JP2008540557A5

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Publication number: JP2008540557A5
Application number: JP2008511333A
Authority: JP
Filing date: 2006-05-11
Publication date: 2009-08-13

Description

第３の方法の観点においては、本発明は
構造式ＩＶ：

（式中、Ｑはキラル補助基である。前記キラル補助基は、トリフェニルグリコ−ルの単一鏡像体、キラル中心少なくとも一つを有する環状窒素含有部分の単一鏡像体、及びキラル中心少なくとも一つを有する分岐状窒素含有部分の単一鏡像体から選択される）
で表わされる化合物の製造方法に関する。
前記方法は、
式Ｖ：

で表わされる化合物を
式ＶＩ：

で表わされる化合物と反応させることを含む。

構造式ＩＩ：

で表わされる化合物は、
式ＩＶ：

（式中、Ｑは窒素原子に結合したキラル補助基である）
で表わされる化合物の環化により合成することができる。前記キラル補助基は、トリフェニルグリコールの単一鏡像体、キラル中心少なくとも一つを有する環状窒素含有部分の単一鏡像体、及びキラル中心少なくとも一つを有する分岐状窒素含有部分の単一鏡像体から選択される。前記キラル補助基は、窒素に結合している環状及び分岐状窒素含有部分の単一鏡像体から選択することができる。
このようなキラル補助基の例としては

で表わされるトリフェニルグリコール：［ＢｒａｕｎａｎｄＧａｌｌｅ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９９６，８１９−８２０参照］、及び、

で表わされるキラル窒素複素環の部類が挙げられる。

ＰｒｏｔＡ−がベンジル基であり、Ｘが臭素原子であり、そして、Ｒ^１がＨである場合には、化合物は９５％より純度の高い固体である。

Claims

構造式：

（式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、Ｈ、ハロゲン原子、−ＯＨ、及びメトキシ基から選択され；
Ｘは、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子、トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基、及びトリフルオロメタンスルホニル基から選択され；
ＰｒｏｔＡ−Ｏ−は、オキシメチルエーテル基、アリルエーテル基、三級アルキルエーテル基、ベンジルエーテル基、及びシリルエーテル基から選択されるフェノール基の保護基であり；
ＰｒｏｔＢ−Ｏ−は、ＨＯ−であるか、あるいは、オキシメチルエーテル基、テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロフラニルエーテル基、メトキシシクロヘキシルエーテル基、メトキシベンジルエーテル基、シリルエーテル基及びエステル基から選択されるベンジル型アルコール保護基であり；そして
Ｑはキラル補助基であり、前記キラル補助基が、トリフェニルグリコールの単一鏡像体、キラル中心少なくとも一つを有する環状窒素含有部分の単一鏡像体、及びキラル中心少なくとも一つを有する分岐状窒素含有部分の単一鏡像体から選択される）
で表わされる化合物の製造方法であって、
式：

で表わされる化合物を
式：

で表わされる化合物と反応させることを含む、前記化合物の製造方法。
式：

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン原子、−ＯＨ、及びメトキシ基から選択され；
Ｘは、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子、トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基、及びトリフルオロメタンスルホニル基から選択されること；そして
ＰｒｏｔＡ−Ｏ−は、オキシメチルエーテル基、アリルエーテル基、三級アルキルエーテル基、ベンジルエーテル基、及びシリルエーテル基から選択されるフェノール基の保護基であるが、但し、ＰｒｏｔＡ−がベンジル基であり、Ｒ ^１がＨであり、そしてＸがＢｒである場合には、前記化合物は固体であり、そして、９５％を超える純度である）
で表わされる化合物。