JP2008541176A - 反射防止コーティング組成物及びそのようなコーティングを堆積させる方法 - Google Patents
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Abstract
Description
コーティング組成物が製品表面上に堆積され、かつ硬化された時に、コーティング組成物が、全て510nmの波長で約1.70超の屈折率、又はより好ましくは約1.80超の屈折率、又は最も好ましくは1.90超の屈折率を有するように、コーティング組成物の成分の相対量が制御される。
R1 xM1(OR2)4-x、R1 yM2(OR2)3-y、R1 zNb(OR2)5-z、
(式中、M1はTi、Zr、Ge及びSnからなる群から選択された金属であり、M2はAl、In及びSbからなる群から選択された金属であり、R1はC1−C4アルキル、ビニル、アリル、アクリルオキシ、エポキシド、及びアミノ基からなる群から選択された有機官能性基であり、R2はC1−C4アルキル基であり、xは0、1、2又は3、yは0、1又は2、かつzは0、1、2、3又は4である)で表される有機金属化合物、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
本発明の一実施形態では、低屈折率コーティング組成物が、一つのAR層を堆積させるために用いられる。このコーティング組成物は、活性輻射線、例えば紫外(UV)輻射線に暴露することにより硬化させることができる。以後、この低屈折率UV硬化性コーティング組成物は、「LU」組成物と称する。このLU組成物は、少なくとも一種の(メタ)アクリレート官能性シリコンアルコキシド、シリカ粒子、少なくとも一種の(メタ)アクリレートモノマー、少なくとも一種のエポキシ(メタ)アクリレートオリゴマー、少なくとも一種の光開始剤、少なくとも一種の溶媒、少なくとも一種の無機酸、及び水を含む。
また、光潜伏性塩基型光開始剤、例えば、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルホリニル)−1−プロパノンは、光開始剤として使用できる。一実施形態では、光開始剤は、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルホリニル)−1−プロパノン、及びそれらの混合物などである。一実施形態では、光開始剤は、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、と2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルホリニル)−1−プロパノンの混合物である。このような光開始剤は、例えば、Ciba Specialty Chemicals社(タリタウン、ニューヨーク州)から市場で入手できる。
本発明の一実施形態では、1.70超の屈折率、より好ましくは1.80超の屈折率、最も好ましくは1.90超の屈折率を有するAR層を堆積させるために、高屈折率のコーティング組成物が用いられる。以後、この高屈折率のコーティング組成物は、「HT」組成物と呼ばれる。HT組成物は、少なくとも一種の有機金属化合物(シリコンの有機金属化合物以外)、少なくとも一種のエポキシ官能性シリコンアルコキシド、少なくとも一種の非エポキシ官能性シリコンアルコキシド、エポキシ官能性分子と混和性がある少なくとも一種の硬化剤、少なくとも一種の溶媒、少なくとも一種の無機酸、及び水を含む。
この実施例で調製された、低濃度チタニアコーティング組成物は、以下、「LoT」組成物と呼ばれる。LoT組成物の調製は、Chenらの米国特許第5,856,018号に詳細に記載されている。この内容は、参考文献として本明細書に援用される。このコーティング組成物は、以下のように調製された。
この実施例で調製された、中濃度チタニアコーティング組成物は、以下、「MdT」組成物と呼ばれる。MdT組成物の調製は、Chenらの米国特許第5,856,018号に詳細に記載されている。このコーティング組成物は、以下のように調製された。
この実施例で調製された、高屈折率チタニアコーティング組成物は、以下、「HT1」組成物と呼ばれる。HT1コーティング組成物は、以下のように調製された。
実施例3の第四の混合物で用いた約0.95gの無水ヘキサヒドロフタル酸(HHPA)を、約1.70gのメチレンコハク酸に置き換えた以外は、実施例3に記載したと同様な手段で、本実施例のコーティング組成物を調製した。
本実施例で調製した高屈折率チタニアコーティング組成物は、以後、「HT3」組成物と呼ぶ。
実施例5の第四の混合物で用いた約0.935gの無水ヘキサヒドロフタル酸(HHPA)を、約1.87gのメチレンコハク酸に置き換えた以外は、実施例5に記載したと同様な手段で、本実施例のコーティングを調製した。
LU組成物を以下のように調製した。容器中で、Nissan Chemicals社(ヒューストン、テキサス州、カタログ番号IPA−ST)から購入した約21.056gの約30重量%のコロイド状シリカのイソプロピルアルコール溶液、約7.579gの(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン、及び約0.1規定の塩酸を含有する約0.664gの水を混合して第一の混合物を作成した。続いて、この第一の混合物を密閉容器に封入し、約45℃に加熱し、Fisher Scientific社から購入した型式FS220H超音波処理器を用いて、超音波処理しながら約60分間この温度に維持した。
本実施例で調製した、低屈折率UV硬化性オルガノシロキサンコーティング組成物を、以下、「DMP11」組成物と呼ぶ。このDMP11組成物を以下のように調製した。
低屈折率シリカコーティング組成物を、以下、「LS2」組成物と呼ぶ。LS2組成物の調製は、Chenらの米国特許第5,856,018号に詳細に記載されている。LS2コーティング組成物は、以下のように調製される。容器内で、約28.3gの試薬グレードのエタノール、Aldrich社から購入した約52.6gのテトラエチルオルトシリケート(TEOS)、約2.6gの塩酸(約36重量%)、及び約15.3gの水を、室温で、約200rpmで約30分間混合し、第一の混合物を作成した。続いて、この第一の混合物に、約901.2gの試薬グレードのアルコールを添加して、第二の混合物を作成した。この第二の混合物を、室温で、約200rpmで約5時間攪拌した後、これを0.2μmのフィルターでろ過して、LS2組成物を作成した。
別の低屈折率シリカコーティング組成物を、以下、「LS4」組成物と呼ぶ。コーティング組成物LS4の調製の詳細な記載は、Chenらの米国特許第5,856,018号に開示されている。LS4コーティング組成物は、以下のように調製される。
疎水性層を堆積させるために用いる疎水性コーティング組成物の調製が、Yanらの米国特許第6,395,331号に詳細に記載された。その内容を参考文献として本明細書に援用する。疎水性コーティング組成物は、2ステップ法で調製された。先ず、容器内で、約38.5gのイソプロパノール、約2.8gの水、約0.7gの塩酸(約36重量%濃度)、及び約0.4gの1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルトリエトキシシランが一緒に混合され、第一の混合物を作成した。この第一の混合物を、室温で、約250rpmで約2時間攪拌した。続いて、この第一の混合物を、約0.1gの1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルトリエトキシシラン、約495.3gの水、約418.3gのイソプロパノール、及び約44gのエチレングリコールと混合し、第二の混合物を作成した。この第二の混合物を、約250rpmで約1時間攪拌し、続いて0.2μmのフィルターでろ過して、疎水性コーティング組成物を作成した。
この実施例では、従来のスピンコーティング法を用いて、コーティング組成物を連続的に堆積させて、ポリカーボネート(PC)眼用レンズの凸表面及び凹表面の両表面上に5層のARコーティングを作成した。この実験に用いたスピンコーターは、Gerber Coburn社、サウスウインザー、コネチカット州により製造されたカタログ名Stratumレンズコーティングシステムであった。PCレンズは、商標Airwearとして、Essilor社、ダッドレイ、マサチューセッツ州から購入した。購入時、レンズは、その両表面上にハードコートを有した。このレンズは、第一のAR層を堆積させる前に、クリーンルーム布上に約1mlのエタノールを計量分配して、続いてこの布でレンズの両表面を拭うことにより清浄化した。続いて、圧縮空気を吹き付けてこのレンズを乾燥した。
この実施例では、従来のスピンコーティング法を用いて、コーティング組成物を連続的に堆積させて、ポリカーボネート(PC)レンズの凸表面及び凹表面の両表面上に4層のARコーティングを作成した。この実施例では、Stratumレンズコーティングシステムを用いた。PCレンズは、商標Airwearとして、Essilor社から購入した。購入時、レンズは、その両表面上にハードコートを有した。このレンズは、第一のAR層を堆積させる前に、クリーンルーム布上に約1mlのエタノールを計量分配して、続いてこの布でレンズの両表面を拭うことにより清浄化した。続いて、圧縮空気を吹き付けてこのレンズを乾燥した。
この実施例では、4層ARコーティングを、実施例13に記載したと同様な方法で眼用レンズ上に堆積させた。この実施例では、疎水性コーティング層を、実施例11で調製した疎水性コーティング組成物を用いて、レンズの両表面上の第四層上に堆積させた。レンズをこの組成物中に約10秒間手動で浸漬することにより、レンズ表面にこの液体組成物を塗布した。この層を、ヒートガンを用いて、約1分以内で、約130℃で硬化させた。
この実施例では、従来のスピンコーティング法を用いて、コーティング組成物を連続的に堆積させて、ポリカーボネート(PC)眼用レンズの凸表面及び凹表面の両表面上に5層のARコーティングを作成した。この実施例では、Stratumレンズコーティングシステムを用いた。PCレンズは、商標Airwearとして、Essilor社から購入した。購入時、レンズは、その両表面上にハードコートを有した。このレンズは、第一のAR層を堆積させる前に、クリーンルーム布上に約1mlのエタノールを計量分配して、続いてこの布でレンズの両表面を拭うことにより清浄化した。続いて、圧縮空気を吹き付けてこのレンズを乾燥した。
この実施例では、ポリメチルメタクリレート(PMMA)製フラットパネルの両表面を、以下のように4層ARコーティングでコートした。従来のディップコーティング法を用いて、このコーティング組成物をパネル上に連続的に堆積させた。PMMAパネルは、商標アクリライトとしてCyro社、メイコン、ジョージア州から購入した。パネル厚さは、約2mmであり、約20cm×約18cmのサイズであった。先ず、PMMAパネルの両表面に、レッドスッポト社製のUVB510R6ベースコートをディップコートし、約4.5μmの厚さを得た。
Claims (42)
- 製品表面上に反射防止コーティングを形成するステップを含むコーティング方法であって、
形成するステップが、少なくとも一種の(メタ)アクリレート官能性シリコンアルコキシド、シリカ粒子、少なくとも一種の(メタ)アクリレートモノマー、少なくとも一種のエポキシ(メタ)アクリレートオリゴマー、少なくとも一種の光開始剤、少なくとも一種の溶媒、少なくとも一種の酸、及び水を含む第一のコーティング組成物を用いて、製品表面上に第一のコーティング層を堆積させるステップを含み、
第一のコーティング層を堆積させるステップが、製品表面上に第一のコーティング組成物を計量分配すること、及び計量分配された第一のコーティング組成物を硬化させて、第一のコーティング層を作成することを含み、
第一のコーティング層が、510nmの波長で約1.60未満の屈折率を有し、
反射防止コーティングを形成するステップが、90分未満の時間であり、かつ
反射防止コーティングが、規定の光学特性、並びに規定の密着力及び耐摩耗性を有するコーティング方法。 - 形成するステップが、30分未満の時間である請求項1に記載のコーティング方法。
- 形成するステップが、10分未満の時間である請求項1に記載のコーティング方法。
- 堆積させるステップで堆積された第一のコーティング層が、510nmの波長で約1.55未満の屈折率を有する請求項1に記載のコーティング方法。
- 堆積させるステップで堆積された第一のコーティング層が、510nmの波長で約1.50未満の屈折率を有する請求項1に記載のコーティング方法。
- 形成するステップが、シリコンの有機金属化合物以外の少なくとも一種の有機金属化合物、少なくとも一種のエポキシ官能性シリコンアルコキシド、少なくとも一種の非エポキシ官能性シリコンアルコキシド、エポキシ官能性分子と混和性がある少なくとも一種の硬化剤、少なくとも一種の溶媒、少なくとも一種の無機酸、及び水を含む第二のコーティング組成物を用いて、製品表面上に第二のコーティング層を堆積させるステップを更に含み、
第二のコーティング層を堆積させるステップが、製品表面上に第二のコーティング組成物を計量分配すること、及び計量分配された第二のコーティング組成物を硬化させて、第二のコーティング層を作成することを含み、
第二のコーティング層が、510nmの波長で約1.70超の屈折率を有する請求項1に記載のコーティング方法。 - 第二のコーティング層が、510nmの波長で約1.80超の屈折率を有する請求項6に記載のコーティング方法。
- 第二のコーティング層が、510nmの波長で約1.90超の屈折率を有する請求項6に記載のコーティング方法。
- 第一のコーティング層を堆積させるステップ前に、第二のコーティング層を堆積させるステップが存在する請求項6に記載のコーティング方法。
- 第二のコーティング層を堆積するステップが、第一のコーティング層を堆積させるステップと交互に行われ、少なくとも四層を有する反射防止コーティングを作成する請求項6に記載のコーティング方法。
- 第二のコーティング層を堆積するステップと第一のコーティング層を堆積させるステップを交互に行うステップの少なくとも一つが、計量分配されたコーティング組成物を硬化させるステップ前に、計量分配されたコーティング組成物を熱処理するステップを含む請求項10に記載のコーティング方法。
- 反射防止コーティングを形成するステップ前に、製品表面上にハードコート層を堆積させるステップを更に含む請求項1に記載のコーティング方法。
- 少なくとも一種の(メタ)アクリレート官能性シリコンアルコキシド、シリカ粒子、少なくとも一種の(メタ)アクリレートモノマー、少なくとも一種のエポキシ(メタ)アクリレートオリゴマー、少なくとも一種の光開始剤、少なくとも一種の溶媒、少なくとも一種の酸、及び水を含むコーティング組成物であって、その際、コーティング組成物が製品表面上に計量分配され、かつ硬化された時に、コーティング組成物が510nmの波長で約1.60未満の屈折率を有するように、コーティング組成物の成分の相対量が制御されることを特徴とするコーティング組成物。
- 少なくとも一種の(メタ)アクリレート官能性シリコンアルコキシドが、(3−アクリルオキシプロピル)ジメチルメトキシシラン、(3−アクリルオキシプロピル)メチルジメトキシシラン、(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(メタクリルオキシメチル)ジメチルエトキシシラン、メタクリルオキシメチルトリエトキシシラン、メタクリルオキシメチルトリメトキシシラン、メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、(3−メタクリルオキシプロピル)トリエトキシシラン、(3−メタクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項13に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の(メタ)アクリレート官能性シリコンアルコキシドが、(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシランである請求項13に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の(メタ)アクリレートモノマーが、2(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、カプロラクトンアクリレート、ジシクロペンタジエニルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリトリットトリアクリレート、プロポキシル化グリセロールトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリス(2−ヒドロキシルエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項13に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の(メタ)アクリレートモノマーが、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシルエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項13に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の(メタ)アクリレートモノマーが、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、とトリス(2−ヒドロキシルエチル)イソシアヌレートトリアクリレートの混合物である請求項13に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の光開始剤が、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルホリニル)−1−プロパノン、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項13に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の光開始剤が、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、と2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルホリニル)−1−プロパノンの混合物である請求項13に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の溶媒が、イソプロパノール、エチルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項13に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の溶媒が、イソプロパノール、エチルアセテート、及び1−メトキシ−2−プロパノールの混合物である請求項13に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の無機酸が塩酸である請求項13に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物が製品表面上に堆積され、かつ硬化された時に、コーティング組成物が510nmの波長で約1.55未満の屈折率を有するように、コーティング組成物の成分の相対量が制御された請求項13に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物が製品表面上に堆積され、かつ硬化された時に、コーティング組成物が510nmの波長で約1.50未満の屈折率を有するように、コーティング組成物の成分の相対量が制御された請求項13に記載のコーティング組成物。
- シリコンの有機金属化合物以外の少なくとも一種の有機金属化合物、少なくとも一種のエポキシ官能性シリコンアルコキシド、少なくとも一種の非エポキシ官能性シリコンアルコキシド、エポキシ官能性分子と混和性がある少なくとも一種の硬化剤、少なくとも一種の溶媒、少なくとも一種の無機酸、及び水を含むコーティング組成物であって、
その際、コーティング組成物が製品表面上に計量分配され、かつ硬化された時に、コーティング組成物が510nmの波長で約1.70超の屈折率を有するように、コーティング組成物の成分の相対量が制御されることを特徴とするコーティング組成物。 - 少なくとも一種の有機金属化合物が、式:
R1 xM1(OR2)4-x、R1 yM2(OR2)3-y、R1 zNb(OR2)5-z、
(式中、M1はTi、Zr、Ge及びSnからなる群から選択された金属であり、M2はAl、In及びSbからなる群から選択された金属であり、R1はC1−C4アルキル、ビニル、アリル、アクリルオキシ、エポキシド、及びアミノ基からなる群から選択された有機官能性基であり、R2はC1−C4アルキル基であり、xは0、1、2又は3、yは0、1又は2、及びzは0、1、2、3又は4である)で表される有機金属化合物、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項26に記載のコーティング組成物。 - 少なくとも一種の有機金属化合物がチタニウムイソプロポキシドである請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種のエポキシ官能性シリコンアルコキシドが、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、5,6−エポキシへキシルトリエトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)ジメチルエトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)メチルジエトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)メチルジメトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−シアノプロピルトリメトキシシラン、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種のエポキシ官能性シリコンアルコキシドが、(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシランである請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の非エポキシ官能性シリコンアルコキシドが、一般式(OFG)w−Si−(OR3)4-w(式中、OFGは有機官能性基、OR3は加水分解性アルコキシ基、R3はアルキル基、かつwは0、1、2又は3である)で表される請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の非エポキシ官能性シリコンアルコキシドが、テトラエトキシシラン、テトラメトキシシラン、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の非エポキシ官能性シリコンアルコキシドが、テトラエトキシシランとテトラメトキシシランの混合物である請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の硬化剤が、酸無水物、カルボン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の硬化剤が、無水酢酸、無水アクリル酸、環状酸無水物、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メタクリル酸、無水プロピオン酸、酢酸、アクリル酸、ギ酸、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸、メタクリル酸、プロピオン酸、メチレンコハク酸、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の硬化剤が、無水ヘキサヒドロフタル酸である請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の硬化剤が、メチレンコハク酸である請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の溶媒が、エタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、及びそれらの混合物からなる群から選択された請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の溶媒が、エタノールと1−メトキシ−2−プロパノールの混合物である請求項26に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも一種の無機酸が塩酸である請求項26に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物が製品表面上に計量分配され、かつ硬化された時に、コーティング組成物が510nmの波長で約1.80超の屈折率を有するように、コーティング組成物の成分の相対量が制御された請求項26に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物が製品表面上に計量分配され、かつ硬化された時に、コーティング組成物が510nmの波長で約1.90超の屈折率を有するように、コーティング組成物の成分の相対量が制御された請求項26に記載のコーティング組成物。
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