KR20220049387A - 저장안정성이 우수한 치과용 접착제 조성물 - Google Patents

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KR20220049387A
KR20220049387A KR1020200132952A KR20200132952A KR20220049387A KR 20220049387 A KR20220049387 A KR 20220049387A KR 1020200132952 A KR1020200132952 A KR 1020200132952A KR 20200132952 A KR20200132952 A KR 20200132952A KR 20220049387 A KR20220049387 A KR 20220049387A
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Abstract

본 발명은 저장안정성이 우수한 치과용 접착제 조성물에 관한 것으로서, 치아와 치과용 수복재료와의 접착 강도 및 저장안정성 활성이 우수하여 치과용 수복재료를 사용한 치료에 있어서 유용하게 활용될 수 있다.

Description

저장안정성이 우수한 치과용 접착제 조성물{Dental Adhesive Composition with Improved Storage Stability}
본 발명은 저장안정성이 우수한 치과용 접착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 충청북도의 "의료기기 신제품 기술개발지원사업(3차연도)", "접착력 및 사용편리성을 향상시킨 유니버셜 본딩 시스템 국산 상품화 개발"에 따른 한국 정부의 지원을 받아 이루어졌다.
충치는 구강 내에 존재하는 우식(충치) 병원균이 방출하는 산에 의해 치질이 파괴되고 치아가 부식되는 병으로서, 치료는 감염 부위의 절삭, 치과 재료의 충전 및 수복에 의해 이루어진다. 그러나, 치과용 수복 재료 자체에는 치질에 대한 접착성이 없기 때문에, 일반적으로 치과용 수복 재료와 치질의 접착을 위한 다양한 접착 시스템이 사용되고 있다.
종래 범용되고 있는 접착 시스템 중 하나로, 치질의 표면에 인산 수용액 등의 산 에칭제를 사용하여 에칭 처리를 실시한 후에, 접착제를 도포하여 치과용 수복 재료와 치질을 접착하는 산 에칭형의 접착 시스템(total eching)이 알려져 있다. 또한, 산 에칭제를 사용하지 않는 접착 시스템으로서 이른바 셀프 에칭형의 접착 시스템(Self eching)이 알려져 있는데, 이 접착 시스템은, 치질의 표면에 산성 모노머와 친수성 모노머를 함유하는 셀프 에칭 프라이머를 도포한 후, 수세하지 않고 접착제를 도포하는 접착 시스템이다. 또한, 불수용성 산성 모노머와 염기성 화합물과 물을 함유하는 접착성 조성물(셀프 에칭 프라이머)을 도포한 후, 수세하지 않고 접착제를 도포하는 접착 시스템이 알려져 있다.
다만, 이와 같은 접착 시스템은 접착 조작이 필요한 2액형의 접착 시스템으로, 조작에 불편함이 존재하였다. 이에, 접착제로서의 본래의 기능에 더하여, 셀프 에칭 프라이머로서의 기능을 겸비한, 전처리(에칭 처리 및 프라이밍 처리)를 필요로 하지 않는 접착 시스템(1액형)이 개발되었다.
그러나, 이와 같은 종래의 1액형 치과용 접착제 조성물은 충분한 접착성을 나타내지 못할 뿐만 아니라, 접착성 조작 시 미세한 차이에 의해서도 접착성이 현저히 달라질 수 있어, 숙련자에 의한 시술이 요구된다는 문제가 있다. 또한, 종래의 1액형 치과용 접착제 조성물은 기존 2액형 조성물 대비 낮은 저장 안정성에 기인한 짧은 보관기간을 갖기 때문에, 유통 및 보관에 어려움이 있다. 따라서, 우수한 접착력 및 저장 안정성을 갖는 1액형의 치과용 접착제 조성물의 개발에 대한 지속적인 요구가 있었으나, 현재까지 접착성 및 저장 안정성이 모두 우수한 1액형 치과용 접착제 조성물에 대한 개발은 이루어지지 못한 실정이다.
이에, 본 발명자들은 사용이 편리하면서도 접착력 및 저장안정성이 우수한 1액형 치과용 접착제 조성물을 발굴하기 위한 연구를 수행하여 본 발명을 완성하였다.
대한민국 특허공개 제 10-1993-0001887호
본 발명의 하나의 목적은 접착 단량체, 친수성 단량체, 소수성 단량체, 광 개시제 및 광 증감제, 산화방지제, 희석용매, 무기 충전제를 포함하는 치과용 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 양상은 접착 단량체, 친수성 단량체, 소수성 단량체, 광 개시제 및 광 증감제, 산화방지제, 희석용매, 무기 충전제를 포함하는 치과용 접착제 조성물을 제공한다.
본 발명은 1액형 치과용 접착제 조성물로서, 치아, 특히 법랑질(enamel) 및/또는 상아질(dentin)과 치과용 수복재료, 특히 레진과의 접착에 있어서 뛰어난 접착력을 가지면서도, 동시에 광 개시제 및 산화방지제 비율을 통해 우수한 저장안정성을 발현시키는 치과용 접착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 치과용 접착제 조성물은 접착 단량체(a), 친수성 단량체(b), 소수성 단량체(c), 광 개시제 및 광 증감제(d) 및 기타물질(e)을 포함할 수 있다.
(a)접착 단량체
접착 단량체는 복합 레진(composite resin)과 치아의 접착성 증대를 위한 것으로서, 그 조건으로는 분자 내에 적어도 1개의 인산기를 갖는 중합성 단량체이어야 한다. 또한, 분자 사슬이 중합이 가능하도록 메타크릴레이트기를 포함하며, 다른 한쪽에는 치아의 칼슘 이온과 이온 결합이 가능하도록 하는 포스페이트기를 포함할 수 있다.
특히, 2-메타크릴로일록시에틸 포스페이트(2-(methacryloyloxy)ethyl phosphate, MEP)와 10-메타크릴로일록시데실 디하이드로젠 포스페이트 (10-methacyloyloxydecyl dihydrogen phosphate, MDP), 메타크릴레이티드 오르가닉 포스페이트(methacrylated Organic Phosphate, MOP)가 보다 바람직하며, 본 발명의 일 구체예에 따르면, MDP이 사용될 수 있다.
이들 인산기를 갖는 접착 단량체는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며 조성물의 총중량을 기준으로 5 내지 20 중량％ 함량으로 첨가되는 것이 바람직하다. 접착 단량체가 조성물의 총중량의 5 중량％ 미만이면 자체의 효과가 적고 20％를 초과하면 접착강도가 급격히 저하될 수 있다.
(b)친수성 단량체
접착 단량체의 침투 기능을 위하여 친수성 단량체가 사용될 수 있고, 친수성 단량체의 보습작용에 따라 치아 표면에 접착 단량체가 고르게 퍼져 접착 단량체의 침투성이 향상될 수 있다. 이러한 친수성 단량체로는 하이드록시에틸 메타크릴레이트 (2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 및 하이드록시프로필 메타크릴레이트 (hydroxypropyl methacrylate, HPMA)가 사용되는 것이 바람직하며, HEMA가 사용되는 것이 가장 바람직하다. 본 발명의 일 구체예에 따르면, HEMA가 사용될 수 있다.
(c)소수성 단량체
소수성 단량체(c)에는 3-(트라이메톡시시릴)프로필 메타크릴레이트(3-(trimethoxysilyl)propyl methacrylate, TMSPMA) 및 비스페놀-에이-비스(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로필)에테르((Bisphenol A bis(2-hydroxy-3-methacryloxypropyl) ether)와 트라이(에틸렌글리콜) 다이메타크릴레이트(triethylene glycol dimethacrylate, TEGDMA), 우레탄 디메타크릴레이트(urethane dimethacrylate), 에톡시레이티드 비스페놀-A 디메타크릴레이트(ethoxylated bisphenol a dimethacrylate), 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(polyethylene glycol dimethacrylate), 글리세롤 디메타크릴레이트(glycerol dimethacrylate)가 사용될 수 있으며, 경우에 따라서는 이들의 둘 또는 그 이상의 조합 형태가 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구체예에 따르면, TMSPMA 및 비스페놀-에이-비스(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로필)에테르와 TEGDMA가 사용될 수 있다.
(d)광 개시제 및 광 증감제
본 발명의 치과용 접착제 조성물은 광 개시제 및 광 증감제의 첨가에 의하여, 광중합반응, 예를 들어, 가시광선 하에서의 광경화 반응에 의하여 경화될 수 있다. 광 개시제는 인체에 무해한 가시광선 영역의 광원에 노출되면 불안정한 상태로 되면서 광 개시제와 환원제가 라디칼(radical)을 형성시키고, 생성된 라디칼이 단량체의 중합 반응을 개시하여 경화시킬 수 있다. 또한, 광 개시제의 중합 속도를 증대시키기 위해 광 증감제가 추가로 사용될 수 있다.
본 발명에서는, 광 개시제로서 다이페닐아이오도늄 헥사플루오로포스페이트(diphenyliodonium hexafluorophosphate, DPIHFP), 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)페닐 포스핀 옥사이드(bis(2 4 6-trimethylbenzoyl)-phenyl phosphine oxide, BPPO), 캄포르퀴논(camphorquinone, CPQ)이 사용되었으며, 광 증감제로서 에틸-4-(다이메틸아미노) 벤조에이트 (ethyl-4-dimethylamino benzoate, EDMAB)가 사용되었다.
본 발명의 일 구체예에 따르면, 광 개시제는 DPIHFP 및 TMDPO이고, 전체 치과용 접착제 조성물 총 중량을 기준으로, 상기 DPIHFP는 0.3 내지 1중량%; 및 TMDPO는 0.3 내지 1중량%일 수 있다.
(e)기타 첨가제
기타 첨가제(e)는 안정제 역할을 하는 산화방지제, 에탄올, 및/또는 실리카를 포함할 수 있다.
산화방지제는 본 발명의 일 구체예에 따른 치과용 접착제의 시술 전 제품의 저장 안정성을 유지시키기 위한 것으로, 보관 시 수분이나 공기중의 산소에 노출됨에 따라 산화반응이 일어나 물성에 영향을 주는 것을 방지하기 위하여 첨가될 수 있다.
본 발명의 일 구체예에 따르면, 산화방지제는 BHT(2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀)일 수 있다.
조성물의 점도를 감소시키면서 휘발성이 강하여 치아의 수분을 제거하기 위해 희석 용매가 사용될 수 있으며, 바람직하게는 에탄올 또는 아세톤 등일 수 있고, 가장 바람직하게는 에탄올일 수 있다.
본 발명의 일 구체예에 따르면, 희석용매는 에탄올일 수 있다.
메타크릴레이트계 단량체만으로는 수축율과 강도가 약하기 때문에 무기물이 추가로 첨가될 수 있는데, 무기 충전제를 첨가하는 경우, 무기 충전제가 방사선 불투과성을 가지기 때문에 엑스레이 판독이 용이할 수 있다.
본 발명의 일 구체예에 따르면, 무기 충전제는 콜로이달 실리카일 수 있다.
본 발명의 일구체예에 따르면, 전체 치과용 접착제 조성물 총 중량을 기준으로, 광 개시제 0.6 내지 1 중량%; 산화방지제 0.05 내지 0.1 중량%; 희석용매 11.45 내지 16.15 중량%; 및 무기 충전제 0 내지 3.3 중량%일 수 있다.
본 발명의 일 구체예에 따르면 접착 단량체는 MDP, 친수성 단량체는 HEMA, 소수성 단량체는 TMSPMA 및 비스페놀-에이-비스(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로필)에테르/TEGDMA, 광 개시제는 DPIHFP, BPPO 및 CPQ, 광 증감제는 EDMAB, 산화방지제는 BHT, 희석용매는 에탄올, 및 무기 충전제는 콜로이달 실리카일 수 있다.
본 발명의 일 구체예에 따르면, 치과용 접착제 조성물은 전체 치과용 접착제 조성물 총 중량을 기준으로, MDP 15중량%, HEMA 20중량%, TMSPMA 12중량%, 비스페놀-에이-비스(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로필)에테르/TEGDMA 33중량%, DPIHFP 0.3중량%, BPPO 0.3중량%, CPQ 1.2중량%, EDMAB 2중량%, BHT 0.05중량%, 에탄올 12.85중량%, 및 콜로이달 실리카 3.3중량%일 수 있다.
저장안정성이 우수한 치과용 접착제 조성물에 따르면, 치아와 치과용 수복재료와의 접착 강도 및 저장안정성 활성이 우수하여 치과용 수복재료를 사용한 치료에 있어서 유용하게 활용될 수 있다.
이하 본 발명을 하나 이상의 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 및 비교예 1 내지 5. 치과용 접착제 조성물의 제조
표 1의 비율에 따라 접착 단량체, 친수성 단량체, 소수성 단량체, 광 개시제, 광 증감제, 산화방지제, 희석용매 및 무기 충전제를 혼합함으로써, 실시예 및 비교예 1 내지 5에 따른 치과용 접착제 조성물을 제조하였다.
성분 조성(wt%)
실시예 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
접착단량체 10-메타크릴로일록시데실 다이하이드로겐 포스페이트(MDP) 15 15 15 15 15 15
친수성
단량체		 (2-하이드록시에틸)메타크릴레이트
(HEMA)		 20 20 20 20 20 20
소수성
단량체		 3-(트라이메톡시시릴)프로필 메타크릴레이트(TMSPMA) 12 12 12 12 12 12
비스페놀-에이-비스(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로필)에테르/
트라이(에틸렌글리콜) 다이메타크릴레이트(TEGDMA)		 33 33 33 33 33 33
광 개시제 및
광 증감제		 다이페닐아이오도늄 헥사플루오로포스페이트(DPIHFP) 0.3 0.3 1 1 0.3 0.3
비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)페닐 포스핀옥사이드(TMDPO) 0.3 1 0.3 1 0.3 0.3
캄포르퀴논(CPQ) 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2
에틸-4-(다이메틸아미노)벤조에이트
(EDMAB)		 2 2 2 2 2 2
산화방지제 BHT(2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀) 0.05 0.05 0.05 0.05 0.1 0.05
희석용매 에탄올 12.85 12.15 12.15 11.45 12.8 16.15
무기충전제 콜로이달 실리카 3.3 3.3 3.3 3.3 3.3 0
실험예 1. 치과용 접착제 조성의 우수한 접착 강도 확인
1-1. 연마된 우치 준비
ISO 29022에 따른 방법으로 우치를 연마하여 법랑질(enamel), 상아질(dentin)을 15개씩 준비하였다.
1-2. 토탈 에칭(Total etching) 방법
실험예 1-1에서 준비된 법랑질(enamel)과 상아질(dentin)을 인산 에칭겔로 15초간 도포한 후 물로 깨끗이 세척하고 잔여수분을 제거하였다. 그 후, 일회용 브러시를 이용하여 실시예 1 및 비교예 1 내지 5에 따른 치과용 접착제 조성물을 20초간 문질러 도포하고, 5초 동안 수분과 기름기가 없는 부드러운 에어로 충분히 건조시킨 다음, 광택을 보이는 견고하고 균일한 층을 가지는지 확인하였으며, 충분히 형성되지 않은 경우, 동일한 방법으로 실시예 및 비교예 1 내지 5에 따른 치과용 접착제 조성물의 도포를 1회 더 반복하였다.
법랑질(enamel)과 상아질(dentin)에 접착제 층이 형성된 경우, 900mW/cm2 이상의 광량을 가지는 광 중합기를 사용하여 10초간 경화시켰다.
또한, 복합 레진(dental composite resin)을 ISO29022에 따른 몰드를 사용하여 채추고 10초 동안 2회 경화시킨 후, 몰드를 제거하고 증류수에 침지하여 24시간동안 37℃의 95% 항온항습기에 보관하였다.
1-3. 셀프 에칭(Self etching) 방법
실험예 1-1에서 준비된 법랑질(enamel)과 상아질(dentin)을 인산 에칭겔로 15초간 도포한 후 물로 깨끗이 세척하고 잔여수분을 제거하였다. 그 후, 일회용 브러시를 이용하여 실시예 1 및 비교예 1 내지 5에 따른 치과용 접착제 조성물을 20초간 문질러 도포하고, 5초 동안 수분과 기름기가 없는 부드러운 에어로 충분히 건조시킨 다음, 광택을 보이는 견고하고 균일한 층을 가지는지 확인하였으며, 충분히 형성되지 않은 경우, 동일한 방법으로 실시예 및 비교예 1 내지 5에 따른 치과용 접착제 조성물의 도포를 1회 더 반복하였다.
법랑질(enamel)과 상아질(dentin)에 접착제 층이 형성된 경우, 900mW/cm2 이상의 광량을 가지는 광 중합기를 사용하여 10초간 경화시켰다.
또한, 복합 레진(dental composite resin)을 ISO29022에 따른 몰드를 사용하여 채추고 10초 동안 2회 경화시킨 후, 몰드를 제거하고 증류수에 침지하여 24시간동안 37℃의 95% 항온항습기에 보관하였다.
1-4. 치과용 접착제 조성물의 전단접착강도 확인
실험예 1-1에서 준비한 우치를 실험예 1-2의 토탈 에칭 방법 또는 1-3의 셀프 에칭 방법을 통하여 강도를 확인하였다.
실험예 1-1에서 준비한 법랑질(enamel), 상아질(dentin)을 실험예 1-2의 토탈 에칭(total etching) 방법 또는 실험예 1-3의 셀프 에칭(self etching)방법을 통하여 ISO 29022에 따라 전단접착강도를 측정하였다.
구체적으로, 전단접착강도는 ISO 29022에 따라 1mm/min 의 속도로 측정하였다.
그 결과, 하기 표 2와 같이 실시예 1의 전단 접착 강도가 가장 우수한 것으로 확인되었다.
구분 조성에 따른 전단접착강도(MPa)
실시예 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
범랑질 토탈 에칭
(Total etching enamel)		 31.03 29.85 29.54 31.41 25.41 28.23
상아질 토탈 에칭
(Total etching dentin)		 17.22 18.80 15.66 14.89 12.15 19.48
범랑질 셀프 에칭
(Self etching enamel)		 20.28 20.89 14.24 20.32 15.84 17.16
상아질 셀프 에칭
(Self etching dentin)		 23.84 22.94 21.16 25.98 16.14 22.35
실험예 2. 치과용 접착제 조성물의 우수한 저장안정성 확인
상기 표 1에 기재된 바와 같이 조성된 치과용 접착제 조성물 실시예 1 및 비교예 1 내지 5의 저장안정성 확인을 위하여 실험예 1-1에서 준비된 우치에 적용하였다.
구체적으로, 각 조성물을 폴리에틸렌 용기에 5g씩 담아 60℃ 항온기에서 혼합하여, 치과용 접착제 조성물의 경과에 소요되는 시간을 측정하여 실시예 및 비교예 1 내지 5의 치과용 접착제 조성물의 저장안정성을 평가하였다.
그 결과, 하기 표 3과 같이 실시예 1의 저장안정성이 가장 우수한 것으로 확인되었다.
구분 조성에 따른 저장안정성(일)
실시예 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
저장안정성
(60℃)		 46일 18일 15일 12일 46일 5일
이제까지 본 발명에 대하여 그 실시예들을 중심으로 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (8)

  1. 접착 단량체, 친수성 단량체, 소수성 단량체, 광 개시제 및 광 증감제, 산화방지제, 희석용매, 무기 충전제인 것인, 치과용 접착제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    접착 단량체는 10-메타크릴로일록시데실 다이하이드로겐 포스페이트(10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate, MDP),
    친수성 단량체는 (2-하이드록시에틸)메타크릴레이트((2-hydroxyethyl) methacrylate, HEMA),
    소수성 단량체는 3-(트라이메톡시시릴)프로필 메타크릴레이트(3-(trimethoxysilyl)propyl methacrylate, TMSPMA) 및 비스페놀-에이-비스(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로필) 에테르(Bisphenol A bis(2-hydroxy-3-methacryloxypropyl) ether)/트라이(에틸렌글리콜) 다이메타크릴레이트(triethylene glycol dimethacrylate, TEGDMA),
    광 개시제는 다이페닐아이오도늄 헥사플루오로포스페이트(diphenyliodonium hexafluorophosphate, DPIHFP), 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)페닐 포스핀 옥사이드(bis(2 4 6-trimethylbenzoyl)-phenyl phosphine oxide, BPPO) 및 캄포르퀴논(camphorquinone, CPQ),
    광 증감제는 에틸-4-(다이메틸아미노)벤조에이트(ethyl-4- (dimethylamino)benzoate, EDMAB),
    산화방지제는 BHT(2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀),
    희석용매는 에탄올, 및
    무기 충전제는 콜로이달 실리카인 것인 치과용 접착제 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    전체 치과용 접착제 조성물 총 중량을 기준으로,
    광 개시제 0.6 내지 1 중량%;
    산화방지제 0.05 내지 0.1 중량%;
    희석용매 11.45 내지 16.15 중량%; 및
    무기 충전제 0 내지 3.3 중량%
    인 것인 치과용 접착제 조성물.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 광 개시제는 DPIHFP 및 TMDPO이고,
    전체 치과용 접착제 조성물 총 중량을 기준으로,
    상기 DPIHFP는 0.3 내지 1중량%; 및
    TMDPO는 0.3 내지 1중량%
    인 것인 치과용 접착제 조성물.
  5. 제 3항에 있어서,
    상기 산화방지제는 BHT인 것인 치과용 접착제 조성물.
  6. 제 3항에 있어서,
    상기 희석용매는 에탄올인 것인 치과용 접착제 조성물.
  7. 제 3항에 있어서,
    상기 무기 충전제는 콜로이달 실리카인 것인 치과용 접착제 조성물.
  8. 제 2항에 있어서,
    상기 치과용 접착제 조성물은,
    전체 치과용 접착제 조성물 총 중량을 기준으로,
    MDP 15중량%;
    HEMA 20중량%;
    TMSPMA 12중량%;
    비스페놀-에이-비스(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로필)에테르/TEGDMA 33중량%;
    DPIHFP 0.3중량%;
    BPPO 0.3중량%;
    CPQ 1.2중량%;
    EDMAB 2중량%;
    BHT 0.05중량%;
    에탄올 12.85중량%; 및
    콜로이달 실리카 3.3중량%인 것인 치과용 접착제 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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