JP5545919B2 - 高結晶性ポリプロピレンワックス - Google Patents
高結晶性ポリプロピレンワックス Download PDFInfo
- Publication number
- JP5545919B2 JP5545919B2 JP2008199214A JP2008199214A JP5545919B2 JP 5545919 B2 JP5545919 B2 JP 5545919B2 JP 2008199214 A JP2008199214 A JP 2008199214A JP 2008199214 A JP2008199214 A JP 2008199214A JP 5545919 B2 JP5545919 B2 JP 5545919B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polypropylene wax
- wax
- group
- ring
- wax produced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F110/06—Propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F10/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F10/06—Propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/65912—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond in combination with an organoaluminium compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
a) 環球(リング/ボール)法によって求める滴点または軟化点が155℃より高い,特に> 160℃;
b) 融解熱が80 J/g より大きいそして
c) DSC 融点> 155℃
であるポリプロピレンワックスを提供する。
ジメチルシランジイルビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリド
エタンジイルビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリド
ジメチルシランジイルビス(2-メチル-4-ナフチルインデニル)ジルコニウムジクロリド
ジメチルシランジイルビス-6-[2,5-ジメチル-3-(2’-メチルフェニル)シクロペンタジエニル[1,2-b]チオフェン]ジルコニウムジクロリド および各々の場合に、これらのメタロセンジクロリドのアルキルまたはアリール誘導体。
なお、本願は特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.下記:
a) 環球(リング/ボール)法によって求める滴点または軟化点が155℃より高い,
b) 融解熱が80 J/gより大きいそして
c) DSC 融点>155℃
であるポリプレンワックス。
2.モル質量分布Mw/Mnが1.5〜3.0の範囲である、上記1記載のポリプレンワックス。
3.170℃の溶融液で測定した粘度が20〜30 000 mPa・sの範囲である、上記1または2記載のポリプレンワックス。
4.170℃の溶融液で測定した粘度が100〜20 000 mPa・sの範囲である、上記3記載のポリプレンワックス。
5.不飽和の鎖末端の含有量が10%より少ない、上記1〜4のいずれか一に記載のポリプレンワックス。
6.ワックスが、極性,例えば酸素−含有,基を導入することによって化学修飾されている、上記1〜5のいずれか一に記載のポリプレンワックス。
7.プロピレンを、メタロセン触媒によって直接重合させることによって製造されている、上記1〜6のいずれか一に記載のポリプレンワックス。
8.プロピレンをメタロセン化合物と助触媒の存在において温度40〜140℃の範囲で,オレフィン分圧1〜50バールの範囲で反応させることによって、下記:
a) 環球(リング/ボール)法によって求める滴点または軟化点が155℃より高い,
b) 融解熱が80 J/gより大きい、
c) DSC 融点が155℃より高いそして
d) 不飽和の鎖末端の含有量が10%より少ない
であるポリプレンワックスを製造する方法。
9.式(Ia),(Ib)または(Ic)(式中、M 1 は、ジルコニウム,チタン,ハフニウム,バナジウム,ニオブ,タンタル,クロム,モリブデン,タングステンである),
R 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 およびR 10 は、同一であるかまたは異なりそして各々、水素原子,ハロゲン原子,C 1 −C 10 −アルキル基,C 6 −C 10 −アリール基,C 1 −C 10 −アルコキシ基,−NR 16 2 ,−SR 16 ,−OSiR 16 3 ,−SiR 16 3 または−PR 16 2 ラジカルであり、ここで、R 16 は、C 1 −C 10 −アルキル基またはC 6 −C 10 −アリール基であるかまたはSi−もしくはP−含有ラジカルの場合には、また、ハロゲン原子でもよくあるいは2個の隣接するラジカルR 5 ,R 6 ,R 7 ,R 8 ,R 9 またはR 10 は、それらを接続する炭素原子と一緒に、環を形成し、
R 13 は、
M 2 は、ケイ素,ゲルマニウムまたはスズでありそして
R 13 は、=CR 17 R 18 ,=SiR 17 R 18 ,=GeR 17 R 18 ,−O−,−S−,=SO,=PR 17 または=P(O)R 17 であり、
R 11 およびR 12 は、同一であるかまたは異なりそしてR 17 について挙げた意味を有し、mおよびnは、同一であるかまたは異なりそして各々、ゼロ,1または2であり,そしてm+nは、ゼロ,1または2であり、
そして
R 14 およびR 15 は、R 17 およびR 18 の意味を有する)
のメタロセン化合物を使用する上記8記載の方法。
10.式(2)
R 3 〜R 12 は、同一であるかまたは異なりそして各々、水素原子,ハロゲン原子,ハロゲン化されてよいC 1 −C 10 −アルキル基,C 6 −C 10 −アリール基,−NR 16 2 ,−SR 16 ,−SiR 16 3 または−PR 16 2 ラジカルであり、ここで、R 16 は、ハロゲン原子、C 1 −C 10 −アルキル基またはC 6 −C 10 −アリール基であり、
ここで、隣接するラジカルR 4 〜R 12 は、それらを接続する原子と一緒に、芳香族または脂肪族環を形成することができる)
の化合物をメタロセン化合物として使用する上記8記載の方法。
11.式(3)
M 1 は、周期表の4,5または6族の金属でありそしてAは、周期表の14,15または16族の元素であり、
nは、0,1または2であり,但し、Aが周期表の16族の元素である時に、nは0であり,Aが周期表の15族の元素である時に、nは1でありそしてAが周期表の14族の元素である時に、nは1または2であり、
R 1 およびR 2 、式(I)の場合と同じ意味を有し、
R 3 〜R 7 は、同一であるかまたは異なりそして各々、水素原子,ハロゲン原子,ハロゲン化されてよいC 1 −C 10 −アルキル基,C 6 −C 10 −アリール基,C 7− C 10 アルキルアリール基またはC 7 −C 10 アリールアルキル基でありそして
R 8 は、式(Ib)におけるラジカルR 13 と同じ意味を有する)
の化合物をメタロセン化合物として使用する、上記8記載の方法。
12.M 1 がジルコニウムである、上記9,10または11記載の方法。
13.オルガノアルミニウム化合物,特にアルミノキサン、あるいは下記:R 20 x NH 4−x BR 21 4 ,R 20 x PH 4−x BR 21 4 ,R 20 3 CBR 21 4 またはBR 21 3 (ここで,xは、1〜4であり,ラジカルR 20 は、同一であるかまたは異なりそして各々C 1 −C 10 −アルキルまたはC 6 −C 18 −アリールであるかあるいは2個のラジカルR 20 が、それらを接続する原子と一緒に、環を形成しそしてラジカルR 21 は、同一であるかまたは異なりそして各々置換されたもしくは非置換のC 6 −C 18 −アリールである)からなる群より選ぶアルミニウムの入っていない系を助触媒として使用する、上記8〜12のいずれか一に記載の方法。
14.オルガノアルミニウム化合物またはそれらの混合物を反応混合物に更に加える、上記8〜13のいずれか一に記載の方法。
15.触媒および助触媒を溶解状態または懸濁状態で反応混合物に加える、上記8〜14のいずれか一に記載の方法。
16.得られポリプレンワックスを続いて、極性,適切な場合には、酸素−含有,官能基を導入することによって化学修飾する、上記8〜15のいずれか一に記載の方法。
17.修飾を、極性モノマーによる遊離基グラフト反応によって実施する、上記16記載の方法。
18.上記1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、顔料用分散剤としての使用。
19.上記1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、印刷用インクおよび表面コーティングにおける添加剤としての使用。
20.上記1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、フォトトナーにおける使用。
21.上記1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、プラスチック加工用潤滑剤または離型剤としての使用。
22.上記6記載のポリプレンワックスの、水分散液を製造するための使用。
23.上記6記載のポリプレンワックスの、プラスチック配合物における結合剤および相容化剤としての使用。
24.上記1〜7のいずれか一に記載のポリプレンワックスの、ホットメルト組成物における処方成分としての使用。
乾燥した120リットル容器を窒素でフラッシし,2.4 バールの水素によって加圧し,プロピレン40リットルを仕込みそして温度70℃にもたらした。それと並行して,rac-ジメチルシランジイルビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリド10 mgを、メチルアルミノキサンのトルエン溶液 (Al 5重量%) 30 ml に溶解しそして15 分間放置させることによって予備活性化した。触媒溶液をトルエン170 mlで希釈しそして次いで、30 分の時間をかけて容器に導入した。添加を完了した後に,混合物を更に30分間撹拌した。全反応時間中,冷却することによって、温度を70℃に維持した。更なるプロピレンを導入するすることによって圧力を一定に保ち、および水素を更に導入することによって、水素濃度を同様に一定に保った。更に撹拌した後に、時間が経過してしまい、二酸化炭素を加えることによって反応を停止した。
滴点/軟化点 (環/球): 162℃
融点(DSC) 158℃
融解熱 (DSC) ΔH 125 J/g
溶融粘度 (170℃) 543 mPas.
不飽和鎖末端無し。
容器をたった1.0 バールの水素で加圧して、例1の手順を反復した。
滴点/軟化点 (環/球): 167℃
融点(DSC) 158℃
融解熱 (DSC) ΔH 127 J/g
溶融粘度 (170℃) 9,560 mPas.
不飽和鎖末端無し。
例1の手順を反復したが、容器を、0.2 バールの水素で加圧しそして次いで、Exxsol 40 リットルおよびプロピレン27 リットルを仕込みそして重合を温度105℃で実施した。
滴点/軟化点 (環/球): 163℃
融点(DSC) 160℃
融解熱 (DSC) ΔH 101 J/g
溶融粘度 (170℃) 8,300 mPas.
不飽和鎖末端無し。
rac-エタンジイルビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリドを触媒として使用して、例1の手順を反復した。
滴点/軟化点 (環/球) 161℃
融点(DSC) 158℃
融解熱 (DSC) ΔH 121 J/g
溶融粘度 (170℃) 189 mPas.
不飽和鎖末端無し。
容器を、たった0.5バールの水素で加圧して、例4の手順を反復した。
これは、ポリプレンワックス5.2 kgをもたらし、触媒活性PPワックス311 kg /ジルコニウム1mモル/時に相当するものであった。
滴点/軟化点 (環/球) 162℃
融点(DSC) 158℃
融解熱 (DSC) ΔH 98 J/g
溶融粘度 (170℃) 5,530 mPas.
不飽和鎖末端無し。
rac-ジメチルシランジイルビス-6-[2,5-ジメチル-3-(2’-メチルフェニル)シクロペンタジエニル[1,2-b]チオフェン]ジルコニウムジクロリドを触媒として使用しそして容器を0.4バールの水素で加圧して、例3の手順を反復した。
軟化点 (環/球): 165℃
融点(DSC) 161℃
融解熱 (DSC) ΔH 103 J/g
溶融粘度 (170℃): 2,440 mPas.
不飽和鎖末端無し。
rac-ジメチルシランジイルビス(2-メチル-4-インデニルインデニル)ジルコニウムジクロリドを触媒として使用して、例1の手順を反復した。
滴点/軟化点 (環/球): 163℃
融点(DSC) 159℃
融解熱 (DSC) ΔH 109 J/g
溶融粘度 (170℃) 750 mPas.
不飽和鎖末端無し。
例1からのワックスを、Hosokawa Alpineからの流動床対向ジェットミル(fluidized-bed opposed jet mill) AFG 100で微粉砕した。本発明に従わない比較として、軟化点151℃ および溶融粘度210 mPa・s/170℃を有しそして熱崩壊によって製造されていた、Lion Chemical Co., Ltdからの L-C(登録商標) 502N ポリプレンワックスを、同じような条件下で微粉砕した。結果を表1に比較する。それらは、例1からのワックスによって、比較的に繊細な粒度d50を有するが、著しく一層大きな処理量を有する微粒物(micronizate)が得られることができたことを示す。
例 8 および比較例1からの超微粉砕したワックスを1.5重量%の量で、高速撹拌器を使用して激しく撹拌することによって、オフセットインク (Novaboard cyan 4 C 86, K+E Druckfarben)に組み込んだ。試験印刷を Phoenomatt 115 g/紙 (Scheufelen GmbH+Co KG) 1m2 に形成し(Dr. Duernerからの多目的試験印刷機械系)そして摩耗試験装置 (Quartantからの摩耗試験器) で摩耗荷重48 g/cm2 および摩耗速度15 cm/秒において、摩耗挙動を調べた。試し刷りに転写されたインクの強度を判定した (DIN 6174に準拠し,Hunterlab D 25-2, Hunterを使用して測定した色差)。下記の表に提示した結果は、本発明に従うワックスが、色差およびこれより耐摩耗性に関して、比較よりも相当に優れていることを示す。
顔料マスターバッチを製造するために、例4に記載したワックス30重量%と,顔料 C.I. Pigment Blue 15:1 (C.I. No. 74160 Heucoblau(登録商標)515303) 40重量%と、ポリプレン PP HG 235 J (Borealis) 30重量%との混合物を、Henschel FM 10 ミキサー中で撹拌速度1000 rpmで室温において5 分間混合した。続いて、混合物を共回転二軸スクリュー押出機で処理してマスターバッチを製造した。
下記の表に対応するホットメルト接着剤を製造した。成分を一緒に融解しそして180℃で撹拌することによって、混合した。凝集力を試験するために、DIN 53455に準拠して、混合物から成形品を注型しそしてそれらの機械的安定性を引張試験で試験した。溶融粘度800 mPa・s/170℃,DSC融点154℃および融解熱72 J/gを有しそしてチーグラー-ナッタ重合によって製造されていた、Clariant Corporationからの銘柄 Licowax(登録商標)PP 220ポリプレンワックスを、比較として使用した。Licocene PP 1602 TPは、環球軟化点約 90℃を有する、Clariant Corporationからの低結晶度メタロセンプロピレンポリマーについての商品名であり; Regalite(登録商標)1140 は、Eastman Chem. Coからの炭化水素樹脂についての商品名である。
Claims (14)
- 以下:
ジメチルシランジイルビス(2−メチル−4−フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリド、エタンジイルビス(2−メチル−4−フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリド、ジメチルシランジイルビス(2−メチル−4−ナフチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、およびこれらのアルキルまたはアリール誘導体
からなる群から選択されるメタロセン化合物を使用して、温度40〜140℃の範囲で、オレフィン分圧1〜50バールの範囲で、助触媒の存在下においてプロピレンを直接重合させることによって、下記:
a) 環球(リング/ボール)法によって求める滴点または軟化点が160℃より高い、
b) DSC 融点が157℃より高い、
c) 融解熱が90 J/gより大きい、
d) 不飽和の鎖末端の含有量が5%より少ない、そして
e) 170℃の溶融液で測定した粘度が50〜20 000 mPa・sである
ポリプロピレンワックスを製造する方法。 - 前記重合が0.2バール以上の水素分圧下で行われる、請求項1記載の方法。
- オルガノアルミニウム化合物、あるいは下記:R20 xNH4−xBR21 4,R20 xPH4−xBR21 4,R20 3CBR21 4またはBR21 3(ここで,xは、1〜4であり,ラジカルR20は、同一であるかまたは異なりそして各々C1−C10−アルキルまたはC6−C18−アリールであるかあるいは2個のラジカルR20が、それらを接続する原子と一緒に、環を形成しそしてラジカルR21は、同一であるかまたは異なりそして各々置換されたもしくは非置換のC6−C18−アリールである)からなる群より選ぶアルミニウムの入っていない系を助触媒として使用する、請求項1または2に記載の方法。
- オルガノアルミニウム化合物またはそれらの混合物を反応混合物に更に加える、請求項1〜3のいずれか一に記載の方法。
- 触媒および助触媒を溶解状態または懸濁状態で反応混合物に加える、請求項1〜4のいずれか一に記載の方法。
- 得られポリプロピレンワックスを続いて、極性官能基を導入することによって化学修飾する、請求項1〜5のいずれか一に記載の方法。
- 修飾を、極性モノマーによる遊離基グラフト反応によって実施する、請求項6記載の方法。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載の方法によって製造されたポリプロピレンワックスの、顔料用分散剤としての使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載の方法によって製造されたポリプロピレンワックスの、印刷用インクおよび表面コーティングにおける添加剤としての使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載の方法によって製造されたポリプロピレンワックスの、フォトトナーにおける使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載の方法によって製造されたポリプロピレンワックスの、プラスチック加工用潤滑剤または離型剤としての使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載の方法によって製造されたポリプロピレンワックスの、水分散液を製造するための使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載の方法によって製造されたポリプロピレンワックスの、プラスチック配合物における結合剤および相容化剤としての使用。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載の方法によって製造されたポリプロピレンワックスの、ホットメルト組成物における処方成分としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102007036792A DE102007036792A1 (de) | 2007-08-03 | 2007-08-03 | Hochkristalline Polypropylenwachse |
DE102007036792.0 | 2007-08-03 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009035735A JP2009035735A (ja) | 2009-02-19 |
JP2009035735A5 JP2009035735A5 (ja) | 2011-09-29 |
JP5545919B2 true JP5545919B2 (ja) | 2014-07-09 |
Family
ID=39769217
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008199214A Active JP5545919B2 (ja) | 2007-08-03 | 2008-08-01 | 高結晶性ポリプロピレンワックス |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090036619A1 (ja) |
EP (1) | EP2020420B1 (ja) |
JP (1) | JP5545919B2 (ja) |
DE (1) | DE102007036792A1 (ja) |
ES (1) | ES2392559T3 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007056440A1 (de) * | 2007-11-23 | 2009-05-28 | Clariant International Limited | Ionomere aus Poly-1-Olefinwachsen |
DE102009013902A1 (de) * | 2009-03-19 | 2010-09-23 | Clariant International Limited | Verwendung von Copolymerisaten als Additive für Lacke |
KR101350949B1 (ko) * | 2010-05-12 | 2014-01-13 | 쿤샨 빌릭-포츈 테크놀로지 씨오., 엘티디 | 플라스틱 보강용 마섬유 및 제조방법 |
KR20160013959A (ko) * | 2013-05-24 | 2016-02-05 | 비와이케이-케미 게엠베하 | 방오성 표면 코팅용 초분지형 폴리알콕시실록산 첨가제 |
EP3247744B1 (en) * | 2015-01-21 | 2020-09-09 | Taghleef Industries Inc. | Processing aid and blend employing the processing aid for achieving effective orientation of an extruded film layer and a biaxially oriented film including such film layer |
US10472487B2 (en) | 2015-12-30 | 2019-11-12 | Greenmantra Recycling Technologies Ltd. | Reactor for continuously treating polymeric material |
AU2017218908B2 (en) | 2016-02-13 | 2021-11-04 | Greenmantra Recycling Technologies Ltd. | Polymer-modified asphalt with wax additive |
WO2017161463A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | Greenmantra Recycling Technologies Ltd. | Wax as a melt flow modifier and processing aid for polymers |
EP3414294B1 (en) | 2016-07-20 | 2020-04-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Liquid bonding agent for liquid ink |
WO2018058257A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Greenmantra Recycling Technologies Ltd. | Reactor for treating polystyrene material |
US10619081B2 (en) * | 2017-05-22 | 2020-04-14 | H.B. Fuller Company | Hot melt adhesive composition |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2835659A (en) | 1957-02-11 | 1958-05-20 | Eastman Kodak Co | Polypropylene waxes and method of making |
DE2329641C3 (de) * | 1973-06-09 | 1978-09-28 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Polymerisation von ct-Olefinen |
DE3148229A1 (de) | 1981-12-05 | 1983-06-09 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von polyolefinwachsen |
DE3743321A1 (de) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Hoechst Ag | 1-olefinpolymerwachs und verfahren zu seiner herstellung |
DE3904468A1 (de) * | 1989-02-15 | 1990-08-16 | Hoechst Ag | Polypropylenwachs und verfahren zu seiner herstellung |
DE4030399A1 (de) * | 1990-09-26 | 1992-04-02 | Basf Ag | Makromolekuele des propylens mit einem funktionellen kettenende |
TW285680B (ja) * | 1992-03-31 | 1996-09-11 | Hoechst Ag | |
DE4446923A1 (de) * | 1994-12-28 | 1996-07-04 | Hoechst Ag | Polyolefinwachs |
DE19648895A1 (de) * | 1996-11-26 | 1998-05-28 | Clariant Gmbh | Polar modifizierte Polypropylen-Wachse |
DE19729833A1 (de) * | 1997-07-11 | 1999-01-14 | Clariant Gmbh | Polypropylenwachs |
US6444833B1 (en) * | 1999-12-15 | 2002-09-03 | Basell Technology Company Bv | Metallocene compounds, process for their preparation and their use in catalytic systems for the polymerization of olefins |
JP2003066652A (ja) * | 2001-08-28 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 静電荷像現像用トナー |
JP2004300378A (ja) * | 2003-04-01 | 2004-10-28 | San Nopco Ltd | ワックス乳化分散体 |
DE10338344A1 (de) * | 2003-08-21 | 2005-03-24 | Clariant Gmbh | Modifizierte Polyolefinwachse |
DE102004048536B4 (de) * | 2004-10-06 | 2008-09-18 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Verwendung von Heißschmelzmassen in Straßenmarkierungen |
DE102004056104A1 (de) | 2004-11-19 | 2006-05-24 | Basell Polyolefine Gmbh | Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Olefinpolymeren, Organoübergangsmetallverbindungen, Biscyclopentadienylligandsysteme und Katalysatorsysteme |
-
2007
- 2007-08-03 DE DE102007036792A patent/DE102007036792A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-07-26 EP EP08013514A patent/EP2020420B1/de active Active
- 2008-07-26 ES ES08013514T patent/ES2392559T3/es active Active
- 2008-07-31 US US12/221,234 patent/US20090036619A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-01 JP JP2008199214A patent/JP5545919B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2392559T3 (es) | 2012-12-11 |
EP2020420B1 (de) | 2012-10-10 |
JP2009035735A (ja) | 2009-02-19 |
DE102007036792A1 (de) | 2009-02-05 |
US20090036619A1 (en) | 2009-02-05 |
EP2020420A1 (de) | 2009-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5545919B2 (ja) | 高結晶性ポリプロピレンワックス | |
US6080902A (en) | Method of using polyolefin waxes | |
AU783600B2 (en) | Polybutene resin, and pipe material and pipe comprising the same | |
US7915359B2 (en) | Propylene resin composition | |
US20060025508A1 (en) | Use of polyolefin waxes in polycondensates | |
US7589150B2 (en) | Low molecular weight isotactic polypropylene polymers, copolymers and derivatives and materials prepared therewith | |
JP5079221B2 (ja) | マスターバッチ組成物、それを含有するポリオレフィン系樹脂組成物およびその成形体 | |
JPH1180269A (ja) | 不飽和性共重合体、その製造方法および該共重合体系組成物 | |
JP2009035735A5 (ja) | 高結晶性ポリプロピレンワックス | |
JP2008540744A (ja) | オレフィン性または非オレフィン性プラスチックの着色用の高充填着色剤組成物 | |
US6566432B2 (en) | Coloring resin composition and molded articles | |
JP5607929B2 (ja) | 安定化された耐光性プラスチックを製造するためのメタロセン−ポリオレフィンワックスベースの活性物質組成物 | |
KR20110082610A (ko) | 유기 중합체성 프로파일의 제조 방법 | |
US20100179256A1 (en) | Highly Filled Colorant Composition For Coloring Olefinic And Also Nonolefinic Plastics | |
JP6619819B2 (ja) | 改善された粉砕能を有する短鎖ポリエチレンホモポリマー | |
JP4595316B2 (ja) | プロピレン系重合体、その重合体を含むポリプロピレン系樹脂組成物、および、その組成物からなる射出成形体 | |
EP1294815B1 (de) | Druckfarben und lacke, enthaltend polyolefinwachse | |
JP7028669B2 (ja) | オレフィン系樹脂、その製造方法およびプロピレン系樹脂組成物 | |
JP4971860B2 (ja) | 感熱性組成物及びそれを用いた熱転写記録媒体 | |
KR20190127594A (ko) | 폴리프로필렌계 복합재 및 이의 제조방법 | |
JP2008195934A (ja) | ポリプロピレン系成形体の製造方法、成形体及び塗装体 | |
KR20190127595A (ko) | 폴리프로필렌계 복합재 및 이의 제조방법 | |
DE19810891A1 (de) | Verwendung von Polyolefinwachsen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20091021 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100519 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110729 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110729 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110801 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110804 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130416 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130628 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130703 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130910 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140507 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140512 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5545919 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |