JP6087286B2 - 非架橋高機能性ポリエーテルオール並びにその調製及び使用 - Google Patents
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Description
本発明は、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート(THEIC)及び1種以上の二官能性アルコール及び/又は修飾試薬を、酸性触媒を用いて変換することにより、DIN ISO 6271に照らして測定した500番未満のハーゼン色数を有する高機能性ポリエーテルを調製するための方法に関するものである。本発明はさらに、かかる方法により取得可能な500番未満の色数を有する高機能性ポリエーテル、並びにこれらの高機能性ポリエーテルの、接着促進剤、チキソトロピック剤、レオロジー改質剤としての使用、印刷インキ、ペイント及び塗料の構成成分としての使用、又は重付加もしくは重縮合ポリマーの調製のための単位としての使用に関するものである。
1) 芳香族、脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアナートのイソシアヌラート基−含有ポリイソシアナートが挙げられる。本明細書において特に好ましいのは、対応する脂肪族及び/又は脂環式イソシアナトイソシアヌラート並びに、特に、ヘキサメチレンジイソシアナート及びイソホロンジイソシアナートをベースとするものである。本イソシアヌラートは、特に、ジイソシアナートの環状トリマーであるか、又は2つ以上のイソシアヌラート環を含有するそれらのより高級な同族体との混合物である、トリス(イソシアナトアルキル)及び/又はトリス(イソシアナトシクロアルキル)イソシアヌラートである。イソシアナトイソシアヌラートは一般に、10重量%〜30重量%、特に15重量%〜25重量%のNCO含有率、及び2.6〜4.5の平均NCO官能価を有する。
分子量及び分子量分布は、検出器として屈折計を用いてゲル浸透クロマトグラフィーにより分析した。使用した移動相は、特に明記しない限りはジメチルアセトアミドとし;分子量を決定するために使用した標準物質はポリメチルメタクリラート(PMMA)とした。
攪拌機、内部温度計及び蒸留ユニットを備えた2Lガラス製フラスコ内で重縮合を実施した。522gのTHEIC、150gの水及び6.4gの硫酸(95重量%)の混合物を80℃まで加熱してから標準気圧で1時間攪拌した。次いで内部温度を130℃まで上昇させて、その間に生成した第一反応水及び揮発性副生成物を留去した。温度を次に165℃まで徐々に上昇させてから、蒸留ユニットを通過する留出物を捕集した。165℃での反応の2時間後、この加熱反応混合物をアルミニウム皿に注いでから冷却した。
Tg:53℃
GPC:Mn=2500、Mw=20000[g/モル]
を有していた。
攪拌機、内部温度計及び蒸留ユニットを備えた2Lガラス製フラスコ内で重縮合を実施した。261.2gのTHEIC、90.1gの1,4−ブタンジオール、100gの水及び1gの硫酸(95重量%)の混合物を90℃まで加熱してから、標準気圧で3時間攪拌した。次いで内部温度を165℃まで徐々に上昇させて、該混合物を3時間攪拌した後、蒸留ユニットを通過する留出物を捕集した。その後、この加熱反応混合物をアルミニウム皿に注いでから冷却した。
Tg:30.6℃
GPC:Mn=2000、Mw=7600[g/モル]
OH価:325mgKOH/g
を有していた。
攪拌機、供給器、内部温度計及び蒸留ユニットを備えた2Lガラス製フラスコ内で重縮合を実施した。522.6gのTHEIC、200gの水及び1gの硫酸(95重量%)の混合物を90℃まで加熱してから、標準気圧で1時間攪拌した。次いで内部温度を150℃まで徐々に上昇させてから、使用した水(200g)を留出物として捕集した。その後、温度を100℃まで低下させてから、208.3gの1,5−ペンタンジオールを添加した。温度を次に160℃まで上昇させると、その間にさらなる留出物が蒸留ユニットを通過した。3時間の反応時間後、この加熱反応混合物をアルミニウム皿に注いでから冷却した。
Tg:15.6℃
GPC:Mn=1400、Mw=2700[g/モル]
OH価:377mgKOH/g
を有していた。
攪拌機、内部温度計及び蒸留ユニットを備えた4Lガラス製フラスコ内で重縮合を実施した。783.9gのTHEIC、441gの1,10−デカンジオール、200gの水及び3gの硫酸(95重量%)の混合物を90℃まで加熱してから、標準気圧で1時間攪拌した。次いで内部温度を170℃まで徐々に上昇させてから、生成した留出物を除去した。11時間の反応時間後、温度を120℃まで低下させた後、混合物を50%NaOH水溶液で中和し、アルミニウム皿に注いでから冷却した。
Tg:−20.1℃
GPC:Mn=1500、Mw=16400[g/モル]
OH価:243mgKOH/g
を有していた。
攪拌機、内部温度計及び蒸留ユニットを備えた4Lガラス製フラスコ内で重縮合を実施した。1045.2gのTHEIC、424.2gのジエチレングリコール、300gの水及び3gの硫酸(95重量%)の混合物を90℃まで加熱してから、標準気圧で1時間攪拌した。次いで内部温度を170℃まで徐々に上昇させて、混合物を10時間攪拌してから、蒸留ユニットを通過する留出物を捕集した。その後、この反応混合物を120℃まで冷却し、50%NaOH水溶液で中和し、アルミニウム皿に注いでから冷却した。
Tg:−4℃
GPC:Mn=2200、Mw=63500[g/モル]
OH価:243mgKOH/g
を有していた。
攪拌機、内部温度計及び蒸留ユニットを備えた2Lガラス製フラスコ内で重縮合を実施した。522.6gのTHEIC、400gのポリエチレングリコール(Pluriol E 200,BASF SE)、200gの水及び1gの硫酸(95重量%)の混合物を90℃まで加熱してから、標準気圧で1時間攪拌した。次いで内部温度を170℃まで徐々に上昇させて、混合物を3時間攪拌してから、蒸留ユニットを通過する留出物を捕集した。その後、反応温度を120℃まで低下させて、生成物をアルミニウム皿に注いでから冷却した。
Tg:−25℃
GPC:Mn=2900、Mw=92000[g/モル]
OH価:228mgKOH/g
を有していた。
攪拌機、内部温度計及び蒸留ユニットを備えた4Lガラス製フラスコ内で重縮合を実施した。522.6gのTHEIC、624.9gのNPG、300gの水及び3gの硫酸(95重量%)の混合物を90℃まで加熱してから、標準気圧で2時間攪拌した。次いで内部温度を8時間という時間をかけて170℃まで徐々に上昇させて、その間に蒸留ユニットを通過する留出物を捕集した。その後、この反応混合物を120℃まで冷却し、50%NaOH水溶液で中和し、アルミニウム皿に注いでから冷却した。
Tg:−19.4℃
GPC:Mn=900、Mw=1800[g/モル]
OH価:390mgKOH/g
を有していた。
攪拌機、内部温度計及び蒸留ユニットを備えた2Lガラス製フラスコ内で重縮合を実施した。392.0gのTHEIC、240.4gのBEPD、200gの水及び1gの硫酸(95重量%)の混合物を90℃まで加熱してから、標準気圧で2時間攪拌した。次いで内部温度を8時間という時間をかけて170℃まで徐々に上昇させて、その間に蒸留ユニットを通過する留出物を捕集した。その後、この反応混合物を120℃まで冷却し、50%NaOH水溶液で中和し、アルミニウム皿に注いでから冷却した。
Tg:−14.7℃
GPC:Mn=800、Mw=1600[g/モル]
OH価:335mgKOH/g
を有していた。
攪拌機、内部温度計及び蒸留ユニットを備えた4Lガラス製フラスコ内で重縮合を実施した。1045.2gのTHEIC、108.2gのステアリルアルコール、300gの水及び3gの硫酸(95重量%)の混合物を90℃まで加熱してから、標準気圧で3時間攪拌した。次いで内部温度を150℃まで徐々に上昇させてから、蒸留ユニットを通過する留出物を捕集した。2時間後、この反応混合物を80℃まで冷却してから、生成物をアルミニウム皿に注いだ。
Tg:46.6℃、m.p.61.3℃
GPC:Mn=1000、Mw=2100[g/モル]
OH価:350mgKOH/g
を有していた。
攪拌機、還流冷却器、及び真空接続部を有する蒸留システムを備えた1Lガラス製フラスコ内で重合を実施した。225.9gのペンタエリトリトール(1.66モル)、249.1gのトリエチレングリコール(1.66モル)及び4.8gのp−トルエンスルホン酸一水和物(1重量%)の混合物を脱気(evacuated)してから12mbarの圧力で油浴を用いて200℃まで徐々に加熱した。反応温度に達したところで、反応混合物を15時間攪拌した。その後、該反応混合物を減圧下で冷ました。この粗生成物を1Lのメタノールに取ってから、未変換ペンタエリトリトールを濾過により除去した。中和のために、10gの塩基性アルミナ(MP ALUMINA B ACTIVITY SUPER I;04571,MP Ecochrom)を反応液に添加した後、この混合物を2時間攪拌してから−20℃で一晩保温した。解凍後、不溶性構成成分をセライトに通す濾過により除去してから、この反応混合物を次に40℃でかつ22mbarまでの減圧下、ロータリーエバポレータにて濃縮乾固した。
Tg:−32℃
GPC:Mn=1100、Mw=13000[g/モル]、移動相としてのヘキサフルオロイソプロパノール中で測定
OH価:450mgKOH/g
を有していた。
ペイントの製造に際しては、例7で得た本発明のポリエーテルポリオールを、酢酸ブチル中80重量%の溶液を製造するために使用した。該溶液のOH価は312mgKOH/gであった。
本発明のポリマーの使用は、ゲル化時間の延長、またそれ故に加工性の拡大をもたらし、かつクロスカット試験における同等の弾性及び付着性と共に硬度の改善をもたらす。同様に、本発明のポリマーの使用は、引っかき抵抗性の明らかな改善ももたらす(表4及び5を参照されたい)。
Claims (9)
- トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート(THEIC)及び1種以上の二官能性アルコール又は修飾試薬を、酸性触媒を用いて変換することにより、500番未満のハーゼン色数を有する非架橋高機能性ポリエーテルを調製するための方法であって、前記修飾試薬がただ1つのアルコール基及び6個より多くの炭素原子を有する短鎖もしくは長鎖アルキルアルコールであり、前記二官能性アルコールが分岐アルコールである、前記方法。
- 非架橋高機能性ポリエーテルが、4〜100の平均官能価を有する、請求項1に記載の方法。
- 二官能性アルコールの量が、THEIC及び二官能性アルコールの量を基準として1〜99モル%である、請求項1又は2に記載の方法。
- 修飾試薬を使用しない、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれかに従って取得可能な、500番未満のハーゼン色数を有する非架橋高機能性ポリエーテル。
- 請求項5に記載の非架橋高機能性ポリエーテルの、印刷インキ、ペイントもしくは塗料における、重付加もしくは重縮合ポリマーの調製のための単位としての、又はペイント、被覆剤、接着剤、シーリング材、注型エラストマーもしくはフォームの成分としての使用。
- 請求項5に記載の非架橋高機能性ポリエーテルを含むコーティング材。
- 二官能性アルコールが、2−メチルプロパンジオール、ネオペンチルグリコール、2−メチルブタンジオール、2−もしくは3−メチルペンタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール又はこれらのジオールのうちの2種以上の混合物からなる群より選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 修飾試薬が、ステアリルアルコールである、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
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