JP2008531606A - ヘテロ環化合物 - Google Patents
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Abstract
ＸおよびＹが明細書に記載の通りに選択される式（Ｉ）の化合物。当該化合物は清涼特性を有し、例えば食材、歯磨き剤および化粧品において有用である。
Description
本発明は清涼特性を有するヘテロ環化合物に関する。
清涼化合物（cooling compounds）、すなわち皮膚または身体の粘膜に清涼感（cooling sensation）を付与する化合物は、本技術分野においてよく知られていて、種々の製品に広範に用いられている。かかる製品は食材、タバコ製品、飲料、歯磨剤、うがい液および化粧品等である。
清涼感を与える化合物のうち多大なる成功を収めた１つの群は、Ｎ−置換―ｐ―メンタンカルボキサミド類である。これらの化合物の例の記載は、例えば、英国特許GB 1,351,761-2および米国特許US 4,150,052.になされている。
ここに、かかる化合物のうち特定のものを選択することによって、清涼効果（cooling effect）が驚くほど強くかつ長期に保たれることが見出された。したがって、本発明は、式Ｉの化合物を与えるものである。
（ｉ）ＸはＨであり、Ｙは
からなる群から選択されるか、または
（ｉｉ）ＸとＹは一緒になって、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−および−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−からなる群から選択される二価の基を形成し、該基が結合している炭素原子とともに５員環（１，３−ジオキサン環、１，３−オキサゾール環または１，３−チアゾール）を形成する。
からなる群から選択されるか、または
（ｉｉ）ＸとＹは一緒になって、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−および−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−からなる群から選択される二価の基を形成し、該基が結合している炭素原子とともに５員環（１，３−ジオキサン環、１，３−オキサゾール環または１，３−チアゾール）を形成する。
式Ｉの化合物の具体例を以下に示す：
本化合物の調製および単離は、本技術分野において知られている方法によって容易に行うことができる。
それらの、従来技術の類似の化合物との差別化は、それらの驚くべき高い清涼効果（類似の公知化合物のそれより１００倍も高い）および清涼効果の持続性によってなされる。これは、それらの魅力を数多くの種類の製品において増大せしめるものである。
それらの、従来技術の類似の化合物との差別化は、それらの驚くべき高い清涼効果（類似の公知化合物のそれより１００倍も高い）および清涼効果の持続性によってなされる。これは、それらの魅力を数多くの種類の製品において増大せしめるものである。
例えば、少人数グループのパネリストに、清涼化合物の種々の溶液を味見させ、どの溶液が２ｐｐｍのメントールと同等またはそれを上回る清涼強度を有するかを示させた。結果を表１に示す。
表１からわかることは、式Ｉの化合物は、レファレンス清涼化合物であるメントールより１００倍も強いことである。式Ｉの化合物は、従来技術において最良の化合物であるＷＳ−３より強くかつ残効性が長い。
本発明の化合物は、製品のうち口または皮膚に適用されるものに用いられ、清涼感を与えることができる。「適用する」の意味は、あらゆる形態において接触せしめることであり、例えば経口消化であり、またはタバコ製品の場合は、吸入である。皮膚に適用する場合には、例えば、化合物をクリームや軟膏、またはスプレー用組成物に含有せしめる。したがって、本発明は、上記化合物を含む製品を適用することによって、口または皮膚に清涼効果を与える方法にも関する。本発明は、上記において定義された化合物を含む、口または皮膚に清涼感を与える組成物も与える。
ここで、本発明のさらなる説明を、以下の非限定的な、好ましい態様を表す例を用いて行う。
例１
N-ベンゾオキサゾール-4-イル 3-p-メンタンカルボキサミドの調製
フラスコに０．５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）のベンゾオキサゾール−４−イルアミン、０．７ｍＬのトリエチルアミンおよび１０ｍＬのジクロロメタンを入れた。混合物を０℃に冷やし、０．７１ｇの３−ｐ−メンタンカルボキシルクロリドの滴下添加を５分間行った。反応混合物の攪拌を一晩行った。反応混合物に１０ｍＬの水を添加した。混合物を分離した。水層の洗浄をＥｔＯ（３ｘ５ｍＬ）を用いて行った。有機層の乾燥をＮａ２ＳＯ４上にて行った。真空中にて溶媒を留去し、組成生物を得て、シリカゲル上にて精製し、０．４６ｇの目的物を、下記の分光特性を有するものとして得た：
N-ベンゾオキサゾール-4-イル 3-p-メンタンカルボキサミドの調製
フラスコに０．５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）のベンゾオキサゾール−４−イルアミン、０．７ｍＬのトリエチルアミンおよび１０ｍＬのジクロロメタンを入れた。混合物を０℃に冷やし、０．７１ｇの３−ｐ−メンタンカルボキシルクロリドの滴下添加を５分間行った。反応混合物の攪拌を一晩行った。反応混合物に１０ｍＬの水を添加した。混合物を分離した。水層の洗浄をＥｔＯ（３ｘ５ｍＬ）を用いて行った。有機層の乾燥をＮａ２ＳＯ４上にて行った。真空中にて溶媒を留去し、組成生物を得て、シリカゲル上にて精製し、０．４６ｇの目的物を、下記の分光特性を有するものとして得た：
例 ２
N-ベンゾオキサゾール-6-イル 3-p-メンタンカルボキサミドの調製:
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
N-ベンゾオキサゾール-6-イル 3-p-メンタンカルボキサミドの調製:
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
例３
N-ベンゾチアゾール-6-イル メンタンカルボキサミドの調製:
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
N-ベンゾチアゾール-6-イル メンタンカルボキサミドの調製:
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
例 ４
N-4-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-フェニル-3-p-メンタンカルボキサミドの調製
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
N-4-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-フェニル-3-p-メンタンカルボキサミドの調製
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
例５
N-4-(オキサゾール-5-イル)-フェニル-3-p-メンタンカルボキサミドの調製:
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
N-4-(オキサゾール-5-イル)-フェニル-3-p-メンタンカルボキサミドの調製:
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
例 ６
N-3-(オキサゾール-5-イル)-フェニル-3-p-メンタンカルボキサミドの調製：
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
N-3-(オキサゾール-5-イル)-フェニル-3-p-メンタンカルボキサミドの調製：
例１に記載の調製と同様の調製によって下記の分光特性を有する目的物を得る：
例７
うがい液における適用
うがい液における適用
全ての成分を混合する。得られた溶液の３０ｍＬを口に入れて咀嚼しながら内部をすすぎ（swished around）、喉のうがいを行った（gargled）後に吐き出す。強い清涼感が、口のあらゆる部分および唇に感じられる。清涼感の知覚は数時間持続する。
Claims (4)
- ＸおよびＹが下記のように選択される、式Ｉの化合物：
（ｉ）ＸはＨであり、Ｙは
からなる群から選択されるか、または
（ｉｉ）ＸとＹは一緒になって、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−および−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−からなる群から選択される二価の基を形成し、該基が結合している炭素原子とともに５員環を形成する。 - 請求項１に記載の化合物を含む製品を適用することによって、口または皮膚に清涼効果を与える方法。
- 請求項１に記載の化合物を含む、口または皮膚に清涼感を与える組成物。
- 以下からなる群から選択される式Ｉの化合物。
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005002582A2 (en) * | 2003-07-02 | 2005-01-13 | Genentech, Inc. | Trp-p8 active compounds and therapeutic treatment methods |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1351761A (en) * | 1971-02-04 | 1974-05-01 | Wilkinson Sword Ltd | Substituted p-menthane carboxamides and compositions containing them |
| US5918309A (en) * | 1997-10-14 | 1999-07-06 | Second Chance Body Armor, Inc. | Blunt force resistant structure for a protective garment |
| EP1556332B1 (en) * | 2002-10-28 | 2016-10-05 | Givaudan SA | Coolant solutions and compositions comprising the same |
| CA2535265C (en) * | 2003-08-22 | 2014-01-28 | Dendreon Corporation | Compositions and methods for the treatment of disease associated with trp-p8 expression |
| CN100582089C (zh) * | 2003-11-21 | 2010-01-20 | 吉万奥丹股份有限公司 | N-取代的对-薄荷烷甲酰胺 |
| GB0425661D0 (en) | 2004-11-23 | 2004-12-22 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| US8673198B2 (en) * | 2006-02-18 | 2014-03-18 | Honeywell International Inc | Method of making improved ballistic products |
-
2006
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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