JP2008545700A5

JP2008545700A5 -

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Publication number: JP2008545700A5
Application number: JP2008513703A
Authority: JP
Filing date: 2006-05-25
Publication date: 2009-07-30

Description

第３の方法の観点においては、本発明は、構造式ＩＶ：

（式中、Ｑは、キラル補助基である）
で表される化合物を製造する方法に関する。キラル補助基は、トリフェニルグリコールの単一鏡像体、キラル中心少なくとも一つを有する環状窒素含有部分の単一鏡像体、及びキラル中心少なくとも一つを有する分岐状窒素含有部分の単一鏡像体から選択される。本方法は、式Ｖ：

で表される化合物を、式ＶＩ：

で表される化合物と反応させることを含む。

構造式ＩＩ：

で表される化合物は、
式ＩＶ：

（式中、Ｑは、窒素原子において結合されるキラル補助基である）
で表される化合物を環化することにより合成することができる。キラル補助基は、トリフェニルグリコールの単一鏡像体、キラル中心少なくとも一つを有する環状窒素含有部分の単一鏡像体、及びキラル中心少なくとも一つを有する分岐状窒素含有部分の単一鏡像体から選択することができる。或る実施態様においては、キラル補助基は、窒素原子において結合される環状及び分岐状窒素含有部分の単一の鏡像体から選択することができる。キラル補助基の例には、トリフェニルグリコール基：

［ＢｒａｕｎａｎｄＧａｌｌｅ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９９６，８１９−８２０を参照のこと］、並びにキラルな窒素複素環基のクラス：

が含まれる。

Claims

構造式：

（式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、Ｈ、ハロゲン原子、−ＯＨ、及びメトキシ基から選択され；
Ｘは、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子、トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基及びトリフルオロメタンスルホニル基から選択され；
ＰｒｏｔＡ−Ｏ−は、オキシメチルエーテル基、アリルエーテル基、第三級アルキルエーテル基、ベンジルエーテル基及びシリルエーテル基から選択されるフェノールのための保護基であり；
ＰｒｏｔＢ−Ｏ−は、ＨＯ−、又はオキシメチルエーテル基、テトラヒドロピラニル若しくはテトラヒドロフラニルエーテル基、メトキシシクロヘキシルエーテル基、メトキシベンジルエーテル基、シリルエーテル基及びエステル基から選択されるベンジル型アルコールのための保護基であり；並びに
Ｑは、トリフェニルグリコールの単一鏡像体、キラル中心少なくとも一つを有する環状窒素含有部分の単一鏡像体、及びキラル中心少なくとも一つを有する分岐状窒素含有部分の単一鏡像体から選択されるキラル補助基である）
で表される化合物の製造方法であって、
式：

で表される化合物を、
式：

で表される化合物と反応させることを含む、前記化合物の製造方法。
式：

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン原子、−ＯＨ、及びメトキシ基から選択され；
Ｘは、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子、トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基及びトリフルオロメタンスルホニル基から選択され；並びに
ＰｒｏｔＡ−Ｏ−は、オキシメチルエーテル基、アリルエーテル基、第三級アルキルエーテル基、ベンジルエーテル基及びシリルエーテル基から選択されるフェノールのための保護基であり、
但しＰｒｏｔＡ−がベンジル基であり、Ｒ^１がＨであり、そしてＸがＢｒである場合、化合物は固体であり、及び純度９５％を超えるものである）
で表される化合物。