JPH06135878A - ８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及び該化合物を含有する香料組成物 - Google Patents
８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及び該化合物を含有する香料組成物Info
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- JPH06135878A JPH06135878A JP6931192A JP6931192A JPH06135878A JP H06135878 A JPH06135878 A JP H06135878A JP 6931192 A JP6931192 A JP 6931192A JP 6931192 A JP6931192 A JP 6931192A JP H06135878 A JPH06135878 A JP H06135878A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
で表される８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及び
該化合物を含有する香料組成物。 【効果】 本化合物は、フレッシュグリーン、スズラン
様の香気を有し、香粧品、医薬品、飲食品等の着香料と
して、また香料組成物の調合素材として有用である。
該化合物を含有する香料組成物。 【効果】 本化合物は、フレッシュグリーン、スズラン
様の香気を有し、香粧品、医薬品、飲食品等の着香料と
して、また香料組成物の調合素材として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、香料化合物として有用
な新規化合物８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及
び該化合物を効成分として含有する新規な香料組成物に
関する。更に詳しくは、本発明は、下記式（１）
な新規化合物８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及
び該化合物を効成分として含有する新規な香料組成物に
関する。更に詳しくは、本発明は、下記式（１）
【０００２】
【化２】 で表される持続性に優れたフレッシュグリーン様、スズ
ラン様などの香気特性を有する８−ヒドロキシ−８−メ
チルノナナール及び該化合物を配合してなるユニークな
香気特性を有する香料組成物に関する。
ラン様などの香気特性を有する８−ヒドロキシ−８−メ
チルノナナール及び該化合物を配合してなるユニークな
香気特性を有する香料組成物に関する。
【０００３】
【従来の技術】前記式（１）の化合物の出発原料である
８−メチル−７−ノネナールは、例えばヨーロッパ公開
特許第４２３８７４号公報及び特開平３−１６７１４８
号公報等に、一般式Ｒ1-ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ2）-（ＣＨ2）
ｎ-ＣＨ=Ｃ（ＣＨ3）2（式中、Ｒ1およびＲ2の一方はホ
ルミル基を表し他方は水素原子を表し、そしてｎは２な
いし８の整数である）に包含される化合物の一つとして
記載されており、また市場で安価に且つ容易に入手する
ことのできる既知化合物である。前記特許明細書には８
−メチル−７−ノネナールが芳香性を有し単独で又は芳
香組成物の製造に有用であることが記載されているが、
具体的な芳香特性に関しては述べられていない。
８−メチル−７−ノネナールは、例えばヨーロッパ公開
特許第４２３８７４号公報及び特開平３−１６７１４８
号公報等に、一般式Ｒ1-ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ2）-（ＣＨ2）
ｎ-ＣＨ=Ｃ（ＣＨ3）2（式中、Ｒ1およびＲ2の一方はホ
ルミル基を表し他方は水素原子を表し、そしてｎは２な
いし８の整数である）に包含される化合物の一つとして
記載されており、また市場で安価に且つ容易に入手する
ことのできる既知化合物である。前記特許明細書には８
−メチル−７−ノネナールが芳香性を有し単独で又は芳
香組成物の製造に有用であることが記載されているが、
具体的な芳香特性に関しては述べられていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、芳香性
を有する化合物の香気特性が置換基又は構造の僅かな違
いによって全く相違し、また、その有する性質、例えば
揮発性、保留性、持続性及び安定性などに意外な結果が
得られることに注目し、上記８−メチル−７−ノネナー
ルの種々の誘導体を検討した。
を有する化合物の香気特性が置換基又は構造の僅かな違
いによって全く相違し、また、その有する性質、例えば
揮発性、保留性、持続性及び安定性などに意外な結果が
得られることに注目し、上記８−メチル−７−ノネナー
ルの種々の誘導体を検討した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】その結果、市販品として
市場で安価に入手できるほか、安価な原料から容易に合
成することのできる前記８−メチル−７−ノネナールの
不飽和結合を既知の方法により水和反応させて水酸基を
導入することによって得られる、従来文献未記載の８−
ヒドロキシ−８−メチルノナナールがグリーンな花様、
果実様、草花殊にスズラン様の香りを有し、香料として
極めて有用で且つ安定性、持続性に優れていることを見
いだし本発明を完成した。
市場で安価に入手できるほか、安価な原料から容易に合
成することのできる前記８−メチル−７−ノネナールの
不飽和結合を既知の方法により水和反応させて水酸基を
導入することによって得られる、従来文献未記載の８−
ヒドロキシ−８−メチルノナナールがグリーンな花様、
果実様、草花殊にスズラン様の香りを有し、香料として
極めて有用で且つ安定性、持続性に優れていることを見
いだし本発明を完成した。
【０００７】従って、本発明の目的は、式（１）で表さ
れる８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及び該化合
物を有効成分として含有する香料組成物を提供するにあ
る。以下、本発明の態様について詳細に説明する。
れる８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及び該化合
物を有効成分として含有する香料組成物を提供するにあ
る。以下、本発明の態様について詳細に説明する。
【０００８】本発明の新規化合物、８−ヒドロキシ−８
−メチルノナナールは８−メチル−７−ノネナールを直
接水和反応するか、或いは常法により例えばジメチルア
ミン、ジエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、モル
ホリン等の第二アミン類とともにベンゼン中で還流し、
生成する水を除去することにより得られるエナミンを強
酸の存在下に二重結合を水和反応することにより容易に
８−ヒドロキシ−８−メチルノナナールに導くこととが
できる。
−メチルノナナールは８−メチル−７−ノネナールを直
接水和反応するか、或いは常法により例えばジメチルア
ミン、ジエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、モル
ホリン等の第二アミン類とともにベンゼン中で還流し、
生成する水を除去することにより得られるエナミンを強
酸の存在下に二重結合を水和反応することにより容易に
８−ヒドロキシ−８−メチルノナナールに導くこととが
できる。
【０００９】殊に好ましくは、下記式（３）で表される
８−メチル−７−ノネナールをジエタノールアミンと反
応させて下記式（２）で表されるテトラヒドロオキサゾ
ール誘導体をとし、該式（２）化合物を強酸の存在下に
二重結合を水和反応することにより、容易に式（１）の
８−ヒドロキシ−８−メチルノナナールに導くことがで
きる。これを反応式で表せば、例えば以下の如くであ
る。
８−メチル−７−ノネナールをジエタノールアミンと反
応させて下記式（２）で表されるテトラヒドロオキサゾ
ール誘導体をとし、該式（２）化合物を強酸の存在下に
二重結合を水和反応することにより、容易に式（１）の
８−ヒドロキシ−８−メチルノナナールに導くことがで
きる。これを反応式で表せば、例えば以下の如くであ
る。
【００１０】
【化５】
【００１１】上記反応において式（３）の化合物から式
（２）化合物への反応は、例えば式（３）のアルデヒド
１モルを室温条件下に撹拌しながらジエタノールアミン
約１〜約２モルを約３０分〜約１時間かけて少量づつ加
え、同温度条件下で約３０分〜約５時間撹拌して反応さ
せる。
（２）化合物への反応は、例えば式（３）のアルデヒド
１モルを室温条件下に撹拌しながらジエタノールアミン
約１〜約２モルを約３０分〜約１時間かけて少量づつ加
え、同温度条件下で約３０分〜約５時間撹拌して反応さ
せる。
【００１２】反応終了後、食塩などで塩析しながら例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン等の溶媒を加えて生成物を抽出し更に飽
和食塩水などで洗浄し、溶媒を回収することによって式
（２）の粗生成物を得ることができる。この粗生成物を
そのまま次の水和反応に用いてもよいが、所望により蒸
留、カラムクロマトグラフィー等によって精製すること
により式（２）の化合物を高純度、高収率で得ることが
できる。
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン等の溶媒を加えて生成物を抽出し更に飽
和食塩水などで洗浄し、溶媒を回収することによって式
（２）の粗生成物を得ることができる。この粗生成物を
そのまま次の水和反応に用いてもよいが、所望により蒸
留、カラムクロマトグラフィー等によって精製すること
により式（２）の化合物を高純度、高収率で得ることが
できる。
【００１３】次に式（２）の化合物を水和して式（１）
の化合物を合成する反応は、例えば硫酸等の無機酸水溶
液を氷水等で約５〜約１５℃程度に冷却しながら式
（２）の化合物を約３０分〜約１時間かけて滴下し、更
に約０〜約５℃で約１〜約２時間撹拌後、常法により溶
媒抽出、洗浄を行い、無水硫酸などの脱水剤で乾燥する
ことにより粗生成物を得ることができ、更に蒸溜、クロ
マトグラフィー等を用いて式（１）の化合物を容易に得
ることができる。
の化合物を合成する反応は、例えば硫酸等の無機酸水溶
液を氷水等で約５〜約１５℃程度に冷却しながら式
（２）の化合物を約３０分〜約１時間かけて滴下し、更
に約０〜約５℃で約１〜約２時間撹拌後、常法により溶
媒抽出、洗浄を行い、無水硫酸などの脱水剤で乾燥する
ことにより粗生成物を得ることができ、更に蒸溜、クロ
マトグラフィー等を用いて式（１）の化合物を容易に得
ることができる。
【００１４】上記反応における無機酸類の使用量は、例
えば、式（２）化合物１重量部に対して約０．１〜約１
０重量部程度の範囲がしばしば採用される。以下、実施
例を挙げて本発明の態様につき更に詳細に説明する。
えば、式（２）化合物１重量部に対して約０．１〜約１
０重量部程度の範囲がしばしば採用される。以下、実施
例を挙げて本発明の態様につき更に詳細に説明する。
【００１５】
【実施例１】５００ミリリットルのフラスコに式（３）
のアルデヒド５０ｇ（３２４ｍｍｏｌ）を仕込み、室温
で撹拌しながらジエタノールアミン４１ｇ［３８９ｍｍ
ｏｌ（１．２当量）］を２７°〜４８℃／３０分で加え
た。約２７℃に保って３時間撹拌後、ジエチルエーテル
１００ｍｌ及び飽和食塩水１００ｍｌを加えて抽出し
た。エーテル層を分離して更に飽和食塩水１００ｍｌで
洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。濾過
後エーテルを回収濃縮し、粗生成物７３．７５ｇを得
た。この粗生成物を１０ｃｍの充填塔を使って精溜し、
ｂｐ１５５℃／２torrの式（２）化合物５７ｇを得た。
収率７２％。ＮＭＲ，ＧＣ−ＭＳによる純度は９０％で
あった。
のアルデヒド５０ｇ（３２４ｍｍｏｌ）を仕込み、室温
で撹拌しながらジエタノールアミン４１ｇ［３８９ｍｍ
ｏｌ（１．２当量）］を２７°〜４８℃／３０分で加え
た。約２７℃に保って３時間撹拌後、ジエチルエーテル
１００ｍｌ及び飽和食塩水１００ｍｌを加えて抽出し
た。エーテル層を分離して更に飽和食塩水１００ｍｌで
洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。濾過
後エーテルを回収濃縮し、粗生成物７３．７５ｇを得
た。この粗生成物を１０ｃｍの充填塔を使って精溜し、
ｂｐ１５５℃／２torrの式（２）化合物５７ｇを得た。
収率７２％。ＮＭＲ，ＧＣ−ＭＳによる純度は９０％で
あった。
【００１６】
【実施例２】５００ｍｌのフラスコに５０％硫酸水溶液
８７ｇを仕込み、氷水で約１０〜１５℃に冷却しながら
実施例１で得られた式（２）のホルミル基を保護したア
ルケン３５ｇ（１４５ｍｍｏｌ）を約４０分かけて滴下
した。滴下後約５℃で１．５時間撹拌し、次いで冷却を
続け、液温４〜２５℃で２５％水酸化ナトリウム水溶液
１５０ｇを約３０分で滴下した。中和後エーテル２００
ｍｌを加えて抽出し、エーテル層を飽和食塩水２００ｍ
ｌで２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾
過後エーテルを回収し式（１）化合物の粗生成物２８．
６５ｇを得、減圧蒸溜してｂｐ１０７〜１０８℃／３to
rr；ｎD 20 １.４４８７の目的化合物１８ｇ（収率７２
％）を得た。
８７ｇを仕込み、氷水で約１０〜１５℃に冷却しながら
実施例１で得られた式（２）のホルミル基を保護したア
ルケン３５ｇ（１４５ｍｍｏｌ）を約４０分かけて滴下
した。滴下後約５℃で１．５時間撹拌し、次いで冷却を
続け、液温４〜２５℃で２５％水酸化ナトリウム水溶液
１５０ｇを約３０分で滴下した。中和後エーテル２００
ｍｌを加えて抽出し、エーテル層を飽和食塩水２００ｍ
ｌで２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾
過後エーテルを回収し式（１）化合物の粗生成物２８．
６５ｇを得、減圧蒸溜してｂｐ１０７〜１０８℃／３to
rr；ｎD 20 １.４４８７の目的化合物１８ｇ（収率７２
％）を得た。
【００１７】
【実施例３】リラタイプの調合香料組成物として下記の
各成分(重量部)を混合した。
各成分(重量部)を混合した。
【００１８】上記組成物９７ｇに実施例２で得られた８
−ヒドロキシ−８−メチル−ノナナールを３ｇ混合して
新規調合香料組成物を調製した。この新規調合香料組成
物と該化合物を加えていない上記のリラタイプの調合香
料組成物について、専門パネラー１０人により比較し
た。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を
加えた新規調合香料組成物は、新鮮なフレッシュグリー
ン感を伴うシトラス様の香気が強調され、天然のリラの
特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れているとした。
−ヒドロキシ−８−メチル−ノナナールを３ｇ混合して
新規調合香料組成物を調製した。この新規調合香料組成
物と該化合物を加えていない上記のリラタイプの調合香
料組成物について、専門パネラー１０人により比較し
た。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を
加えた新規調合香料組成物は、新鮮なフレッシュグリー
ン感を伴うシトラス様の香気が強調され、天然のリラの
特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れているとした。
【００１９】
【実施例４】パイナップル様の調合香料組成物として下
記の各成分（重量）を混合した。
記の各成分（重量）を混合した。
【００２０】上記組成物９６ｇに実施例２で得られた８
−ヒドロキシ−８−メチル−ノナナール４ｇを混合して
新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製した。こ
の新規調合香料組成物と該化合物を加えていない上記の
パイナップル様調合香料組成物について、専門パネラー
１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人
の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物は、フレ
ツシュなグリーンシトラス様の香気が強調された天然パ
イナップルの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れて
いるとした。
−ヒドロキシ−８−メチル−ノナナール４ｇを混合して
新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製した。こ
の新規調合香料組成物と該化合物を加えていない上記の
パイナップル様調合香料組成物について、専門パネラー
１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人
の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物は、フレ
ツシュなグリーンシトラス様の香気が強調された天然パ
イナップルの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れて
いるとした。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、前記式（１）で表され
る８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及び該化合物
をを有効成分とする新規香料組成物を提供することがで
きる。本発明の式（１）の化合物は、フレッシュグリー
ン様、スズラン様などの香気香味特性を有しており、該
化合物は、飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医薬品な
どに用いる香料組成物の調合素材として極めて有用であ
る。
る８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及び該化合物
をを有効成分とする新規香料組成物を提供することがで
きる。本発明の式（１）の化合物は、フレッシュグリー
ン様、スズラン様などの香気香味特性を有しており、該
化合物は、飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医薬品な
どに用いる香料組成物の調合素材として極めて有用であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 で表される８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール。
- 【請求項２】 ８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール
を有効成分として含有することを特徴とする香料組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06931192A JP3271785B2 (ja) | 1992-02-20 | 1992-02-20 | ８−ヒドロキシ−８−メチルノナナールを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06931192A JP3271785B2 (ja) | 1992-02-20 | 1992-02-20 | ８−ヒドロキシ−８−メチルノナナールを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135878A true JPH06135878A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3271785B2 JP3271785B2 (ja) | 2002-04-08 |
Family
ID=13398895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06931192A Expired - Fee Related JP3271785B2 (ja) | 1992-02-20 | 1992-02-20 | ８−ヒドロキシ−８−メチルノナナールを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3271785B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009509934A (ja) * | 2005-09-16 | 2009-03-12 | ジボダン エス エー | ６−メトキシ−２，６−ジメチルオクタナールおよびフレグランス成分としてのこの使用 |
| EP3177587A4 (en) * | 2014-08-06 | 2018-01-17 | P2 Science, Inc. | Fragrances from the esters of fatty acids |
| US10280131B2 (en) | 2014-01-13 | 2019-05-07 | P2 Science, Inc. | Terpene-derived acids and esters and methods for preparing and using same |
| US10428001B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-10-01 | P2 Science, Inc. | Film ozonolysis in a tubular or multitubular reactor |
| US10668446B2 (en) | 2016-06-21 | 2020-06-02 | P2 Science, Inc. | Flow-through reactors for the continuous quenching of peroxide mixtures and methods comprising the same |
| US10696605B2 (en) | 2016-09-16 | 2020-06-30 | P2 Science, Inc. | Uses of vanadium to oxidize aldehydes and ozonides |
-
1992
- 1992-02-20 JP JP06931192A patent/JP3271785B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009509934A (ja) * | 2005-09-16 | 2009-03-12 | ジボダン エス エー | ６−メトキシ−２，６−ジメチルオクタナールおよびフレグランス成分としてのこの使用 |
| US10280131B2 (en) | 2014-01-13 | 2019-05-07 | P2 Science, Inc. | Terpene-derived acids and esters and methods for preparing and using same |
| US10428001B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-10-01 | P2 Science, Inc. | Film ozonolysis in a tubular or multitubular reactor |
| US10934239B2 (en) | 2014-06-20 | 2021-03-02 | P2 Science, Inc. | Film ozonolysis in a tubular or multitubular reactor |
| EP3177587A4 (en) * | 2014-08-06 | 2018-01-17 | P2 Science, Inc. | Fragrances from the esters of fatty acids |
| US10668446B2 (en) | 2016-06-21 | 2020-06-02 | P2 Science, Inc. | Flow-through reactors for the continuous quenching of peroxide mixtures and methods comprising the same |
| US10696605B2 (en) | 2016-09-16 | 2020-06-30 | P2 Science, Inc. | Uses of vanadium to oxidize aldehydes and ozonides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3271785B2 (ja) | 2002-04-08 |
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