JP2008535806A - 清涼化合物 - Google Patents
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Abstract
式中、Xは、Hまたは(CH2)n−Rであり、nは、0または1であり、YおよびZは、独立して、H、OH、フェニル、C1〜C4の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、またはC1〜C4の直鎖もしくは分枝鎖アルコキシであり、またはXおよびYは、−O−CH2−O−、−N=CH−O−および−N=CH−S−からなる群より選択される2価の基を共に形成し、これらは結合する炭素原子と共に5員環を形成し;および、Rは、非結合電子を有する基であり、R1は、HまたはC1〜C5の分枝鎖アルキルであり、R2およびR3は、C1〜C4の分枝鎖アルキルであり、またはR2およびR3は、R1、R2およびR3が合わせて少なくとも6個の炭素原子を含む条件で、最大10個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式の基を共に形成する、で表される化合物の適用による、前記方法。本化合物は、例えば、歯磨き剤、食料品、菓子類、飲料、化粧品および医薬製剤等の製品中に取り入れてもよい。
Description
で表される化合物の適用による、前記方法を提供する。
R1、R2およびR3は、キラルまたはラセミでもよい。
特段の化合物は、R1がメチルならびにR2およびR3がイソプロピルである化合物であり、ならびにR1、R2およびR3が全てエチルである化合物である。
(b)R1はHであり、ならびにR2、R3およびおよびそれらを結合する炭素は、非環式の部分を形成し、R2、R3の1つのみが、イソプロピルまたはtert−ブチルである;
(c)R1はHであり、R2およびR3は、両方ともイソプロピルであり、ならびにXは4位にあり、およびH、ハロゲン、Me、MeO、NO2、アリール、メチレンジアリール、N−(4−カルバムイミドイル−フェニル)−6−メトシキ−ピリジン−2−カルボキサミド、N−(4−カルバムイミドイル−フェニル)−ベンズアミド、ヘム誘導体ではなく、ならびにRは、モルホリン、N’−フェニルピペラジン、フェニルメルカプタン、p−クロロフェニルメルカプタン、イソキノリン、N結合型スルホンアミド誘導体またはアリールではない;
(d)R1はHであり、ならびにR2およびR3は、両方ともtert−ブチルであり;XはHではない;
(f)R1はHであり、R2およびR3は、それらが結合する炭素と共にp−メンタン環を形成し、ZはHであり、ならびにXおよびYの両方とも、HまたはOHではない;
(g)R1はHであり、R2およびR3は、それらが結合する炭素と共にp−メンタン環を形成し、ZはHであり、YはOHであり、およびXは、ホルムアミドおよびNO2ではない;
(h)R1はHであり、R2およびR3は、それらが結合する炭素と共にp−メンタン環を形成し、ZおよびYは、両方ともHであり、およびXは、H、COOH、キノリニルスルホンアミド、CF3、メチレンジアリール、またはヘム誘導体ではない。
メンチルアミンの調製
41.69gの塩酸ヒドロキシルアミンを、200mLの水に溶解した。氷冷下、40gのNaOHペレットを加えた。NaOHを溶解した後、61.7gのL−メントンを、10分間かけて加えた。混合物を、室温において70時間攪拌した。白色固体球状物を含む混合物を、MTBEを用いて2回抽出した。有機層を、水および塩水を用いて洗浄、MgSO4上で乾燥、および濃縮して、67gの白色固体を得、これを氷冷下、300mLMTBE中の12gの水素化アルミニウムリチウムと反応させた。混合物を、室温において96時間攪拌した。明灰色の懸濁液を、アセトンおよび40mLのHCl(1N)で処理した。黄色がかった上澄みを、HCl(37%)で酸性化し、MTBEを用いて2回抽出した。有機層を、HCl(1N)を用いて洗浄した。まとめた水層を、NaOHペレットを用いてpH13に中和し、MTBEを用いて2回抽出した。有機層を塩水で洗浄、MgSO4上で乾燥、および濃縮して、42.3gの黄色がかった液体を得、これを蒸留によって精製した。
塩化1−メチル―1―イソプロピルイソブチルアミニウムの調製
18.1gの1−メチル−1−イソプロピルイソブタノール、および15.74gのクロロアセトニトリルを、27.2mLの酢酸に溶解し、混合物を氷浴中で冷却した。27.3gの硫酸を、20分間かけて加えた。混合物を、0℃において1時間攪拌し、その他に室温において4時間攪拌した。混合物を、氷を用いて急冷し、MTBEを用いて抽出した。有機層をNaHCO3、塩水を用いて2回洗浄、MgSO4上で乾燥、および濃縮して、以下の特性を有する、N−1−メチル−1−イソプロピルイソブチル1−クロロアセトアミドを含有する、32.3gの黄色オイルを回収した。
1,1−ジエチルプロピルアミンの調製
16gの1,1−ジエチルプロパノールを、例2の方法と類似の方法により処理して、以下の物性を有する所望の生成物を得た。
N−1−メチル−1−イソプロピルイソブチルアニスアミドの調製
例2からの0.10gの塩化1−メチル−1−イソプロピルイソブチルアミニウム、および0.20gのピリジンを、5mLのMTBEに溶解して、0.16gの塩化p−アニソイルを加えた。混合物を、室温において一晩攪拌した。
生成物の懸濁液を、MTBEおよびNaHCO3間で分配して、MTBEを用いて抽出した。有機層を、塩水で洗浄、MgSO4上で乾燥、および濃縮して、0.38gの粗生成物を得、これをヘキサン中の再結晶によって精製した。
例4の記載と同一の手順に従って、表1に記載の化合物を合成した。
清涼効果
化合物の清涼強度(cooling intensity)を、以下に記載のような等強度法(isointensity method)に従い、4〜8人の訓練された識者によって決定した。化学物質の種々の濃度の水溶液を調製し、味見した。それぞれの溶液の清涼強度を、比較化合物、すなわちメンソールの、2ppm水溶液の清涼強度と比較した。結果を下記表のように得た。
Claims (11)
- 身体の皮膚または粘膜へ清涼感を与える方法であって、式I
Rは、非結合電子を有する基であり、R1は、HまたはC1〜C5の分枝鎖アルキルであり、R2およびR3は、C1〜C4の分枝鎖アルキルであり、またはR2およびR3は、R1、R2およびR3が合わせて少なくとも6個の炭素原子を含む条件で、最大10個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式の基を共に形成する、
で表される化合物の適用によって、身体の皮膚または粘膜へ清涼感を与える前記方法。 - Rが、OH、OMe、NO2、CN、Ac、SO2NH2、CHO、CO2H、CONH2、C1〜C4のカルボン酸アルキル、C1〜C4のアルキルアミドおよび複素環からなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- R1がメチルならびにR2およびR3がイソプロピルである、ならびにR1、R2およびR3が全てエチルである、請求項1に記載の方法。
- Xが、4位にある、請求項1に記載の方法。
- YおよびZが、独立して、H、OH、OMeおよびメチルから選択される、請求項6に記載の方法。
- 清涼効果が、経口摂取される製品、皮膚に適用される製品、またはタバコ製品中に使用される製品により提供される、請求項1に記載の方法。
- 皮膚または口腔へ清涼感を与える組成物であって、有効量の式I
Rは、非結合電子を有する基であり、R1は、HまたはC1〜C5の分枝鎖アルキルであり、R2およびR3は、C1〜C4の分枝鎖アルキルであり、またはR2およびR3は、R1、R2およびR3が少なくとも6個の炭素原子を共に含む条件で、最大10個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式の基を共に形成する、
で表される化合物を含む、前記組成物。 - 式Iで表される化合物であって、
(a)R1およびXは、Hではなく、ならびにR1、R2、R3およびそれらを結合する炭素は、非環式の部分を形成する;
(b)R1はHであり、ならびにR2、R3およびおよびそれらが結合する炭素は、非環式の部分を形成し、R2、R3の1つのみが、イソプロピルまたはtert−ブチルである;
(c)R1はHであり、R2およびR3は、両方ともイソプロピルであり、ならびにXは4位にあり、およびH、ハロゲン、Me、MeO、NO2、アリール、メチレンジアリール、N−(4−カルバムイミドイル−フェニル)−6−メトシキ−ピリジン−2−カルボキサミド、N−(4−カルバムイミドイル−フェニル)−ベンズアミド、ヘム誘導体ではなく、ならびにRは、モルホリン、N’−フェニルピペラジン、フェニルメルカプタン、p−クロロフェニルメルカプタン、イソキノリン、N結合型スルホンアミド誘導体またはアリールではない;
(d)R1はHであり、ならびにR2およびR3は、両方ともtert−ブチルであり;XはHではない;
(e)R1はHであり、R2およびR3は、それらが結合する炭素と共にp−メンタン環を形成し、ならびにX、YおよびZは、Hではない;
(f)R1はHであり、R2およびR3は、それらが結合する炭素と共にp−メンタン環を形成し、ZはHであり、ならびにXおよびYの両方とも、HまたはOHではない;
(g)R1はHであり、R2およびR3は、それらが結合する炭素と共にp−メンタン環を形成し、ZはHであり、YはOHであり、およびXは、ホルムアミドおよびNO2ではない;
(h)R1はHであり、R2およびR3は、それらが結合する炭素と共にp−メンタン環を形成し、ZおよびYは、両方ともHであり、およびXは、H、COOH、キノリニルスルホンアミド、CF3、メチレンジアリール、またはヘム誘導体ではない。
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