JP2008534581A5 - - Google Patents

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JP2008534581A5
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実施例96:(5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オンの合成
Figure 2008534581
製造例156で得られた、{(1S)−1−{[(5R)−5−メチル−2−オキソピペリジン−1−イル]メチル}−3−オキソ−3−[2−(ペンタフルオロエチル)−4(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]プロピル}カルバミド酸t−ブチル(65mg、0.104mmol)を用いる以外は、実施例22と同一手法により、標題の化合物(43.9mg)を収率82%で得た。
HNMR(CDOD)δ:4.99−4.95(1H,m),3.99−3.87(3H,m),3.69−3.68(1H,m),3.56−3.53(2H,m),3,41−3.38(1H,m),3.25(1H,brs),3.15−3.06(2H,m),2.84−2.77(1H,m),2.72−2.62(1H,m),2,45−2.3,4(2H,m),2.03(1H,brs),1.85(1H,brs),1.58−1.48(1H,m),1.05(3H,d,J=6.4Hz);Mass(m/e):518(M+1)。

Claims (25)

  1. 下記式(1):
    Figure 2008534581
    (式中、
    (A)Aは、下記式(2)〜(7):
    Figure 2008534581
    (式中、Rは水素或いは置換または無置換のC−Cアルキルであり;Xは炭素または窒素である)
    Figure 2008534581
    (式中、Rは水素或いは置換または無置換のC−Cアルキルである)
    Figure 2008534581
    Figure 2008534581
    (式中、Rは水素、或いは置換または無置換のC−Cアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり;R’は水素またはCFである)
    Figure 2008534581
    (式中、Rは水素、ハロゲン、置換または無置換のC−Cアルキル或いは下記式(6a)および(6b):
    Figure 2008534581
    Figure 2008534581
    (式中、Rは、水素、ハロゲン、或いは置換または無置換のC−Cアルキルであり;Xは、酸素、硫黄またはスルホンである)
    で表される置換基よりなる群から選択される基である)
    Figure 2008534581
    (式中、Rは、ハロゲン或いは置換または無置換のC−Cアルキルである)
    で表される置換基よりなる群から選択され;
    (B)Bは、下記式(8)〜(11):
    Figure 2008534581
    (式中、R、R、RおよびR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、或いは置換または無置換のC−Cアルキルである)
    Figure 2008534581
    (式中、R11、12およびR13は、各々独立して、水素、ハロゲン、或いは置換または無置換のC−Cアルキルであり;Yは、酸素、硫黄またはSOである)
    Figure 2008534581
    (式中、R14およびR15は、各々独立して、水素、ハロゲン、或いは置換または無置換のC−Cアルキルであり;Zは、−CH−または酸素であり、ただし、Zが酸素である場合、R14は存在しない)
    Figure 2008534581
    (式中、R17は、置換または無置換のC−Cアルキルである)
    で表される置換基よりなる群から選択される)
    で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
  2. 前記置換C−Cアルキルが、ハロゲンで置換されたアルキルであることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  3. 前記ハロゲンがフッ素であることを特徴とする請求項2に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  4. 前記Aが、式(5)の置換基であり、
    が、下記(i)〜(vi):
    (i)水素
    (ii)置換または無置換のC−Cアルキル
    (iii)式−CH−R18(式中、R18は、C−Cアルコキシアルキル、無置換或いはハロゲンまたはヒドロキシで置換されたC−Cシクロアルキル、無置換或いはハロゲンまたはヒドロキシで置換されたフェニル、またはヘテロアリールである)で表される置換基
    (iv)置換または無置換のC−Cシクロアルキル
    (v)下記式で表される置換基
    Figure 2008534581
    (式中、R19およびR20は、各々独立して、水素、ハロゲン、或いは置換または無置換のC−Cアルキルである)
    (vi)無置換或いはハロゲンまたはヒドロキシで置換された5員環または6員環のヘテロアリール
    よりなる群から選択される
    ことを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  5. 前記置換C−CシクロアルキルおよびC−Cアルキルが、ハロゲンまたはヒドロキシで置換されたシクロアルキルおよびアルキルであることを特徴とする請求項4に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  6. 前記ヘテロアリールが、2−フラン、3−フラン、2−チオフェン、3−チオフェン、2−ピリジン、3−ピリジン、4−ピリジン、2−ピロールまたは3−ピロールであることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  7. 下記式(1a):
    Figure 2008534581
    (式中、AおよびBは、式(1)と同一である)
    で表わされる立体異性体であることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  8. 下記の化合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
    3−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−オキサゾリジン−2−オン
    3−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−5−メチル−オキサゾリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−ピペリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−4−メチル−ピロリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−4,4−ジメチル−ピロリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−3−フルオロ−ピロリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−ピロリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−3−フルオロ−ピペリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−3−メチル−ピロリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−4−メチル−1,5−ジヒドロ−ピロール−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−4−メチル−ピペリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−5,5−ジフルオロ−ピペリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−5R−メチル−ピペリジン−2−オン
    3−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−3−アザ−ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−4−トリフルオロメチル−ピロリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−4−トリフルオロメチル−ピペリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−5−トリフルオロメチル−ピペリジン−2−オン
    4−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−5,6−ジヒドロ−8H−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7−イル)−ブチル]−6−メチル−モルホリン−3−オン
    1−[2S−アミノ−4−(3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−イル)−4−オキソ−ブチル]−ピペリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−(3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−イル)−4−オキソ−ブチル]−4−メチル−ピロリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−7H−イソオキサゾロ[3,4−c]ピリジン−6−イル)−ブチル]−ピペリジン−2−オン
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(3−トリフルオロメチル−1,4,5,7−テトラヒドロ−ピラゾロ[3,4−c]ピリジン−6−イル)−ブチル]−ピペリジン−2−オン;
    1−[2S−アミノ−4−オキソ−4−(4−トリフルオロメチル−5,8−ジヒドロ−6H−ピリド[3,4−d]ピリミジン−7−イル)−ブチル]−5R−メチル−1−ピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−シクロプロピル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−シクロプロピル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−シクロプロピル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[5−(トリフルオロメチル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[5−(トリフルオロメチル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(4−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(4−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(4−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−シクロペンチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−シクロペンチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−シクロペンチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−[(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−{2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル}ブチル]−5−メチルピペリジン−2−オン
    (6S)−4−[(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−{2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル}ブチル]−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−[(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−{2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル}ブチル]−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2R)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(トリフルオロメチル)−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(トリフルオロメチル)−6,7−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−5(4H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(シクロプロピルメチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(シクロプロピルメチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−ピリジン−4−イル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−ピリジン−4−イル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(4−フルオロベンジル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(4−フルオロベンジル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(3−チエニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(3−チエニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(2−チエニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン;
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(2−チエニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(2−フリル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(2−フリル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3−フリル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3−フリル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(1H−ピロール−2−イル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(1H−ピロール−2−イル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−ピリジン−3−イル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−ピリジン−3−イル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−エチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−エチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−isoプロピル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−イソプロピル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−イソプロピル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    (6R)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)−5,6−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7(8H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)−5,6−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7(8H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    (5S)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)−5,6−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7(8H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (5S)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[3−(ペンタフルオロエチル)−5,6−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7(8H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[3−(ペンタフルオロエチル)−5,6−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7(8H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    4−{(2S)−2−アミノ−4−[2.4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルチオモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−t−ブチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−t−ブチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)−5,6−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7(8H)−イル]ブチル}−6−メチルチオモルホリン−3−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−エチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−プロピル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−プロピル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(フルオロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(フルオロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−4−メチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3−フリル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−4−メチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−4−メチルオキソピロリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3−フリル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−4−メチルピロリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−(トリフルオロメチル)ピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−4−(トリフルオロメチル)ピロリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3−フリル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−4−(トリフルオロメチル)ピロリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−4−メチルオキソピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(3−フリル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−4−メチルピペリジン−2−オン
    (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−シクロブチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン
    1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−シクロブチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン
  9. 請求項1で定義された式(1)の化合物または薬学的に許容されるその塩および薬学的に許容される担体を含むジペプチジルペプチダーゼ−IV(DPP−IV)を阻害するための医薬組成物。
  10. 糖尿病または肥満症を治療または予防するために使用されることを特徴とする請求項9に記載の医薬組成物。
  11. (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  12. (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  13. 1−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  14. (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  15. 1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  16. (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  17. (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(4−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  18. 1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−t−ブチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  19. (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−t−ブチル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  20. (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−[2−シクロプロピル−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3.4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  21. (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  22. (6S)−4−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−6−メチルモルホリン−3−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  23. 1−{(2S)−2−アミノ−4−オキソ−4−[2−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]ブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  24. (5R)−1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(フルオロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5−メチルピペリジン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
  25. 1−{(2S)−2−アミノ−4−[2−(フルオロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−5,8−ジヒドロピリド[3,4−d]ピリミジン−7(6H)−イル]−4−オキソブチル}−5,5−ジフルオロピペリジン−2−オン並びにそのマレイン酸、リン酸、酒石酸、塩酸、メタンスルホン酸およびクエン酸との塩よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
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