JP2009144138A - インクジェット用インク - Google Patents
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Abstract
【解決手段】モノアミン(a1)と酸無水物基を1つ有する化合物(a2)とを用いて得られる化合物(A)と、溶媒(B)とを含む、インクジェット用インク。
【選択図】 なし
Description
酸無水物基を1つ有する化合物(a2)が、無水フタル酸、3−メチルフタル酸無水物、4−メチルフタル酸無水物、4−tert−ブチルフタル酸無水物、3−フルオロフタル酸無水物、4−フルオロフタル酸無水物、4−エチニルフタル酸無水物、4−フェニルエチニルフタル酸無水物、こはく酸無水物、グルタル酸無水物、イタコン酸無水物、cis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、4−メチルシクロヘキサン1,2−ジカルボン酸無水物、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、2,3−ジメチルマレイン酸無水物、アリルこはく酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、アリルナジック酸無水物、ブチルこはく酸無水物、n−オクチルこはく酸無水物、デシルこはく酸無水物、ドデシルこはく酸無水物、テトラデシルこはく酸無水物、ヘキサデシルこはく酸無水物、オクタデシルこはく酸無水物、2−ブテン−1−イルこはく酸無水物、2−ヘキセン−1−イルこはく酸無水物、n−オクテニルこはく酸無水物、n−デセニルこはく酸無水物、2−ドデセン−1−イルこはく酸無水物、テトラデセニルこはく酸無水物、ヘキサデセニルこはく酸無水物、オクタデセニルこはく酸無水物、p−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、p−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドおよびトリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドからなる群から選ばれる1以上である、上記[3]に記載のインクジェット用インク。
酸無水物基を1つ有する化合物(a2)が、無水フタル酸、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、イタコン酸無水物、テトラデセニルこはく酸無水物、cis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、4−メチルフタル酸無水物、テトラフルオロフタル酸無水物、シトラコン酸無水物、オクタデセニルこはく酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、およびアリルナジック酸無水物からなる群から選ばれる1以上であり、
化合物(A)が、モノアミン(a1)と酸無水物基を1つ有する化合物(a2)との反応により得られたアミド酸化合物(A)であり、
溶媒(B)が、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルである、上記[1]に記載のインクジェット用インク。
化合物(A)は、少なくとも、モノアミン(a1)と酸無水物基を1つ有する化合物(a2)とを用いて得ることができるが、例えば、これらを反応させて得られる生成物(アミド酸化合物(A))であってもよいし、例えば、これらが塩を形成している化合物であってもよく、モノアミン(a1)と酸無水物基を1つ有する化合物(a2)とを用いて得ることができる化合物であれば、これらに限定されない。
一般式(1)におけるR1とR2はそれぞれ独立して炭素数1〜100の有機基であれば特に限定されるものではない。「炭素数1〜100の有機基」は、好ましくは炭素数2〜70の有機基であり、より好ましくは炭素数4〜50の有機基である。
この場合、置換基は、置換可能な位置に1個以上、置換可能な最大数まで導入されていてもよく、好ましくは1個〜4個導入されていてもよい。置換基数が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。
モノアミン(a1)としては、一般式(2)で表される化合物が挙げられる。一般式(2)中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立して水素、ハロゲンまたは炭素数1〜100の有機基であり、Yは炭素数1〜20の有機基である。有機基の説明は、一般式(1)における説明を援用することができる。
酸無水物基を1つ有する化合物(a2)としては、一般式(3)で表される化合物が挙げられる。一般式(3)中、Xは炭素数1〜100の有機基である。有機基の説明は、一般式(1)における説明を援用することができる。
アミド酸化合物(A)は、少なくとも、モノアミン(a1)と酸無水物基を1つ有する化合物(a2)とを反応させる工程を用いて得ることができる。
モノアミン(a1)及び酸無水物基を1つ有する化合物(a2)の仕込量は、1モルのモノアミン(a1)に対して、酸無水物基を1つ有する化合物(a2)を0.5〜2.0モル用いることが好ましく、0.7〜1.5モル用いることがより好ましく、1.0〜1.2モル用いることがさらに好ましい。
アミド酸化合物(A)を合成するために用いられる反応溶媒は、当該アミド酸化合物(A)が合成できれば特に限定されるものではないが、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、又はN,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
反応原料の反応系への添加順序に特に限定されない。すなわち、モノアミン(a1)と酸無水物基を1つ有する化合物(a2)とを同時に反応溶媒に加える、モノアミン(a1)を反応溶媒中に溶解させた後に酸無水物基を1つ有する化合物(a2)を添加する、酸無水物基を1つ有する化合物(a2)を反応溶媒中に溶解させた後にモノアミン(a1)を添加する等、いずれの方法も用いることができる。
化合物(A)(好ましくはアミド酸化合物(A))の含有量は、インクジェット用インク全重量に対して、5〜80重量%とすることが好ましく、30〜70重量%とすることがより好ましく、30〜50重量%とすることがさらに好ましい。5重量%以上では、1回のジェッティングで形成できるイミド化合物の膜が薄くなり過ぎることがなく、80重量%以下では、インクジェット用インクの粘度が大きくなり過ぎず、ジェッティング特性がよい。
本発明のインクジェット用インクは、例えば、化合物(A)を溶媒(B)に溶解して得ることができる。したがって、本発明のインクジェット用インクに含まれる溶媒は、化合物(A)、好ましくはアミド酸化合物(A)を溶解することができる溶媒であれば特に制限されない。また、単独では化合物(A)、好ましくはアミド酸化合物(A)を溶解しない溶媒であっても、他の溶媒と混合して溶解可能にすることによって、インクジェット用インクに含まれる溶媒(B)として用いることが可能である。なお、インクジェット用インクに含まれる溶媒(B)としては、上述するように、アミド酸化合物(A)の合成で用いた反応溶媒をそのまま用いてもよい。
溶媒(B)としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルカプロラクタム、N−メチルプロピオンアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、ジエチルアセトアミド、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、3−メチル−3−メトキシブタノール、テトラリン、イソホロン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、マロン酸ジエチル、エタノール、2−プロパノール、ジオキサン、又はエチレングリコール等が挙げられる。
また、溶媒(B)の含有量は、インクジェット用インク全重量に対して、20〜95重量%(固形分濃度が5〜80重量%)とすることが好ましく、30〜70重量%(固形分濃度が30〜70重量%)とすることがより好ましく、50〜70重量%(固形分濃度が30〜50重量%)とすることがさらに好ましい。20重量%以上では、インクジェット用インクの粘度が大きくなり過ぎず、ジェッティング特性は良好であり、95重量%以下では、1回のジェッティングで形成できるイミド化合物の膜が薄くなり過ぎることがない。
インクの表面張力は、インクジェット用インクの塗布性に大きく影響するため、インクの表面張力を好ましくは20〜45mN/m、より好ましくは27〜42mN/m、さらに好ましくは30〜40mN/mに調整する。表面張力が20〜45mN/mの範囲であればインク吐出口におけるインクメニスカスが安定になり、インクの吐出は良好となる。
また、本発明のインクジェット用インクに含まれる溶媒(B)には、インクジェットヘッドを溶解または腐食する溶媒を含有しないことが好ましい。
本発明のインクジェット用インクは、例えば、化合物(A)、好ましくはアミド酸化合物(A)と、溶媒(B)とを混合して得られるが、必要により、さらに各種添加剤を含んでもよい。各種添加剤としては、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、又はシリコン化合物等が挙げられる。
さらに、目的とする特性によっては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤、トリメリット酸等のエポキシ硬化剤、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマー、顔料、染料等の添加剤を必要により選択して添加してもよい。
本発明のインクジェット用インクは、さらに各種高分子化合物を含むことができる。高分子化合物の具体例としては、ポリアミド酸、可溶性ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアミド酸エステル、ポリエステル、アクリル酸ポリマー、アクリレートポリマー、ポリビニルアルコール、又はポリオキシエチレン等が挙げられるが、これに限定されるものではない。好ましくはポリアミド酸または可溶性ポリイミド等のポリイミド系高分子化合物であり、例えば、特願2006-235336号に記載されている、一般式(I-1)で表される構成単位を有し、一般式(I-2)及び一般式(I-3)で表される分子末端基の群から選ばれる1以上の分子末端基を有するポリアミド酸、或いはそのイミド化重合体を好ましく挙げることができる。
本発明のインクジェット用インクは、さらに各種アルケニル置換ナジイミド化合物を含むことができる。アルケニル置換ナジイミド化合物は、分子内に少なくとも1つのアルケニル置換ナジイミド構造を有する化合物である。好ましくは、例えば、特願2006-310370号に記載されている、一般式(II-1)で表されるアルケニル置換ナジイミド化合物等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
n=1のとき、R3は水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のヒドロキシアルキル、炭素数5〜8のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、ベンジル、−{(CqH2q)Ot(CrH2rO)uCsH2sX}(ここで、q、r、sはそれぞれ独立に選ばれた2〜6の整数、tは0または1の整数及びuは1〜30の整数、Xは水素または水酸基である)で表されるポリオキシアルキレンアルキル、−(R)a−C6H4−R4(ここで、aは0または1の整数、Rは炭素数1〜4のアルキレン、R4は水素もしくは炭素数1〜4のアルキルを表す)で表される基、−C6H4−T−C6H5(ここで、Tは−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−S−もしくはSO2−である)で表される基、またはこれらの基の芳香環に直結した1〜3個の水素が水酸基で置換された基であり、
n=2のとき、R3は−CpH2p−(ここで、pは2〜20の整数)で表されるアルキレン、炭素数5〜8のシクロアルキレン、−{(CqH2qO)t(CrH2rO)uCsH2s}−(ここで、q、r、sはそれぞれ独立に2〜6の整数、tは0または1の整数及びuは1〜30の整数である)で表されるポリオキシアルキレン、炭素数6〜12のアリーレン、−(R)a−C6H4−R5−(ここで、aは0または1の整数、R及びR5は独立に選ばれた炭素数1〜4のアルキレンである)で表される基、−C6H4−T−C6H4−(ここで、Tは−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−O−、−OC6H4C(CH3)2C6H4O−、−S−、−SO2−)で表される基、またはこれらの基の芳香環に直結する1〜3個の水素が水酸基で置換された基である。
R1およびR2はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のアルケニル、炭素数5〜8のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリールまたはベンジルのいずれかであり、
nが2であり、
R3が、−CpH2p−(ここで、pは2〜10の整数)で表されるアルキレン、−(R)a−C6H4−R5−(ここで、aは0または1の整数、R及びR5は独立に選ばれた炭素数1〜4のアルキレンである)で表される基、または−C6H4−T−C6H4−(ここで、Tは−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−O−、−OC6H4C(CH3)2C6H4O−、−S−、−SO2−)で表される基である、アルケニル置換ナジイミド化合物が好ましい。
R1およびR2がそれぞれ独立に水素または炭素数1〜6のアルキルであり、
nが2であり、
R3が−(CH2)6−、式(II-2)で表される基または式(II-3)で表される基である、アルケニル置換ナジイミド化合物が好ましい。
本発明のインクジェット用インクは、さらにシリコン化合物を含むことができる。シリコン化合物の具体例としては、分子内にアミド酸構造を有するシリコン化合物であるシリコンアミド酸等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明のインクジェット用インクは、エポキシ樹脂をさらに含んでもよい。インクジェット用インクに含まれるエポキシ樹脂は、オキシランやオキセタンを有すれば特に限定されないが、オキシランを2つ以上有する化合物が好ましい。
また、オキシランを有するモノマーと共重合を行う他のモノマーとの具体例としては、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、N−シクロヘキシルマレイミド、又はN−フェニルマレイミド等が挙げられる。
これらの中でも、商品名「AER」、商品名「セロキサイド2021P」、商品名「テクモアVG3101L」、商品名「jER828」は、得られるイミド化合物の膜の平坦性が特に良好であるため好ましい。
インクジェット用インクがこれらのエポキシ樹脂を含有すると、インクジェット用インクから形成された塗膜の耐熱性が良好となるため好ましい。
本発明のインクジェット用インクは、アクリル樹脂をさらに含んでもよい。インクジェット用インクに含まれるアクリル樹脂は、アクリル基やメタクリル基を有すれば特に限定されない。
本発明のインクジェット用インクの塗布性の向上を望むときには、かかる目的に沿った界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤の具体例としては、商品名「Byk−300」、「Byk−306」、「Byk−335」、「Byk−310」、「Byk−341」、「Byk−344」、「Byk−370」(ビックケミージャパン(株)製)等のシリコン系界面活性剤;商品名「Byk−354」、「ByK−358」、「Byk−361」(ビックケミージャパン(株)製)等のアクリル系界面活性剤、商品名「DFX−18」、「フタージェント250」、又は「フタージェント251」((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
帯電防止剤は、特に限定されるものではなく、公知の帯電防止剤を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物等の金属酸化物や四級アンモニウム塩等が挙げられる。
これらの帯電防止剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
カップリング剤は、特に限定されるものではなく、公知のカップリング剤を用いることができる。添加されるカップリング剤はシランカップリング剤が好ましく、具体的には、トリアルコキシシラン化合物又はジアルコキシシラン化合物等が挙げられる。好ましくは、例えば、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−ビニルプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−アミノエチル−γ−イミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−アミノエチル−γ−アミノプロピルトジエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルメチルジエトキシシラン、又はγ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
これらの中でも、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、又はγ−イソシアナートプロピルトリエトキシシランがさらに好ましい。
カップリング剤は、インクジェット用インク全重量に対して、0.01〜3重量%添加して用いることが好ましい。
エポキシ硬化剤は、特に限定されるものではなく、公知のエポキシ硬化剤を用いることができる。具体的には、有機酸ジヒドラジド化合物、イミダゾール及びその誘導体、ジシアンジアミド、芳香族アミン、多価カルボン酸、又は多価カルボン酸無水物等が挙げられる。さらに具体的には、ジシアンジアミド等のジシアンジアミド類、アジピン酸ジヒドラジド、1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン等の有機酸ジヒドラジド、2,4−ジアミノ−6−[2'−エチルイミダゾリル−(1')]−エチルトリアジン、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体、無水フタル酸、無水トリメリット酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸−1,2−無水物等の酸無水物等が挙げられる。
これらの中でも透明性が良好なトリメリット酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸−1,2−無水物が好ましい。
エポキシ硬化剤は、インクジェット用インク全重量に対して、0.2〜5重量%添加して用いることが好ましい。
インクジェット用インクの粘度は特に限定されないが、常温(25℃)でジェッティングを行う場合は、その粘度が1〜50mPa・sであると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する点で好ましい。また、25℃におけるインクジェット用インクの粘度は、より好ましくは5〜30mPa・s、さらに好ましくは8〜20mPa・s(25℃)である。
本発明のイミド化合物の膜は、本発明のインクジェット用インクを、例えば、基板表面にインクジェットにより塗布し、ホットプレート、またはオーブン等で加熱処理することにより、全面または所定のパターン状(たとえばライン状)のイミド化合物の膜として得ることができる。また、本発明のイミド化合物の膜の形成は、加熱処理に限定されず、UV処理やイオンビーム、電子線、ガンマ線等の処理でもよい。
インクジェット塗布方法には、インクの吐出方法により各種のタイプがある。吐出方法としては、例えば、圧電素子型、バブルジェット(登録商標)型、又は連続噴射型、静電誘導型等が挙げられる。本発明にかかるインクは、インクに含まれる各成分を適正に選択することにより、様々な方法でジェッティングが可能であり、インクジェット用インクを予め定められたパターン状に塗布することができる。
インクジェット塗布方法を用いて、基板上に、本発明のインクジェット用インクをインクジェットによって塗布した後、ホットプレート、またはオーブン等での加熱により溶媒を気化等させて除去する、すなわち乾燥することによってアミド酸化合物の膜を形成することができる。
アミド酸化合物の膜を形成後、アミド酸をイミド化させるために、180〜350℃、好ましくは200〜300℃で、オーブンを用いた場合30〜90分間、ホットプレートを用いた場合5〜30分間加熱処理することによってイミド化合物の膜を得ることができる。アミド酸化合物の膜がパターン状に形成されている場合には、パターン状のイミド化合物の膜が形成される。本明細書では、特に言及のない限り、イミド化合物の膜は、パターン状のイミド化合物の膜を含むものとする。
本発明のフィルム基板は、例えば、インクジェット等の方法により配線が形成されたポリイミドフィルム等の基板上に、本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布し、その後、当該基板を乾燥し、さらに加熱処理などしてポリイミド膜を形成することにより、得られる。
本発明で用いることができるポリイミド膜は、好ましくは上述したポリイミドフィルム等の基板上に形成されるが、特にこれに限定されるものではなく公知の基板上に形成することができる。
本発明に適用可能な基板としては、例えば、FR−1、FR−3、FR−4、CEM−3、又はE668等の各種規格に適合する、ガラスエポキシ基板、ガラスコンポジット基板、紙フェノール基板、紙エポキシ基板、グリーンエポキシ基板、又はBTレジン基板等のプリント配線板が挙げられる。
また、本発明に適用可能な他の基板としては、銅、黄銅、リン青銅、ベリリウム銅、アルミニウム、金、銀、ニッケル、スズ、クロム、又はステンレス等の金属からなる基板(それらの金属の表面を有する基板であってもよい)や;酸化アルミニウム(アルミナ)、窒化アルミニウム、酸化ジルコニウム(ジルコニア)、ジルコニウムのケイ酸塩(ジルコン)、酸化マグネシウム(マグネシア)、チタン酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸鉛(PT)、チタン酸ジルコン酸鉛(PZT)、チタン酸ジルコン酸ランタン鉛(PLZT)、ニオブ酸リチウム、タンタル酸リチウム、硫化カドニウム、硫化モリブデン、酸化ベリリウム(ベリリア)、酸化ケイ素(シリカ)、炭化ケイ素(シリコンカーバイト)、窒化ケイ素(シリコンナイトライド)、窒化ホウ素(ボロンナイトライド)、酸化亜鉛、ムライト、フェライト、ステアタイト、ホルステライト、スピネル、又はスポジュメン等のセラミックスからなる基板(それらのセラミックスの表面を有する基板であってもよい)や;PET(ポリエチレンテレフタレート)樹脂、PBT(ポリブチレンテレフタレート)樹脂、PCT(ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート)樹脂、PPS(ポリフェニレンサルファイド)樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、テフロン(登録商標)、熱可塑性エラストマー、又は液晶ポリマー等の樹脂からなる基板(それらの樹脂の表面を有する基板であってもよい)や;シリコン、ゲルマニウム、又はガリウム砒素等の半導体基板や;ガラス基板や;あるいは酸化スズ、酸化亜鉛、ITO、又はATO等の電極材料が表面に形成された基板や;αGEL(アルファゲル)、βGEL(ベータゲル)、θGEL(シータゲル)、γGEL(ガンマゲル)、ΣGEL(シグマゲル)又はλGEL(ラムダゲル)(以上、株式会社タイカの登録商標)等のゲルシートなどが挙げられる。
例えば、予め配線が形成されたポリイミドフィルム等の基板上に、本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布し、その後、当該フィルム基板を乾燥し、さらに加熱することによって、絶縁性を有するイミド化合物の膜で被覆されたフレキシブルな電子部品が得られる。
モノアミン(a1)
S330:3−アミノプロピルトリエトキシシラン
溶媒(B)
EDM :ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
NMP :N−メチル−2−ピロリドン
添加剤又はその原料
ODPA :3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
DDS :3,3’−ジアミノジフェニルスルホン
BANI−X:N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド) (丸善石油化学株式会社製)
BANI−M:ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン (丸善石油化学株式会社製)
反応容器に、無水フタル酸(2.004g)、S330(2.996g)およびEDM(5.00g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は11.4mPa・sであった。
得られたイミド化合物の膜のライン幅は80μmであり、エッジの直線性はギザギザしておらず良好であった。また、得られたイミド化合物の膜のラインの膜厚は1.4μmであった。
反応容器に、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物(2.038g)、S330(2.964g)およびEDM(5.003g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は9.6mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に、イタコン酸無水物(1.686g)、S330(3.321g)およびEDM(5.007g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は10.6mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に、テトラデセニルこはく酸無水物(2.859g)、S330(2.148g)およびEDM(5.002g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は10.3mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に、cis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物(2.083g)、S330(2.943g)およびEDM(4.999g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は10.3mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に、4−メチルフタル酸無水物(2.120g)、S330(2.889g)およびEDM(5.000g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は12.0mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に、テトラフルオロフタル酸無水物(1.873g)、S330(1.881g)およびEDM(3.753g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は11.1mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に、シトラコン酸無水物(1.687g)、S330(3.321g)およびEDM(5.001g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は6.9mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に、オクタデセニルこはく酸無水物(3.068g)、S330(1.937g)およびEDM(5.003g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は11.6mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物(2.129g)、S330(2.871g)およびEDM(5.000g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は11.4mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に、アリルナジック酸無水物(1.201g)、S330(1.302g)およびEDM(2.500g)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応後の反応溶液をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は10.6mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器にS330(2.1422g)、ODPA(1.5016g)およびEDM(3.6438g)を加え室温で3時間攪拌した。さらに、この反応混合物の全量とインクジェット用インク(1)(10.7192g)とEDM(1.9982g)とを混合した。得られた混合物をインクとした。インク中の固形分濃度は45重量%であり、インクの粘度は14.7mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器にS330(1.1851g)、ODPA(0.3960g)およびEDM(1.5832g)を加え室温で3時間攪拌した。さらに、この反応混合物の全量とインクジェット用インク(1)(2.8454g)とEDM(3.9966g)とを混合した。得られた混合物をインクとした。インク中の固形分濃度は30重量%であり、インクの粘度は5.6mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器にBANI−X(6.0048g)およびEDM(4.0012g)を加え室温で3時間攪拌することにより中間混合物を得た。さらに、この中間混合物(1.6682g)とインクジェット用インク(1)(8.0004g)とEDM(0.3385g)とを混合した。得られた混合物をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は11.4mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に実施例14の中間混合物(3.3331g)とインクジェット用インク(1)(5.9984g)とEDM(0.6689g)とを混合した。得られた混合物をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は12.2mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器にBANI−M(5.9985g)およびEDM(3.9990g)を加え室温で3時間攪拌することにより中間混合物を得た。さらに、この中間混合物(1.6669g)とインクジェット用インク(1)(7.9980g)とEDM(0.3346g)とを混合した。得られた混合物をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は12.6mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
反応容器に実施例16の中間混合物(3.3329g)とインクジェット用インク(1)(5.9994g)とEDM(0.6702g)とを混合した。得られた混合物をインクとした。インク中の固形分濃度は50重量%であり、インクの粘度は15.0mPa・sであった。
次に、このインクを用いて、実施例1と同様の方法で、ライン塗布及びイミド化合物の膜の作製をした後、得られたイミド化合物の膜のライン幅、エッジの直線性及びラインの膜厚の評価を行った。評価結果は、ほぼ実施例1と同様であった(表1を参照)。
500mlの四つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、乾燥窒素気流下40℃で10時間攪拌した後、70℃に昇温して8時間攪拌して減粘し、黄色透明なポリアミド酸の8重量%溶液を得た。この溶液をそのままインクジェット用インク(C1)とした。
ODPA 20.0g
DDS 16.0g
NMP 414.0g
その結果、イミド化合物の膜のライン幅は610〜680μmとなり、塗布したときの幅より大幅に広がってしまった。また、エッジの直線性も不十分でギザギザがあった。さらに、ラインの膜厚は0.4μmであり、充分な厚さが得られなかった。
Claims (15)
- モノアミン(a1)と酸無水物基を1つ有する化合物(a2)とを用いて得られる化合物(A)と、溶媒(B)とを含む、インクジェット用インク。
- 化合物(A)が、インクジェット用インク全重量に対して5〜80重量%を含まれる、請求項1〜3のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- モノアミン(a1)が、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、4−アミノブチルメチルジエトキシシラン、p−アミノフェニルトリメトキシシラン、p−アミノフェニルトリエトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、m−アミノフェニルトリメトキシシランおよびm−アミノフェニルメチルジエトキシシランからなる群から選ばれる1以上であり、
酸無水物基を1つ有する化合物(a2)が、無水フタル酸、3−メチルフタル酸無水物、4−メチルフタル酸無水物、4−tert−ブチルフタル酸無水物、3−フルオロフタル酸無水物、4−フルオロフタル酸無水物、4−エチニルフタル酸無水物、4−フェニルエチニルフタル酸無水物、こはく酸無水物、グルタル酸無水物、イタコン酸無水物、cis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、4−メチルシクロヘキサン1,2−ジカルボン酸無水物、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、2,3−ジメチルマレイン酸無水物、アリルこはく酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、アリルナジック酸無水物、ブチルこはく酸無水物、n−オクチルこはく酸無水物、デシルこはく酸無水物、ドデシルこはく酸無水物、テトラデシルこはく酸無水物、ヘキサデシルこはく酸無水物、オクタデシルこはく酸無水物、2−ブテン−1−イルこはく酸無水物、2−ヘキセン−1−イルこはく酸無水物、n−オクテニルこはく酸無水物、n−デセニルこはく酸無水物、2−ドデセン−1−イルこはく酸無水物、テトラデセニルこはく酸無水物、ヘキサデセニルこはく酸無水物、オクタデセニルこはく酸無水物、p−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、p−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドおよびトリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドからなる群から選ばれる1以上である、請求項3に記載のインクジェット用インク。 - 溶媒(B)が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれる1以上である、請求項1〜5のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(B)全重量に対して、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N,N,N’,N’−テトラメチル尿素、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる1以上の溶媒が0〜20重量%である、請求項1〜6のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(B)全重量に対して、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N,N,N’,N’−テトラメチル尿素、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる1以上の溶媒の含有量が0重量%である、請求項7に記載のインクジェット用インク。
- モノアミン(a1)が、3−アミノプロピルトリエトキシシランであり、
酸無水物基を1つ有する化合物(a2)が、無水フタル酸、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、イタコン酸無水物、テトラデセニルこはく酸無水物、cis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、4−メチルフタル酸無水物、テトラフルオロフタル酸無水物、シトラコン酸無水物、オクタデセニルこはく酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、およびアリルナジック酸無水物からなる群から選ばれる1以上であり、
化合物(A)が、モノアミン(a1)と酸無水物基を1つ有する化合物(a2)との反応により得られたアミド酸化合物(A)であり、
溶媒(B)が、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルである、請求項1に記載のインクジェット用インク。 - さらに、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコン化合物、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤、及びエポキシ硬化剤からなる群から選ばれる1以上を含む、請求項1〜9のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のインクジェット用インクから得られる、イミド化合物の膜またはパターン状のイミド化合物の膜。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して化合物(A)の膜を形成した後、化合物(A)の膜を硬化処理して得られる、イミド化合物の膜またはパターン状のイミド化合物の膜。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して化合物(A)の膜を形成する工程、及び、化合物(A)の膜を硬化処理する工程を含む、イミド化合物の膜またはパターン状のイミド化合物の膜の形成方法。
- 基板上に請求項11又は12に記載のイミド化合物の膜またはパターン状のイミド化合物の膜が形成されたフィルム基板。
- 請求項14に記載のフィルム基板を有する電子部品。
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