JP2008524593A - ジアセチレン材料で構築された比色センサー - Google Patents
ジアセチレン材料で構築された比色センサー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008524593A JP2008524593A JP2007546936A JP2007546936A JP2008524593A JP 2008524593 A JP2008524593 A JP 2008524593A JP 2007546936 A JP2007546936 A JP 2007546936A JP 2007546936 A JP2007546936 A JP 2007546936A JP 2008524593 A JP2008524593 A JP 2008524593A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- analyte
- buffer
- sample
- probe
- transducer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 0 CC(C)NCOC(*C(*)=O)=O Chemical compound CC(C)NCOC(*C(*)=O)=O 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/02—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving viable microorganisms
- C12Q1/04—Determining presence or kind of microorganism; Use of selective media for testing antibiotics or bacteriocides; Compositions containing a chemical indicator therefor
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
- G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
- G01N21/29—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands using visual detection
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
- G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
- G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N31/00—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods
- G01N31/22—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods using chemical indicators
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/543—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
- G01N33/54313—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals the carrier being characterised by its particulate form
- G01N33/5432—Liposomes or microcapsules
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/543—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
- G01N33/544—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals the carrier being organic
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/569—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor for microorganisms, e.g. protozoa, bacteria, viruses
- G01N33/56911—Bacteria
- G01N33/56938—Staphylococcus
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
- G01N2333/195—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria
- G01N2333/21—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria from Pseudomonadaceae (F)
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
- G01N2333/195—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria
- G01N2333/24—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria from Enterobacteriaceae (F), e.g. Citrobacter, Serratia, Proteus, Providencia, Morganella, Yersinia
- G01N2333/245—Escherichia (G)
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
- G01N2333/195—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria
- G01N2333/305—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria from Micrococcaceae (F)
- G01N2333/31—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from bacteria from Micrococcaceae (F) from Staphylococcus (G)
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
- G01N2333/435—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from animals; from humans
- G01N2333/745—Assays involving non-enzymic blood coagulation factors
- G01N2333/75—Fibrin; Fibrinogen
Abstract
Description
以下の定義済み用語について、クレーム中又は本明細書の他の場所で異なる定義が示されているのでないかぎり、これらの定義が適用されることになる。
本発明のジアセチレン化合物は、溶解状態で自己集合でき、例えば電磁スペクトルのUV又は可視域内の電磁放射線といったようなあらゆる化学線を用いて重合され得る秩序化された集合を形成する。ジアセチレン化合物の重合は、その立体構造及び外部因子に対する曝露に応じて570ナノメートル(nm)未満、570nmと600nm(終点を含む)の間又は600nm超の可視スペクトル内の色を有する重合反応生成物を結果としてもたらす。標準的には本書で開示されているジアセチレン化合物の重合は、結果として、ポリジアセチレン主鎖を内含する準安定青相重合体網状構造をもたらす。これらの準安定青相重合体網状構造は、例えば熱、溶媒又は対イオン(利用可能である場合)の変化、又は物理的応力といったような外部因子に対して曝露された時点で青味がかったオレンジ色から赤味がかったオレンジ色までの色変化を行う。
R3、R8、R13、R21、R24、R31及びR33は独立してアルキルであり、R4、R5、R7、R14、R16、R19、R20、R22、R25及びR32は独立してアルキレンであり、R6、R15、R18及びR26は独立してアルキレン、アルケニレン又はアリーレンであり、R9はアルキレン又は−NR34−であり、R10、R12、R27及びR29は独立してアルキレン又はアルキレン−アリーレンであり、R11及びR28は独立してアルキニルであり、R17はエステル活性化基であり、R23は、アリーレンであり、R30はアルキレン又は−NR36−であり、R34及びR36は独立してH又はC1−C4アルキルであり、pは1〜5であり、nは1〜20であり、ここでR1及びR2は同じではない。
本発明は、上述の比色センサーと分析物を含有する表面又は溶液試料とを接触させるステップ及び吸収測定又は裸眼での目視観察を用いて比色センサー内の色変化を検出するステップを含む、分析物の分析方法を提供する。
開示されたジアセチレン化合物から形成される本発明の比色センサーは、実験室環境の外でコスト効果性、安定性が高く、精確で一貫性がありかつ迅速な診断を要求するさまざまな応用に適している。応用としては、医療現場での検査、自宅内検査診断、空気又は水伝染性の病原体及びVOCの軍用及び工業用検出、及び食品加工が含まれる。
ジアセチレンHO(O)C(CH2)2C(O)O(CH2)4C≡C−C≡C(CH2)4O(O)C(CH2)12CH3を米国特許出願第2004/0132217号明細書の実施例6にある通りに調製した。基本的手順には5,7−ドデカジイン−1,12−ジオール(HO(CH2)4C≡C−C≡C(CH2)4OH)を塩化ミリストルと反応させるステップ及びその後その生成物を無水コハク酸と反応させて白色固体として、ジアセチレン、HO(O)C(CH2)2C(O)O(CH2)4C≡C−C≡C(CH2)4O(O)C(CH2)12CH3を生成するステップが関与していた。
調製実施例1で調製した懸濁液を1.2μm入りシリンジフィルターを通してろ過し、10分間3cmの距離をおいて254nmのUVランプ(VWRサイエンティフィック・プロダクツ(Scientific Products)、ウェストチェスター、ペンシルバニア州(West Chester,PA)より市販)の下で試料を照射することにより重合し、その結果青色が発生するのを観察した。
調製実施例1で調製した懸濁液を直径200(nm)の細孔を伴う直径25(mm)の多孔性ポリカーボナート膜(アヴェスティン、インコーポレーテッド、オタワ、カナダ(Ottawa,Canada))上にコーティングして、比色検出試料を作った。以下の通りの手持ち操作式の押出しプロセスを用いて、膜をコーティングした。コーティングすべきポリカーボナート膜をアヴェスティン、インコーポレーテッド、オタワ、カナダ)から入手可能なLIPOFASTという商品名称の手持ち操作式押出し機システムのステンレス鋼チャンバの中に入れた。膜は、TEFLON(登録商標)ベースの底面Oリングを被覆した。膜の湾曲及び/又はシワを避けるように注意を払った。上面のTEFLON(登録商標)Oリングブロックを、膜の上面のステンレス鋼ハウジング内部に置いた。その後、手でステンレス鋼キャップを締めつけることによりチャンバを密封した。気密性シリンジ(ハミルトン(Hamilton)500マイクロリットル(μl)入り)にジアセチレンリポソームの懸濁液を充填し、ベースに取り付け、第2のシリンジをもう一方のキャップに取りつけた。第1のシリンジのリポソームを、均一な圧力を加えつつチャンバの中にゆっくりと押し込んだ。
リン酸緩衝生理食塩水(PBS)溶液を、10倍PBS液体濃縮物(EMDバイオサイエンシーズ(Biosciences)、サンディエゴ、カリフォルニア州(San Diego,CA)より市販)を10倍希釈することによって調製した。これにより、10mMのリン酸ナトリウム、137mMの塩化ナトリウム、2.7mMの塩化カリウムという塩組成物をもつPBS緩衝溶液が結果として得られる。PBS緩衝溶液は25℃で7.5のpHを有する。
調製実施例4で調製した通りのPBS緩衝溶液を取り上げ、PLURONIC L64界面活性剤(BASFコーポレーション、マウントオリーブ、ニュージャージ州から入手可)を0.2%(w/v)添加することにより、PBSL64緩衝溶液を調製した。PBSL64緩衝溶液は25℃で7.5のpHを有している。
黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌は、「ATCC25923」という商品名称でアメリンカンタイプカルチャーコレクション(ロックビル、メリーランド州(Rockville,MD))から入手した。調製された無菌トリプシン大豆ブロス(ハーディー・ダイアグノステイックス(Hardy Diagnostics)、サンタマリア、カリフォルニア州(Santa Maria,CA))5〜10ミリリットルに細菌を接種することにより調製された一晩(37℃で17〜22時間)のブロス培養の中で、細菌を成長させた。エッペンドルフ型式番号5804Rの遠心分離機(ブリンクマン・インスツルメンツ(Brinkman Instruments)、ウェストベリー、ニューヨーク州(Westbury,NY))内で15分間遠心分離(8,000〜10,000rpm)することにより培養を洗浄し、PBSL64緩衝液中に再懸濁させ、この溶液でさらに3サイクル遠心分離することにより洗浄した。
表皮ブドウ球菌(S.epidermidis)の細菌は、「ATCC12228」という商品名称でアメリンカンタイプカルチャーコレクション(ロックビル、メリーランド州)から入手した。調製された無菌トリプシン大豆ブロス(ハーディー・ダイアグノステイックス、サンタマリア、カリフォルニア州)5〜10ミリリットルに細菌を接種することにより調製された一晩(37℃で17〜22時間)のブロス培養の中で、細菌を成長させた。エッペンドルフ型式番号5804Rの遠心分離機(ブリンクマン・インスツルメンツ、ウェストベリー、ニューヨーク州)内で15分間遠心分離(8,000〜10,000rpm)することにより培養を洗浄し、PBSL緩衝液中に再懸濁させ、この溶液でさらに3サイクル遠心分離することにより洗浄した。
大腸菌(E.coli)の細菌は、「ATCC25922」という商品名称でアメリンカンタイプカルチャーコレクション(ロックビル、メリーランド州)から入手した。調製された無菌トリプシン大豆ブロス(ハーディー・ダイアグノステイックス、サンタマリア、カリフォルニア州)5〜10ミリリットルに細菌を接種することにより調製された一晩(37℃で17〜22時間)のブロス培養の中で、細菌を成長させた。エッペンドルフ型式番号5804Rの遠心分離機(ブリンクマン・インスツルメンツ、ウェストベリー、ニューヨーク州)内で15分間遠心分離(8,000〜10,000rpm)することにより培養を洗浄し、HEPES緩衝液中に再懸濁させ、この溶液でさらに3サイクル遠心分離することにより洗浄した。
0.5%(w/v)の濃度でイミダゾール緩衝液中にヒト血漿由来のフィブリノーゲン(シグマ・アルドリッチ、セントルイス、ミズーリ州、カタログ番号FR4129から入手可能)を溶解させた。イミダゾール緩衝溶液中のフィブリノーゲン(100μl)を調製実施例2で調製した通りの青色ポリジアセチレンリポソーム溶液100μlと混合した。フィブリノーゲンを含まない100μlのイミダゾール緩衝溶液と調製実施例2で調製した通りの青色ポリジアセチレンリポソーム溶液100μlを含有する対照試料も調製した。最初の20分以内で両方の試料共青色から赤色に変化したものの、フィブリノーゲンを含有する懸濁液試料は、凝集し続け、その後合計30分で沈殿した。対照試料の懸濁液は観察時間全体にわたり安定した状態にとどまった。
ウサギ抗黄色ブドウ球菌IgG抗体(アキュレート・ケミカル・アンド・サイエンティフィック・コーポレーション(Accurate Chemical and Scientific Corporation)、ウェストベリー、ニューヨーク州から入手、カタログ番号YVS6881)を、100μg/mlの濃度でイミダゾール緩衝溶液中に溶解させた。イミダゾール緩衝溶液中の抗体(100μl)を(調製実施例2で調製した)青色ポリジアセチレンリポソーム溶液100μlと混合した。抗体を含まない100μlのイミダゾール緩衝溶液と(調製実施例2で調製した)青色ポリジアセチレンリポソーム溶液100μlを含有する対照試料も調製した。最初の30分以内で両方の試料共青色から赤色に変化したものの、抗体を含有する懸濁液試料は、凝集し続け、その24時間後に沈殿した。対照試料の懸濁液は観察時間全体にわたり安定した状態にとどまった。
実施例1で調製した通りのイミダゾール緩衝溶液(100μl)中のフィブリノーゲンを(調製実施例2の通りに調製した)青色ポリジアセチレンリポソーム溶液100μl、及び調製実施例6で調製された通りの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌106cfu/mlを含有する100μlのPBSL64緩衝溶液と混合した。イミダゾール緩衝溶液中のフィブリノーゲン100μl、青色ポリジアセチレンリポソーム溶液100μl、及び黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌無しのPBSL64緩衝液100μlを混合することにより、対照試料も同様に調製した。両方の試料共、30分で青色から赤色まで変化したが、実施例1とは対照的に、懸濁液は24時間の観察期間全体にわたり両方の試料について安定した状態にとどまった。
調製実施例2で調製した通りの青色ポリジアセチレンリポソーム溶液を、以下の3つの異なる組合せを用いて、実施例2で調製した通りのイミダゾール緩衝溶液及び調製実施例6で調製した通りの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を含有するPBS緩衝溶液と混合した。
試料4A: 100μlの青色ポリジアセチレンリポソーム溶液+100μlのイミダゾール緩衝溶液中の抗体+107cfu/mlの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を含有する100μlのPBS緩衝溶液。
試料4B: 100μlの青色ポリジアセチレンリポソーム溶液+100μlのイミダゾール緩衝溶液中の抗体+細菌を含まない100μlのPBS緩衝溶液。
試料4C: 100μlの青色ポリジアセチレンリポソーム溶液+抗体を含まない100μlのイミダゾール緩衝溶液+細菌を含まない100μlのPBS緩衝溶液。
調製実施例3で調製した通りの3つのポリジアセチレンコーティング済み基板を、24ウェルのマイクロタイタープレート(COSTARという商品名称でコーニング・インコーポレーテッド(Corning Incorporated)、コーニング、ニューヨーク州(Corning,NY)から市販されているもの、カタログ番号3524)の中の1つのウェルの底面に置き、以下の溶液を添加した。
試料5A: 実施例1で調製した通りのイミダゾール緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+PBSL64緩衝溶液250μl
試料5B: イミダゾール緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+調製実施例6で調製した通りの107cfu/mlの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を含有するPBSL64緩衝溶液250μl
試料5C: イミダゾール緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+調製実施例7で調製した通りの107cfu/mlの表皮ブドウ球菌(S.epidermidis)を含有するPBSL64緩衝溶液250μl
調製実施例3で調製した通りの6つのポリジアセチレンコーティングされた基板を、24ウェルのマイクロタイタープレート内の別々のウェルの底面に置いた。実施例1で調製した通りのイミダゾール緩衝溶液中のフィブリノーゲン(250μl)を、調製実施例6で調製した通りの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を含有するPBSL64緩衝溶液250μlと混合させて、さまざまな濃度の細菌を含有する一連の試料混合物を生成した。細菌濃度は、下表3に列挙されている。異なる試料混合物をボルテックスし、5分間放置し、次に、ポリジアセチレンでコーティングした基板を収納する別々のウェルに添加した。エバーバック(Eberbach)6000型振とう機(エバーバック・コーポレーション(Eberbach Corp.)、アナーバー、ミシガン州(Ann Arbor,MI))上でマイクロタイタープレートを攪拌させた。デジタルカメラを用いて、6分後に写真を撮影した。この写真を、アドビ・システムズ・インコーポレーテッド製のソフトウェアを用いて走査した。上述の通りに、比色応答(CR)を判定した。下表3中のデータは、細菌濃度の関数としての比色応答を報告している。
24ウェルのマイクロタイタープレートの別々のウェルの底面に、調製実施例3中で調製した通りの2つのポリジアセチレンコーティング済み基板を置いた。ストレプトアビジン接合させたウサギ抗黄色ブドウ球菌IgG抗体タンパク質プローブを、以下の要領で調製した。100μg/mlの濃度で、イミダゾール緩衝溶液内に、ストレプトアビジン接合抗体を溶解させた。
試料7A: イミダゾール緩衝溶液中のストレプトアビジン接合抗体250μl+調製実施例4で調製した通りのPBS緩衝溶液250μl。
試料7B: イミダゾール緩衝溶液のストレプトアビジン接合抗体250μl+調製実施例6で調製した通りのPBS緩衝溶液の106cfu/mlの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を含有するPBS緩衝溶液250μl。
調製実施例3で調製した通りの4つのポリジアセチレンコーティング済み基板を、24ウェルのマイクロタイタープレートの別々のウェルの底面に置いた。(シグマ・アルドリッチ、セントルイス、ミズーリ州から市販されている、カタログ番号13−3150の)ビオチン接合マウス抗プロテインAIgGモノクローナル抗体タンパク質プローブを、100μg/mlの濃度でPBS緩衝溶液中に溶解させた。(ジャクソン・イムノ・リサーチ(Jackson Immuno Research)、ウェストグローブ、ペンシルバニア州(West Grove,PA)から市販されている、カタログ番号016−050−084の)ストレプトアビジンを100μg/mlの濃度でPBS緩衝溶液中に溶解させた。
試料8A: イミダゾール緩衝溶液300μl。
試料8B: イミダゾール緩衝溶液150μl+PBS緩衝溶液中のストレプトアビジン150μl。
試料8C: イミダゾール緩衝溶液100μl+PBS緩衝溶液中のストレプトアビジン100μl+PBS緩衝溶液中のビオチン接合抗体100μl。
試料8D: イミダゾール緩衝溶液150μl+PBS緩衝溶液中のビオチン接合抗体150μl。
調製実施例3で調製した通りの6つのポリジアセチレンコーティング済み基板を24ウェルのマイクロタイタープレート中の別々のウェルの底面に置いた。0.5%(w/v)の濃度でPBSL64緩衝溶液中にフィブリノーゲンを溶解させた。同様にして、0.05%(w/v)の濃度でもPBSL64緩衝溶液中でフィブリノーゲンを溶解させた。
試料9A: 0.5%の濃度のPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+細菌を含まないPBSL64緩衝溶液250μl。
試料9B: 0.5%の濃度のPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+調製実施例6で調製した通りの103cfu/mlの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を含有するPBSL64緩衝溶液250μl。
試料9C: 0.5%の濃度のPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+105cfu/mlの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を含有するPBSL64緩衝溶液250μl。
試料9D: 0.05%の濃度のPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+細菌を含まないPBSL64緩衝溶液250μl。
試料9E: 0.05%の濃度のPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+103cfu/mlの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を含有するPBSL64緩衝溶液250μl。
試料15F: 0.05%の濃度のPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+105cfu/mlの黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を含有するPBSL64緩衝溶液250μl。
試料9G: 0.5%の濃度のPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+調製実施例7で調製した通りの105cfu/mlの表皮ブドウ球菌(S.epidermidis)の細菌を含有するPBSL64緩衝溶液250μl。
試料9H: 0.05%の濃度のPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+105cfu/mlの表皮ブドウ球菌(S.epidermidis)の細菌を含有するPBSL64緩衝溶液250μl。
6人の患者からの鼻腔用綿棒を収集し、各患者から2本ずつの綿棒、計12の試料を収集した。鼻腔用綿棒の試料は、無菌レーヨン綿棒(「Pure−Wraps」という商品名称でピューリタン、イーストグリンステッド、英国から市販されているもの)を用いて患者の前鼻孔を拭うことによって得た。試料採取は、対象の鼻孔の前先端部の中にレーヨン綿棒を挿入し鼻孔の粘膜面に沿って綿棒を2回全周回転させることで実施した。1mlのPBSL64緩衝溶液を用いて、各綿棒試料を溶出させた。6人の患者各々に由来する1つの試料を、調製実施例3で調製した通りのコーティング済みポリジアセチレンセンサーを用いて分析した。同じ患者からの第2の試料を、1mlのPBSL64緩衝溶液を用いて溶出させ、培養して、下表7に報告されている比較のための細菌計数を得た。「The Staphylococci in Human Disease」、クロスレー(Crossley)、K.B.及びアルチャー(Archer)、G.L.編、Churchill Livingston、ニューヨーク州、1997年、233〜252頁に記述されているこれらの実施例用の培養手順が以下に記されている。ポリジアセチレンセンサーで分析すべき試料を、0.5%(w/v)の濃度のPBSL64緩衝溶液中に溶解したフィブリノーゲン250μlと各々の患者の綿棒から溶出させた溶液250μlを混合することによって調製した。試料溶液をボルテックスし、5分間放置し、その後、24ウェルのマイクロタイタープレート内の別々のウェルの底面にすでに置かれていたポリジアセチレンコーティング済みセンサー全体にわたり置いた。マイクロタイタープレートをエバーバック6000型振とう機(エバーバック・コーポレーション、アナーバー、ミシガン州)上で攪拌した。デジタルカメラを用いて45分後に写真を撮影した。アドビ・システムズ・インコーポレーテッド製のソフトウェア(商品名称アドビ・フォトショップ、バージョン5.0、サンノゼ、カリフォルニア州)を用いて写真を走査した。下表7中のデータは、細菌濃度の関数としての比色応答を報告している。
5人の患者からの鼻腔用綿棒を収集し、各患者から2本ずつの綿棒、計10個の試料を収集した。実施例10の通りに試料を得た。5人の患者各々からの1つの試料を、調製実施例3で調製した通りのコーティング済みポリジアセチレンセンサーを用いて分析した。同じ患者からの第2の試料を、1mlのPBSL64緩衝溶液を用いて溶出させ、培養して、実施例10に記述されている通りに細菌計数を得た。ポリジアセチレンセンサーで分析すべき試料を以下の通りに調製した。まず第1に、1mlの溶出された綿棒試料中に存在する黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を、3μm/mlの濃度のPBSL64緩衝溶液中のリゾスタフィンから成る同等体積の溶解緩衝溶液(シグマ・アルドリッチ、カタログ番号L−4402)と混合することによって溶解させた。第2に、250μlの溶解済み溶液を、0.5%(w/v)の濃度でPBSL64緩衝溶液中に溶解させたFBG250μlと混合させた。試料溶液をボルテックスし、5分間放置し、その後、24ウェルのマイクロタイタープレート内の別々のウェルの底面にすでに置かれていたポリジアセチレンコーティング済みセンサー全体にわたり置いた。マイクロタイタープレートをエバーバック6000型振とう機(エバーバック・コーポレーション、アナーバー、ミシガン州)上で攪拌した。デジタルカメラを用いて42分後に写真を撮影した。アドビ・システムズ・インコーポレーテッド製のソフトウェア(商品名称アドビ・フォトショップ、バージョン5.0、サンノゼ、カリフォルニア州)を用いて写真を走査した。下表8中のデータは、細菌濃度の関数としての比色応答を報告している。
6人の患者からの鼻腔用綿棒を収集し、各患者から2本ずつの綿棒、計12個の試料を収集した。実施例10で記述されている通りに試料採取を行った。6人の患者各々からの1つの試料を、調製実施例3で調製した通りのコーティング済みポリジアセチレンセンサーを用いて分析した。同じ患者からの第2の試料を、1mlのPBSL64緩衝溶液を用いて溶出させ、培養して、下表9に報告されている比較のための細菌計数を得た。培養手順は実施例10で記述されている通りに行われた。ポリジアセチレンセンサーで分析すべき試料を以下の通りに調製した。まず第1に、1mlの溶出された綿棒試料中に存在する黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌を、3μg/mlの濃度のPBSL64緩衝溶液中のリゾスタフィンから成る同等体積の溶解緩衝溶液(シグマ・アルドリッチ、カタログ番号L−4402)と混合することによって溶解させた。第2に、250μlの溶解済み溶液を、100μg/mlの濃度でPBSL64緩衝溶液中に溶解させたウサギ抗黄色ブドウ球菌IgG抗体(アキュレート・ケミカルズ(Accurate Chemicals)から入手)250μlと混合させた。試料溶液をボルテックスし、5分間放置し、その後、24ウェルのマイクロタイタープレート内の別々のウェルの底面にすでに置かれていたポリジアセチレンコーティング済みセンサー全体にわたり置いた。マイクロタイタープレートをエバーバック6000型振とう機(エバーバック・コーポレーション、アナーバー、ミシガン州)上で攪拌した。デジタルカメラを用いて20分後に写真を撮影した。アドビ・システムズ・インコーポレーテッド製のソフトウェア(商品名称アドビ・フォトショップ、バージョン5.0、サンノゼ、カリフォルニア州)を用いて写真を走査した。下表9中のデータは、細菌濃度の関数としての比色応答を報告している。
(60/40)のジアセチレンHO(O)C(CH2)2C(O)O(CH2)4C≡C−C≡C(CH2)4O(O)C(CH2)12CH3と調製実施例1で調製された1,2−ジメリストイル−sn−グリセロ−3−ホスホコリン(DMPC)の処方物を、直径200nmの細孔を伴う直径25mmの多孔質ポリカーボナート膜(アヴェスティン、インコーポレーテッド、オタワ、カナダ)上にコーティングして、比色検出器試料を作った。検出器試料は、調製実施例3にある通りに調製した。
調製実施例3にある通りに調製された32のポリジアセチレンでコーティングされた基板を、24ウェルのマイクロタイタープレート内の別々のウェルの底面に置いた。
試料14A: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する実施例2で調製した通りのPBSL64緩衝溶液中の抗体500μl。
試料14B: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する実施例2の中で調製した通りのPBSL64緩衝溶液中の抗体400μl+HEPES緩衝溶液100μl。
試料14C: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する実施例2の中で調製した通りのPBSL64緩衝溶液中の抗体350μl+HEPES緩衝溶液150μl。
試料14D: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する実施例2の中で調製した通りのPBSL64緩衝溶液中の抗体300μl+HEPES緩衝溶液200μl。
試料14E: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する実施例2の中で調製した通りのPBSL64緩衝溶液中の抗体250μl+HEPES緩衝溶液250μl。
試料14F: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する実施例2の中で調製した通りのPBSL64緩衝溶液中の抗体200μl+HEPES緩衝溶液300μl。
試料14G: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する実施例2の中で調製した通りのPBSL64緩衝溶液中の抗体150μl+HEPES緩衝溶液350μl。
試料14H: 100μg/mlの濃度のウサギ抗黄色ブドウ球菌(カタログ番号YVS6881、アキュレート・ケミカル・アンド・サイエンティフィック・コーポレーション)を伴い、実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する、HEPES溶液500μl。
調製実施例3で調製した通りの32のポリジアセチレンでコーティングされた基板を、24ウェルのマイクロタイタープレート内の別々のウェルの底面に置いた。
試料15A: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン500μl。
試料15B: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン400μl+HEPES緩衝溶液100μl。
試料15C: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン350μl+HEPES緩衝溶液150μl。
試料15D: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン300μl+HEPES緩衝溶液200μl。
試料15E: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+HEPES緩衝溶液250μl。
試料15F: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン200μl+HEPES緩衝溶液300μl。
試料15G: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン150μl+HEPES緩衝溶液350μl。
試料15H: 0.5%(w/v)の濃度のフィブリノーゲン(シグマ社から入手可能、カタログ番号FR4129、ロット番号083K7604)を伴い、実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する、HEPES溶液500μl。
調製実施例3で調製した通りの32のポリジアセチレンでコーティングされた基板を、24ウェルのマイクロタイタープレート内の別々のウェルの底面に置いた。
試料16A: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン500μl。
試料16B: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン400μl+HEPES緩衝溶液100μl。
試料16C: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン350μl+HEPES緩衝溶液150μl。
試料16D: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン300μl+HEPES緩衝溶液200μl。
試料16E: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン250μl+HEPES緩衝溶液250μl。
試料16F: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン200μl+HEPES緩衝溶液300μl。
試料16G: 実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有するPBSL64緩衝溶液中のフィブリノーゲン150μl+HEPES緩衝溶液350μl。
試料16H: 0.05%(W/v)の濃度のフィブリノーゲン(シグマ社から入手可能、カタログ番号FR4129、ロット番号083K7604)を伴い、実施例11で示された溶解手順によるような、103cfu/mlの全黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌又は103cfu/mlの溶解黄色ブドウ球菌(S.aureus)の細菌のいずれかを含有する、HEPES溶液500μl。
MRSA中のPBP2’に対するモノクローナルIgG1κ抗体は、プロテインAと相互作用する。この抗体をプロテインAと予備反応させ、次に溶解されたMRSA(スリーエム・カルチャー・コレクション(3M Culture collection)#360)に曝露した。MRSAの溶解のための手順を、実施例11にある通りに遂行した。溶解されたMRSAを、実施例13の中で記述されている通りにPBSL64中で調製した。溶解されこの実施例中で用いられる細菌の濃度は、105及び103cfu/mlであった。PBSL64中で溶解剤のみを含有し細菌を全く伴わない対照試料を使用した。100μg/mlの濃度でHEPES緩衝液中で、PBP2’に対するモノクローナル抗体を調製した。プロテインA(ザイメッド(Zymed)、サンフランシスコ、カリフォルニア州(SanFransisco,CA)、カタログ番号#10−1006)も、200μg/mlの濃度でHEPES緩衝液中で調製した。以下で記述するように、抗体及びプロテインAを含有するHEPES緩衝液及び細菌溶液の2つの異なる組合せを使用した。
MRSAの溶解のための手順を、実施例11にある通りに遂行した。溶解されたMRSAを、実施例13の中で記述されている通りにPBSL64中で調製した。溶解されこの実施例中で用いられる細菌の濃度は、105及び103cfu/mlであった。PBSL64中で溶解剤のみを含有し細菌を全く伴わない対照試料を使用した。100μg/mlの濃度でHEPES緩衝液中で、PBP2’に対するモノクローナルIgG1κ抗体を調製した。
試料18A: PBSL64緩衝溶液中のPBP2’に対するモノクローナル抗体の250μl溶液を、全く細菌を含有しないPBSL64緩衝溶液250μlと混合した。バイアルをボルテックスし、5分間放置した。
試料18B: PBSL64緩衝溶液中のPBP2’に対するモノクローナル抗体の250μl溶液を、103cfu/mlの溶解したMRSAを含有するPBSL64緩衝溶液250μlと混合した。バイアルをボルテックスし、5分間放置した。
試料18C: PBSL64緩衝溶液中のPBP2’に対するモノクローナル抗体の250μl溶液を、105cfu/mlの溶解したMRSAを含有するPBSL64緩衝溶液250μlと混合した。バイアルをボルテックスし、5分間放置した。
調製実施例3で調製した通りの5つのポリジアセチレンでコーティングされた基板を24ウェルのマイクロタイタープレート内で別々のウェルの底面に置いた。(アルドリッチから市販されている)硫酸ポリミキシンBを、26ナノモル/mlの濃度でHEPES緩衝溶液中で溶解させた。
試料19A: 細菌を含まないHEPES緩衝溶液中の硫酸ポリミキシンB500μl。
試料19B: 調製実施例8中で調製した通りの103cfu/mlの大腸菌(E.coli)の細菌を含有するHEPES緩衝溶液中の硫酸ポリミキシンB500μl。
試料19C: 調製実施例8中で調製した通りの105cfu/mlの大腸菌(E.coli)の細菌を含有するHEPES緩衝溶液中の硫酸ポリミキシンB500μl。
試料19D: 調製実施例8中で調製した通りの107cfu/mlの大腸菌(E.coli)の細菌を含有するHEPES緩衝溶液中の硫酸ポリミキシンB500μl。
試料19E: 調製実施例8中で調製した通りの109cfu/mlの大腸菌(E.coli)の細菌を含有するHEPES緩衝溶液中の硫酸ポリミキシンB500μl。
トリコサジイノイン酸を伴うリポソームを、調製実施例1中の手順を用いて作った。音波処理及びリポソーム形成のためジアセチレン中1mMであった10mlの溶液を提供するように、5mmolの7.2pHのHEPES緩衝液中の(60/40)の10、12−トリコサジイノイン酸/1.2−DMPCの試料を調製した。各溶液からの1mlが、乾燥するまで蒸発させられ10ml体積の緩衝液内で再水和された時点で、ジアセチレン中1mMである(60/40)10,12−トリコサジイノイン酸/1,2−DMPC錯体を提供するような形で、ジクロロメタン中で別々に、10,12−トリコサジイノイン酸及び1,2−DMPCの原液を調製した。ジクロロメタン溶液を6ドラム入りバイアルの中に置き、次に有機溶媒を除去するまで25〜30℃の間の温度で減圧下で回転蒸発させた。残渣を、10分間高真空(200mトール)下でさらに乾燥させて、最後の微量の溶媒を除去した。10mlのHEPES緩衝液を用いて試料を再水和した。
Claims (15)
- 分析物を検出するための比色系において、
レセプタ、
少なくとも1つのジアセチレン化合物を含む重合組成物、
を含み、前記レセプタが前記重合組成物内に取込まれてトランスデューサを形成している比色センサー、及び
前記分析物と前記トランスデューサの間の相互作用を媒介する緩衝液組成物であって、緩衝液系が2つ以上の異なる緩衝液を含む緩衝液組成物、
を含み、前記トランスデューサが、分析物と接触した時点で色変化を示す比色系。 - 前記緩衝液組成物が、HEPES緩衝液、イミダゾール緩衝液、PBS緩衝液及びそれらの組合せから成る群から選択された2つ以上の緩衝液を含む、請求項1に記載の比色系。
- さらにプローブを含む、請求項1に記載の比色系。
- 前記プローブが、フィブリノーゲン、ストレプトアビジン、IgG及びそれらの組合せから成る群から選択されている、請求項1に記載の比色系。
- 界面活性剤をさらに含む、請求項1に記載の比色系。
- 前記トランスデューサがリポソームである、請求項1に記載の比色系。
- 前記トランスデューサが、前記緩衝液組成物と接触した時点で色変化を示す、請求項1に記載の比色系。
- 前記緩衝液が前記トランスデューサとのイオン相互作用により前記分析物の相互作用を媒介する、請求項1に記載の比色系。
- 前記緩衝液組成物が、前記トランスデューサとの疎水性相互作用を増強させることによって前記分析物の前記相互作用を媒介する、請求項1に記載の比色系。
- 前記レセプタがリン脂質を含む、請求項1に記載の比色系。
- 前記リン脂質が、ホスホコリン、ホスホエタノールアミン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、及びそれらの組合せから成る群から選択されている、請求項10に記載の比色系。
- 分析物の検出方法において、
レセプタ、及びジアセチレンを含む重合組成物を含む比色センサーを形成するステップであって、そこでは前記レセプタが前記重合組成物の中に取込まれて、色変化を示す能力をもつトランスデューサを形成する、ステップ、
前記センサーとプローブを接触させるステップ、
2つ以上の異なる緩衝液を含む緩衝液組成物の存在下で標的分析物を含有している疑いのある試料と前記センサーをさらに接触させるステップ、及び
前記分析物が存在する場合に色変化を観察するステップ、
を含む方法。 - 分析物の検出方法において、
レセプタ、及びジアセチレンを含む重合組成物を含む比色センサーを形成するステップであって、そこでは前記レセプタが前記重合組成物の中に取込まれて、プローブの存在下で色変化を示す能力をもつトランスデューサを形成する、ステップ、
2つ以上の異なる緩衝液を含有する緩衝液組成物の存在下で、標的分析物を含有する疑いのある試料、及び前記標的分析物と前記レセプタの両方に対する親和性をもつプローブと、前記トランスデューサとを接触させるステップ、及び
前記分析物が存在する場合に基本的にいかなる色変化もないことを観察するステップ、
を含む方法。 - 前記分析物が黄色ブドウ球菌(S.aureus)、プロテインA、PBP2’、大腸菌(E.coli)及び緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)から成る群から選択されている、請求項13に記載の方法。
- 前記観察可能な色変化が、分析物を含有している疑いのある試料と前記トランスデューサを接触させた時点から60分以内に発生する、請求項13に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US63699304P | 2004-12-17 | 2004-12-17 | |
PCT/US2005/045607 WO2006073738A2 (en) | 2004-12-17 | 2005-12-16 | Colorimetric sensors constructed of diacetylene materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008524593A true JP2008524593A (ja) | 2008-07-10 |
JP2008524593A5 JP2008524593A5 (ja) | 2010-04-30 |
Family
ID=36579446
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007546936A Ceased JP2008524593A (ja) | 2004-12-17 | 2005-12-16 | ジアセチレン材料で構築された比色センサー |
JP2007547013A Pending JP2008524603A (ja) | 2004-12-17 | 2005-12-16 | ジアセチレン物質で構成される比色分析センサー |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007547013A Pending JP2008524603A (ja) | 2004-12-17 | 2005-12-16 | ジアセチレン物質で構成される比色分析センサー |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20080193967A1 (ja) |
EP (2) | EP1877791A2 (ja) |
JP (2) | JP2008524593A (ja) |
CN (2) | CN101080637A (ja) |
AU (2) | AU2005323131B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0519119A2 (ja) |
CA (2) | CA2589351A1 (ja) |
MX (1) | MX2007007179A (ja) |
TW (1) | TW200636245A (ja) |
WO (2) | WO2006073738A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200705832B (ja) |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040126897A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Colorimetric sensors constructed of diacetylene materials |
US6963007B2 (en) | 2002-12-19 | 2005-11-08 | 3M Innovative Properties Company | Diacetylenic materials for sensing applications |
AU2004314536A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-08-04 | 3M Innovative Properties Company | Method of enhancing signal detection of cell-wall components of cells |
US7371511B2 (en) | 2004-08-19 | 2008-05-13 | 3M Innovative Properties Company | Polydiacetylene polymer blends |
US7816472B2 (en) * | 2004-08-19 | 2010-10-19 | 3M Innovative Properties Company | Polydiacetylene polymer compositions and methods of manufacture |
CA2589351A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Colorimetric sensors constructed of diacetylene materials |
JP5008046B2 (ja) * | 2005-06-14 | 2012-08-22 | ローム株式会社 | 半導体デバイス |
TW200712495A (en) * | 2005-08-02 | 2007-04-01 | 3M Innovative Properties Co | Apparatus and method for detecting an analyte |
TW200714898A (en) | 2005-08-02 | 2007-04-16 | 3M Innovative Properties Co | Apparatus and method for detecting an analyte |
TW200712489A (en) * | 2005-08-02 | 2007-04-01 | 3M Innovative Properties Co | Apparatus assembly and method for detecting an analyte |
TW200712487A (en) * | 2005-08-02 | 2007-04-01 | 3M Innovative Properties Co | Apparatus and method for detecting an analyte |
GB0525843D0 (en) * | 2005-12-20 | 2006-02-01 | Reckitt Benckiser Uk Ltd | Improvements in or relating to compositions |
US20080063615A1 (en) * | 2006-09-12 | 2008-03-13 | Macdonald John Gavin | Color changing skin sealant |
US20080060550A1 (en) * | 2006-09-12 | 2008-03-13 | Macdonald Gavin | Color changing skin sealant with co-acid trigger |
KR100847311B1 (ko) | 2006-12-14 | 2008-07-21 | 안동준 | Dna 서열을 포함하는 폴리다이아세틸렌 센서칩 및 그제조방법 |
US20080145316A1 (en) * | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Macdonald John Gavin | Skin coating with microbial indicator |
US8283912B2 (en) * | 2007-04-03 | 2012-10-09 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Sensor device with magnetic washing means |
KR20100017232A (ko) * | 2007-04-25 | 2010-02-16 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 생물학적 물질을 단리하기 위한 조성물, 방법, 및 장치 |
US20090030342A1 (en) * | 2007-07-27 | 2009-01-29 | 3M Innovative Properties Company | Apparatus and method for releasing a sample of material |
WO2009029445A1 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-05 | 3M Innovative Properties Company | Apparatus and method for processing a fluidic sample |
US20100257653A1 (en) * | 2007-09-06 | 2010-10-14 | Pitts Robert W | Infant wrap including body padding |
US20090123569A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Macdonald John Gavin | Coverage indicating technology for skin sealants using tannates |
WO2009067595A1 (en) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | 3M Innovative Properties Company | Method of analyzing a sample for a bacterium using diacetylene-containing polymer sensor |
CN101918829A (zh) * | 2007-11-20 | 2010-12-15 | 3M创新有限公司 | 检测装置和方法 |
EP2240774A2 (en) * | 2007-12-31 | 2010-10-20 | 3M Innovative Properties Company | Microorganism-capturing compositions and methods |
ES2592205T3 (es) * | 2008-09-04 | 2016-11-28 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Matrices de sensores colorimétricos basados en pigmentos nanoporosos |
EP2221592A1 (en) * | 2009-01-22 | 2010-08-25 | Stichting Dutch Polymer Institute | Multifunctional optical sensor |
WO2011066504A1 (en) * | 2009-11-30 | 2011-06-03 | Physicians Reference Laboratory, Llc | Methods and compositions for detecting methicillin-resistant staphylococcus aureus |
WO2011144652A2 (en) * | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Delta Dansk Elektronik, Lys & Akustik | Method for depositing sensor material on a substrate |
CN102243230A (zh) * | 2011-04-11 | 2011-11-16 | 浙江工商大学 | 一种快速检测三聚氰胺的变色传感器及其制备方法 |
US9115240B2 (en) | 2011-06-02 | 2015-08-25 | University Of Maryland, College Park | Color changing polymer films for detecting chemical and biological targets |
CN102435572B (zh) * | 2011-09-20 | 2013-10-16 | 中国药科大学 | 一种以聚联乙炔传感器为基础的药物-膜亲和力测定方法 |
WO2013170051A1 (en) * | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Advanced Animal Diagnostics, Inc. | Sample cartridge and sample stage |
US9052315B2 (en) | 2012-05-09 | 2015-06-09 | Advanced Animal Diagnostics, Inc. | Rapid detection of analytes in liquid samples |
US10359614B2 (en) | 2012-07-03 | 2019-07-23 | Advanced Animal Diagnostics, Inc. | Diagnostic apparatus |
WO2014069897A1 (ko) * | 2012-11-01 | 2014-05-08 | 한양대학교 산학협력단 | 탄화수소 식별 센서, 그 제조방법 및 용도 |
US9797893B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-10-24 | Advanced Animal Diagnostics, Inc. | Rapid detection of analytes in liquid samples |
CN106030766B (zh) * | 2014-02-14 | 2019-05-28 | 株式会社樱花彩色笔 | 等离子体处理检测指示器 |
JP6567863B2 (ja) | 2014-09-16 | 2019-08-28 | 株式会社サクラクレパス | プラズマ処理検知用インキ組成物及びプラズマ処理検知インジケータ |
US10267792B2 (en) * | 2016-09-09 | 2019-04-23 | International Business Machines Corporation | Device for detecting toxic shock syndrome toxins and method of making the same |
TWI629072B (zh) * | 2017-01-13 | 2018-07-11 | 廈門聖慈醫療器材有限公司 | 吸盤 |
TWI621453B (zh) | 2017-01-13 | 2018-04-21 | 廈門聖慈醫療器材有限公司 | 吸盤 |
CN109254002A (zh) * | 2018-11-12 | 2019-01-22 | 四川大学 | 生物标志物的识别信号转换成可见光色谱的标记方法及应用 |
CN109738411B (zh) * | 2019-01-31 | 2019-10-11 | 中南民族大学 | 一种基于量子点荧光猝灭的仿生阵列传感器及其应用 |
US11506658B2 (en) * | 2019-04-24 | 2022-11-22 | Progenitec, Inc. | System for analysis of body fluids and wound-associated biomolecules |
CN110501316A (zh) * | 2019-08-20 | 2019-11-26 | 西北农林科技大学 | 一种聚联乙炔脂质体在水环境中Pb2+的可视化检测方法 |
CN111595841B (zh) * | 2020-05-20 | 2022-07-05 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种阵列式化学比色立显分析卡的制备方法及其应用 |
WO2022075992A1 (en) * | 2020-10-09 | 2022-04-14 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Self-wicking devices |
KR20230164416A (ko) * | 2022-05-25 | 2023-12-04 | 인제대학교 산학협력단 | 폴리디아세틸렌 리포좀을 포함하는 납 이온 검출용 조성물, 이의 제조 방법 및 납 이온 검출 방법 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11194130A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-07-21 | Hogi Medical:Kk | ポリジアセチレン膜を用いる発色センサー |
WO2004057331A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-08 | 3M Innovative Properties Company | Colorimetric sensors constructed of diacetylene materials |
Family Cites Families (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE754567A (fr) * | 1969-08-09 | 1971-02-08 | Basf Ag | Matieres durcissables par irradiation, a base de polymeres a groupements non satures ethyleniquement se repetant |
US3999946A (en) * | 1976-02-23 | 1976-12-28 | Allied Chemical Corporation | Time-temperature history indicators |
CH620655A5 (ja) * | 1977-06-17 | 1980-12-15 | Loepfe Ag Geb | |
US4189399A (en) * | 1977-07-19 | 1980-02-19 | Allied Chemical Corporation | Co-crystallized acetylenic compounds |
US4215208A (en) * | 1977-10-05 | 1980-07-29 | Allied Chemical Corporation | Thermochromic polyacetylenes containing urethane groups |
US4228126A (en) * | 1977-11-25 | 1980-10-14 | Allied Chemical Corporation | Diacetylene time-temperature indicators |
US4195058A (en) * | 1978-08-30 | 1980-03-25 | Allied Chemical Corporation | Vapor permeation time-temperature indicator |
US4238352A (en) * | 1978-11-13 | 1980-12-09 | Allied Chemical Corporation | Co-polymerized acetylenic compositions |
US4235108A (en) * | 1978-11-13 | 1980-11-25 | Allied Chemical Corporation | Device for measuring temperature using co-crystallized acetylenic compositions |
DE2905531A1 (de) * | 1979-02-14 | 1981-01-08 | Boehringer Mannheim Gmbh | Diagnostisches mittel zum nachweis von leukozyten in koerperfluessigkeiten |
US4389217A (en) * | 1979-05-11 | 1983-06-21 | Allied Corporation | Integrated time-temperature or radiation-dosage history recording device |
US4339240A (en) * | 1980-05-07 | 1982-07-13 | Allied Corporation | Color changing polyacetylenic compounds |
IL61951A (en) * | 1981-01-21 | 1984-01-31 | Univ Ben Gurion | Method and apparatus for detecting nitrite ions in fluids |
US4735745A (en) * | 1982-05-03 | 1988-04-05 | Lifelines Technology, Inc. | Defrost indicator |
US4767826A (en) * | 1985-07-18 | 1988-08-30 | Polytechnic Institute Of New York | Radiation-sensitive polymers |
US4721769A (en) * | 1985-10-18 | 1988-01-26 | Gte Laboratories Incorporated | Diacetylene segmented copolymers |
US4849500A (en) * | 1986-03-07 | 1989-07-18 | Gte Laboratories Incorporated | Polyamide from diacetylene dicarboxylic acid compound |
US4916211A (en) * | 1986-03-07 | 1990-04-10 | Gte Laboratories Incorporated | Thermochromic cross polymerized polyamide-diacetylene compound |
US4810635A (en) * | 1986-04-16 | 1989-03-07 | Miles Inc. | Specific binding assays employing label analog to reduce sample interferences |
FR2625321B1 (fr) * | 1987-12-24 | 1992-10-02 | Pasteur Institut | Reactif pour le diagnostic de staphylococcus aureus par agglutination |
US5491097A (en) * | 1989-06-15 | 1996-02-13 | Biocircuits Corporation | Analyte detection with multilayered bioelectronic conductivity sensors |
US5156810A (en) * | 1989-06-15 | 1992-10-20 | Biocircuits Corporation | Biosensors employing electrical, optical and mechanical signals |
US5672465A (en) * | 1990-04-09 | 1997-09-30 | Jp Laboratories, Inc. | Polyethyleneimine binder complex films |
EP0475045B1 (en) * | 1990-08-06 | 1996-12-11 | Bayer Corporation | Method and device for the assay of ions |
FR2679923B1 (fr) * | 1991-08-02 | 1993-10-22 | Bio Merieux | Reactif d'identification des bacteries de l'espece staphyloccocus aureus. |
US6183722B1 (en) | 1991-11-27 | 2001-02-06 | Diatide, Inc. | Somatostatin analogs |
US6001556A (en) * | 1992-11-13 | 1999-12-14 | The Regents Of The University Of California | Polymeric assay film for direct colorimetric detection |
US6395561B1 (en) | 1992-11-13 | 2002-05-28 | Regents Of The University Of California | Polymeric assay film for direct colorimetric detection |
US6306598B1 (en) * | 1992-11-13 | 2001-10-23 | Regents Of The University Of California | Nucleic acid-coupled colorimetric analyte detectors |
US5798215A (en) * | 1993-02-18 | 1998-08-25 | Biocircuits Corporation | Device for use in analyte detection assays |
US5503985A (en) * | 1993-02-18 | 1996-04-02 | Cathey; Cheryl A. | Disposable device for diagnostic assays |
US5415999A (en) * | 1993-07-09 | 1995-05-16 | Biocircuits Corporation | Fluorescent lipid polymer-macromolecular ligand compositions as detection element in ligand assays |
US6080423A (en) | 1994-08-11 | 2000-06-27 | Regents Of The University Of California | Three dimensional colorimetric assay assemblies |
US6103217A (en) * | 1994-08-11 | 2000-08-15 | The Regents Of The University Of California | Polymeric assemblies for sensitive colorimetric assays |
AU714839B2 (en) * | 1995-02-13 | 2000-01-13 | Regents Of The University Of California, The | Three-dimensional colorimetric assay assemblies |
CA2224798A1 (en) * | 1995-06-22 | 1997-01-09 | Matthew T. Scholz | Stable hydroalcoholic compositions |
US5685641A (en) * | 1996-01-16 | 1997-11-11 | Ribi; Hans O. | Devices for rapid temperature detection |
AU715973B2 (en) * | 1996-01-26 | 2000-02-10 | Regents Of The University Of California, The | Polymeric film, assay and method for direct colorimetric detection of analytes |
DE69712754T2 (de) * | 1996-03-01 | 2002-10-17 | Univ California | Hemmung der selectinbindung |
US5753517A (en) | 1996-03-29 | 1998-05-19 | University Of British Columbia | Quantitative immunochromatographic assays |
CA2276091A1 (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Cell membrane-directed drugs |
US6420622B1 (en) * | 1997-08-01 | 2002-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Medical article having fluid control film |
US6375871B1 (en) * | 1998-06-18 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Methods of manufacturing microfluidic articles |
US6046455A (en) * | 1998-01-30 | 2000-04-04 | Segan Industries | Integrating ultraviolet exposure detection devices |
US6361962B1 (en) * | 1998-10-06 | 2002-03-26 | Verseau Group | Toxin detector |
US6472214B2 (en) * | 1999-05-26 | 2002-10-29 | Jp Labs, Inc. | Freeze monitoring device |
US6387614B1 (en) * | 1999-07-07 | 2002-05-14 | The Regents Of The University Of California | Methods for using redox liposome biosensors |
US6451191B1 (en) * | 1999-11-18 | 2002-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Film based addressable programmable electronic matrix articles and methods of manufacturing and using the same |
US6607744B1 (en) * | 2000-06-23 | 2003-08-19 | Segan Industries | Ingestibles possessing intrinsic color change |
US7049152B2 (en) * | 2001-03-13 | 2006-05-23 | The Regents Of The University Of California | Color and shape changing polymeric ribbons and sheets |
US6942169B2 (en) * | 2001-06-06 | 2005-09-13 | Integrated Sensing Systems | Micromachined lysing device and method for performing cell lysis |
WO2003029479A2 (en) * | 2001-08-10 | 2003-04-10 | Regents Of The University Of California | Sensitive and rapid detection of pathogenic organisms and toxins using fluorescent polymeric lipids |
US6963007B2 (en) * | 2002-12-19 | 2005-11-08 | 3M Innovative Properties Company | Diacetylenic materials for sensing applications |
US20040126897A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Colorimetric sensors constructed of diacetylene materials |
AU2004314536A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-08-04 | 3M Innovative Properties Company | Method of enhancing signal detection of cell-wall components of cells |
US7371511B2 (en) * | 2004-08-19 | 2008-05-13 | 3M Innovative Properties Company | Polydiacetylene polymer blends |
US7816472B2 (en) * | 2004-08-19 | 2010-10-19 | 3M Innovative Properties Company | Polydiacetylene polymer compositions and methods of manufacture |
CA2589351A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Colorimetric sensors constructed of diacetylene materials |
-
2005
- 2005-12-16 CA CA002589351A patent/CA2589351A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-16 CN CNA2005800434298A patent/CN101080637A/zh active Pending
- 2005-12-16 US US11/721,689 patent/US20080193967A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-16 JP JP2007546936A patent/JP2008524593A/ja not_active Ceased
- 2005-12-16 CN CN200580043538.XA patent/CN101107523B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-16 WO PCT/US2005/045607 patent/WO2006073738A2/en active Application Filing
- 2005-12-16 BR BRPI0519119-0A patent/BRPI0519119A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-16 JP JP2007547013A patent/JP2008524603A/ja active Pending
- 2005-12-16 EP EP05857135A patent/EP1877791A2/en not_active Withdrawn
- 2005-12-16 CA CA002590867A patent/CA2590867A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-16 MX MX2007007179A patent/MX2007007179A/es unknown
- 2005-12-16 EP EP05857091A patent/EP1825268A2/en not_active Withdrawn
- 2005-12-16 US US11/303,543 patent/US20060134796A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-16 AU AU2005323131A patent/AU2005323131B2/en not_active Ceased
- 2005-12-16 TW TW094144976A patent/TW200636245A/zh unknown
- 2005-12-16 AU AU2005323177A patent/AU2005323177A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-16 WO PCT/US2005/046005 patent/WO2006073782A2/en active Application Filing
-
2007
- 2007-07-16 ZA ZA200705832A patent/ZA200705832B/xx unknown
-
2012
- 2012-02-17 US US13/398,882 patent/US20120149037A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11194130A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-07-21 | Hogi Medical:Kk | ポリジアセチレン膜を用いる発色センサー |
WO2004057331A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-08 | 3M Innovative Properties Company | Colorimetric sensors constructed of diacetylene materials |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2006073782A3 (en) | 2006-11-16 |
EP1877791A2 (en) | 2008-01-16 |
CA2589351A1 (en) | 2006-07-13 |
WO2006073782A9 (en) | 2007-09-27 |
WO2006073782A2 (en) | 2006-07-13 |
JP2008524603A (ja) | 2008-07-10 |
AU2005323131B2 (en) | 2011-09-01 |
CN101107523A (zh) | 2008-01-16 |
WO2006073738A2 (en) | 2006-07-13 |
MX2007007179A (es) | 2007-08-14 |
BRPI0519119A2 (pt) | 2008-12-23 |
US20060134796A1 (en) | 2006-06-22 |
US20120149037A1 (en) | 2012-06-14 |
AU2005323177A1 (en) | 2006-07-13 |
CN101107523B (zh) | 2012-12-05 |
CA2590867A1 (en) | 2006-07-13 |
CN101080637A (zh) | 2007-11-28 |
ZA200705832B (en) | 2008-10-29 |
AU2005323131A1 (en) | 2006-07-13 |
EP1825268A2 (en) | 2007-08-29 |
US20080193967A1 (en) | 2008-08-14 |
WO2006073738A3 (en) | 2006-09-28 |
TW200636245A (en) | 2006-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008524593A (ja) | ジアセチレン材料で構築された比色センサー | |
CN100578226C (zh) | 由二乙炔材料构成的比色传感器 | |
Pathirana et al. | Rapid and sensitive biosensor for Salmonella | |
US6183772B1 (en) | Doped colorimetric assay liposomes | |
JP2011516819A (ja) | 検出装置及び方法 | |
US7670765B2 (en) | Method of forming monolayers of phage-derived products and used thereof | |
CA2455427A1 (en) | Sensitive and rapid detection of pathogenic organisms and toxins using fluorescent polymeric lipids | |
AU2004314536A1 (en) | Method of enhancing signal detection of cell-wall components of cells | |
JP2011504236A (ja) | ジアセチレンを含むポリマーセンサーを用いる細菌試料の分析方法 | |
Byzova et al. | Development of an immunochromatographic test system for the detection of Helicobacter pylori antigens | |
Ho et al. | Development of a novel bead-based 96-well filtration plate competitive immunoassay for the detection of Gentamycin | |
EP3243076B1 (en) | Methods for detecting a marker for active tuberculosis | |
JP2003344406A (ja) | イムノクロマトグラフィー用展開溶媒、測定法およびキット | |
DE60314290T2 (de) | Aus polydiacetylen hergestellte kolorimetrische sensoren. | |
Choi et al. | Rapid detection of 6×-histidine-labeled recombinant proteins by immunochromatography using dye-labeled cellulose nanobeads | |
WO1998004743A9 (en) | Polymeric assemblies for sensitive colorimetric assays | |
WO2023039625A1 (en) | Colorimetric sensors for detection of chemical and biological contaminants |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081215 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100312 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101111 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101116 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110215 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110420 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120110 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120710 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20121127 |