KR20070107083A - 냉각 특성을 갖는 멘탄 카복스아마이드 유도체 - Google Patents

냉각 특성을 갖는 멘탄 카복스아마이드 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112007063244921-PCT00010
상기 식에서,
X 및 Y는 명세서에서 정의된 바와 같다.
상기 화합물은 냉각 특성을 가지며, 예를 들어 식품, 치약 및 화장품에서 유용하다.

Description

냉각 특성을 갖는 멘탄 카복스아마이드 유도체{MENTHANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES HAVING COOLING PROPERTIES}
본 발명은 냉각 특성을 갖는 헤테로환 화합물에 관한 것이다.
냉각 화합물, 즉, 신체의 피부 또는 점막에 냉각 감각을 부여하는 화학적 화합물은 당해 분야에 주지되어 있고, 식품, 담배, 음료, 치약, 구강청정제 및 화장품과 같은 다양한 제품들에서 널리 사용되고 있다.
상당한 성공을 누려온 한 냉각 화합물류는 N-치환된 p-멘탄 카복스아마이드로 구성되어 있다. 상기 화합물의 예는, 예를 들어 영국 특허 제 1,351,761-2 호 및 미국 특허 제 4,150,052 호에 기재되어 있다.
본 발명에 이르러 매우 강력하고 긴 지속성 둘다의 냉각 효과를 나타내는 특정 화합물이 발견되었다. 따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
Figure 112007063244921-PCT00001
[상기 식에서,
(i) X는 H이고, Y는
Figure 112007063244921-PCT00002
로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
(ii) X 및 Y는 함께 -O-CH2-O-, -N=CH-O- 및 -N=CH-S-로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 라디칼을 형성하여, 이 라디칼이 부착된 탄소 원자와 함께 5원 고리(각각 1,3-디옥살란 고리, 1,3-옥사졸 고리 또는 1,3-티아졸 고리)를 형성한다].
화학식 I의 화합물의 구체적 예는 다음과 같다:
Figure 112007063244921-PCT00003
상기 화합물들은 당 분야의 공지된 방법에 의하여 쉽게 제조되고 단리될 수 있다.
상기 화합물들은 매우 높은 냉각 효과(유사한 공지된 화합물보다 100배 정도 더 높음)를 가지며 각종 다양한 제품에 친화력을 더하는 냉각 효과의 지속성을 갖는다는 점에서 종래 기술의 유사한 화합물과 구별된다.
예를 들어, 한 소그룹의 패널리스트에게 2 ppm의 멘톨 용액의 냉각 강도와 유사하거나 그보다 약간 더 높게 처방한 다양한 냉각 화합물 용액의 맛을 보게 하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다:
Figure 112007063244921-PCT00004
상기 표 1에서, 화학식 I의 화합물들은 기준 냉각 화합물인 멘톨에 비하여 100배 정도 더 강력하다는 것을 알 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물들은 또한 종래 기술의 가장 우수한 냉각 화합물인 WS-3보다 훨씬 더 강력하고 오래 지속된다.
본 발명의 화합물은 입 또는 피부에 적용되어 냉각 감각을 부여하는 제품에 사용될 수 있다. 여기서 "적용"이란 접촉되는 임의의 형태, 예를 들어 경구 투입, 또는 담배의 경우 흡입을 의미한다. 피부에 적용되는 경우는, 예를 들어 크림이나 연고, 또는 분무형 조성물 중에 화합물을 포함시키는 것일 수 있다. 그러므로, 본 발명은 또한 본원에 개시한 화합물을 포함하는 제품을 입 또는 피부에 적용시킴으로써 냉각 효과를 제공하는 방법을 제공한다. 또한, 본 발명은 본원에서 정의한 화합물을 포함하는, 피부 또는 구강에 냉각 감각을 제공하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 바람직한 실시양태를 개시한 하기의 비제한적인 실시예에 의하여 더 개시된다.
실시예 1
N-벤조옥살-4-일 3-p-멘탄카복스아마이드의 제조
플라스크에 0.5 g(3.7 mmol)의 벤조옥사졸-4-일-아민, 0.7 mL의 트리에틸아민 및 10 mL의 디클로로메탄을 첨가하였다. 상기 혼합물을 0℃로 냉각시키고 0.71 g의 3-p-멘탄카복실 클로라이드를 5분 이상 적가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤동안 교반시켰다. 반응 혼합물에 10 mL의 물을 첨가하였다. 혼합물을 분리하였다. 수성 층을 EtOAc(3 x 5 mL)로 세척하였다. 합한 유기 층을 5 mL의 물로 세척하였다. 유기 층을 Na2SO4로 건조시켰다. 용매를 진공 증발시켜 조질 생성물을 수득하고 실리카 겔로 정제하여 하기의 분광 특성을 갖는 목적 생성물 0.46 g을 수득하였다.
MS: 300 ([M+]), 133,97,83
1H-NMR (300 MHz; CDCl3) δ:8.35(s,1H), 8.14(d,1H), 7.68(d,1H), 7.54(br,s,1H), 7.18(dd,1H), 2.25(t,1H), 1.91-1.61(m,5H), 1.5-1.23(m,2H), 1.17-0.9(m,2H), 0.94(d,3H), 0.93(d,3H), 0.85(d,3H)
실시예 2
N-벤조옥사졸-6-일 3-p-멘탄카복스아마이드의 제조
실시예 1에서 개시한 것과 유사한 방법으로 하기의 분광 특성을 갖는 목적 생성물을 수득하였다.
MS: 300 ([M+]), 133,97,83
1H-NMR (300 MHz; CD3OD) δ:8.33(s,1H), 8.02(m,2H), 7.23(dd,1H), 2.4(ddd,1H), 1.88-1.54(m,5H), 1.37(m,1H), 1.0-1.3(m,3H), 0.98(d,3H), 0.86(d,3H),0.82(d,3H)
실시예 3
N-벤조티아졸-6-일 멘탄카복스아마이드의 제조
실시예 1에서 개시한 것과 유사한 방법으로 하기의 분광 특성을 갖는 목적 생성물을 수득하였다.
MS: 316([M+]), 150,97,83
1H-NMR (300 MHz; CD3OD) δ:9.12(s,1H), 8.49(d,1H), 7.91(d,1H), 7.54(d,1H), 2.2(ddd,1H), 1.88-1.54(m,5H), 1.21-1.47(m,4H), 0.99(d,3H), 0.93(d,3H), 0.85(d,3H)
실시예 4
N-4-([1,2,4]트리아졸-1-일)-페닐-3-p-멘탄카복스아마이드의 제조
실시예 1에서 개시한 것과 유사한 방법으로 하기의 분광 특성을 갖는 목적 생성물을 수득하였다.
MS: 326([M+]), 160,97,83
1H-NMR (300 MHz; CD3OD) δ:8.98(s,1H), 8.07(s,1H), 7.84(s,4H), 2.26(t,1H), 1.9-1.5(m,5H), 1.45-1.3(m,1H), 1.25-1(m,3H), 0.94(d,3H), 0.86(d,3H), 0.8(d,3H)
실시예 5
N-4-(옥사졸-5-일)-페닐-3-p-멘탄카복스아마이드의 제조
실시예 1에서 개시한 것과 유사한 방법으로 하기의 분광 특성을 갖는 목적 생성물을 수득하였다.
MS: 326([M+]), 160,139,97,83
1H-NMR (300 MHz; CD3OD) δ:8.19(s,1H), 7.66(s,4H), 7.42(s,1H), 2.35(ddd,1H), 1.88-1.54(m.5H), 1.4-1.35(m,1H), 1.0-1.3(m,3H), 0.95(d,3H), 0.91(d,3H), 0.84(d,3H)
실시예 6
N-3-(옥사졸-5-일)-페닐-3-p-멘탄카복스아마이드의 제조
실시예 1에서 개시한 것과 유사한 방법으로 하기의 분광 특성을 갖는 목적 생성물을 수득하였다.
MS: 326([M+]), 160,139,97,83
실시예 7
Figure 112007063244921-PCT00005
상기 모든 성분들을 혼합하였다. 30 mL의 수득된 용액을 입에 넣어 사방으로 휘두르고 가글한 후 뱉어냈다. 입술 뿐만 아니라 입의 모든 구역에서 강한 냉각 감각을 느꼈다. 이러한 냉각 감각은 몇 시간동안 지속되었다.
실시예 8
Figure 112007063244921-PCT00006
상기 화합물을 치약에 혼합하고, 칫솔에 치약 한 조각을 짜서 패널리스트의 이에 솔질하였다. 입안을 물로 헹군 후 뱉어냈다. 패널리스트는 입의 모든 구역에서 강한 냉각 감각을 느꼈다. 이러한 냉각 감각은 몇 시간동안 지속되었다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    화학식 I
    Figure 112007063244921-PCT00007
    [상기 식에서,
    (i) X는 H이고, Y는
    Figure 112007063244921-PCT00008
    로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
    (ii) X 및 Y는 함께 -O-CH2-O-, -N=CH-O- 및 -N=CH-S-로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 라디칼을 형성하여, 이 라디칼이 부착된 탄소 원자와 함께 5원 고리를 형성한다].
  2. 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 제품을 입 또는 피부에 적용함으로써 냉각 효과 를 제공하는 방법.
  3. 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 피부 또는 구강에 냉각 감각을 제공하는 조성물.
  4. 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물:
    Figure 112007063244921-PCT00009
KR1020077019793A 2005-03-01 2006-02-23 냉각 특성을 갖는 멘탄 카복스아마이드 유도체 KR20070107083A (ko)

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