KR20210041082A - 광경화성 조성물 및 의치상용 이장재, 및 이들을 조제하기 위한 키트 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 과제는 수득되는 경화체의 표면 미중합량을 저감시키고, 높은 광경화 깊이를 달성할 수 있는 광경화성 조성물을 제공하는 것에 있고, 특히 광경화형의 의치상용 이장재에 호적하게 사용할 수 있는 광경화성 조성물을 제공하는 것에 있다. 2-메타크릴옥시에틸프로피오네이트 및 1,9-노나메틸렌메타크릴레이트 등의 중합성 단량체, 구상 폴리에틸메타크릴레이트 입자 등의 수지입자, 캄퍼퀴논 등의 α-디케톤 화합물, p-디메틸아미노벤조산 에틸 등의 제3급 아민 화합물 및 말산 등의 수중(25℃)에서의 산해리 상수가 3.0 이상이고, 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산을 포함하는 광경화성 조성물.
Description
본 발명은 광경화성 조성물에 관한 것이다. 더욱 자세한 내용은, 광중합 타입의 의치상용 이장재로서 호적하게 사용할 수 있는 광경화성 조성물에 관한 것이다.
환자의 구강점막과 적합이 나빠진 의치를 보수하는 재료로서 의치상용 이장재가 있다. 당해 의치상용 이장재로서는 수지입자를 주성분으로 하는 분재(粉材)와, 중합성 단량체를 주성분으로 하는 액재(液材)로 이루어지는 분액형(粉液型)이 널리 알려져 있다. 이러한 분액형 의치상용 이장재에서는 분재와 액재를 섞어서 페이스트를 얻고, 이것을 의치 위에 때우고, 구강점막과의 적합을 도모한 후에 최종 경화시켜서 사용되고 있지만, 사용하는 경화촉매의 종류에 따라서 화학 중합 타입과 광중합 타입에 2개의 타입이 있다.
즉, 화학 중합 타입은 화학 중합 개시제와 중합성 단량체가 공존하는 것에 의해 래디컬이 발생하고, 중합경화가 발생하는 것으로, 통상, 분재와 액재를 혼화하는 것 만으로 중합경화가 발생한다. 이에 대하여 광중합 타입에서는 광중합 개시제를 여기 하는 광(이하, 단순하게 「활성광」이라고도 한다.)을 조사하는 것에 의해 래디컬을 발생시켜서 중합경화를 실시하는 것으로, 통상, 분재와 액재를 혼화한 후에 수득된 페이스트를 의치에 때우고, 구강 내와의 적합을 도한 후, 구강 외에서 전용의 광 조사기를 사용한 광조사에 의해 최종 경화가 이루어진다.
고활성의 광중합 개시제로서, (1) α-디케톤, (2) 오르토 인산, 축합 인산, 또는 그것들의 비중합성 산성 에스테르, 및 (3) 특정한 카보닐 치환 방향족 아민을 포함하는 광중합 개시제를 사용한 광중합 타입의 의치상용 이장재가 알려지고 있고(특허문헌 1 참조), 이러한 의치상용 이장재의 최종 경화는 통상, 활성광으로서 360∼500nm 정도의 파장영역(α-디케톤 화합물의 주된 흡수영역이다)을 포함하는 광을, 당해 파장영역에서의 광강도가 100∼6000mW/㎠ 정도가 되는 것과 같은 출력으로 조사할 수 있는 광원을 사용한 전용 광 조사기를 사용해서 실시되고 있다.
광중합 타입에서는 최종 경화를 실시하기 전의, 고무 탄성이 발현한 상태의 의치상용 이장재를 구강 내에서 철거하기 때문에, 언더컷(undercut)이 있는 것과 같은 증례에서도 통증을 동반하지 않기 때문에 환자에 대한 처치를 실시하는 것이 가능하게 된다.
광중합 타입은 이러한 이점이 있는 반면, 구강 외로 분리해서 최종 경화를 실시하기 때문에, 광경화 시에 공기 중의 산소에 의해 중합 저해가 발생하고, 경화체의 표면에 미중합층이 형성되기 쉽다는 문제가 있다. 의치상용 이장재의 표면에 미중합층이 존재하면, 음식물 찌꺼기가 부착되기 쉬워지거나, 잔류 모노머에 의한 구강 내의 염증으로 이어지거나 하는 경우가 있다. 추가로, 이러한 문제의 발생을 억제하기 위해서, 연마ㆍ삭제에 의해 미중합층을 제거하려고 하는 경우에, 미중합층이 연마 봉에 들러붙기 쉬워지기 때문에 연마성이 저하되는 것 이외에, 미중합층 제거에 의해 구강 내와의 적합성이 악화되는 경우가 있다.
광중합 타입에서의 표면 미중합층 형성을 방지하는 방법으로서는 광경화하기 전의 (고무 탄성이 발현한 상태의) 의치상용 이장재에 폴리비닐알코올 수용액을 도포하고, 중합 저해가 되는 공기 중의 산소를 차단하고, 표면 미중합층의 형성을 억제하는 방법(특허문헌 2 참조)이나, 상기 의치상용 이장재를 물 또는 온수에 가라앉힌 상태에서 중합을 실시하는 방법(특허문헌 3 참조)이 알려져 있다.
상기 특허문헌 2 및 3에 기재된 방법 등과 같이, 공기 중의 산소와의 접촉을 차단하는 것과 같은 이른바 에어 배리어제를 도포하거나, 물 등에 침지시키거나 하는 방법에 의하면, 표면 미중합층 형성의 억제는 할 수 있지만, 구강 내에서의 적합을 얻은 후에 이들 조작을 실시하지 않으면 안되고, 시술자의 조작이 번거롭고 복잡해지는 것을 피할 수 없다. 또, 이것들 조작을 실시하는 것 자체를 잊어버렸을 경우에는 완전한 효과를 얻을 수 없다.
한편, 상기 특허문헌 1에 개시되어 있는 바와 같은 매우 고활성의 광중합 개시제를 사용하면 표면 미중합층의 형성을 억제하는 것이 가능하다고 생각된다. 그러나, 특허문헌 1에서, 표면 미중합층의 형성은 특별하게 문제로서 인식되어 있지 않고, 상기 광중합 개시제가 표면 미중합층의 형성 억제에 대하여 어느 정도의 효과를 가지고 있는 지의 여부는 불분명했다.
그래서, 본 발명자들이 그 효과에 대해서 검토를 실시한 바, 어느 정도의 표면 미중합층 형성 억제효과는 인정되었지만, 그 효과는 반드시 충분한 것이 아니고, 추가로 개선의 여지가 있음이 밝혀졌다.
본 발명은 광경화형의 의치상용 이장재 등에 사용되는 광경화성 조성물에 있어서, 경화체의 표면 미중합을 저감시키고, 추가로 높은 광경화 깊이를 달성하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서(상기 목적을 달성하기 위해서), 상기 특허문헌 1에 개시되는 것과 동일한, α-디케톤, 제3급 아민 화합물 및 비중합성 산성 화합물의 조합으로 이루어지는 고활성 광중합 개시제계에 대해서, 표면 미중합층 형성 억제효과가 높은 성분의 조합에 대해서 예의 검토를 실시했다. 그 결과, 비중합성 산성 화합물로서 특정한 비중합성 산성 화합물을 사용했을 경우에는, 표면 미중합의 저감과 광경화 깊이의 향상이 동시에 도모할 수 있음을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 제1의 본 발명은 중합성 단량체, 수지입자, α-디케톤 화합물, 제3급 아민 화합물 및 수중(25℃)에서의 산해리 상수가 3.0 이상이고, 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산을 포함해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물이다.
상기 본 발명의 광경화성 조성물은 치과용의 광경화성 조성물인 것이 바람직하고, 특히 의치상용 이장재의 용도에 있어서, 혼화했을 때의 조작성에 부가해서, 경화했을 때의 기계적 강도의 관점에서, 상기 중합성 단량체 100질량부에 대한 상기 수지입자, 상기 α-디케톤 화합물, 상기 제3급 아민 화합물, 및 상기 α-하이드록시카복시산의 배합량이 각각, 상기 수지입자: 100∼260질량부, 상기 α-디케톤 화합물: 0.1∼1.0질량부, 상기 제3급 아민 화합물: 0.1∼2.0질량부, 및 상기 α-하이드록시카복시산: 0.005∼0.1질량부인 것이 바람직하다. 또, 상기 α-하이드록시카복시산으로서 말산을 사용하는 것이 바람직하다.
제2의 본 발명은 상기 본 발명의 광경화성 조성물을 조제하기 위한 키트로서, 상기 중합성 단량체, 상기 제3급 아민 화합물 및 상기 α-하이드록시카복시산을 포함해서 이루어지는 액재와, 상기 수지입자 및 상기α-디케톤 화합물을 포함해서 이루어지는 분재를 포함하는 것을 특징으로 하는 키트이다.
제3의 본 발명은 상기 제1의 본 발명의 광경화성 조성물로 이루어지는 의치상용 이장재이다. 또, 당해 제3의 본 발명에 대한 것으로서, 실제로는, 광경화성 조성물의 경화체가 의치상용 이장재(최종적으로 의치상에 이장된 재료)가 되는 것이지만, 경화 전의 조성물 자체를 의치상용 이장재라고 부르는 경우도 많다. 여기에서도 경화 전의 조성물을 의치상용 이장재라고 하고 있다.
제4의 본 발명은 상기 본 발명의 의치상용 이장재를 조제하기 위한 키트로서, 상기 중합성 단량체, 상기 제3급 아민 화합물 및 상기 α-하이드록시카복시산을 포함해서 이루어지는 액재와, 상기 수지입자 및 상기α-디케톤 화합물을 포함해서 이루어지는 분재를 포함하는 것을 특징으로 하는 키트이다.
본 발명의 광경화성 조성물은 종래의 광중합 개시제 조성을 사용한 광경화성 조성물과 비교해서 경화성이 높고, 경화체의 표면 미중합층의 저감과 높은 광경화 깊이를 달성할 수 있다. 이 때문에, 치과용의 의치상용 이장재로서 특히 호적하게 사용할 수 있다. 그리고 본 발명의 광경화성 조성물로 이루어지는 본 발명의 의치상용 이장재는 번거롭고 복잡한 조작을 동반하는 에어 배리어제를 사용하지 않아도 표면 미중합층의 형성을 저감시킬 수 있기 때문에, 경우에 따라서는, 이러한 조작을 생략하는 것도 가능하게 된다. 따라서 에어 배리어제의 사용을 전제로 해서 사용하는 경우에 있어서도, 착오 등에 의해 사용하는 것을 잊었을 경우라도 표면 미중합층이 적은 경화체를 얻을 수 있다. 또, 특수한 약액이나(물에 침지시키기 위한) 전용의 광중합조를 사용하지 않고, 예를 들면 분위기를 가습하거나 미스트 형상의 물을 스프레이해서 피경화체의 표면에 물을 부착시키거나 하는 간단한 조작을 부가하는 것에 의해, 더한층 높은 표면 미중합층 형성 억제효과를 얻을 수도 있다.
이러한 뛰어난 효과가 수득되는 이유는 반드시 분명한 것은 아니지만, 본 발명자들은 이하와 같이 추측하고 있다. 즉, 수 중(25℃)에서의 산해리 상수가 3.0이상이고, 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산은 전자 흡인성의 카복실산기의 α위치의 수소가 빠지기 쉽고, 조성물 중에서 프로톤 공여체로서 작용할 수 있을 뿐만 아니라, 산성도가 낮기 때문에, 제3급 아민 화합물과의 염 형성에 의한 활력소실이 발생하기 어렵기 때문에 고활성화가 도모된 것으로 추정하고 있다. 또 상기 α-하이드록시카복시산이 광경화성 조성물의 기상계면에 배열해서 물분자막을 형성함으로써 산소차단막으로서 기능한 것도 표면 미중합층의 형성 억제에 기여하고 있다고 추정하고 있다.
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다. 본 발명의 광경화성 조성물은 중합성 단량체[이하, (a)성분이라고도 한다.], 수지입자[이하, (b)성분이라고도 한다.], α-디케톤 화합물 [이하, (c)성분이라고도 한다.], 제3급 아민 화합물 [이하, (d)성분이라고도 한다.] 및 수중(25℃)에서의 산해리 상수가 3.0이상이고, 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산[이하, (e)성분이라고도 한다.]을 포함해서 이루어진다. 이들 성분 중에서, 성분(a) 및 성분(b)는 경화 후에서의 경화체 본체를 구성하는 것이고, (c)성분, (d)성분 및 (e)성분의 조합은 광중합 개시제를 구성하는 것이다.
그리고 상기한 바와 같이, 본 발명의 광경화성 조성물에서는 높은 활성을 나타내는 것이 알려져 있었던 (c)성분, (d)성분 및 비중합성 산성 화합물로 이루어지는 고활성 광중합 개시제에 있어서, 비중합성 산성 화합물로서 상기 (e)성분을 사용한 점이 최대 특징의 하나이다. 따라서 (a)성분 내지 (d)성분에 대해서는 상기 고활성 광중합 개시제를 사용한 종래의 광경화성 조성물 또는 치과용 광경화성 조성물로 사용되는 것과 특별하게 변하는 점은 없지만, 이것들을 포함해서 이하에 각 성분에 대해서 설명한다.
(a)성분: 중합성 단량체
(a)성분의 중합성 단량체로서는 래디컬 중합성 단량체를 호적하게 사용할 수 있다. 래디컬 중합성 단량체로서는 공지의 래디컬 중합성 단량체가 아무런 제한없이 열거할 수 있다. 그 중에서도, 수득되는 경화체의 기계적 강도, 및 경화체 내에서의 (b)성분: 수지입자의 분산성 관점으로부터 (메트)아크릴레이트계(메타크릴레이트계, 또는 아크릴레이트계)의 중합성 단량체가 호적하게 사용된다. 특히 본 발명의 광경화성 조성물이 치과용의 광경화성 조성물인 경우에는, 치과용으로 사용되는 단관능 내지 4관능의 (메트)아크릴레이트계 중합성 단량체가 호적하게 사용할 수 있다. 즉, 1분자 내에 1개의 (메트)아크릴레이트기를 가지는 단관능 중합성 단량체, 1분자 중에 2개의 (메트)아크릴레이트기를 가지는 2관능 중합성 단량체, 1분자 중에 3개의 (메트)아크릴레이트기를 가지는 3관능 중합성 단량체, 1분자 중에 4개의 (메트)아크릴레이트기를 가지는 4관능 중합성 단량체가 호적하게 사용할 수 있다. 호적하게 사용할 수 있는 이들 중합성 단량체를 상기 분류에 따라서, 이하에 구체적으로 예시한다. 또, 예시되는 중합성 단량체는 단독으로, 또는 복수 종류의 것을 조합해서 사용할 수 있다.
<단관능 (메트)아크릴레이트계 중합성 단량체>
호적하게 사용할 수 있는 단관능 (메트)아크릴레이트계 중합성 단량체를 구체적 예시하면, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, n-헥실(메트)아크릴레이트, 사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, n-옥타데실(메트)아크릴레이트, n-도데실(메트)아크릴레이트, n-트리데실(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴옥시테일프로피오네이트, 에톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 아세토아세톡시에틸(메트)아크릴레이트, 아세토아세톡시프로필(메트)아크릴레이트, 아세토아세톡시부틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
<2관능 (메트)아크릴레이트계 중합성 단량체>
호적하게 사용할 수 있는 2관능 (메트)아크릴레이트계 중합성 단량체를 구체적 예시하면, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 펜타에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 헥사에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 옥타에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 노나에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 데카에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 운데카에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 도데카에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리데카에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라데카에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 펜타데카에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 헥사데카에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 헵타데카에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 옥타데카에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 1,12-스테아릴디(메트)아크릴레이트, 2,2-비스((메트)아크릴옥시페닐)프로판, 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-(메트)아크릴옥시페닐)]프로판, 2,2-비스(4-(메트)아크릴옥시에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메트)아크릴옥시디에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메트)아크릴옥시프로폭시페닐)프로판 등을 들 수 있다.
<3관능 (메트)아크릴레이트계 중합성 단량체>
호적하게 사용할 수 있는 3관능 (메트)아크릴레이트계 중합성 단량체를 예시하면, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올메탄트리(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
<4관능 (메트)아크릴레이트계 중합성 단량체>
호적하게 사용할 수 있는 4관능 (메트)아크릴레이트계 중합성 단량체로서는 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 광경화성 조성물 및 치과용 광경화성 조성물을 의치상용 이장재로서 사용하는 경우에는, 중합활성이 높고, 기계적 강도가 우수한 경화체를 얻을 수 있고, 더구나 저자극성이 된다는 이유에서, 상기 (a)중합성 단량체는 그 전량을 100질량부로 했을 때, 분자량이 150 이상 1000 이하의 래디컬 중합성 단량체를, 50질량부 이상, 특히 70질량부 이상 함유하는 것이 바람직하고, 분자량이 180 이상 500 이하의 래디컬 중합성 단량체를 50질량부 이상, 특히 70질량부 이상 함유하는 것이 특히 바람직하다.
(b)성분: 수지입자
본 발명에서 호적하게 사용되는 (b)성분의 수지입자로서는 폴리메타크릴산메틸, 폴리메타크릴산에틸, 폴리메타크릴산 프로필, 폴리메타크릴산 부틸, 폴리메타크릴산 아밀, 폴리메타크릴산 헥실, 메틸메타크릴산-메타크릴산 에틸 공중합체, 에틸렌-아세트산 비닐 공중합체, 폴리스티렌, 스티렌-부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-스티렌-부타디엔 공중합체 등으로 이루어지는 수지입자를 들 수 있다. 이것들 수지입자는 단독으로 사용할 수도 있고, 복수 종류를 조합해서 사용할 수도 있다.
상기 (b)수지입자의 형상은 특별하게 제한되지 않고, 구상, 부정형의 어느 것 일수도 있다. 또, 그 입경도 특별하게 한정되지 않고, 평균입경이 다른 복수의 수지입자를 병용할 수도 있다.
단, 본 발명의 광경화성 조성물이 치과용, 특히 의치상용 이장재인 경우에는, 레이저 회절법으로 측정한 평균 입자경(50% 체적 평균 입자경)이 1∼300㎛인 수지입자를 사용하는 것이 바람직하다. 또, 분재와 액재를 혼합했을 때에 친숙하고, 적절한 점도상승을 나타내는 관점에서 상기 평균 입자경이 5∼100㎛인 수지입자를 사용하는 것이 더 바람직하다. 또, 액재로의 용해성이나 팽윤성이나 수득되는 경화체의 기계적 강도의 관점에서, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 중량 평균 분자량이 3만∼200만인 수지입자를 사용하는 것이 바람직하고, 5만∼100만의 범위인 수지입자를 사용하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 광경화성 조성물에 있어서, (b)수지입자의 배합비율은 수득되는 경화체의 굽힘강도의 관점에서, (a)중합성 단량체 100질량부에 대해서, 100∼260질량부로 하는 것이 바람직하다. 특히, 의치상용 이장재 조제용으로 사용하는 경우에는, (a)중합성 단량체 100질량부에 대해서, 150∼210질량부로 하는 것이 바람직하다.
(c)성분: α-디케톤 화합물
(c)성분의 α-디케톤 화합물은 최대 흡수파장을 350∼700nm에 가지고, 활성광에 의해 래디컬과 같은 중합에 유효한 활성종을 성장시키는 기능을 가지는 화합물이다. 활성종은 통상 중합성 단량체 또는 다른 물질과의 사이에서 에너지 이동 혹은 전자 이동의 결과 발생한다.
본 발명에서 호적하게 사용되는 (c)α-디케톤 화합물로서는 캄퍼퀴논, 벤질, 디아세틸, 사이클로부텐디온, 캄퍼퀴논설폰산, o-벤조퀴논, 1,2-사이클로헥세인디온, 1,2-사이클로펜탄디온, 2,3-펜타디온, p,p’-디메톡시벤질, p,p’-디클로로벤질, 아세나프텐퀴논, 1,2-나프토퀴논, 2,3-나프토퀴논, 1,2-안트라퀴논, 2,3-안트라퀴논, 1,2-페난트렌퀴논, 2,3-페난트렌퀴논, 3,4-페난트렌퀴논, 9,10-페난트렌퀴논 등을 들 수 있다. 이것들 중에서도 중합활성의 높이, 생체로의 안정성이 높음 등으로부터 캄퍼퀴논이 특히 호적하게 사용된다.
본 발명의 광경화성 조성물에서의 (c)α-디케톤 화합물의 배합량은 특별하게 제한되지 않지만, 너무 많은 경우에는 경화체가 부드러워지는 경향에 있고, 지나치게 적으면 중합이 불충분하게 되어 기계적 강도가 수득되지 않게 되는 경향에 있다. 그 때문에 (a)중합성 단량체 100질량부에 대하여 0.1∼1.0질량부인 것이 바람직하고, 0.15∼0.8질량부인 것이 특히 바람직하다.
(d)성분: 제3급 아민 화합물
본 발명에 있어서 사용되는 (d)성분의 제3급 아민 화합물은 소위 환원제(또는 전자 공여체)이고, 중합촉진 기능을 가진다. 해당 제3급 아민 화합물은 이러한 기능을 가지는 것이라면, 공지의 화합물이 아무런 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로는, 분자 중에 방향족환을 가지는 방향족 제3급 아민 화합물이나, 분자 중에 방향족환을 가지고 있지 않은 지방족 제3급 아민 화합물의 어느 것도 사용할 수 있다. 그 중에서도, 악취 등의 관점에서 방향족 제3급 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
대표적인 (d)방향족 제3급 아민 화합물을 예시하면, 하기 화학식(1)의 방향족 제3급 아민 화합물을 들 수 있다.
상기 식에서, R1, 및 R2는 각각 독립적으로, 알킬기이고, R3은 알킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 또는 알킬옥시카보닐기이다.
상기 화학식(1)의 방향족 제3급 아민 화합물로서 호적하게 사용할 수 있는 화합물을 예시하면, p-디메틸아미노벤조산 메틸, p-디메틸아미노벤조산 에틸, p-디메틸아미노벤조산 프로필, p-디메틸아미노벤조산 아밀, p-디메틸아미노벤조산 이소아밀, p-디에틸아미노벤조산 에틸, p-디에틸아미노벤조산 프로필 등을 들 수 있다.
또, (d)성분으로서는 상기 화학식(1)의 방향족 제3급 아민 화합물이외의 「다른 방향족 제3급 아민 화합물」을 사용할 수도 있다. 이러한 「다른 방향족 제3급 아민 화합물」으로서는 N,N-디메틸아닐린, N,N-디벤질아닐린, N,N-디메틸-p-톨루이딘, N,N-디에틸-p-톨루이딘, N,N-디(β-하이드록시에틸)-p-톨루이딘 등을 들 수 있다.
또, (d)성분의 제3급 아민 화합물로서, 지방족 제3급 아민 화합물을 사용할 수도 있다. 호적하게 사용할 수 있는 지방족 제3급 아민 화합물을 구체적으로 예시하면, 트리에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-메틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
(d)성분으로서는 악취가 적고, 높은 중합활성을 나타내고, 조사 광에 의한 단시간에의 중합경화성을 유지하는 동시에, 높은 경화체 물성을 발현시킬 수 있다는 이유에서, 방향족 제3급 아민 화합물, 즉, 상기 화학식(1)의 방향족 제3급 아민 화합물 및/또는 「다른 방향족 제3급 아민 화합물」을 사용하는 것이 바람직하고, 상기 화학식(1)의 방향족 제3급 아민 화합물만을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서, (d)성분의 배합량은, (a)성분의 중합성 단량체 100질량부에 대하여 0.1∼2질량부가 바람직하고, 0.25∼1질량부가 되는 량이 더 바람직하다. 또, 광경화 깊이의 관점에서는 (c)성분의 α-디케톤 화합물 100질량부에 대해서, 30∼330질량부인 것이 바람직하고, 50∼250질량부인 것이 더 바람직하다.
(e)성분: 수중(25℃)에서의 산해리 상수가 3.0이상이고, 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산
본 발명의 광경화성 조성물에서는 경화체에서의 표면 미중합층의 형성을 억제하기 위해서, 상기 (c)성분 및 (d)성분과 함께 고활성 광중합 개시제계를 구성하는 비중합성 산성 화합물로서, (e)성분인 수중(25℃)에서의 산해리 상수가 3.0이상이고, 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산을 사용할 필요가 있다. 당해 (e)성분은 종래의 비중합성 산성 화합물과 마찬가지로, 환원제(또는 전자 공여체)로서 기능해서 중합을 촉진할 뿐만 아니라, 아마도 수산기에 의해 공기 중에 포함되는 물분자가 표면에 배열하고, 산소차단막으로서 기능하는 것 같은 물분자막이 형성되는 것에 의해, 표면 미중합층의 형성을 억제한다. 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산이라고 해도 상기 산해리 상수가 3.0 미만인 경우에는, 제3급 아민 화합물과의 염 형성에 의한 활성소실 일어나고, 표면 미중합층의 형성을 억제하는 효과가 수득되지 않는다.
본 발명에서 호적하게 사용되는 (e)성분의 α-하이드록시카복시산으로서는 말산, 타르타르산, 시트르산 등을 들 수 있다. 이것들 중에서도 중합성 단량체으로의 용해성 등의 관점에서 말산을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 광경화성 조성물에서의 (e)성분의 배합량은 특별하게 제한되지 않지만, 너무 많은 경우에는 중합성 단량체에 용해되기 어려워지는 경향이 있다. 그 때문에 (a)성분의 중합성 단량체 100질량부에 대하여 0.005∼0.1질량부인 것이 바람직하고, 0.008∼0.08질량부인 것이 더 바람직하다.
본 발명의 광경화성 조성물에는 본발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 이하에 나타나 있는 바와 같은, 「다른 개시제 성분」, 「기타 충전재」, 물, 유기용매나 증점제 등의, 상기 (a) 내지 (e)의 성분 이외의 성분을 배합할 수도 있다.
<다른 개시제 성분>
상기 다른 개시제 성분으로서는 과산화 벤조일, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 등의 유기 과산화물류; 산화바나듐(IV)아세틸아세토네이트, 비스(maltolato)옥소바나듐(IV) 등의 +IV가 또는 +V가의 바나듐 화합물류; 테트라페닐붕소나트륨, 테트라페닐붕소 트리에탄올아민염, 테트라페닐붕소디메틸-p-톨루이딘염, 테트라키스(p-플루오로 페닐)붕소나트륨, 부틸트리(p-플루오로페닐)붕소나트륨 등의 아릴보레이트 화합물류; 비스 (2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드 등의 아실포스핀옥사이드류; 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르 등의 벤조인알킬에테르류; 2,4-디에톡시티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 메틸티오크산톤 등의 티오크산톤 유도체; 벤조페논, p,p'-비스(디메틸아미노)벤조페논, p,p'-디메톡시벤조페논 등의 벤조페논 유도체류 등을 들 수 있다.
<기타 충전재>
상기 기타 충전재로서는 무기입자(무기 필러), 유기-무기 복합입자(유기-무기 복합 필러)를 사용할 수 있다. 무기입자로서 호적하게 사용할 수 있는 것을 구체적으로 예시하면, 석영, 실리카, 알루미나, 실리카티타니아, 실리카지르코니아, 란탄글래스, 바륨글래스, 스트론튬글래스 등을 들 수 있다. 또, 수산화 칼슘, 수산화 스트론튬 등의 수산화물; 또는 산화아연, 규산염 글래스, 플루오로알루미노실리케이트 글래스 등의 산화물; 로 이루어지는 카티온 용출성 무기입자도 호적하게 사용할 수 있다. 상기유기-무기복합입자로서는, 이것들 무기입자에 (a)중합성 단량체를 미리 첨가하고, 페이스트상으로 한 후, 중합시키고, 분쇄해서 수득되는 입상의 유기-무기 복합입자를 호적하게 사용할 수 있다.
이것들 기타 충전재의 입경은 특별하게 한정되지 않고, 일반적으로 치과용 재료로서 사용되고 있는 0.01㎛∼100㎛의 평균 입자경의 입자가 목적에 따라서 적당하게 사용할 수 있다. 또, 입자의 굴절율도 특별하게 한정되지 않고, 일반적인 치과용 입자가 가지는 1.4∼1.7의 범위 것이 제한 없이 사용할 수 있다.
또, 본 발명의 광경화성 조성물을 치과용 수복 재료에 사용하는 경우에는, 기타 충전재로서 구상의 무기입자를 사용하는 것이 바람직하다. 구상 무기입자를 사용하는 것에 의해, 수득되는 경화체의 표면 활택성이 증가하고, 뛰어난 수복 재료가 될 수 있다.
상기한 무기입자(무기 필러)는 실란 커플링제로 대표되는 표면처리제로 처리하는 것이, 중합성 단량체와의 친숙함을 좋게 하고, 기계적 강도나 내수성을 향상시키는데 있어서 바람직하다. 표면처리의 방법은 공지의 방법을 실시할 수 있고, 실란 커플링제로서는 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리클로로실란, 디메틸디클로로실란, 트리메틸클로로실란, 비닐트리클로로실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(β-메톡시에톡시)실란, γ-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, γ-클로로프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 헥사메틸디실라잔 등이 호적하게 사용된다.
또, 본 발명의 광경화성 조성물에는 목적에 따라서 그 성능을 저하시키지 않는 범위에서 물, 유기용매나 증점제 등을 첨가하는 것도 가능하다. 당해 유기용매로서는 헥세인, 헵탄, 옥탄, 톨루엔, 디클로로메탄, 메탄올, 에탄올, 에틸아세테이트 등이 있고, 증점제로서는 폴리비닐피롤리돈, 카복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올 등의 고분자 화합물이나 고분산성 실리카가 예시된다.
본 발명의 광경화성 조성물은 광, 구체적으로는, α-디케톤계의 광증감용 화합물에 대한 활성광을 조사하는 것에 의해 중합ㆍ경화시킬 수 있다. 이러한 광조사에 의한 경화 방법은 종래의 α-디케톤, 제3급 아민 화합물 및 비중합성 산성 화합물을 사용한 고활성 광중합 개시제를 포함하는 광경화성 조성물의 경화 방법과 특히 변하는 점은 없고, 광원에 대해서도, 카본아크, 크세논 램프, 메탈핼라이드 램프, 텅스텐 램프, LED, 할로겐 램프, 헬륨카드뮴 레이저, 아르곤 레이저(argon laser) 등의 가시광선 광원이 아무런 제한 없이 사용된다. 조사 시간은 광원의 파장, 강도, 경화체의 형상이나 재질에 의해서 다르기 때문에, 예비적인 실험에 의해서 미리 결정해 둘 수도 있다.
본 발명의 광경화성 조성물은, 상기 (e)성분의 효과에 의해, 광중합 시에 표면 미중합층을 형성하기 어려운 것이 되어 있기 때문에, 상기한 바와 같은 통상의 방법으로 광 조사해서 광중합을 실시한 경우에도 상기한 바와 같은 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. 본발명의 효과 중에서도 표면 미중합층 형성 억제(또는 저감) 효과는 분위기 습도가 높을 수록 높아지는 경향이 있다. 예를 들면, 분위기를 가습하거나, 미스트 형상의 물을 스프레이해서 피경화체의 표면에 물을 부착시키거나 하는 간단한 조작을 부가하는 것에 의해, 더한층 높은 효과, 구체적으로는 에어 배리어제를 도포했을 경우나 물에 침지시켜서 광중합을 실시했을 경우의 효과와 동등한 효과를 얻는 것이 가능하게 된다. 이러한 가습이나 표면에 물을 부착시키는 조작은 조작 자체가 간편할 뿐만 아니라, 특수한 약액이나 (물에 침지시키기 위한) 전용의 광중합조를 사용할 필요가 없다는 점에서, 실용적으로 유용하다. 단, 본 발명은 에어 배리어제의 사용이나 수중에서의 광중합을 배제하는 것은 아니며, 이러한 방법을 병용하는 것도 물론 가능하다.
본 발명의 광경화성 조성물은 광조사에 의해 중합ㆍ경화시킬 때의 경화 깊이가 깊고, 표면 미중합층을 형성하기 어렵다는 특징을 가지고, 다양한 분야에서 사용할 수 있지만, 이러한 특징이 요구되는 치과용, 특히 광중합형의 의치상용 이장재로서 호적하게 사용할 수 있다.
상기한 바와 같이, 광중합형의 의치상용 이장재는 수지입자를 주성분으로 하는 분재와, 중합성 단량체를 주성분으로 하는 액재로 2개 포장된 분액형의 키트로서 제공되고, 사용시에 분재와 액재를 섞어서 페이스트를 얻고, 이것을 의치 위에 때우고, 구강점막과 적합을 도모한 후에 최종 경화하는 것이 일반적이다. 이러한 분액형의 의치상용 이장재에서는 분재와 액재를 혼합했을 때에, 분재의 주성분인 수지입자에 액재의 주성분인 중합성 단량체가 서서히 침투해서 수지입자를 팽윤시키는 동시에 용해하고, 레진 머드가 된다. 이 때, 혼화 직후는 수지입자의 팽윤ㆍ용해가 적어 고유동성을 가지지만, 팽윤ㆍ용해가 진행됨에 따라서 서서히 점도가 상승하고, 소성변형하는 정도의 상태를 거처서, 소성변형하지 않는 상태가 된다. 따라서 치과 의사 등의 사용자는 혼화 시간을 조정해서 작업하기 쉬운 페이스트 성상으로 하고나서, 상기 때움 및 구강점막과의 적합을 도모하지만, 실제 사용을 상정하면, 소망의 페이스트 성상이 될 때까지의 혼화 시간은 20초 정도가 되도록 설계되는 경우가 많다.
본 발명의 광경화성 조성물을 의치상용 이장재로서 사용하는 경우에도, 분재와, 액재의 키트로 하는 것이 바람직하고, 20초 정도의 혼화 시간으로 소망하는 페이스트 성상이 되도록 설계하는 것이 바람직하다. 이러한 이유로부터, 2개 포장의 키트로 하는 경우에는, 상기 (a)성분, 상기 (d)성분 및 상기 (e)성분을 포함해서 이루어지는 액재와, 상기 (b)성분, 상기 (c)성분을 포함해서 이루어지는 분재를 포함하는 키트로 하는 것이 바람직하다. 상기 (e)성분을 액재에 배합한 이유는 상기 (e)성분은 상온에서 고체인 경우가 많아, 분재에 배합했을 경우에는, 용해에 시간이 걸려 혼화 시간에 의한 페이스트 성상의 조정이 어렵게 되기 때문이다.
분재와 액재의 혼합 비율은 특별하게 제한되나 것은 아니고, 각 부재에 포함되는 상기 성분의 함유량과, 상기 설명한 분재와 액재의 혼합시 페이스트 성상을 기초로 해서 적당하게 결정할 수 있지만, 일반적으로는 분재(g)/액재(㎖)=1/1∼3/1의 비율이 바람직하고, 분재(g)/액재(㎖)=1.5/1∼2.5/1의 비율이 더 바람직하다. 또, (a)∼(e)의 각 성분은 분재와 액재를 상기 비율로 혼합했을 때에, 상기한 바와 같은 바라직한 배합량이 되도록 분재 또는 액재에 배합되어 있을 수 있다.
또, 구강점막의 색조에 맞추기 위해서, 상기한 각 성분에 부가해서, 안료, 염료, 자외선에 대한 변색 방지를 위해서 자외선 흡수제를 배합할 수도 있다. 추가로 필요에 따라, 의치상용 이장재로서 배합되는 공지의 첨가재, 본발명의 효과에 영향이 없는 범위에서 배합할 수도 있다.
상기 분재 및 액재를 제조하는 방법에 대해서는, 특별하게 제한이 없고, 공지의 제조방법에 준해서 제조할 수 있다. 구체적으로는 각각 소정의 배합성분을 정량하고, 균일한 성상이 될 때까지 혼합할 수 있다. 혼합에 사용할 수 있는 장치에 대해서도 특별하게 제한이 없고, 공지의 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 분재는 로킹믹서, 액재는 교반 날개에 의해, 각각 균일하게 혼합함으로써 제조할 수 있다. 또, 제조한 분재, 액재는 각각 용기에 보존해 둘 수 있고, 임의의 양으로 소분해서 보존할 수도 있다.
이상과 같이 해서 수득되는 분재와 액재로 이루어지는, 분액형의 의치상용 이장재의 사용방법은 각 형태에 맞추어서 적당하게 분재와 액재를 혼화해서 사용할 수 있다. 그 일례로서, 사용 직전에 러버 컵 등에 소망하는 양의 액재와 분재를 정량하고, 혼화 막대 혹은 주걱 등을 사용해서 균일한 페이스트가 될 때까지 혼화한다. 혼화에 의해 적절한 성상이 된 페이스트는 적합이 나빠진 의치에 보기 때워지고, 구강내와의 적합이 도모된 후, 전용의 광 조사기를 사용해서 활성광을 조사해서 중합 경화시켜서 의치상용 이장재가 제작된다.
실시예
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해서, 실시예 및 비교예를 들어서 설명하지만, 본 발명은 이것들에 의하여 전혀 제한되는 것은 아니다.
우선, 각 실시예 및 비교예의 샘플 제작에 사용한 물질 등의 명칭, 특성, 약호(약호를 사용했을 경우) 등에 대해서 성분별로 설명한다.
(a)성분: 중합성 단량체
ㆍHPr: 2-메타크릴옥시에틸프로피오네이트(단관능 중합성 단량체, 분자량 186)
ㆍND: 1,9-노나메틸렌디올디메타크릴레이트 (2관능 중합성 단량체, 분자량 296)
ㆍTT: 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트 (3관능 중합성 단량체, 분자량 338)
ㆍPT: 펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트 (4관능 중합성 단량체, 분자량 367).
(b)성분: 수지입자
ㆍPEMA: 구상 폴리에틸메타크릴레이트 입자(평균입경 35㎛, 중량 평균 분자량 50만)
ㆍPS: 구상 폴리스티렌 입자(비가교형, 평균입경 30㎛, 중량 평균 분자량 40만).
(c)성분: α-디케톤 화합물
ㆍ캄퍼퀴논
ㆍ벤질
(d)성분: 제3급 아민 화합물
ㆍDMBE: p-디메틸아미노벤조산 에틸
ㆍMDEOA: N-메틸디에탄올아민
(e)성분: 비중합성 산성 화합물(괄호 내의 수치는 25℃에서의 수중에서의 산해리 상수를 나타낸다.)
ㆍ말산(3.4)
ㆍ타르타르산(3.0)
(e’)성분: 상기 (e)성분에 해당하지 않는 비중합성 산성 화합물(괄호 내의 수치는 25℃에서의 수중에서의 산해리 상수를 나타낸다.)
ㆍ오르토 인산(2.1)
(f)성분: 기타 성분
ㆍ디부틸하이드록시톨루엔
ㆍ유기 안료
ㆍ10% 폴리비닐알코올 수용액.
다음에, 각 실시예 및 비교예에서의 샘플 작성 방법 및 당해 샘플에 관한 각 평가 항목의 측정방법에 대해서 설명한다.
(1) 경화체의 표면 미중합량(미중합층)의 측정방법
분재와 액재를, 분재(g)/액재(㎖)=1.8/1의 비율로 러버 컵 내에 넣고, 20초간 혼화했다. 20×20×1mm의 폴리테트라플루오로에틸렌제의 몰드에, 혼화한 광경화성 조성물(분재와 액재를 혼합해서 이루어지는 광경화성 조성물)을 부어 넣고, 편면을 대기 중에 폭로한 상태에서 치과기공용 광중합장치 α라이트V(MORITA사)를 사용해서 파장 465∼475nm의 활성광(광출력 밀도100mW/㎠)을 5분간 조사하고, 경화체를 제작했다. 수득된 경화체의 두께를 5점 측정 후, 에탄올에 1분간 침지시키고, 미중합층을 금속 스패튤러로 삭제했다. 표면 미중합층을 제거한 경화체의 두께를 측정하고, 에탄올에 침지시키기 전의 경화체 두께의 평균과 금속 스패튤러로 제거한 후의 경화체의 두께 평균과의 차이를 표면 미중합층의 두께로 했다. 또, 실시예 39 및 비교예 5에 대해서는, 치과기공용 광중합장치 α라이트V로 광조사를 실시하기 전에 광경화성 조성물을 이온 교환수 중에 한번 침지시켜서 표면에 물을 부착시킨 후에, 기상 중에 꺼내서 광경화를 실시했다. 그 이외의 조작은 상기의 방법에서 시험을 실시했다. 또, 비교예 6에서는 치과기공용 광중합장치 α라이트V로 광조사를 실시하기 전에 10% 폴리비닐알코올 수용액을 광경화성 조성물에 도포하고 나서 경화체를 제작했다. 그 이외의 조작은 상기한 방법으로 시험을 실시했다.
(2) 경화체의 광경화 깊이의 측정
분재와 액재를, 분재(g)/액재(㎖)=1.8/1의 비율로 러버 컵 내에 넣고, 20초간 혼화했다. 내경 4mmφ의 흑색 고무관 내에 혼화된 광경화성 조성물(분재와 액재를 혼합해서 이루어지는 광경화성 조성물)을 충전해서 양면을 폴리프로필렌 필름으로 압접했다. 그 후에 즉시 치과용 광 조사기 TOKUSO POWER LIGHT(Tokuyama Dental Corporation)를 사용해서 파장 400∼520nm의 활성광(광출력 밀도700mW/㎠)을 60초간 조사해서 경화시켰다. 샘플을 흑색 고무관으로부터 꺼내고, 미경화 부분을 제거하고 나서, 경화한 부분의 길이를 캘리퍼스로 측정하고 광경화 깊이로 했다. 또, 실시예 39 및 비교예 5는 폴리프로필렌 필름으로 압접을 실시하기 전에 광경화성 조성물을 이온 교환수 중에 한번 침지시킨 후, 기상 중에 꺼내서 광경화를 실시했다. 또, 비교예 6에서는 폴리프로필렌 필름으로 압접을 실시하기 전에 10% 폴리비닐알코올 수용액을 광경화성 조성물에 도포하고 나서 경화시켰다. 그 이외의 조작은 상기한 방법으로 시험을 실시했다.
(3) 경화체의 3점 굽힘강도의 측정
분재와 액재를, 분재(g)/액재(㎖)=1.8/1의 비율로 러버 컵 내에 넣고, 20초간 혼화했다. 30×30×2mm의 폴리테트라플루오로에틸렌제의 몰드에, 혼화된 광경화성 조성물(분재와 액재를 혼합해서 이루어지는 광경화성 조성물)을 부어 넣고, 양면을 폴리프로필렌 필름으로 압접한 상태에서 치과기공용 광중합장치 α라이트V(MORITA사)를 사용해서 파장 465∼475nm의 활성광(광출력 밀도100mW/㎠)을 5분간 조사하고, 경화체를 제작했다. 이어서, #800 및 #1500의 내수 연마지로 경화체를 연마후, 4×30×2mm의 각기둥상의 시험편으로 절단했다. 이 시험편을 시험기(Shimadzu Corporation, 오토그래프AG5000D)에 장착하고, 지점간 거리 20mm, 크로스헤드 스피드 1mm/분으로 3점 굽힘강도를 측정했다. 또, 실시예 39 및 비교예 5는 폴리프로필렌 필름으로 압접을 실시하기 전에 광경화성 조성물을 이온 교환수 중에 한번 침지시킨 후, 기상 중에 꺼내서 광경화를 실시했다. 또, 비교예 6에서는 폴리프로필렌 필름으로 압접을 실시하기 전에 10% 폴리비닐알코올 수용액을 광경화성 조성물에 도포하고 나서 경화시켰다. 그 이외의 조작은 상기한 방법으로 시험을 실시했다.
실시예 1
분재로서, (b) 수지입자: PEMA(180질량부), 및 (c) α-디케톤 화합물: 캄퍼퀴논(0.3질량부)을 혼합했다. 한편, 액재로서, (a)단 관능 중합성 단량체: HPr(60질량부), 2관능 중합성 단량체: ND(40질량부), (d) 제3급 아민 화합물: DMBE(0.5질량부), 및 (e) 수중(25℃)에서의 산해리 상수가 3.0이상이고, 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산:말산을 혼합했다. 수득된 분재와 액재를 상기한 평가방법(1)∼(3)에 기재된 방법에 따라서 경화체를 제작하고, 수득된 경화체의 표면 미중합량, 광경화 깊이, 및 3점 굽힘강도를 평가했다.
분재와 액재와의 조성을 표 1, 표 2에 나타냈다. 또, 평가 결과를 표 4에 나타냈다.
실시예 2∼38
분재와 액재와의 조성을 표 1, 표 2에 나타낸 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 1과 동일한 방법에 의해 분액형의 광경화성 조성물(의치상용 이장재 조성물)을 제작하고, 수득된 광경화성 조성물을 실시예 1과 동일한 방법에 의해 경화체를 제작하고, 수득된 경화체를 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 평가 결과를 표 4에 나타냈다.
실시예 39
분재와 액재와의 조성을 표1, 표 2에 나타낸 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 1과 동일한 방법에 의해 분액형의 광경화성 조성물(의치상용 이장재 조성물)을 제작했다. 수득된 분재와 액재를 상기 평가방법(1)∼(3)에 기재한 방법에 따라서 경화체를 제작하고, 수득된 경화체를 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 평가 결과를 평가 결과에 표 4에 나타냈다.
비교예 1∼4
분재와 액재와의 조성을 표 1, 표 3에 나타낸 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 1과 동일한 방법에 의해 분액형의 광경화성 조성물(의치상용 이장재 조성물)을 제작하고, 수득된 광경화성 조성물을 실시예 1과 동일한 방법에 의해 경화체를 제작하고, 수득된 경화체를 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 평가 결과를 표 4에 나타냈다.
비교예 5∼6
분재와 액재와의 조성을 표1, 표 3에 나타낸 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 1과 동일한 방법에 의해 분액형의 광경화성 조성물(의치상용 이장재 조성물)을 제작했다. 수득된 분재와 액재를 상기 평가방법(1)∼(3)에 기재한 방법에 따라서 경화체를 제작하고, 수득된 경화체를 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 평가 결과를 표 4에 나타냈다.
실시예 1∼39는 각 성분이 본 발명으로 나타내는 구성을 만족시키도록 배합된 것이지만, 어느 경우에 있어서도, 표면 미중합량이 적고, 높은 광경화 깊이가 수득되었다. 또, 실시예 39는 광경화성 조성물(의치상용 이장재 조성물)의 표면에 물을 부착시키고 나서 광경화시켰을 경우로서, 더욱 표면 미중합량을 적게 할 수 있었다.
이에 대하여 비교예 1은 (E)비중합성 산성 화합물로서, (e)성분 이외의 비중합성 산성 화합물을 배합했을 경우로서, (e)성분을 배합한 것보다도 표면 미중합량이 많고, 광경화 깊이도 부족한 결과가 되었다.
비교예 2는 (e)성분을 배합하지 않은 경우로서, 표면 미중합량이 증가하고, 깊은 광경화 깊이도 얻을 수 없었다. 비교예 3은 (c)α-디케톤 화합물을 하지 않은 경우로서 경화되지 않았다. 또, 비교예 4는 (d)제3급 아민 화합물을 배합하지 않은 경우로서 표면 미중합량이 증가하고, 깊은 광경화 깊이도 얻을 수 없었다.
비교예 5는 (e)성분을 배합하지 않은 광경화성 조성물(의치상용 이장재 조성물)의 표면이 습기가 많은 조건으로 광경화시켰을 경우이지만, 비교예 2와 동일하게 표면 미중합량은 증가하고, 깊은 광경화 깊이도 얻을 수 없었다. 이것으로부터, (e)성분을 배합하지 않으면, 표면에 물을 부착시켜도 표면 미중합량을 저감시킬수 없다는 것을 알 수 있다.
비교예 6은 (e)성분을 배합하지 않고, 경화체 제작 시에 에어 배리어제로서 10% 폴리비닐알코올 수용액을 도포했을 경우로서 표면 미중합량을 감소시키는 것은 가능하지만, 깊은 광경화 깊이를 얻을 수 없었다.
Claims (6)
- 중합성 단량체로 이루어지는 (a)성분, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정한 중량 평균 분자량이 3∼200만인 수지입자로 이루어지는 (b)성분, α-디케톤 화합물로 이루어지는 (c)성분, 제3급 아민 화합물로 이루어지는 (d)성분, 및 수중(25℃)에서의 산해리 상수가 3.0 이상이고, 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산으로 이루어지는 (e)성분을 포함해서 이루어지는 광경화성 조성물을 조제하기 위한 키트로서,
상기 (a)성분 및 상기 (e)성분을 포함하는 액재(液材)와, 상기 (b)성분을 포함하는 분재(粉材)로 이루어지고,
상기 (c)성분 및 상기 (d)성분은 상기 액재 또는 상기 분재의 어느 한쪽에 포함되는 것을 특징으로 하는 상기 키트. - 제1 항에 있어서,
상기 (d)성분이 액재에 포함되고, 상기 (c)성분이 분재에 포함되는 키트. - 제1 항 또는 제2 항에 있어서,
상기 (a)성분: 중합성 단량체 100질량부에 대한 상기 (b)성분: 수지입자, 상기 (c)성분: α-디케톤 화합물, 상기 (d)성분: 제3급 아민 화합물, 및 상기 (e)성분: α-하이드록시카복시산의 배합량이 각각, 상기 (b)성분: 100∼260질량부, 상기 (c)성분: 0.1∼1.0질량부, 상기 (d)성분: 0.1∼2.0질량부, 및 상기 (e)성분: 0.005∼0.1질량부인 상기 광경화성 조성물을 조제하기 위한 키트. - 제1 항 내지 제3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (e)성분: α-하이드록시카복시산으로서 말산을 포함하는 키트. - 중합성 단량체로 이루어지는 (a)성분, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정한 중량 평균 분자량이 3∼200만인 수지입자로 이루어지는 (b)성분, α-디케톤 화합물로 이루어지는 (c)성분, 제3급 아민 화합물로 이루어지는 (d)성분, 및 수중(25℃)에서의 산해리 상수가 3.0 이상이고, 동일 분자내에 카보닐기를 2개 이상 가지는 α-하이드록시카복시산으로 이루어지는 (e)성분을 포함해서 이루어지는 광경화성 조성물로 이루어지는 의치상용 이장재를 조제하기 위한 키트로서,
상기 (a)성분 및 상기 (e)성분을 포함하는 액재와, 상기 (b)성분을 포함하는 분재로 이루어지고,
상기 (c)성분 및 상기 (d)성분은 상기 액재 또는 상기 분재의 어느 한쪽에 포함되는 것을 특징으로 하는 상기 키트. - 제5 항에 있어서,
상기 (d)성분이 액재에 포함되고, 상기 (c)성분이 분재에 포함되는 키트.
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CN112624753B (zh) * | 2020-10-09 | 2022-04-08 | 北京工业大学 | 基于450nm光固化制备极小曲面复杂结构氧化锌陶瓷的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58201628A (ja) | 1982-05-20 | 1983-11-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 硬化性樹脂の硬化方法 |
JPS6222804A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-01-31 | Tokuyama Soda Co Ltd | 光重合用触媒組成物 |
JPS6268452A (ja) | 1985-09-21 | 1987-03-28 | 株式会社中西歯科器械製作所 | 歯科材料を硬化させるための可視光線照射方法とその装置 |
JP2003327504A (ja) * | 2002-05-10 | 2003-11-19 | Kamemizu Kagaku Kogyo Kk | 義歯床用組成物及び該組成物を使用して成形した義歯並びに該義歯の人工歯咬合関係調整方法 |
JP2009051925A (ja) | 2007-08-27 | 2009-03-12 | Tokuyama Dental Corp | 光重合開始剤 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4266292B2 (ja) * | 2002-07-19 | 2009-05-20 | 株式会社ノリタケカンパニーリミテド | 歯科材料及びキット並びに歯科硬化物の製造方法 |
JP5230232B2 (ja) * | 2008-03-19 | 2013-07-10 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用硬化性材料のキット |
JP6139551B2 (ja) * | 2011-12-01 | 2017-05-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 一成分自己接着性歯科用組成物、その製造方法、及び使用 |
WO2015152129A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用硬化性組成物及びその製造方法 |
EP3871649A1 (en) * | 2014-07-03 | 2021-09-01 | Shofu Inc. | Dental curable composition including chain transfer agent |
JP2016014000A (ja) * | 2014-07-03 | 2016-01-28 | 株式会社松風 | 連鎖移動剤を含む歯科切削加工用レジン材料組成物 |
CN108697586B (zh) * | 2016-03-09 | 2021-07-06 | 株式会社德山齿科 | 光聚合引发剂和光固化性组合物 |
EP3488842B1 (en) * | 2016-07-20 | 2021-03-24 | Tokuyama Dental Corporation | Powder-liquid type dental plate liner |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58201628A (ja) | 1982-05-20 | 1983-11-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 硬化性樹脂の硬化方法 |
JPS6222804A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-01-31 | Tokuyama Soda Co Ltd | 光重合用触媒組成物 |
JPS6268452A (ja) | 1985-09-21 | 1987-03-28 | 株式会社中西歯科器械製作所 | 歯科材料を硬化させるための可視光線照射方法とその装置 |
JP2003327504A (ja) * | 2002-05-10 | 2003-11-19 | Kamemizu Kagaku Kogyo Kk | 義歯床用組成物及び該組成物を使用して成形した義歯並びに該義歯の人工歯咬合関係調整方法 |
JP2009051925A (ja) | 2007-08-27 | 2009-03-12 | Tokuyama Dental Corp | 光重合開始剤 |
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