MX2007010040A - Derivados de mentan carboxamida que tienen propiedades refrescantes. - Google Patents

Derivados de mentan carboxamida que tienen propiedades refrescantes.

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Abstract

La presente invencion describe un compuesto de la formula (I) en la que X e Y se seleccionan como se define en la descripcion. Los compuestos tienen propiedades refrescantes y son utiles en, por ejemplo, productos alimenticios, dentifricos y cosmeticos.

Description

DERIVADOS DE E TA CARBOXA IDA QUE TIENEN PROPIEDADES REFRESCANTES DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Esta invención se relaciona con compuestos heterocíclicos gue tienen propiedades refrescantes . Los compuestos refrescantes , esto es , compuestos químicos que imparten una sensación refrescante a la piel o las membranas de la mucosa del cuerpo , son bien conocidos en la técnica y se usan ampliamente en una variedad de productos , tales como productos alimenticios , productos de tabaco , bebidas , dentífricos , lavados bucales y artículos de tocador . Una clase de compuestos refrescantes que han disfrutado un éxito sustancial consiste de p-mentan carboxamidas sustituidas con ?.
Ejemplos de estos compuestos se describen en, por ejemplo, las patentes Británicas GB 1, 351, 761-2 y patente de los Estados Unidos US 4, 150, 052.
Se ha encontrado ahora que una selección particular de tales compuestos exhibe un efecto refrescante que es sorprendentemente fuerte y de larga duración. Por lo tanto, la invención proporciona un compuesto de la fórmula I : REF . s 185289 en la que X e Y se seleccionan como sigue: (i) X es H e Y se selecciona del grupo que consiste de: (ii) X e Y juntos forman un radical bivalente seleccionado del grupo que consiste de -O-CH2-0-, -N=CH-0- y -N=CH-S- formando de esta manera junto con los átomos de carbono al que el radical se enlaza, un anillo de 5 miembros (un anillo de 1, 3-dioxalano, un anillo de 1,3-oxazol o un anillo de 1,3-tiazol, respectivamente). Ejemplos específicos de los compuestos de la Fórmula I se muestran a continuación: Los compuestos pueden prepararse o aislarse fácilmente por los métodos reconocidos en la técnica. 25 Se distinguen de los compuestos similares de la técnica anterior por su efecto refrescante sorprendentemente alto (hasta 100 veces mayor que el de los compuestos conocidos similares) y por la longevidad del efecto refrescante, que se agrega a la atracción en una gran variedad de productos. Por ejemplo, a un pequeño grupo de panelistas se les solicitó probar diferentes soluciones de compuestos refrescantes e indicar que soluciones tuvieron una intensidad refrescante similar o ligeramente mayor que la de una solución de mentol a 2 ppm. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Tabla 1. Experimento sobre la intensidad refrescante.
De la Tabla 1, puede observarse que los compuestos de la fórmula I son hasta 100 veces más fuertes que el mentol, el compuesto refrescante de referencia. Los compuestos de la fórmula I también son mucho más fuertes y de duración más larga que WS-3, el mejor compuesto refrescante de la técnica anterior . Los compuestos de la invención pueden usarse en productos que se aplican a la boca o la piel para dar una sensación refrescante. Por "aplicación" se entiende cualquier forma de poner en contacto, por ejemplo, ingestión oral o, en el caso de los productos de tabaco, inhalación. En el caso de la aplicación a la piel, puede ser, por ejemplo, incluyendo el compuesto en una crema o ungüento o en una composición en atomización. Por lo tanto, la invención también proporciona un método para proporcionar un efecto refrescante a la boca o la piel aplicando a la misma un producto que comprende un compuesto como se describió anteriormente. La invención también proporciona una composición que proporciona una sensación refrescante a la piel o cavidad oral, que comprende un compuesto como se definió anteriormente.
La invención se describe ahora adicionalmente por medio de los siguientes ejemplos no limitantes, que describen las modalidades preferidas.
Ejemplo 1 Preparación de N-benzoo?azol-4-il 3- -mentancarboxamida A un matraz, se adicionaron 0.5 g (3.7 mmol) de benzooxazol-4-ilamina, 0.7 mL de trietilamina y 10 mL de diclorometano. La mezcla se enfría a 0°C y se adicionaron 0.71 g de cloruro de 3-p-mentancarboxilo gota a gota durante 5 minutos. La mezcla de reacción se agitó durante la noche. A la mezcla de reacción se adicionaron 10 mL de agua. La mezcla se separó. La capa acuosa se lava con EtOAc (3 x 5 mL) . Las capas orgánicas combinadas se lavaron con 5 mL de agua. La capa orgánica se secó sobre Na2S04. El solvente se evaporó in vacuo para proporcionar el producto crudo, que se purificó sobre gel de sílice para proporcionar 0.46 g del producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas: MS: 300 ( [M+] ) , 133, 97, 83. XH RMN (300 MHz; CDC13) d: 8.35 (s, ÍH) , 8.14 (d, ÍH) , 7.68 (d, ÍH) , 7.54 (br. s, lH) , 7.18 (dd, ÍH) , 2.25 (t, ÍH) , 1.91-1.61 (m, 5H) , 1.5-1.23 (m, 2H) , 1.17-0.9 (m, 2H) , 0.94 (d, 3H) , 0.93 (d, 3H) , 0.85 (d, 3H) .
Ejemplo 2 Preparación de N-benzooxazol-6-il 3-p-mentancarboxamidas Una preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da el producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas: MS: 300 ([M+]), 133, 97, 83. XH RMN (300 MHz; CD3OD) d: 8.33 (s, lH) , 8.02 (m, 2H) , 7.23 (dd, ÍH) , 2.4 (ddd, ÍH) , 1.88-1.54 (m, 5H) , 1.37 (m, ÍH) , 1.0-1.3 (m, 3H) , 0.98 (d, 3H) , 0.86 (d, 3H) , 0.82 (d, 3H) .
Ejemplo 3 Preparación de N-benzotiazol-6-il entancarboxamida: Una preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da el producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas : MS: 316 ( [M+] ) , 150, 97, 83. *H RMN (300 MHz; CD3OD) d: 9.12 (s, ÍH) , 8.49 (d, lH) , 7.91 (d, ÍH) , 7.54 (d, ÍH) , 2.2 (ddd, ÍH) , 1.88-1.54 (m, 5H) , 1.21-1.47 (m, 4H) , 0.99 (d, 3H) , 0.93 (d, 3H) , 0.85 (d, 3H) .
Ejemplo 4 Preparación de N-4- ( [1,2,4] triazol-1-il) -fenil-3-p-mentancarboxamida Una preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da el producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas : MS: 326 ( [M+] ) , 160, 97, 83. XH RMN (300 MHz; CD3OD) d: 8.98 (s, ÍH) , 8.07 (s, ÍH) , 7.84 (s, 4H) , 2.26 (t, lH) , 1.9-1.5 (m, 5H) , 1.45-1.3 (m, ÍH) , 1.25-1 (m, 3H) , 0.94 (d, 3H) , 0.86 (d, 3H) , 0.8 (d, 3H) .
Ejemplo 5 Preparación de N-4-(oxazol-5-il)-fenil-3-p- entancarboxamida: Una preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da el producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas : MS: 326 ( [M+] ) , 160, 139, 97, 83. XH RMN (300 MHz; CD3OD) d: 8.19 (s, ÍH) , 7.66 (s, 4H) , 7.42 (s, ÍH) , 2.35 (ddd, ÍH) , 1.88-1.54 ( , 5H) , 1.4-1.35 (m, ÍH) , 1.0-1.3 (m, 3H) , 0.95 (d, 3H) , 0.91 (d, 3H) , 0.84 (d, 3H) .
Ejemplo 6 Preparación de N-3- (oxazol-5-il) -fenil-3-p- entancarboxamida: Una preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da el producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas: MS: 326 ( [M+] ) , 160, 139, 97, 83.
Ejemplo 7 Aplicación en el lavado bucal Alcohol al 95% 177 mL Sorbitol al 70% 290 g Compuesto del ejemplo 1 como una solución 10 mL al 1% en alcohol Aceite de hierbabuena, sin terpenos 0.300 g Salicilato de metilo 0.640 g Eucaliptol 0.922 g Timol 0.639 g Ácido benzoico 1.500 g Pluronic F127 5.000 g Sacarina de sodio 0.600 g Citrato de sodio 0.300 g Ácido cítrico 0.100 g Agua c.s. 1 litro Todos los ingredientes se mezclan. Se colocan en la boca 30 mL de la solución obtenida, se agita, se hacen gárgaras y se escupe. Se tiene una sensación refrescante en toda el área de la boca así como en los labios . La percepción refrescante dura durante varias horas .
Ejemplo 8 Aplicación en pasta dental Gel para dientes opacos 98.000 g Compuesto del Ejemplo 6 como una solución al 2% en PG 1.500 g Aceite de hierbabuena, sin terpenos 0.500 g Los químicos se mezclan en el gel para dientes, una pieza del gel para dientes se coloca en el cepillo de dientes y se cepillan los dientes de un panelista. La boca se enjuaga con agua y el agua se escupe. Una sensación refrescante intensa se siente por el panelista en todas las áreas de la boca. La percepción refrescante dura durante varias horas. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de la fórmula I: caracterizado porque X e Y se seleccionan como sigue: (i) X es H e Y se selecciona del grupo que consiste de: (ii) X e Y juntos forman un radical bivalente seleccionado del grupo que consiste de -0-CH2-0-, -N=CH-0- y -N=CH-S- formando de esta manera junto con los átomos de carbono al que el radical se enlaza, un anillo de 5 miembros.
  2. 2. Un método para proporcionar un efecto refrescante a la boca o la piel aplicando a la misma un producto, caracterizado porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1.
  3. 3. Una composición que proporciona una sensación refrescante a la piel o la cavidad oral, caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1.
  4. 4. Un compuesto de la fórmula I, caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste de:
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