JP2009057488A - 側鎖含有重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ基とカルボキシル基とを触媒を用いて付加反応することによって重合体に側鎖を導入して側鎖含有重合体を製造する方法であって、該側鎖含有重合体の製造方法は、アミド化合物を触媒として用いる側鎖含有重合体の製造方法である。
【選択図】なし
Description
カルボキシル基とエポキシ基との反応を利用して重合体に側鎖部分を形成する製造方法として、メタクリル酸を含む単量体成分を重合して得られた重合体に、メタクリル酸グリシジルを反応させる製造方法が開示されている(例えば、特許文献1参照。)。この製造方法においては、カルボキシル基とエポキシ基とを反応させる場合、アミン化合物やホスフィン化合物が触媒として使用されるが、この反応により適した製造方法を検討する工夫の余地があった。
以下に本発明を詳述する。
また、本発明の側鎖含有重合体の製造方法は、重合体に側鎖を導入する工程以外の工程を含むものであってもよい。
なお、主鎖とは、エポキシ基又はカルボキシル基を有する単量体を含む単量体成分を重合反応させることによって形成される重合体の最も長い鎖を意味するものであり、カルボキシル基又はエポキシ基を有する化合物を付加反応させることによって側鎖を導入するもとになる部分である。主鎖は、カルボキシル基又はエポキシ基を有する化合物と付加反応させる前にあらかじめ形成されていてもよく、カルボキシル基又はエポキシ基を有する化合物を付加反応させるときに形成されてもよい。
また、側鎖とは、主鎖から枝分かれしている鎖の部分を意味するものである。側鎖を形成する化合物は、1種であってもよく、2種以上であってもよい。
以下、重合体に側鎖部分を導入するための付加反応を行う前の重合体を原料重合体、又は、単に重合体と表記し、側鎖部分を導入した後の重合体を側鎖含有重合体と表記する。
アミド化合物としてこれらのものを用いると、低分子量化合物であるため、触媒としての添加量が少量でも充分な効果を発揮することができる。
また、付加反応時の圧力としては、0.5atm以上、2atm以下であることが好ましい。より好ましくは、0.8atm以上、1.5atmである。
また、反応時間としては、5時間以上、30時間以下であることが好ましい。より好ましくは、8時間以上、20時間以下である。
上記フェノール系重合禁止剤としては、例えば、スミライザーGM、スミライザーGS、スミライザーBHT、スミライザーS、スミライザーGA−80、スミライザーWX−R(いずれも商品名、住友化学工業社製);アデカスタブAO−20、アデカスタブAO−30、アデカスタブAO−40、アデカスタブAO−50、アデカスタブAO−60、アデカスタブAO−70、アデカスタブAO−330(いずれも商品名、旭電化工業社製);アンテージDBH、アンテージDAH、アンテージW−400、アンテージW−500(いずれも商品名、川口化学工業社製)が好ましい。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でもより好ましくは、アンテージW−400である。
二重結合を有する側鎖を重合体に導入する方法は、カルボキシル基を有する単量体を用いて重合を行ってカルボキシル基を有する重合体を調製した後、エポキシ基及び二重結合を有する化合物を反応させる方法、又は、エポキシ基を有する単量体を用いて重合を行ってエポキシ基を有する重合体を調製した後、カルボキシル基及び二重結合を有する化合物を反応させる方法のいずれかであるが、カルボキシル基を有する単量体を用いて重合を行ってカルボキシル基を有する重合体を調製した後、エポキシ基及び二重結合を有する化合物を反応させる方法であることが好ましい。
側鎖含有重合体の重量平均分子量が2万以上である場合、エポキシ基とカルボキシル基との付加反応によって生じる水酸基と重合体が有するエステル基とがエステル交換反応をすると、重合体の分子量が大きく増加することになる。このため、経時での分子量増大を抑制し、保存安定性を高めるためには、エステル交換反応を抑制することが重要である。本発明の製造方法によると、アミン化合物やホスフィン化合物を触媒として用いる方法に比較して、エステル交換反応を効果的に抑制することができるため、重量平均分子量が2万以上の側鎖含有重合体の製造に好適に用いることができる。
重量平均分子量は、より好ましくは、25000以上であり、更に好ましくは、25000〜50000である。重量平均分子量が50000を超えると、例えば、側鎖含有重合体を用いて後述する感光性樹脂組成物を調製した場合、粘度が高くなりすぎ、またアルカリに対する溶解性が低下するおそれがある。
これらの中でも、二重結合を有する化合物が好ましい。二重結合を有する化合物を用いると、側鎖部分に二重結合を有する重合体を製造することができる。二重結合を有する化合物としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、3,4−エポキシ−1−ブテン、グリシジル(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロへキシルメチル(メタ)アクリレート等が好ましい。より好ましくは、グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロへキシルメチル(メタ)アクリレートである。更に好ましくは、グリシジル(メタ)アクリレートである。
また、カルボキシル基を有する化合物は、二重結合を有する化合物が好ましい。二重結合を有する化合物を用いると、側鎖部分に二重結合を有する重合体を製造することができる。カルボキシル基と二重結合とを有する化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸、及び、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸等の不飽和ジカルボン酸類が挙げられる。これらの中でも、不飽和モノカルボン酸が好ましい。より好ましくは、(メタ)アクリル酸である。
上記マレイミド系アルカリ可溶性共重合体における単量体単位の配列形態は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。
感光性樹脂組成物においては、カラーフィルタの基板上に塗布し、露光することによって、上記重合体の優れた物性及びアルカリ現像性や、ラジカル重合性化合物によって形成される3次元ネットワーク構造により、被塗布体表面(基板表面)に対する密着性、被膜強度、耐熱性、耐温純水性、耐薬品性等の諸物性に優れた硬化被膜を形成することができ、露光時に所定のパターン状に露光して現像する場合には正確なパターンを形成することができることになる。
上記熱重合開始剤としては特に限定されず、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物;2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)等のアゾ化合物;等の1種又は2種以上を用いることができる。熱重合開始剤の使用量としては、本発明の効果を損なわない範囲で適宜設定すればよい。
上記顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.:The Society of Dyers and Colourists社発行)において、ピグメント(pigment)に分類されている有機化合物のうち、C.I.Pigment Yellow 24、31、53、83、138、C.I.Pigment Orange 43、C.I.Pigment Red 105、176、177、254、C.I.Pigment Violet 14、29、C.I.Pigment Blue 15、15:6、22、28、C.I.Pigment Green 15、25、36、C.I.Pigment Brown 28、C.I.Pigment Black 1、7等の有機顔料;鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物又は複合酸化物等の無機顔料等の1種又は2種以上を用いることができる。
上記着色剤の使用量としては、上記カルボキシル基及び(メタ)アクリロイル基を有する重合体と上記ラジカル重合性化合物との合計100重量部に対して、上限は400重量部、下限は1重量部であることが好ましい。より好ましい上限は300重量部、下限は5重量部であり、更に好ましい上限は200重量部、下限は10重量部である。
このような分散剤は、上記着色剤と併用して用いることが好ましく、その使用量しては、着色剤100重量部に対し、上限は50重量部、下限は0.1重量部であることが好ましい。より好ましい上限は30重量部、下限は0.5重量部であり、更に好ましい上限は20重量部、下限は1重量部であり、最も好ましい上限は10重量部、下限は1重量部である。
<グリシジルメタクリレート濃度測定>
GC−17A(島津製作所製)を使用し、測定した。
<重量平均分子量>
ポリスチレンを標準物質とし、THFを溶離液としてHLC−8220GPC(東ソー社製)により重量平均分子量を測定した。
樹脂溶液3gを精秤し、アセトン70g/水30g混合溶媒に溶解し、チモールブルーを指示薬として0.1N KOH水溶液で滴定し、固形分の濃度から固形分1g当たりの酸価を求めた。
<粘度>
300mlトールビーカーに樹脂溶液を入れ、25±0.2℃の恒温水槽中にて保持し、25±0.5℃に調温し、B型デジタル粘度計(東機産業社製、DVM−B型)でローターNo.3、6rpmにて粘度を測定した。
撹拌機付きセパラブルフラスコに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)221.33部を仕込み、窒素気流下に90℃に昇温した。
他方、滴下系1として、N−ベンジルマレイミド10.00部、ベンジルメタクリレート30.00部、メチルメタクリレート37.80部、メタクリル酸22.20部、PGMEA 8.40部、滴下系2として、重合開始剤V601(商品名、和光純薬社製)2.00部、PGMEA3.60部を用意し、3時間連続で滴下を行った。滴下終了後、更に30分間90℃に保持した後、115℃に昇温して更に90分間熟成を行った。
反応系を一旦室温まで冷却した後、グリシジルメタクリレート(GMA)16.50部、重合禁止剤としてアンテージW400(商品名、川口化学社製)0.17部、付加触媒としてジメチルホルムアミド(DMF)0.76部を加え、7%酸素濃度の酸素・窒素混合ガスをバブリングしながら、115℃に昇温し、15時間GMA付加反応を行った。
ガスクロマトグラム法にて測定した反応終了後のGMA濃度は、0.1質量%であった。得られた重合体溶液1は、固形分濃度(重合体濃度)31%、GPC法による重合平均分子量は28000、酸価は78mgKOH/g(固形分)、粘度1000mPa・sであった。
撹拌機付きセパラブルフラスコに、溶媒としてPGMEA 221.33部を仕込み、窒素気流下に90℃に昇温した。
他方、滴下系1として、N−ベンジルマレイミド10.00部、ベンジルメタクリレート30.00部、メチルメタクリレート37.80部、メタクリル酸22.20部、PGMEA 8.40部、滴下系2として、重合開始剤V601 2.00部、PGMEA 3.60部を用意し、3時間連続で滴下を行った。滴下終了後、更に30分間90℃に保持した後、115℃に昇温して更に90分間熟成を行った。
反応系を一旦室温まで冷却した後、GMA 16.50部、重合禁止剤としてアンテージW400 0.17部、付加触媒としてDMF 5.05部を加え、7%酸素濃度の酸素・窒素混合ガスをバブリングしながら、115℃に昇温し、10時間GMA付加反応を行った。
ガスクロマトグラム法にて測定した反応終了後のGMA濃度は、0.1質量%であった。得られた重合体溶液2は、固形分濃度(重合体濃度)30.7%、GPC法による重合平均分子量は28500、酸価は79mgKOH/g(固形分)、粘度900mPa・sであった。
撹拌機付きセパラブルフラスコに、溶媒としてPGMEA 221.33部を仕込み、窒素気流下に90℃に昇温した。
他方、滴下系1として、N−ベンジルマレイミド10.00部、ベンジルメタクリレート30.00部、メチルメタクリレート37.80部、メタクリル酸22.20部、PGMEA 8.40部、滴下系2として、重合開始剤V601 2.00部、PGMEA 3.60部を用意し、3時間連続で滴下を行った。滴下終了後、更に30分間90℃に保持した後、115℃に昇温して更に90分間熟成を行った。
反応系を一旦室温まで冷却した後、GMA 16.50部、重合禁止剤としてアンテージW400 0.17部、付加触媒としてジメチルアセトアミド(DMAC)0.90部を加え、7%酸素濃度の酸素・窒素混合ガスをバブリングしながら、115℃に昇温し、15時間GMA付加反応を行った。
ガスクロマトグラム法にて測定した反応終了後のGMA濃度は、0.1質量%であった。得られた重合体溶液3は、固形分濃度(重合体濃度)31.2%、GPC法による重合平均分子量は29000、酸価は81mgKOH/g(固形分)、粘度1100mPa・sであった。
撹拌機付きセパラブルフラスコに、溶媒としてPGMEA 221.33部を仕込み、窒素気流下に90℃に昇温した。
他方、滴下系1として、N−ベンジルマレイミド10.00部、ベンジルメタクリレート30.00部、メチルメタクリレート37.80部、メタクリル酸22.20部、PGMEA 8.40部、滴下系2として、重合開始剤V601 3.24部、PGMEA 3.60部を用意し、3時間連続で滴下を行った。滴下終了後、更に30分間90℃に保持した後、115℃に昇温して更に90分間熟成を行った。
反応系を一旦室温まで冷却した後、GMA 16.50部、重合禁止剤としてアンテージW400 0.17部、付加触媒としてDMF 0.76部を加え、7%酸素濃度の酸素・窒素混合ガスをバブリングしながら、115℃に昇温し、15時間GMA付加反応を行った。
ガスクロマトグラム法にて測定した反応終了後のGMA濃度は、0.1質量%であった。得られた重合体溶液4は、固形分濃度(重合体濃度)31%、GPC法による重合平均分子量は22000、酸価は77mgKOH/g(固形分)、粘度500mPa・sであった。
撹拌機付きセパラブルフラスコに、溶媒としてPGMEA 221.33部を仕込み、窒素気流下に90℃に昇温した。
他方、滴下系1として、N−ベンジルマレイミド10.00部、ベンジルメタクリレート30.00部、メチルメタクリレート37.80部、メタクリル酸22.20部、PGMEA 8.40部、滴下系2として、重合開始剤V601 6.97部、PGMEA 10.00部を用意し、3時間連続で滴下を行った。滴下終了後、更に30分間90℃に保持した後、115℃に昇温して更に90分間熟成を行った。
反応系を一旦室温まで冷却した後、GMA 16.50部、重合禁止剤としてアンテージW400 0.17部、付加触媒としてDMF 0.76部を加え、7%酸素濃度の酸素・窒素混合ガスをバブリングしながら、115℃に昇温し、15時間GMA付加反応を行った。
ガスクロマトグラム法にて測定した反応終了後のGMA濃度は、0.1質量%であった。得られた重合体溶液5は、固形分濃度(重合体濃度)30.5%、GPC法による重合平均分子量は15300、酸価は77mgKOH/g(固形分)、粘度300mPa・sであった。
撹拌機付きセパラブルフラスコに、溶媒としてPGMEA 221.33部を仕込み、窒素気流下に90℃に昇温した。
他方、滴下系1として、N−ベンジルマレイミド10.00部、ベンジルメタクリレート30.00部、メチルメタクリレート37.80部、メタクリル酸22.20部、PGMEA 8.40部、滴下系2として、重合開始剤V601 3.24部、PGMEA 3.60部を用意し、3時間連続で滴下を行った。滴下終了後、更に30分間90℃に保持した後、115℃に昇温して更に90分間熟成を行った。
反応系を一旦室温まで冷却した後、GMA 16.50部、重合禁止剤としてアンテージW400 0.17部、付加触媒としてトリエチルアミン(TEA)0.35部を加え、7%酸素濃度の酸素・窒素混合ガスをバブリングしながら、115℃に昇温し、7時間GMA付加反応を行った。
ガスクロマトグラム法にて測定した反応終了後のGMA濃度は、0.1質量%であった。得られた比較重合体溶液1は、固形分濃度(重合体濃度)31%、GPC法による重合平均分子量は22000、酸価は77mgKOH/g(固形分)、粘度550mPa・sであった。
撹拌機付きセパラブルフラスコに、溶媒としてPGMEA 221.33部を仕込み、窒素気流下に90℃に昇温した。
他方、滴下系1として、N−ベンジルマレイミド10.00部、ベンジルメタクリレート30.00部、メチルメタクリレート37.80部、メタクリル酸22.20部、PGMEA 8.40部、滴下系2として、重合開始剤V601 6.97部、PGMEA 10.00部を用意し、3時間連続で滴下を行った。滴下終了後、更に30分間90℃に保持した後、115℃に昇温して更に90分間熟成を行った。
反応系を一旦室温まで冷却した後、GMA 16.50部、重合禁止剤としてアンテージW400 0.17部、付加触媒としてTEA 0.35部を加え、7%酸素濃度の酸素・窒素混合ガスをバブリングしながら、115℃に昇温し、7時間GMA付加反応を行った。
ガスクロマトグラム法にて測定した反応終了後のGMA濃度は、0.1質量%であった。得られた比較重合体溶液2は、固形分濃度(重合体濃度)30.3%、GPC法による重合平均分子量は15000、酸価は76mgKOH/g(固形分)、粘度320mPa・sであった。
撹拌機付きセパラブルフラスコに、溶媒としてPGMEA 221.33部を仕込み、窒素気流下に90℃に昇温した。
他方、滴下系1として、N−ベンジルマレイミド10.00部、ベンジルメタクリレート30.00部、メチルメタクリレート37.80部、メタクリル酸22.20部、PGMEA 8.40部、滴下系2として、重合開始剤V601 2.00部、PGMEA 3.60部を用意し、3時間連続で滴下を行った。滴下終了後、更に30分間90℃に保持した後、115℃に昇温して更に90分間熟成を行った。
反応系を一旦室温まで冷却した後、GMA 16.50部、重合禁止剤としてアンテージW400 0.17部、付加触媒としてTEA 0.35部を加え、7%酸素濃度の酸素・窒素混合ガスをバブリングしながら、115℃に昇温し、7時間GMA付加反応を行った。
ガスクロマトグラフ法にて測定した反応終了後のGMA濃度は、0.1質量%であった。得られた比較重合体溶液3は、固形分濃度(重合体濃度)31.1%、GPC法による重合平均分子量は28000、酸価は78mgKOH/g(固形分)、粘度1000mPa・sであった。
実施例1〜5、及び、比較例1〜3で得られた重合体溶液について、85℃の温度下で保存し、保存開始直後、1週間後、2週間後、及び、1ヶ月後に重合体溶液の重量平均分子量、GPC強度(合成直後のGPCのピーク面積を100とした時の相対面積)、及び、粘度を測定した。25℃の温度下で6ヶ月間保存したものについても同様の測定を行った。結果を表1に示す。
また、側鎖含有重合体の重量平均分子量が2万以上である場合には、2万未満である場合に比べて、重量平均分子量や粘度の変化が顕著におこること、及び、側鎖含有重合体の重量平均分子量が2万以上である場合に、本発明の側鎖含有重合体の製造方法の効果が特に顕著に発揮されることが確認された。
Claims (8)
- エポキシ基とカルボキシル基とを触媒を用いて付加反応することによって重合体に側鎖を導入して側鎖含有重合体を製造する方法であって、
該側鎖含有重合体の製造方法は、アミド化合物を触媒として用いる
ことを特徴とする側鎖含有重合体の製造方法。 - 前記アミド化合物は、ジアルキルアミド及び/又はジアルキルアセトアミドである
ことを特徴とする請求項1記載の側鎖含有重合体の製造方法。 - 前記アミド化合物は、ジメチルホルムアミド及び/又はジメチルアセトアミドである
ことを特徴とする請求項2記載の側鎖含有重合体の製造方法。 - 前記側鎖含有重合体の製造方法は、重合体100質量%に対してアミド化合物を0.2〜7.0質量%添加しておこなう
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の側鎖含有重合体の製造方法。 - 前記側鎖含有重合体の製造方法は、重合体の側鎖に二重結合を導入して側鎖含有重合体を製造することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の側鎖含有重合体の製造方法。
- 前記側鎖含有重合体は、重量平均分子量が2万以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の側鎖含有重合体の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の側鎖含有重合体の製造方法により得られる側鎖含有重合体と、ラジカル重合性化合物と、光重合開始剤とを必須成分として含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 請求項7に記載の感光性樹脂組成物を硬化させてなることを特徴とする硬化物。
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JP5198816B2 (ja) | 2013-05-15 |
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