JP2008531781A - 高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナート並びにそれらの製造及び使用 - Google Patents
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Abstract
Description
a)超分岐生成物は、高融点であるか、ゴム状であるか又は熱的に不安定であり、それによりその後の加工性は明らかに制限されている。
b)反応の間に遊離するイミダゾールは、費用をかけて反応混合物から除去されなければならない。
c)反応生成物は常に末端イミダゾリド基を有する。これらの基は、不安定であり、かつ二次工程を経て、例えばヒドロキシル基へ変換されなければならない。
d)カルボニルジイミダゾールは、原料コストを著しく高める比較的高価な化学薬品である。
a)1つ又はそれ以上の縮合生成物(K)を、
(a1)一般式RO[(CO)O]nRの少なくとも1つの有機カーボナート(A)を、少なくとも3個のOH基を有する少なくとも1つの脂肪族、脂肪族/芳香族又は芳香族のアルコール(B1)と、アルコールROHの脱離下に反応させる[上記式中、Rはその都度互いに独立して炭素原子1〜20個を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族、芳香族/脂肪族又は芳香族の炭化水素基であり、かつ前記基Rは互いに結合されて環を形成していてもよく、かつnは1〜5の整数を表す]か、
又は
(a2)ホスゲン、ジホスゲン又はトリホスゲンを、前記の脂肪族、脂肪族/芳香族又は芳香族のアルコール(B1)と、塩化水素の遊離下に反応させる
のいずれかにより製造する工程及び
(b)縮合生成物(K)を分子間反応させて高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナートに変換する工程
を少なくとも含み、その際に、反応混合物中のOH基対ホスゲン又はカーボナートの量比は、縮合生成物(K)が1個のカーボナート基又は塩化カルバモイル基及び1個よりも多いOH基、又は1個のOH基及び1個よりも多いカーボナート基又は塩化カルバモイル基のいずれかを平均して有するように選択される。
出発物質として、ホスゲン、ジホスゲン又はトリホスゲン、これらの中では好ましくはホスゲンが使用されることができるが、しかしながら好ましくは有機カーボナート(A)が使用される。
成分(A)及び(B)の化学量論は一般的に、生じる縮合生成物(K)が、1個のカーボナート基又は塩化カルバモイル基及び1個よりも多いOH基、又は1個のOH基及び1個よりも多いカーボナート基又は塩化カルバモイル基のいずれかを有するように選択される。これは、第一の場合に、1molのカーボナート基:>2molのOH基の化学量論、例えば1:2.1〜8、好ましくは1:2.2〜6、特に好ましくは1:2.5〜4及び極めて特に好ましくは1:2.8〜3.5の化学量論により達成される。
R5−O−H
で示されるモノヒドロキシ化合物又は一般式
R6R7N−H
で示される第二級モノアミンであり、
上記式中、
R5、R6及びR7は、互いに独立してその都度C1〜C18−アルキル、場合により1つ又はそれ以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1つ又はそれ以上の置換又は非置換のイミノ基により中断されたC2〜C18−アルキル、C6〜C12−アリール、C5〜C12−シクロアルキル又は酸素原子、窒素原子及び/又は硫黄原子を有している五ないし六員のヘテロ環を表すか、又はR6及びR7は一緒になって不飽和、飽和又は芳香族でありかつ場合により1つ又はそれ以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1つ又はそれ以上の置換又は非置換のイミノ基により中断された環を形成し、その際に挙げた基はその都度、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換されていてよい。
R5−O−[−Xi−]k−H
で示される化合物であり、
上記式中、
R5は前記の意味を表し、
kは、5〜40、好ましくは7〜45及び特に好ましくは10〜40の整数を表し、かつ
i=1〜kのそれぞれXiは互いに独立して、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−及び−CHPh−CH2−O−の群から、好ましくは−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−及び−CH(CH3)−CH2−O−の群、及び特に好ましくは−CH2−CH2−O−から選択されていてよく、
ここで、Phはフェニルを表し、かつVinはビニルを表す。
1)イソシアヌラート基を有しており、芳香族、脂肪族及び/又は環式脂肪族のジイソシアナートのポリイソシアナート。この場合に、相応する脂肪族及び/又は環式脂肪族のイソシアナト−イソシアヌラート、及び特にヘキサメチレンジイソシアナート及びイソホロンジイソシアナートをベースとするものが特に好ましい。その際に存在しているイソシアヌラートは、特に、ジイソシアナートの環式三量体であるトリス−イソシアナトアルキル−イソシアヌラートもしくはトリス−イソシアナトシクロアルキル−イソシアヌラート、又はそれらの1よりも多いイソシアヌラート環を有する高級同族体との混合物である。イソシアナト−イソシアヌラートは、一般的に、10〜30質量%、特に15〜25質量%のNCO含量及び2.6〜4.5の平均NCO官能価を有する。
多官能性アルコール又はアルコール混合物、カーボナート、並びに場合によりその他のモノマー、及び触媒として炭酸カリウム(アルコールの量を基準とした量[質量%])を、第1表によるバッチ化量に従い、撹拌機、還流冷却器及び内部温度計を備えた三つ口フラスコ中に装入し、混合物を140℃に加熱し、この温度で2h撹拌した。反応期間が進行すると共に、その際、反応混合物の温度は、遊離されたモノアルコールの蒸発冷却が始まることにより低下した。目下、還流冷却器を下向性冷却器と交換し、触媒の当量を基準としてリン酸1当量を添加し、モノアルコールを留去し、反応混合物の温度をゆっくりと160℃までに高めた。留去されたアルコールを、冷却された丸底フラス中に捕集し、計量し、転化率を理論的に可能な完全転化に比較して百分率で算出した(第1表参照)。
引き続いて、モノマーのなお存在している残量を除去するために、1hの期間にわたって160℃で乾燥窒素を反応混合物に導通した。その後、反応混合物を室温に冷却した。
EO=エチレンオキシド
PO=プロピレンオキシド
DEC=ジエチルカーボナート
TDME=テレフタル酸ジメチルエステル
IPDC=2,2−イソプロピリデン−ジシクロヘキサノール(水素化されたビスフェノールA)。
ポリカーボナートを、ゲル浸透クロマトグラフィーにより検出器として屈折計を用いて分析した。移動相としてジメチルアセトアミドを使用し、分子量の決定のための標準としてポリメタクリル酸メチル(PMMA)を使用した。
OH価の決定をDIN 53240第2部に従い行った。
全ての塗料混合物を、イソシアナート基対アルコール基の化学量論比(示数100)を用いて室温で仕込んだ。粘度を酢酸ブチル中で、DIN 4カップ中でISO 2431及びEN 535による20sの流下時間に調節した。塗料を室温で、ボックス型バーコータ(Kastenrakel)を用いて湿潤180μmで基体としての金属薄板上にナイフ塗布した。乾燥後の塗料層厚は、平均して約40μmであった。
塗料特性の調査を、23℃及び50%相対空気湿度での恒温恒湿室中での塗装した金属薄板の24時間貯蔵後に行った。
一般的に、超分岐ポリカーボナートの使用は、不揮発性含分の増大、匹敵しうる硬さでの弾性の改善及びクロスカットにおけるより良好な付着性をもたらす(第3、6及び7表参照)。さらに、表面の耐クラッチ性及び塗料の化学薬品及び酸に対する抵抗性が改善される(第3表参照)。
Vestanat(登録商標) T 1890 L:イソホロンジイソシアナートのイソシアヌラートベースのDegussa社のポリイソシアナート、官能価3〜4、酢酸n−ブチル/Solvesso 100 1:2中70%溶液
Basonat(登録商標) HI 100:1,6−ヘキサメチレンジイソシアナートのイソシアヌラートベースのBASF社のポリイソシアナート、官能価3〜4
Claims (10)
- a)1つ又はそれ以上の縮合生成物(K)を、
(a1)一般式RO[(CO)O]nRの少なくとも1つの有機カーボナート(A)を、少なくとも3個のOH基を有する少なくとも1つの脂肪族、脂肪族/芳香族又は芳香族のアルコール(B1)と、アルコールROHの脱離下に反応させる[上記式中、Rはその都度互いに独立して炭素原子1〜20個を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族、芳香族/脂肪族又は芳香族の炭化水素基であり、かつ前記基Rは互いに結合されて環を形成していてもよく、かつnは1〜5の整数を表す]か、
又は
(a2)ホスゲン、ジホスゲン又はトリホスゲンを、前記の脂肪族、脂肪族/芳香族又は芳香族のアルコール(B1)と、塩化水素の遊離下に反応させる
のいずれかにより製造し、かつ
b)縮合生成物(K)を分子間反応させて高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナートに変換する
ことにより得ることができ、その際、反応混合物中のOH基対ホスゲン又はカーボナートの量比は、縮合生成物(K)が、1個のカーボナート基又は塩化カルバモイル基及び1個よりも多いOH基、又は1個のOH基及び1個よりも多いカーボナート基又は塩化カルバモイル基のいずれかを平均して有するように選択される、
高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナートの、流動助剤としての使用。 - 塗料、被覆、接着剤、シーラント、注型エラストマー又はフォームにおける、並びに結合剤の成分としての、50℃未満のガラス転移温度を有する請求項1記載の高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナートの使用。
- 流動助剤、接着促進剤(Haftvermittler)、チキソトロープ剤としてか又は重付加ポリマー又は重縮合ポリマーの製造のための構成要素としての、請求項2記載の高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナートの使用。
- 高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナートが、1,000〜150,000の質量平均モル質量Mwを有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の使用。
- 高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナートが、アルコール(B1)に加えて、少なくとも1つの二官能性アルコール(B2)を構成成分として有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の使用。
- 1つ又は複数のアルコール(B2)の量が、合わせて全てのアルコール(B1)及び(B2)の全量を基準として0〜39.9mol%である、請求項5記載の使用。
- 高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナートが、カーボナート(A)に加えて、少なくとも1つの二価カルボニル反応性化合物(A1)を構成成分として有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の使用。
- 請求項1記載の少なくとも1つの高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナート並びに任意にさらにブロックされた又はブロックされていないイソシアナート、エポキシ基を有する結合剤又はアルキド樹脂を含有している、コーティング組成物。
- 請求項5記載のコーティング組成物を基体上に塗布し、引き続いて、場合により存在している溶剤の除去のために、乾燥させ、かつ硬化させることを特徴とする、基体をコーティングする方法。
- 請求項1記載のポリカーボナートを、少なくとも部分的に少なくとも1つの単官能性ポリアルキレンオキシドポリエーテルアルコールと反応させることを特徴とする、水乳化可能な高官能性、多分岐又は超分岐のポリカーボナート。
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