JP2009035735A - 高結晶性ポリプレンワックス - Google Patents
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Abstract
【課題】
高い融点および高結晶度を有するポリプレンワックスならびにまた、そのようなワックスの使用を提供する。
【解決手段】
a) 環球(リング/ボール)法によって求める滴点または軟化点が155℃より高い,b)融解熱 が80 J/g より大きいそしてc) DSC 融点> 155℃であるポリプレンワックス。本発明のワックスは、プロピレンをメタロセン化合物と助触媒の存在において温度40〜140℃の範囲で,オレフィン分圧1〜50 バールの範囲で反応させることによって製造する。それらは、不飽和の鎖末端の含有量が10%より少ない。それらは、例えば,極性モノマーによる遊離基グラフト反応によって修飾することができそして非修飾の形態で例えば、顔料用分散剤として、印刷用インクおよび表面コーティングまたはトナーにおける分散剤としてあるいは修飾された形態で水分散液を製造するためまたはプラスチック化合物における結合剤および相容化剤として適している。
【選択図】 なし
Description
a) 環球(リング/ボール)法によって求める滴点または軟化点が155℃より高い,特に> 160℃;
b) 融解熱が80 J/g より大きいそして
c) DSC 融点> 155℃
であるポリプレンワックスを提供する。
ジメチルシランジイルビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリド
エタンジイルビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリド
ジメチルシランジイルビス(2-メチル-4-ナフチルインデニル)ジルコニウムジクロリド
ジメチルシランジイルビス-6-[2,5-ジメチル-3-(2’-メチルフェニル)シクロペンタジエニル[1,2-b]チオフェン]ジルコニウムジクロリド および各々の場合に、これらのメタロセンジクロリドのアルキルまたはアリール誘導体。
乾燥した120リットル容器を窒素でフラッシし,2.4 バールの水素によって加圧し,プロピレン40リットルを仕込みそして温度70℃にもたらした。それと並行して,rac-ジメチルシランジイルビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリド10 mgを、メチルアルミノキサンのトルエン溶液 (Al 5重量%) 30 ml に溶解しそして15 分間放置させることによって予備活性化した。触媒溶液をトルエン170 mlで希釈しそして次いで、30 分の時間をかけて容器に導入した。添加を完了した後に,混合物を更に30分間撹拌した。全反応時間中,冷却することによって、温度を70℃に維持した。更なるプロピレンを導入するすることによって圧力を一定に保ち、および水素を更に導入することによって、水素濃度を同様に一定に保った。更に撹拌した後に、時間が経過してしまい、二酸化炭素を加えることによって反応を停止した。
滴点/軟化点 (環/球): 162℃
融点(DSC) 158℃
融解熱 (DSC) ΔH 125 J/g
溶融粘度 (170℃) 543 mPas.
不飽和鎖末端無し。
容器をたった1.0 バールの水素で加圧して、例1の手順を反復した。
滴点/軟化点 (環/球): 167℃
融点(DSC) 158℃
融解熱 (DSC) ΔH 127 J/g
溶融粘度 (170℃) 9,560 mPas.
不飽和鎖末端無し。
例1の手順を反復したが、容器を、0.2 バールの水素で加圧しそして次いで、Exxsol 40 リットルおよびプロピレン27 リットルを仕込みそして重合を温度105℃で実施した。
滴点/軟化点 (環/球): 163℃
融点(DSC) 160℃
融解熱 (DSC) ΔH 101 J/g
溶融粘度 (170℃) 8,300 mPas.
不飽和鎖末端無し。
rac-エタンジイルビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリドを触媒として使用して、例1の手順を反復した。
滴点/軟化点 (環/球) 161℃
融点(DSC) 158℃
融解熱 (DSC) ΔH 121 J/g
溶融粘度 (170℃) 189 mPas.
不飽和鎖末端無し。
容器を、たった0.5バールの水素で加圧して、例4の手順を反復した。
これは、ポリプレンワックス5.2 kgをもたらし、触媒活性PPワックス311 kg /ジルコニウム1mモル/時に相当するものであった。
滴点/軟化点 (環/球) 162℃
融点(DSC) 158℃
融解熱 (DSC) ΔH 98 J/g
溶融粘度 (170℃) 5,530 mPas.
不飽和鎖末端無し。
rac-ジメチルシランジイルビス-6-[2,5-ジメチル-3-(2’-メチルフェニル)シクロペンタジエニル[1,2-b]チオフェン]ジルコニウムジクロリドを触媒として使用しそして容器を0.4バールの水素で加圧して、例3の手順を反復した。
軟化点 (環/球): 165℃
融点(DSC) 161℃
融解熱 (DSC) ΔH 103 J/g
溶融粘度 (170℃): 2,440 mPas.
不飽和鎖末端無し。
rac-ジメチルシランジイルビス(2-メチル-4-インデニルインデニル)ジルコニウムジクロリドを触媒として使用して、例1の手順を反復した。
滴点/軟化点 (環/球): 163℃
融点(DSC) 159℃
融解熱 (DSC) ΔH 109 J/g
溶融粘度 (170℃) 750 mPas.
不飽和鎖末端無し。
例1からのワックスを、Hosokawa Alpineからの流動床対向ジェットミル(fluidized-bed opposed jet mill) AFG 100で微粉砕した。本発明に従わない比較として、軟化点151℃ および溶融粘度210 mPa・s/170℃を有しそして熱崩壊によって製造されていた、Lion Chemical Co., Ltdからの L-C(登録商標) 502N ポリプレンワックスを、同じような条件下で微粉砕した。結果を表1に比較する。それらは、例1からのワックスによって、比較的に繊細な粒度d50を有するが、著しく一層大きな処理量を有する微粒物(micronizate)が得られることができたことを示す。
例 8 および比較例1からの超微粉砕したワックスを1.5重量%の量で、高速撹拌器を使用して激しく撹拌することによって、オフセットインク (Novaboard cyan 4 C 86, K+E Druckfarben)に組み込んだ。試験印刷を Phoenomatt 115 g/紙 (Scheufelen GmbH+Co KG) 1m2 に形成し(Dr. Duernerからの多目的試験印刷機械系)そして摩耗試験装置 (Quartantからの摩耗試験器) で摩耗荷重48 g/cm2 および摩耗速度15 cm/秒において、摩耗挙動を調べた。試し刷りに転写されたインクの強度を判定した (DIN 6174に準拠し,Hunterlab D 25-2, Hunterを使用して測定した色差)。下記の表に提示した結果は、本発明に従うワックスが、色差およびこれより耐摩耗性に関して、比較よりも相当に優れていることを示す。
顔料マスターバッチを製造するために、例4に記載したワックス30重量%と,顔料 C.I. Pigment Blue 15:1 (C.I. No. 74160 Heucoblau(登録商標)515303) 40重量%と、ポリプレン PP HG 235 J (Borealis) 30重量%との混合物を、Henschel FM 10 ミキサー中で撹拌速度1000 rpmで室温において5 分間混合した。続いて、混合物を共回転二軸スクリュー押出機で処理してマスターバッチを製造した。
下記の表に対応するホットメルト接着剤を製造した。成分を一緒に融解しそして180℃で撹拌することによって、混合した。凝集力を試験するために、DIN 53455に準拠して、混合物から成形品を注型しそしてそれらの機械的安定性を引張試験で試験した。溶融粘度800 mPa・s/170℃,DSC融点154℃および融解熱72 J/gを有しそしてチーグラー-ナッタ重合によって製造されていた、Clariant Corporationからの銘柄 Licowax(登録商標)PP 220ポリプレンワックスを、比較として使用した。Licocene PP 1602 TPは、環球軟化点約 90℃を有する、Clariant Corporationからの低結晶度メタロセンプロピレンポリマーについての商品名であり; Regalite(登録商標)1140 は、Eastman Chem. Coからの炭化水素樹脂についての商品名である。
Claims (24)
- 下記:
a) 環球(リング/ボール)法によって求める滴点または軟化点が155℃より高い,
b) 融解熱 が80 J/g より大きいそして
c) DSC 融点> 155℃
であるポリプレンワックス。 - モル質量分布 Mw/Mnが1.5〜3.0の範囲である、請求項1記載のポリプレンワックス。
- 170℃の溶融液で測定した粘度が20〜30 000 mPa・s の範囲である、請求項1または2記載のポリプレンワックス。
- 170℃の溶融液で測定した粘度が100〜20 000 mPa・s の範囲である、請求項3記載のポリプレンワックス。
- 不飽和の鎖末端の含有量が10%より少ない、請求項1〜4のいずれか一に記載のポリプレンワックス。
- ワックスが、極性,例えば酸素-含有,基を導入することによって化学修飾されている、請求項1〜5のいずれか一に記載のポリプレンワックス。
- プロピレンを、メタロセン触媒によって直接重合させることによって製造されている、請求項1〜6のいずれか一に記載のポリプレンワックス。
- プロピレンをメタロセン化合物と助触媒の存在において温度40〜140℃の範囲で,オレフィン分圧1〜50 バールの範囲で反応させることによって、下記:
a) 環球(リング/ボール)法によって求める滴点または軟化点が155℃より高い,
b) 融解熱 が80 J/g より大きい、
c) DSC 融点が155℃より高いそして
d) 不飽和の 鎖末端の含有量が10%より少ない
であるポリプレンワックスを製造する方法。 - 式 (Ia),(Ib) または (Ic) (式中、M1は、ジルコニウム,チタン,ハフニウム,バナジウム,ニオブ,タンタル,クロム,モリブデン,タングステンである),
R5,R6,R7,R8,R9 およびR10は、同一であるかまたは異なりそして各々、水素原子,ハロゲン原子,C1-C10 -アルキル基,C6-C10-アリール基,C1-C10 -アルコキシ基,-NR16 2,-SR16,-OSiR16 3,-SiR16 3 または -PR16 2ラジカルであり、ここで、R16は、C1-C10 -アルキル基またはC6-C10-アリール基であるかまたはSi- もしくは P-含有ラジカルの場合には、また、ハロゲン原子でもよくあるいは2個の隣接するラジカル R5,R6,R7,R8,R9 またはR10は、それらを接続する炭素原子と一緒に、環を形成し、
R13は、
M2は、ケイ素,ゲルマニウムまたはスズでありそして
R13は、=CR17R18,=SiR17R18,=GeR17R18,-O-,-S-,=SO,=PR17または=P(O)R17であり、
R11 および R12は、同一であるかまたは異なりそしてR17について挙げた意味を有し、m および nは、同一であるかまたは異なりそして各々、ゼロ,1 または2であり,そしてm+nは、ゼロ,1 または 2であり、
そして
R14 および R15は、R17および R18の意味を有する)
のメタロセン化合物を使用する請求項8記載の方法。 - 式 (3)
M1は、周期表の4,5 または6族の金属でありそしてA は、周期表の14,15 または 16族の元素であり、
n は、0,1 または 2であり,但し、A が周期表の16族の元素である時に、n は0であり,A が周期表の15族の元素である時に、n は1でありそしてA が周期表の14族の元素である時に、n は1 または 2であり、
R1 およびR2、式 (I)の場合と同じ意味を有し、
R3〜R7は、同一であるかまたは異なりそして各々、水素原子,ハロゲン原子,ハロゲン化されてよいC1-C10-アルキル基,C6-C10 -アリール基,C7-C10 アルキルアリール基またはC7-C10 アリールアルキル基でありそして
R8は、式 (Ib)におけるラジカルR13と同じ意味を有する)
の化合物をメタロセン化合物として使用する、請求項8記載の方法。 - M1 がジルコニウムである、請求項9,10または11記載の方法。
- オルガノアルミニウム化合物,特にアルミノキサン、あるいは下記:R20 xNH4-xBR21 4,R20 xPH4-xBR21 4,R20 3CBR21 4 または BR21 3(ここで,xは、1〜4であり,ラジカルR20は、同一であるかまたは異なりそして各々 C1-C10-アルキルまたはC6-C18-アリールであるかあるいは2個のラジカル R20が、それらを接続する原子と一緒に、環を形成しそしてラジカル R21は、同一であるかまたは異なりそして各々置換されたもしくは非置換の C6-C18-アリールである)からなる群より選ぶアルミニウムの入っていない系を助触媒として使用する、請求項8〜12のいずれか一に記載のの方法。
- オルガノアルミニウム化合物またはそれらの混合物を反応混合物に更に加える、請求項8〜13のいずれか一に記載の方法。
- 触媒および助触媒を溶解状態または懸濁状態で反応混合物に加える、請求項8〜14のいずれか一に記載の方法。
- 得られポリプレンワックスを続いて、極性,適切な場合には、酸素-含有,官能基を導入することによって化学修飾する、請求項8〜15のいずれか一に記載の方法。
- 修飾を、極性モノマーによる遊離基グラフト反応によって実施する、請求項16記載の方法。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、顔料用分散剤としての使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、印刷用インクおよび表面コーティングにおける添加剤としての使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、フォトトナーにおける使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、プラスチック加工用潤滑剤または離型剤としての使用。
- 請求項6記載のポリプレンワックスの、水分散液を製造するための使用。
- 請求項6記載のポリプレンワックスの、プラスチック配合物における結合剤および相容化剤としての使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、ホットメルト組成物における処方成分としての使用。
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