JP2009054606A - 有機半導体材料、該材料を含む膜、有機電子デバイス及び赤外色素組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1)
(2)、 R1〜R3のうち少なくとも一つが分岐アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族へテロ環基のいずれかであることを特徴とする(1)に記載の有機半導体材料。
(3)、 R1〜R3の3つの置換基が、異なる2種類以上から選ばれることを特徴とする(1)または(2)に記載の有機半導体材料。
(4)、 M=Siであることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の有機半導体材料。
(5)、 R4〜R27が全て水素原子であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の有機半導体材料。
(6)、 (1)〜(5)のいずれかに記載の有機半導体材料を少なくとも1種含むことを特徴とする膜。
(7)、 前記膜が真空蒸着法により成膜されたことを特徴とする(6)に記載の膜。
(8)、 前記膜が溶液塗布法により成膜されたことを特徴とする(6)に記載の膜。
(9)、 (1)〜(5)のいずれかに記載の有機半導体材料を用いたことを特徴とする有機電子デバイス。
(10)、 前記有機電子デバイスが有機トランジスタであることを特徴とする(9)に記載の有機電子デバイス。
(11)、 前記有機電子デバイスが有機光電変換素子であることを特徴とする(10)に記載の有機電子デバイス。
(12)、 (1)〜(5)のいずれかに記載のナフタロシアニン誘導体を含むことを特徴とする赤外色素組成物。
一般式(1)
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、(2−a)〜(2−e)なども包含するものである。
好ましくは炭素数1から30のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)
好ましくは、炭素数3から30の置換または無置換のシクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)
好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基(例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のトリシクロアルキル基(例えば、1−アダマンチル)
なお、以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)はこのような概念のアルキル基を表すが、さらにアルケニル基、アルキニル基も含むこととする。
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、(3−a)〜(3−c)を包含するものである。
好ましくは炭素数2から30の置換または無置換のアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)
好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基(例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)
置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基(例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキニル基(例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリール基(例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル、フェロセニル)
好ましくは、5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3から50の5もしくは6員の芳香族の複素環基である。
(例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル。なお、1−メチル−2−ピリジニオ、1−メチル−2−キノリニオのようなカチオン性の複素環基でも良い)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)
好ましくは、炭素数3から20のシリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾールー5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)
好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基(例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)
好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアニリノ基(例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N-メチル−アニリノ、ジフェニ
ルアミノ)
好ましくは、アンモニオ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキル、アリール、複素環が置換したアンモニオ基(例えば、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、ジフェニルメチルアンモニオ)
好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基(例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ(例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p-クロロフェノキシカ
ルボニルアミノ、m-n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基(例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ(例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールチオ(例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)
好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)
好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル)
好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6から30の置換または無置換のアリールスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル)
好ましくは、ホルミル基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数4から30の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基(例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2―ピリジルカルボニル、2―フリルカルボニル)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイル(例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基(例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)
好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィノ基(例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニル基(例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基(例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基(例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)
好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシリル基(例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)
好ましくは炭素数0から30の置換もしくは無置換のヒドラジノ基(例えば、トリメチルヒドラジノ)
好ましくは炭素数0から30の置換もしくは無置換のウレイド基(例えばN,N−ジメチルウレイド)
このような観点からは、R1〜R3のうち少なくとも一つが、分岐アルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数3〜6の分岐アルキル基であり、さらに好ましくはi−プロピル基、i−Bu基、s−Bu基、t−Bu基のいずれかである。また、R1〜R3のうち少なくとも一つが、アルコキシ基である場合も好ましく、より好ましくは炭素数1〜6のアルコキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基のいずれかである。また、R1〜R3のうち少なくとも一つが、芳香族炭化水素基または芳香族へテロ環基である場合も好ましく、より好ましくは炭素数2〜12の芳香族炭化水素基または芳香族へテロ環基であり、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基、チオフェニル基のいずれかであり、特に好ましくは置換または無置換のフェニル基である。また、R1〜R3が異なる2種類以上の置換基から選ばれる場合も好ましく、この場合、異なる2種類以上の置換基はいかなるものでもよいが、少なくとも一つが直鎖または分岐のアルキル基(好ましくは炭素数1〜8のもの、より好ましくは炭素数1〜4のもの)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜8のもの、より好ましくは炭素数1〜4のもの)、芳香族炭化水素基または芳香族へテロ環基(好ましくは炭素数2〜12のもの、より好ましくは炭素数2〜10のもの)のいずれかであることが好ましく、少なくとも二つがこれらの中から選ばれることがより好ましく、三つともがこれらの中から選ばれることが特に好ましい。
本発明の化合物のナフタロシアニン環形成反応は、白井汪芳、小林長夫編・著「フタロシアニン−化学と機能−」(アイピーシー社、1997年刊)の第1〜62頁、廣橋亮、坂本恵一、奥村映子編「機能性色素としてのフタロシアニン」(アイピーシー社、2004年刊)の第29〜77頁に準じて行うことができる。
本発明における有機半導体材料とは、半導体の特性を示す有機材料のことである。無機材料材料からなる半導体と同様に、正孔をキャリアとして伝導するp型(ホール輸送性)有機半導体と、電子をキャリアとして伝導するn型(電子輸送性)有機半導体がある。有機半導体中のキャリアの流れやすさはキャリア移動度μで表される。移動度は高い方がよく、10−7cm2/Vs以上であることが好ましく、10−5cm2/Vs以上であることがより好ましい。移動度は電界効果トランジスタ(FET)素子を作製したときの特性や飛行時間計測(TOF)法により求めることができる。
本発明の化合物を基板上に成膜する方法はいかなる方法でも良いが、真空プロセスあるいは溶液プロセスにより成膜することが可能であり、いずれも好ましい。真空プロセスによる成膜の具体的な例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、分子ビームエピタキシー(MBE)法などの物理気相成長法あるいはプラズマ重合などの化学気相蒸着(CVD)法が挙げられ、真空蒸着法を用いることが特に好ましい。溶液プロセスによる成膜とは、ここでは有機化合物を溶解させることができる溶媒中に溶解させ、その溶液を用いて成膜する方法をさす。具体的には、キャスト法、ブレードコーティング法、ワイヤーバーコーティング法、スプレーコーティング法、ディッピング(浸漬)コーティング法、ビードコーティング法、エアーナイフコーティング法、カーテンコーティング法、インクジェット法、スピンコート法、Langmuir−Blodgett(LB)法などの通常の方法を用いることができ、キャスト法、スピンコート法、およびインクジェット法を用いることが特に好ましい。
溶液プロセスを用いて基板上に成膜する場合、層を形成する材料を適当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフタレン、1,2−ジクロロベンゼンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチルー2−ピロリドン、1−メチルー2−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒)および/または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により薄膜を形成することができる。その塗布液中の本発明の化合物の濃度は、好ましくは、0.1〜80質量%、より好ましくは0.1〜10質量%とすることにより、任意の厚さの膜を形成できる。
本発明で用いる電子デバイスはいかなるものでも良いが、薄膜の層構造を有するエレクトロニクス要素を用いたデバイスとすることが好ましい。本発明のエレクトロニクス要素を用いた有機電子デバイスとしては、例えば、有機トランジスタ、有機光電変換素子、有機電界発光素子、ガスセンサ、有機整流素子、有機インバータ、情報記録素子が挙げられる。有機光電変換素子は光センサ用途(固体撮像素子)、エネルギー変換用途(太陽電池)のいずれにも用いることができる。好ましくは、有機光電変換素子、有機トランジスタ、有機電界発光素子であり、さらに好ましくは有機光電変換素子、有機トランジスタである。以下、これらのものの好ましい態様について、代表的なものを図面を用いて詳しく説明するが、本発明はこれらの態様に限定されるものではない。
図1は、本発明のエレクトロニクス要素を用いた有機電界効果トランジスタ素子の構造を概略的に示す断面図である。図1のトランジスタは積層構造を基本構造として有するものであり、最下層に基板11(例えば、ポリエチレンナフトエート(PEN)、ポリエチレンテレフタレート(PET)などのポリエステルフイルム、ポリイミドフィルム、セラミック、シリコン、石英、ガラスなど)を配置し、その上面の一部に電極12を設け、さらに該電極を覆い、かつ電極以外の部分で基板と接するように絶縁体層13を設けている。さらに絶縁体層13の上面に有機半導体層14を設け、その上面の一部に2つの電極15aと15bとを隔離して配置している。電極12、電極15a、および電極15bの構成材料は、例えば、Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、NiあるいはNdなどの金属材料やこれらの合金材料、あるいはカーボン材料、導電性高分子などの既知の導電性材料であれば特に制限することなく使用できる。なお、図1の構成はトップコンタクト型素子と呼ばれるが、電極15aと15bが有機半導体層の下部にあるボトムコンタクト型素子も好ましく用いることができる。
素子を大気や水分から遮断し、素子の保存性を高めるために、素子全体を金属の封止缶やガラス、窒化ケイ素などの無機材料、パリレンなどの高分子材料などで封止しても良い。
有機半導体層の膜厚は、電子デバイスの種類などにより特に制限はないが、好ましくは5nm〜50μm、より好ましくは20nm〜500nmである。
素子の保存性を高めるためには、素子全体を金属の封止缶やガラス、窒化ケイ素などの無機材料、パリレンなどの高分子材料などで封止し、素子を大気や水分から遮断することが好ましい。
以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[化合物2の合成]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.12(s,8H),8.68(dd,8H),7.93(dd,8H),−0.40(d,36H),−0.49〜−0.60(m,6H),−2.00ppm(d,12H)。
化合物2の合成法に準じて化合物1、化合物3、化合物4、化合物5、化合物6、化合物8、化合物9、化合物10、化合物11、化合物12、化合物13、化合物14を合成した。1H NMR測定結果を以下に示す。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.12(s,8H),8.68(dd,8H),7.94(dd,8H),−0.90(d,36H),−1.60〜−1.70ppm(q,6H)。
[化合物3]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=9.92(s,8H),8.68(dd,8H),7.96(dd,8H),6.59(dd,6H),6.24(dd,12H),5.13ppm(d,12H)。
[化合物4]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.12(s,8H),8.67(dd,8H),7.94(dd,8H),1.60(q,12H),−0.19ppm(t,18H)。
[化合物5]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.12(s,8H),8.67(dd,8H),7.94(dd,8H),−0.22ppm(s,54H)。
[化合物6]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.12(s,8H),8.67(dd,8H),7.94(dd,8H),1.72〜1.50(m,6H),0.60〜0.42(m,6H),0.20〜0.11(m,12H),0.11〜−0.08(m,36H),−0.38〜−0.49(m,18H)。
[化合物8]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.12(s,8H),8.68(dd,8H),7.94(dd,8H),−0.91(s,18H),−1.82ppm(s,12H)。
[化合物9]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.14(s,8H),8.69(dd,8H),7.94(dd,8H),−0.59〜−0.69(q,2H),−0.84(d,12H),−1.22(s,12H),−2.58ppm(s,12H)。
[化合物10]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.12(s,8H),8.67(dd,8H),7.93(dd,8H),1.10〜0.97(m,4H),0.86〜0.70(m,10H)。0.69〜0.57(m,4H),0.32〜0.09(m,8H),−0.64〜−0.79(m,4H),−0.95〜−1.11(m,24H),−1.59〜−1.74(m,4H),−2.09〜−2.21ppm(m,4H)。
[化合物11]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.13(s,8H),8.68(dd,8H),7.94(dd,8H),0.90〜0.80(m,2H),0.60〜0.49(m,4H),0.10〜−0.12(m,8H),−0.53〜0.63(m,2H),−1.31〜−1.50(m,4H),−1.80〜−1.95(m,2H),−2.59ppm(s,12H)。
[化合物12]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.07(s,8H),8.62(dd,8H),7.95(dd,8H),6.59(dd,6H),6.24(dd,12H),5.13(d,12H),−2.22ppm(s,12H)。
[化合物13]
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ=10.07(s,8H),8.62(dd,8H),7.95(dd,8H),−2.00ppm(s,12H)。
[化合物14]
δ=10.12(s,8H),8.68(dd,8H),7.94(dd,8H),0.92(t,4H),−0.58〜−0.72(m,4H),−1,68〜−1.80(m,4H),−2.47ppm(s,12H)。
本発明の化合物はいずれも溶解性が高いため溶液プロセス適性があり、真空蒸着性も良好であることが分かった。溶液および固体膜の吸収λmax、λmaxのシフト幅(エネルギーに換算したもの)、固体膜のイオン化ポテンシャルIpおよび電子親和力Eaを表1に示す。
本発明の化合物はいずれも比較化合物1と比べて固体膜の吸収波長が長波長であり、比較化合物1より長波長に吸収を示す赤外色素として利用できることが分かった。また、いずれも固体膜中での極大吸収波長のシフト幅が比較化合物1と比べて大きいことから、固体膜中での分子間相互作用が大きいことが分かった。
表1
表2
12 電極
13 絶縁体層
14 有機物層(半導体有機物層)
15a、15b 電極
21 基板
22 電極
23 光電変換層
24 電極
31 基板
32 電極
33 絶縁体層
34a、34b 電極
35 有機物層(半導体有機物層)
Claims (12)
- R1〜R3のうち少なくとも一つが分岐アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族へテロ環基のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載の有機半導体材料。
- R1〜R3の3つの置換基が、異なる2種類以上から選ばれることを特徴とする請求項1または2に記載の有機半導体材料。
- M=Siであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機半導体材料。
- R4〜R27が全て水素原子であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の有機半導体材料。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の有機半導体材料を少なくとも1種含むことを特徴とする膜。
- 前記膜が真空蒸着法により成膜されたことを特徴とする請求項6に記載の膜。
- 前記膜が溶液塗布法により成膜されたことを特徴とする請求項6に記載の膜。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の有機半導体材料を用いたことを特徴とする有機電子デバイス。
- 前記有機電子デバイスが有機トランジスタであることを特徴とする請求項9に記載の有機電子デバイス。
- 前記有機電子デバイスが有機光電変換素子であることを特徴とする請求項10に記載の有機電子デバイス。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のナフタロシアニン誘導体を含むことを特徴とする赤外色素組成物。
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