JP2009108191A - 液晶ポリエステルブレンド - Google Patents
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Abstract
【解決手段】液晶ポリエステル(A)および液晶ポリエステル(B)のブレンド物で、(A)/(B)が重量比で99/1〜80/20。液晶ポリエステル(A):芳香族オキシカルボニル、芳香族ジオキシ、および芳香族ジカルボニル繰り返し単位からなり、全繰り返し単位中に、式(I)で表される繰り返し単位を40〜80モル%含む;液晶ポリエステル(B):全繰り返し単位中に、式(I)で表される繰り返し単位および式(II)で表される繰り返し単位を、合計量で90モル%以上含み、式(I)および式(II)で表される繰り返し単位のモル比率(式(I)/式(II))が10/90〜50/50。
【選択図】なし
Description
(1)比誘電率(εr)が使用周波数領域帯域で一定であり、誘電正接(tanδ)が低いなど誘電特性に優れる、
(2)低膨張特性(環境寸法安定性)、耐熱性、難燃性、剛性等の機械物性など種々の物性に優れている、
(3)成形時の流動性に優れ、薄肉部、微細部を有する成形品を容易に加工できる、
などの優れた性質を有することから、高周波用途において特に期待されている材料である。
液晶ポリエステル(A):芳香族オキシカルボニル繰り返し単位、芳香族ジオキシ繰り返し単位、および芳香族ジカルボニル繰り返し単位からなり、全繰り返し単位中に、式(I)で表される繰り返し単位を40〜80モル%含む液晶ポリエステル;
液晶ポリエステル(B):全繰り返し単位中に、式(I)で表される繰り返し単位および式(II)で表される繰り返し単位を、合計量で90モル%以上含み、式(I)および式(II)で表される繰り返し単位のモル比率(式(I)/式(II))が10/90〜50/50である液晶ポリエステル。
本発明に用いる液晶ポリエステル(A)は芳香族オキシカルボニル繰返し単位、芳香族ジオキシ繰り返し単位、および芳香族ジカルボニル繰り返し単位のみから構成されるものであって、全繰り返し単位中に式(I)で表される繰り返し単位を40〜80モル%、より好ましくは45〜70モル%、特に好ましくは50〜65モル%含むものである。
本発明において用いる液晶ポリエステル(A)は、芳香族オキシカルボニル繰返し単位として式(I)で表される繰返し単位を必須に含むものである。式(I)で表される繰返し単位を与える単量体としては、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、ならびにこれらのアシル化物、エステル誘導体、酸ハロゲン化物などのエステル形成性誘導体が挙げられる。
芳香族ジオキシ繰返し単位を与える単量体の具体例としては、たとえばハイドロキノン、レゾルシン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’−ジヒドロキシビフェニル、3,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキシビフェニルエ−テル等の芳香族ジオール、これらのアルキル、アルコキシまたはハロゲン置換体、ならびにそれらのアシル化物などのエステル形成性誘導体が挙げられる。
芳香族ジカルボニル繰返し単位を与える単量体の具体例としては、たとえばテレフタル酸、イソフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、1,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、4,4’−ジカルボキシビフェニル等の芳香族ジカルボン酸、これらのアルキル、アルコキシまたはハロゲン置換体、ならびにそれらのエステル誘導体、酸ハロゲン化物などのエステル形成性誘導体が挙げられる。
1)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン/テレフタル酸共重合体
2)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン/2,6−ナフタレンジカルボン酸共重合体
3)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン/イソフタル酸共重合体
4)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/レゾルシン/テレフタル酸共重合体
5)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/レゾルシン/2,6−ナフタレンジカルボン酸共重合体
6)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/レゾルシン/イソフタル酸共重合体
7)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4−ヒドロキシ安息香酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/テレフタル酸共重合体
8)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4−ヒドロキシ安息香酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/2,6−ナフタレンジカルボン酸共重合体
9)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4−ヒドロキシ安息香酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/イソフタル酸共重合体
10)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4−ヒドロキシ安息香酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン/テレフタル酸共重合体
11)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4−ヒドロキシ安息香酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン/2,6−ナフタレンジカルボン酸共重合体
12)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4−ヒドロキシ安息香酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン/イソフタル酸共重合体
13)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン/テレフタル酸/2,6−ナフタレンジカルボン酸共重合体
14)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン/テレフタル酸/イソフタル酸共重合体
15)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン/2,6−ナフタレンジカルボン酸/イソフタル酸共重合体
16)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/レゾルシン/テレフタル酸/2,6−ナフタレンジカルボン酸共重合体
17)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/レゾルシン/テレフタル酸/イソフタル酸共重合体
18)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/レゾルシン/2,6−ナフタレンジカルボン酸/イソフタル酸共重合体
19)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/テレフタル酸共重合体
20)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/2,6−ナフタレンジカルボン酸共重合体
21)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/4,4’−ジヒドロキシビフェニル/イソフタル酸共重合体
22)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/ハイドロキノン/テレフタル酸共重合体
23)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/ハイドロキノン/2,6−ナフタレンジカルボン酸共重合体
24)6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸/ハイドロキノン/イソフタル酸共重合体。
本発明において用いる液晶ポリエステル(B)は、全繰り返し単位中に、芳香族オキシカルボニル繰返し単位である、式(I)で表される繰り返し単位および式(II)で表される繰り返し単位を、合計量で90モル%以上含み、式(I)および式(II)で表される繰り返し単位のモル比率(式(I)/式(II))が10/90〜50/50である液晶性ポリエステルである。
本発明に用いる液晶ポリエステル(A)および液晶ポリエステル(B)の製造方法に特に制限はなく、前記の単量体の組み合わせからなるエステル結合またはアミド結合を形成させる公知の重縮合方法、例えば溶融アシドリシス法、スラリー重合法などを用いることができる。
触媒の具体例としては、ジアルキルスズオキシド(たとえばジブチルスズオキシド)、ジアリールスズオキシドなどの有機スズ化合物;二酸化チタン、三酸化アンチモン、アルコキシチタンシリケート、チタンアルコキシドなどのチタン化合物;カルボン酸のアルカリまたはアルカリ土類金属塩(たとえば酢酸カリウム);無機酸塩類(たとえば硫酸カリウム);ルイス酸(例えば三フッ化硼素);ハロゲン化水素(例えば塩化水素)などの気体状酸触媒などが挙げられる。
実施例および比較例において、結晶融解温度(Tm)、荷重たわみ温度(DTUL)、引張強度、曲げ強度、Izod衝撃強度、誘電正接(tanδ)は以下の方法で測定した。
示差走査熱量計としてセイコーインスツルメント株式会社製 Exstar6000を用い、液晶ポリエステルブレンドまたは液晶ポリエステルの試料を、室温から20℃/分の昇温条件で測定した際に観測される吸熱ピーク温度(Tm1)の観測後、Tm1より20〜50℃高い温度で10分間保持する。ついで、20℃/分の降温条件で室温まで試料を冷却した後に、再度20℃/分の昇温条件で測定した際の吸熱ピークを観測し、そのピークトップを示す温度を液晶ポリマーの融点とした。
液晶ポリエステルブレンドまたは液晶ポリエステルの試料を射出成形機(日精樹脂工業(株)製UH1000−110)を用いて長さ127mm、幅12.7mm、厚さ3.2mmの短冊状試験片に成形し、これを用いてASTM D648に準拠し、荷重1.82MPa、昇温速度2℃/分で測定した。
型締め圧15トンの射出成形機(住友重機械工業株式会社製 MINIMAT M26/15)を用いてシリンダ温度350℃、金型温度70℃で射出成形し、図1の厚み2.0mmのダンベル状試験片を得た。引張試験はINSTRON5567(インストロンジャパン カンパニイリミテッド社製万能試験機)を用いて、スパン間距離25.4mm、引っ張り速度5mm/minで行った。
型締め圧15トンの射出成形機(住友重機械工業株式会社製 MINIMAT M26/15)を用いてシリンダ温度350℃、金型温度70℃で射出成形し、12.7×127×3.2mmの短冊状曲げ試験片を得た。曲げ試験はASTM D790に従って行った。
荷重たわみ温度測定に用いた試験片と同じ試験片を用いて、試験片の中央を長さ方向に垂直に切断し、長さ63.5mm、幅12.7mm、厚さ3.2mmの短冊状試験片を得、ASTM D256に準拠して測定した。
射出成形機(日精樹脂工業株式会社製 PS40)を用いて、長さ85mm、幅1.75mm、厚さ1.75mmのスティック状試験片を作成し、その試験片を用いて、ベクトルネットワークアナライザー(アジレントテクノロジー社製)にて1GHzにおける誘電正接を空洞共振器摂動法により測定した。
〔液晶ポリエステル樹脂モノマー〕
BON6:6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸
POB:4−ヒドロキシ安息香酸
BP:4,4’−ジヒドロキシビフェニル
HQ:ハイドロキノン
TPA:テレフタル酸
LCP−Iの合成((液晶ポリエステル(A))
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器にBON6、BP、HQ、およびTPAを表1に示す組成比で、総量1840molとなるように仕込み、次いで酢酸カリウム7.55g(全モノマーに対して22.6ppm)および、全モノマーの水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、次の条件で脱酢酸重合を行った。
LCP−IIの合成((液晶ポリエステル(B))
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器にPOBおよびBON6を、以下の表2に示す組成比で、総量1840molとなるように仕込み、全モノマーの水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、次の条件で脱酢酸重合を行った。
LCP−IIIの合成
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器にBON6、POB、BP、HQおよびTPAを、表3に示す組成比で、総量1840molとなるように仕込み、全モノマーの水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、合成例1と同様の条件で脱酢酸重合を行い液晶ポリエステルのペレットを得た。重合時の留出酢酸量は、ほぼ理論値どおりであった。
LCP−IVの合成
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器にBON6、BPおよびTPAを、表4に示す組成比で、総量1840molとなるように仕込み、次いで酢酸カリウム7.60g(全モノマーに対し22.6ppm)および、全モノマーの水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、合成例1と同様の条件で脱酢酸重合を行い液晶ポリエステルのペレットを得た。重合時の留出酢酸量は、ほぼ理論値どおりであった。
LCP−IおよびLCP-IIを、表5に記載の重量比となるように配合し、二軸押出機TEX−30(日本製鋼所株式会社製)を用いて、350℃にて溶融混練を行い液晶ポリエステルブレンドをペレットとして得た。
合成例1〜4により得られた液晶ポリエステルLCP−I〜LCP−IVについて、ブレンドすることなくそれぞれ単独で、実施例1と同様にして、結晶融解温度、荷重たわみ温度、引張強度、曲げ強度、Izod衝撃強度、および誘電正接の評価を行った。
Claims (12)
- 以下の液晶ポリエステル(A)および液晶ポリエステル(B)を、(A)/(B)が重量比で99/1〜80/20となるよう配合して得られる液晶ポリエステルブレンド:
液晶ポリエステル(A):芳香族オキシカルボニル繰り返し単位、芳香族ジオキシ繰り返し単位、および芳香族ジカルボニル繰り返し単位からなり、全繰り返し単位中に、式(I)で表される繰り返し単位を40〜80モル%含む液晶ポリエステル;
液晶ポリエステル(B):全繰り返し単位中に、式(I)で表される繰り返し単位および式(II)で表される繰り返し単位を、合計量で90モル%以上含み、式(I)および式(II)で表される繰り返し単位のモル比率(式(I)/式(II))が10/90〜50/50である液晶ポリエステル。
- 液晶ポリエステル(A)が、芳香族オキシカルボニル繰り返し単位として式(I)で表される繰り返し単位のみを含むものである、請求項1に記載の液晶ポリエステルブレンド。
- 液晶ポリエステル(B)が、全繰り返し単位中に、式(I)で表される繰り返し単位および式(II)で表される繰り返し単位を、合計量で95モル%以上含むものである、請求項1〜3の何れかに記載の液晶ポリエステルブレンド。
- 示差操作熱量計により測定される結晶融解温度が350℃未満であり、荷重たわみ温度が250〜310℃である、請求項1〜4の何れかに記載の液晶ポリエステルブレンド。
- 長さ63.5mm、幅12.7mm、厚さ3.2mmの短冊状試験片を用いてASTM D256に準拠して測定したIzod衝撃強度が200J/m以上である、請求項1〜5の何れかに記載の液晶ポリエステルブレンド。
- 長さ85mm、幅1.75mm、厚さ1.75mmのスティック状試験片を用いて、1GHzにおいて測定した誘電正接が0.001以下である請求項1〜6の何れかに記載の液晶ポリエステルブレンド。
- 請求項1〜7の何れかに記載の液晶ポリエステルブレンド100重量部に対し、無機充填材および/または有機充填材の1種以上を0.1〜200重量部含んでなる液晶ポリエステルブレンド組成物。
- 無機充填材および/または有機充填材が、ガラス繊維、シリカアルミナ繊維、アルミナ繊維、炭素繊維、チタン酸カリウム繊維、ホウ酸アルミニウム繊維、アラミド繊維、タルク、マイカ、グラファイト、ウォラストナイト、ドロマイト、クレイ、ガラスフレーク、ガラスビーズ、ガラスバルーン、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、および酸化チタンからなる群から選択される1種以上のものである、請求項8に記載の液晶ポリエステルブレンド組成物。
- 無機充填材がガラス繊維である請求項9に記載の液晶ポリエステルブレンド組成物。
- 請求項1〜7の何れかに記載の液晶ポリエステルブレンドまたは請求項8〜10の何れかに記載の液晶ポリエステルブレンド組成物を成形してなる成形品。
- アンテナ、コネクター、または基板である請求項11に記載の成形品。
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