JP2009051925A - 光重合開始剤 - Google Patents
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Abstract
Description
特に、本発明は、上記(C)カルボニル基置換芳香族アミンとして、下記一般式(1)
で示される化合物を用いた上記光重合開始剤を提供する。
上記一般式(1)中、R1は水素原子、またはアルキル基を表す。アルキル基の構造は特に制限されるものではないが、炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。また、該R1のアルキル基は置換基を有していても良く、この場合、置換基としては、水酸基、ハロゲン原子等が例示される。
(1)略称、略号
・オルトリン酸:約15%の水を含有する試薬グレードのリン酸
・ピロリン酸:H2P2O7の組成式で表される縮合リン酸
・メチルリン酸、ジメチルリン酸、エチルリン酸、ジエチルリン酸、イソプロピルリン酸、ブチルリン酸及びステアリルリン酸、:各々市販の工業用酸性リン酸エステルを精製したもの。
・p−トルエンスルホン酸:純度99%の試薬グレードの1水和物
・硫酸:純度95%の試薬グレードの硫酸
・DMBE:4−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
・DMBA:4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル
・DMA:4−ジメチルアミノアセトフェノン
・DMB:4−ジメチルアミノベンズアルデヒド
・DMPT:4−ジメチルアミノトルイジン
・DMEM:2−ジメチルアミノエチルメタクリレート
・HEMA:3−ヒドロキシエチルメタクリレート
・D−2.6E:下記化合物の混合物
・Bis−GMA:下記化合物
・EHMA:2−エチルエキシルメタクリレート
・MMA:メチルメタクリレート
・BHT:2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール
・0.52Si−Zr:平均粒径0.52μmのシリカ−ジルコニア球状フィラー
・0.20Si−Zr:平均粒径0.20μmのシリカ−ジルコニア球状フィラー
・0.08Si−Ti:平均粒径0.08μmのシリカ−チタニア球状フィラー
・3.4Si−Zr:平均粒径3.4μmのシリカ−ジルコニア不定形フィラー
(2)硬化深度測定方法
各実施例及び比較例に記載の重合硬化性組成物を、直径6mm、深さ12mmの円筒状の孔を有する金属製割型に填入し、上下を透明PETフィルムで塞いだ。次いで、孔の片面から可視光線照射器(パワーライト:(株)トクヤマデンタル)にて30秒間光を照射した。照射終了後、直ちに割型から取り出し、未硬化部分をワイパーにて拭き取った。拭き取りは光照射終了後、20秒以内に完了させた。残存した硬化体の長さをマイクロメーターにて測定した。1試験当たり、3つの試験片の長さを測定し、その平均値を硬化深度とした。
(3)ゲル化時間測定方法
各実施例及び比較例に記載の重合硬化性組成物を容量5mlの透明ガラス製サンプル瓶に1g入れ、蓋をした。サンプル瓶の底の部分から可視光線照射器(パワーライト:(株)トクヤマデンタル)を密着させ、光を照射した。一定時間ごとにサンプル瓶を傾けて、内容物の流動性を確認し、流動しなくなった時間をゲル化時間とした。
(4)曲げ強度
幅2mm×高さ2mm×長さ25mmの角柱状の孔を有するポリテトラフルオロエチレン性割型に、各実施例及び比較例に記載の重合硬化性組成物を填入し、透明PETフィルムで覆った。可視光線照射器(パワーライト:(株)トクヤマデンタル)にて割型の両端及び中央部の3ヶ所に各30秒間光照射を行い、試験片を作成した。試験片を試験機(オートグラフ5000D、(株)島津製作所)に装着し、クロスヘッドスピード0.5mm/minで3点曲げ強度を測定した。1試験当たり、5本の曲げ強度を上記方法で測定し、その平均値を重合硬化性組成物の曲げ強度とした。
(5)歯質引っ張り接着強さ
抜去した牛前歯を、注水下、#800の耐水研磨紙で唇面に平行になるようにエナメル質平面を削り出した。次にこれらの面に圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥した後、この平面に直径3mmの孔のあいた両面テープを固定し接着面積を規定した。この被着面に、トクソーマックボンド2((株)トクヤマデンタル)付属のプライマーを塗布し、20秒間放置した後、圧縮空気を約5秒間吹き付けて乾燥した。次に、各実施例及び比較例に記載の重合硬化性組成物を薄く塗布し、厚さ1.5mm、直径14mmの円柱状のセラミックス(セラエステ、(株)トクヤマデンタル)を被着面が同一円心になるように乗せ、可視光線照射器(パワーライト、(株)トクヤマデンタル)にて30秒間光照射し接着材を硬化させた。
実施例1
60重量部のHEMAと40重量部のD−2.6Eからなるラジカル重合性単量体100重量部に対し、0.5重量部のカンファーキノン、0.5重量部のオルトリン酸、0.8重量部のDMBEを配合し、遮光下攪拌し均一な液体を得た。この組成物について硬化深度を測定したところ9.6mmであった。
実施例2〜12
実施例1に示す組成のラジカル重合性単量体100重量部に、各々表1に示す組成の光重合開始剤を配合し、それらについて硬化深度を測定した。結果を表1にまとめて示した。
比較例1〜10
実施例1の組成のラジカル重合性単量体100重量部に、各々表1に示す組成の光重合開始剤を配合し、それらについて硬化深度を測定した。結果を表1にまとめて示した。
実施例13
36重量部のBis−GMA、24重量部の3G及び40重量部のEHMAからなるラジカル重合性単量体の混合物100重量部に、0.3重量部のカンファーキノン、0.5重量部のオルトリン酸、0.6重量部のDMBEを配合し、遮光下攪拌して光重合硬化性組成物を得た。この組成物について硬化深度を測定したところ10.0mmであった。
実施例14〜21
実施例13の組成のラジカル重合性単量体100重量部に、各々表2に示す組成の光重合開始剤を配合し、それらについて硬化深度を測定した。結果を表2にまとめて示した。
比較例11、12
実施例13の組成のラジカル重合性単量体100重量部に、各々表2に示す組成の非重合性酸性化合物を含まない光重合開始剤を配合し、それらについて硬化深度を測定した。結果を表2にまとめて示した。
実施例22〜28及び比較例13
25重量部のBis−GMA、17重量部の3G、8重量部のHEMA及び50重量部のMMAからなるラジカル重合性単量体の混合物100重量部に、表3に示される光重合開始剤を配合し、その組成物についてゲル化時間を測定した。結果を表3にまとめて示した。
実施例28〜31及び比較例14、15
50重量部のHEMAと50重量部のD−2.6Eからなるラジカル重合性単量体の混合物100重量部に、表4に示される光重合開始剤を混合し、その組成物について硬化深度を測定した。結果を表4にまとめて示した。
実施例32〜34及び比較例16〜18
表5に示した組成比でラジカル重合性単量体、無機フィラー及び光重合開始剤の各構成成分をメノウ乳鉢に入れ、暗所にて充分混錬した。混錬後、真空脱泡して光重合硬化性組成物を得た。この組成物について、曲げ強度及び硬化深度を測定した。結果を表5に示した。
実施例35〜37及び比較例19
表6に示した組成比でラジカル重合性単量体、無機フィラー及び光重合開始剤の各構成成分をメノウ乳鉢に入れ、暗所にて充分混錬して光硬化性組成物を得た。この組成物について、予め所定の前処理をした歯質とセラミックスとの接着強度を測定した。結果を表6に示した。
Claims (5)
- (A)α−ジケトン、(B)非重合性酸性化合物、及び(C)カルボニル基置換芳香族アミンを含んでなる光重合開始剤。
- (B)非重合性酸性化合物が、非重合性リン酸化合物であることを特徴とする請求項1または請求項2記載の光重合開始剤。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載の光重合開始剤、および(D)ラジカル重合性単量体を含む光重合硬化性組成物。
- 歯科用である請求項4記載の光重合硬化性組成物。
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