に(E)成分を添加することが好ましく、各成分は単一で使用しても2種以上を併用してもよい。ただし、組成物全体としての25℃における粘度は100〜1,500mPa.sの範囲内であり、好ましくは110〜1,300mPa.sである。該組成物の粘度が1,500mPa.sを超えると塗工性時低下するため実用上の使用困難となる。
本発明の剥離フィルムは、プラスチック基材フィルムの少なくとも片面に形成された上記シリコーン剥離剤組成物の硬化被膜を有してなるものである。
シリコーン組成物をポリエチレンテレフタレート樹脂からなる基材フィルム表面にRI−2型印刷適正機(石川島産業機械(株)製)を用いて0.4〜0.5g/m2塗布し、120℃の熱風式乾燥機中で20秒間加熱して、硬化被膜を形成した直後のシリコーン硬化被膜を指で10往復こすり、硬化被膜にくもり発生の有無を肉眼で観察して硬化性を評価する。
くもり認められなかった:○
くもり認められた:×
上記の硬化性の試験と同様の条件で、シリコーン組成物を基材フィルム表面に塗布し、加熱して、硬化被膜を成形したのち、25℃、湿度60%の雰囲気で以下の期間保管する。
・経時:60日間
それぞれ条件で保管した後、シリコーン硬化被膜を指で10往復こすり、脱落の有無により密着性を評価する。
・脱落なし:○
・脱落あり:×
なお、経時の密着性において、60日を待たずに脱落したものは、その時点での日数を経時密着性として評価する。
上記の硬化性の試験と同様の条件で、シリコーン組成物を基材フィルム表面に塗布し、加熱して、硬化被膜を成形した後、25℃で24時間、エイジング後、この硬化被膜表面にアクリル系溶剤型粘着剤・オリバインBPS−5127(東洋インキ製造株式会社製商品名)を湿式で110μmの厚さ(溶剤を含む粘着剤での厚さ)に塗布して、100℃で3分間加熱処理する。次に、このように処理した粘着剤層の表面に、上でシリコーン組成物を塗布した基材と同じポリエチレンテレフタレート樹脂からなるフィルムを表面基材として貼り合わせた。得られた積層物を25℃で20時間エイジングさせた後、該積層物を50mm幅のストリップ状に切断し試験片を作成する。該試験片の一端で硬化被膜を形成した基材フィルムを粘着剤層付の表面基材フィルムから一部剥がし、両方の端部を引張り試験機(株式会社島津製作所製DSC−500型試験機)で把持し、両端部を180度の角度で反対方向に剥離速度0.3m/分で引張る。このときに剥離させるのに要する最小の力(N)(「剥離力」と称する)を測定する。
(A)成分として、下記構造式A−1で示される、ジメチルビニルシロキシ基を1分子中に平均して2.4個有し、粘度が260mPa.sである分岐状のジメチルポリシロキサンを100部、
実施例の成分および下記表1に示す成分の組み合わせを行って実施例2〜7および比較例1〜6とした。
Claims (7)
- (A)1分子中にけい素原子に結合したアルケニル基を平均して1.4個以上2.0個未満有し、25℃における粘度が50〜5,000mPa.sの範囲内である直鎖状のジオルガノポリシロキサン、または、1分子中に3官能性シロキサン単位を1つ有し、かつけい素原子に結合したアルケニル基を平均して1.6個以上3.0個未満有し、25℃における粘度が50〜5,000mPa.sの範囲内である分岐状のジオルガノポリシロキサン、またはそれらの混合物:100質量部、
(B)平均組成式(1)で示される、けい素原子に結合したアルケニル基を有し、25℃における粘度が5〜100mPa.sの範囲内であるオルガノポリシロキサン:1〜50質量部、
(1)
(式中、R1はアルケニル基、R2は一価の炭化水素基、R3は水素原子または炭素原子数1〜8のアルキル基、m,nは正数、pは0または正数で、0.6≦(n+p)/m≦1.5、0≦p/(n+p)≦0.05であり、かつ、m、n、pはこのオルガノポリシロキサンの25℃における粘度を5〜100mPa.sとする数である。)
(C)1分子中にけい素原子に結合した水素原子を少なくとも3個有し25℃における粘度が5〜1,000mPa.sであるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:2〜50質量部、
(D)有効量の付加反応抑制剤、並びに、
(E)有効量の白金族金属系触媒
を含有し、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sの範囲内であることを特徴とする無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物。 - 1分子中にけい素原子に結合したアルケニル基を平均して1.4個以上2.0個未満有し、25℃における粘度が50〜5,000mPa.sの範囲内である直鎖状のジオルガノポリシロキサンが下記式(2):
(R1R2SiO1/2)a(R3SiO1/2)b(R2SiO)x (2)
(式中、R1はアルケニル基、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない同一または異種の炭化水素基であり、a、bは1.4≦a<2、0<b≦0.6、a+b=2を満足する数、xは35≦x≦400となる数である。)
式で示されるものであり、かつ、
1分子中にけい素原子に結合したアルケニル基を1.6以上3.0個未満有し、25℃における粘度が50〜5,000mPa.sの範囲内である分岐状のジオルガノポリシロキサンが下記式(3):
(R1R2SiO1/2)c(R3SiO1/2)d(R2SiO)Y(RSiO3/2) (3)
(式中、R1はアルケニル基、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない同一または異種の炭化水素基であり、c、dは 1.6≦c<3、0<d≦1.4、c+d=3を満足する数、Yは40≦Y≦450となる数である。)
式で示されるものである請求項1記載のシリコーン剥離剤組成物。 - さらに、(F)下記式(5)で示される25℃における粘度が10,000〜5,000,000mPa.sの範囲内であるジオルガノポリシロキサン:0.5〜50質量部を含む請求項1または2に記載のシリコーン剥離剤組成物。
(R4R2SiO1/2)2(R2SiO)z (5)
(式中、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない炭化水素基、R4は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない炭化水素基、水酸基またはアルケニル基であり、zは500≦z≦3,000となる数である。) - さらに、(G)アルケニル基、エポキシ基またはトリアルコキシシリル基を含む窒素原子に結合した置換基を少なくとも1個有するイソシアヌレート化合物:0.05〜10質量部を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のシリコーン剥離剤組成物。
- プラスチックフィルム用である請求項1〜5のいずれか1項記載のシリコーン剥離剤組成物。
- プラスチック基材フィルムと、該基材フィルムの少なくとも片面に形成された請求項1〜5のいずれか1項に記載のシリコーン剥離剤組成物の硬化皮膜とを有する剥離性プラスチックフィルム。
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