JP2008528530A - 有機酸とのバルネムリンの塩 - Google Patents
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Abstract
Description
a)粗バルネムリン塩酸塩を塩基と反応させて遊離バルネムリン塩基を形成すること、
b)必要であれば、従来の方法により、遊離塩基を有機溶媒で抽出しおよび単離すること、
c)バルネムリン塩基を、有機溶媒中または有機溶媒混合物および場合により水との混合物中にて、有機酸と、場合により高温で、反応させること、および
d)必要であれば種晶を加えた後、必要であれば反応溶液をゆっくりと冷却しながら、バルネムリン酸付加塩を結晶化させること、
からなる。
a)バルネムリン塩酸塩30.1gを撹拌しながら水300mlに加え、それを30から35℃に加熱した。その後、tert−ブチルメチルエーテル150mlを加え、pHを10n水酸化ナトリウム溶液約5mlで8から9に調整する。30から35℃で5分間撹拌した後、有機相を分離し、それぞれ水100mlで2回洗浄する。続いて有機溶媒を常圧下で留去する。
バルネムリン23.5gを65℃で78%の酢酸エチル、20.5%のアセトンおよび1.5%の水からなる混合溶媒240ml中に溶解し、次にD−酒石酸6.9gを加え、混合物を透明な溶液が得られるまで撹拌する。撹拌を継続しながら、種晶25mgを加えるとその約10分後に結晶化が始まる。懸濁液を沸騰温度で更に1時間撹拌し、次に2時間かけて室温に冷却する。沈殿生成物を濾過し、真空下50℃で一晩乾燥する。このようにして標題化合物が、融点172℃を有する白色結晶として得られる。
バルネムリン59.3gを40℃で78%の酢酸エチル、20.5%のアセトンおよび1.5%の水からなる溶媒混合物220mlに溶解し、次にフマル酸12.1gを加え、混合物を、透明な溶液が得られるまで撹拌する。その後、混合物を30℃に冷却し、種晶0.5gを撹拌しながら加える。続いて混合物を30℃で更に3時間撹拌し、次に一晩かけて室温に放冷する。その後、混合物を0℃で更に2時間撹拌する。最後に、冷懸濁液を濾過し、残渣を酢酸エチルで洗浄し、真空下50℃で一晩乾燥する。このようにして標題化合物を、融点132℃を有する白色結晶として得る。
動物飼料中のバルネムリン酸付加塩の安定性を試験するために、計算した量の酸付加塩(標的用量100ppmに相当する)を、小麦ベースの動物飼料約4kgに加え、高速実験室用ミキサー中で60秒間混合して、第1プレミックス(PM1)を形成する。次にプレミックスPM1約4kgを水平ミキサーに移し、同じ飼料21kgと更に6分間混合して、更なるプレミックス(PM2)を形成する。プレミックスPM2の約25kgを、垂直ミキサーに移し、更に同じ動物飼料175kgと8分間密に混合し、均質になったときに処理済混合物を得て、これは標的用量100ppmに相当するバルネムリン濃度を含有する。
Claims (20)
- 有機酸が、モノカルボン酸、ジカルボン酸およびトリカルボン酸からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の塩。
- 有機酸が、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、アスコルビン酸、グリコール酸、乳酸、ピルビン酸、マンデル酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、リンゴ酸、酒石酸およびクエン酸からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の塩。
- 有機酸が、鏡像異性体的に純粋なモノ−およびジカルボン酸からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の塩。
- 有機酸が、D−酒石酸およびフマル酸からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の塩。
- 有機酸が、D−酒石酸であることを特徴とする、請求項1に記載の塩。
- 塩が、結晶形で存在することを特徴とする、請求項1から6の1項に記載の塩。
- a)粗バルネムリン塩酸塩を塩基と反応させて、遊離バルネムリン塩基を形成すること、
b)必要であれば、従来の方法により、前記遊離塩基を有機溶媒で抽出しおよび単離すること、
c)バルネムリン塩基を、有機溶媒中または有機溶媒混合物および場合により水中にて、有機酸と、場合により高温で、反応させること、および
d)必要であれば種晶を加えた後、必要であれば反応溶液をゆっくりと冷却しながら、バルネムリン酸付加塩を結晶化させること、
を特徴とする、請求項1から7の1項に記載の塩を製造するための方法。 - バルネムリン塩基の抽出が、エーテル中で行われることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- バルネムリン塩基の抽出が、tert−ブチルメチルエーテル中で行われることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- バルネムリン塩基と有機酸との反応が、アルコールおよびケトンの群からの溶媒中で行われることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 溶媒が、エタノールおよびメチルエチルケトンであることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- バルネムリン塩基と有機酸との反応が、エステルの群、並びにケトンおよび水の群からの溶媒中で行われることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 溶媒混合物が、酢酸エチル、アセトンおよび水からなることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 溶媒混合物が、約70容量%から約90容量%の酢酸エチル、約5容量%から約25容量%のアセトンおよび約0から約5容量%の水からなることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 溶媒混合物が、約75容量%から約80容量%の酢酸エチル、約20容量%から約25容量%のアセトンおよび約1から約2容量%の水からなることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 温血動物における細菌感染の治療用の医薬を製造するための、請求項1から6の1項に記載の塩の使用。
- 動物飼料用添加剤としての、請求項1から6の1項に記載の塩の使用。
- 請求項1から6の1項に記載の少なくとも1つの塩の有効量を含有することを特徴とする、動物飼料ペレット。
- 飲料水用添加剤としての、請求項1から6の1項に記載の塩の使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11655207B2 (en) | 2017-06-15 | 2023-05-23 | Crystalgenomics, Inc. | Pharmaceutically acceptable salt of alkylcarbamoyl naphthalenyloxy octenoylhydroxy amide or of derivative thereof and method for preparing same |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN101874785A (zh) * | 2010-04-30 | 2010-11-03 | 广东大华农动物食品保健品股份有限公司 | 盐酸沃尼妙林肠溶微丸的配方及其制备方法 |
CN102180818A (zh) * | 2011-03-10 | 2011-09-14 | 青岛科技大学 | 一种延胡索酸沃尼妙林的制备方法 |
CN102225906B (zh) * | 2011-05-12 | 2014-07-30 | 浙江国邦药业有限公司 | 一种沃尼妙林盐酸盐的结晶方法 |
CN102344397B (zh) * | 2011-08-23 | 2013-09-04 | 浙江升华拜克生物股份有限公司 | 一种伐奈莫林盐酸盐的提纯方法 |
CN102813644A (zh) * | 2012-08-07 | 2012-12-12 | 湖北龙翔药业有限公司 | 一种酒石酸沃尼妙林在兽药中的用途 |
CN102813625A (zh) * | 2012-08-29 | 2012-12-12 | 湖北龙翔药业有限公司 | 一种酒石酸沃尼妙林预混剂的制备方法 |
CN102813629A (zh) * | 2012-08-29 | 2012-12-12 | 湖北龙翔药业有限公司 | 一种酒石酸沃尼妙林预混剂的制备方法 |
CN103073464B (zh) * | 2013-02-04 | 2014-11-26 | 中国兽医药品监察所 | 一种富马酸沃尼妙林的制备方法 |
CN103483232B (zh) * | 2013-09-25 | 2015-05-13 | 宁夏泰瑞制药股份有限公司 | 一种盐酸沃尼妙林的精制方法 |
CN103755609B (zh) * | 2014-01-17 | 2016-01-20 | 天津大学 | 酒石酸沃尼妙林的晶型及其制备方法 |
CN104004055A (zh) * | 2014-06-06 | 2014-08-27 | 海南建邦制药科技有限公司 | 胸腺五肽的有机酸盐及其制剂 |
CN104130168B (zh) * | 2014-07-08 | 2016-01-20 | 天津大学 | 一种草酸沃尼妙林晶体及其制备方法 |
CN104230774B (zh) * | 2014-08-26 | 2016-08-17 | 浙江汇能生物股份有限公司 | 一种沃尼妙林盐的纯化方法 |
CN105061273B (zh) * | 2015-07-20 | 2017-04-26 | 中国兽医药品监察所 | 酒石酸沃尼妙林多晶型及其制备方法 |
CN105878228B (zh) * | 2016-06-27 | 2018-05-18 | 河北天元药业有限公司 | 一种延胡索酸泰妙菌素可溶性粉及其制备方法 |
KR102098289B1 (ko) * | 2018-04-11 | 2020-04-07 | 경북대학교 산학협력단 | 발네물린을 유효성분으로 함유하는 골 질환 예방 또는 치료용 조성물 |
KR20200047996A (ko) * | 2018-10-29 | 2020-05-08 | 크리스탈지노믹스(주) | 알킬카바모일 나프탈렌일옥시 옥테노일 하이드록시아마이드 인산염, 타르타르산염 또는 이들의 조합을 포함하는 약제학적 조성물 및 그 제조방법 |
CN115645390A (zh) * | 2022-11-04 | 2023-01-31 | 中国兽医药品监察所 | 沃尼妙林有机酸盐类兽药的制备及其在制备治疗家禽气囊炎及猪胸膜肺炎药物中的应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60199870A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-10-09 | サンド・アクチエンゲゼルシヤフト | プルロムチリン誘導体、その製法および用途 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3919290A (en) * | 1972-10-03 | 1975-11-11 | Sandoz Ltd | Substituted 14-desoxy-mutilins |
US4032530A (en) * | 1971-10-05 | 1977-06-28 | Sandoz Ltd. | Certain pleuromutilins |
US4086359A (en) * | 1975-09-30 | 1978-04-25 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Derivatives of pleuromutilin and compositions |
AT400674B (de) * | 1991-07-24 | 1996-02-26 | Biochemie Gmbh | Pharmazeutische pleuromutilin-zubereitung |
AT397654B (de) * | 1992-05-04 | 1994-06-27 | Biochemie Gmbh | Neue pleuromutilinderivate, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung |
GB9614017D0 (en) * | 1996-07-04 | 1996-09-04 | Biochemie Gmbh | Organic compounds |
GB0207495D0 (en) * | 2002-03-28 | 2002-05-08 | Biochemie Gmbh | Organic compounds |
GB0218578D0 (en) * | 2002-08-09 | 2002-09-18 | Glaxo Group Ltd | Novel method |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60199870A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-10-09 | サンド・アクチエンゲゼルシヤフト | プルロムチリン誘導体、その製法および用途 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11655207B2 (en) | 2017-06-15 | 2023-05-23 | Crystalgenomics, Inc. | Pharmaceutically acceptable salt of alkylcarbamoyl naphthalenyloxy octenoylhydroxy amide or of derivative thereof and method for preparing same |
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