JP2008519879A - 大きな粒径のシリカを用いたオルガゾルの合成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】モノマーのアニオン重合で反応媒体中に1〜30μmの平均直径を有する無機充填剤を導入する。
【選択図】図1
Description
本発明は特に、粒子が回転楕円体(spheroidal)の形での存在する粒子(すなわち回転楕円体形の粒子)に関するものである。
回転楕円体とは略球形(approximately sperical)の固体である。
下記文献にはラクタムを過飽和状態にした溶剤中でラクタムをアニオン重合して平均直径が1〜20μmのポリアミド粒子を製造する方法が記載されている。
下記文献では予め形成したポリアミド粉末の存在下でラクタムの溶液重合を行う。
下記文献には平均直径が0.01〜10μmである細かく分割された無機または有機の充填剤の存在下で2つのラクタムとラクトンとの共重合によるコポリエステルアミド粒子を製造する方法が記載されている。
本発明の一実施例ではポリアミドまたはコポリエステルアミドの粒子は回転楕円体の形状を有する。
本発明の一実施例では無機充填剤の平均直径が2〜20μmである。
本発明の一実施例では無機充填剤の平均直径が3〜11μmである。
本発明の一実施例では無機充填剤の平均直径が4〜8μmである。
本発明の一実施例では無機充填剤はシリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニウムまたはアルミナおよび/または二酸化チタンの中から選択される。
本発明の一実施例では無機充填剤はシリカである。
本発明の一実施例ではシリカは沈殿法で作られたシリカから選択される。
本発明の一実施例では重合可能なモノマーに対する無機充填剤の重量比が10〜50000ppm、好ましくは100〜20000 ppm、さらに好ましくは100〜15000 ppmである。
本発明の一実施例では重合可能なモノマーはラウリルラクタム、カプロラクタム、エナントラクタムおよびカプリルラクタムから選択される。
本発明の一実施例ではポリアミド粒子はポリアミド12、ポリアミド6またはポリアミド6/12から作られる。
(1)1〜98%のラウリルラクタム、カプロラクタム、エナントラクタムおよびカプリルラクタムの中から選択されるラクタム、
(2)1〜98%のラウリルラクタム、カプロラクタム、エナントラクタムおよびカプリルラクタムの中から選択される上記以外のラクタム、
(3)1〜98%のカプロラクトン、バレロラクトンおよびブチロラクトンの中から選択されるラクトン。
本発明の一実施例では少なくとも一種のN,N'-アルキレンビスアミドを反応媒体に加える。
本発明の一実施例では溶剤として沸点が120〜170℃、好ましくは140〜170℃のパラフィン系炭化水素画分が使用される。
本発明はさらに、上記粉末の
定義される上記のコーテング、インキ組成物、ペイント組成物、化粧組成物、医薬組成物、金属粉とのアロイ、金属酸化物粉末とのアロイ、レーザー光線(レーザー焼結)、IR線または紫外線による溶融による上記粉末の凝集(アグロメレーション)による物品の製造での使用にも関するものである。
本発明の一実施例では、上記粉末が金属基材、例えばステンレスまたはアルミニウム板のコーテングまたはプラスチック基材のコーテングに使用される。
本発明の一実施例では上記粉末がプラスチック磁石の製作で使用される。
無機充填剤
無機充填剤はシリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニウムまたはアルミナ、酸化チタン(IV)またはこれら無機充填剤の混合物の中から選択できる。好ましい無機充填剤はシリカである。例としては下記の名称で市販のシリカが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
グレース(Grace)社から市販のシロイド(Syloid、登録商標)C809、Syloid C810、Syloid C812、Syloid ED2、Syloid ED5(グレース(Grace)社のパンフレット「コーテングおよびインキ用艶消し剤」および技術データ参照)。
ユベール(Huber)社のゼオシル(Zeosyl、登録商標)T166、Zeosyl T80、Zeolex 7(ユベール(Huber)社の技術パンフレット「アンチケーキング、流動剤、分散剤、キャリア、加工助剤」参照)
イネオス(Ineos)社のガシル(Gasil、登録商標)HP210、ネオシル(Neosil、登録商標)CL2000。
ロジア(Rhodia)社のティクソシル(Tixosil、登録商標)34K、ティクソレック(Tixolex、登録商標)28、Tixolex 17。
上記無機充填剤の混合物の場合には、異なるシリカの混合物、シリカとアルミナとの混合物またはシリカと酸化チタン(IV)との混合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明で使用可能な重合可能なモノマーはラクタム、例えばラウリルラクタム、カプロラクタム、エナントラクタム、カプリルラクタムまたはこれらの混合物の中から選択できる。好ましいのはラウリルラクタム単独、カプロラクタム単独またはこれらの混合物である。
複数のラクタムとラクトンとの共重合によってコポリエステルアミドにすることもできる。(下記文献参照)
(1)1〜98%のラウリルラクタム、カプロラクタム、エナントラクタムおよびカプリルの中から選択されるラクタム
(2)1〜98%のラウリルラクタム、カプロラクタム、エナントラクタムおよびカプリルの中から選択される上記以外のラクタム;
(3)1〜98%のカプロラクトン、バレロラクトンおよびブチロラクトンの中から選択をされるラクトン。
重合はポリアミドまたはコポリエステルアミド粒子を生じるアニオン重合で溶剤中で実行される。
溶剤
使用する溶剤はモノマーを溶かすが、重合で形成されたポリマー粒子は溶かさない。溶剤の例は下記文献に記載されている。
モノマーが過飽和状態でない溶剤中で重合を行うこともできる。この場合には、反応媒体は開始温度での過飽和濃度からははるかに遠い状態でモノマーを溶剤中に溶かす。本発明の重合はモノマーが過飽和状態でない溶剤中で行うのが好ましい。
触媒はラクタムのアニオン重合で一般的に使用されている触媒の中から選択され、ラクタムまたはラクタム混合物との反応後にラクタメート(lactamate)が得られる十分に強い塩基である。複数の触媒の組合せが考えられる。例としてはナトリウムハイドライド、カリウム水素化物、ナトリウム、ナトリウムメトキシドおよび/またはナトリウムエトキシドが挙げられるが、これらに限定されるものではない。導入する触媒量は100モルのモノマーに対して一般に0.5〜3モルである。
重合を起こさせ、および/または、加速する機能のある活性化剤を加えることができる。この活性化剤はラクタム-N-カルボキシアニリド、(モノ)イソシアネート、ポリウレタン、カルボジイミド、シアナミド、アシルラクタムおよびアシルカルバミメート、トリアジン、尿素、N-置換イミド、三塩化燐およびエステルの中から選択される。複数の活性化剤の混合物を用いることもできる。活性化剤はその場(in situ)で製造することができ、例えばアルキルイソシアナートとラクタムとの反応でアシルラクタムを形成することができる。触媒/活性化剤のモル比は0.2〜2、好ましくは0.8〜1.2である。
反応媒体中には任意タイプの充填剤(顔料、色素や添加剤(抗酸化剤、紫外線安定剤、可塑剤等)を加えることができる。ただし、これらの化合物が完全に乾燥し、反応媒体に不活性なものでなければならない。
(1)式C17H35-C(=O)- 式NH-CH2CH2-NH-C(=O)-C17H35のN,N'-エチレンビスステアルアミド
(2)式C17H33-C(=O)-NH-CH2CH2-NH-C(=O)-C17H33のN,N'-エチレンビスオレアミド
(3)。N,N'-アルキレンビスパルミタアミド、N,N'-アルキレンビスガドル(gadole)アミド、N,N'-アルキレンビスセトル(cetole)アミドおよびN,N'-アルキレンビスエルク(eruc)アミド。
アニオン重合は連続的に行うか、好ましくはバッチで行う。バッチで行う場合には溶剤を導し、それと同時またはそれに続いてモノマーを入れ、任意成分のN,N'-アルキレンビスアミド、無機充填剤、触媒および活性化剤を導入する。最初に溶剤とモノマーを導入し、それから例えば共沸蒸留を用いて痕跡量の水も除去し、一旦無水にした媒体中に触媒を加えることが勧められる。無機充填剤はモノマーの導入後に導入できる。凝固を防ぎ、重合制御の低下を防ぐために、活性化剤は一度に入れず、少しずつ増やすか、所定速度で導入するのが有利である。
導入したモノマーに対する無機充填剤の重量比は一般に10〜50000ppm、好ましくは100〜40000ppm、より好ましくは100〜20000ppm、さらに有利には100〜15000ppm、より有利には100〜10000ppmである。
本発明のポリアミドまたはコポリエステルアミドの粉末粒子は多孔質性であるという追加の効果もある。それによって例えば化粧品および/または医薬調合品またはペイントの吸収性が良くなるという利点がある。
さらに、一般に缶コーテングのとばれる金属容器(例えば缶)またはアルミニウム(食品の缶)のコーテング用添加剤して使用できる。
さらに、基材表面に粒状の効果またはきめのある効果を与えるための紫外線架橋を含んだプロセスを用いるプラスチック基材のコーテング用添加剤として使用できる。
以下、本発明の実施例を記載する。
下記特性は供給元の技術データシートまたは解説による:
Sipernat(登録商標)320DS:
平均直径が5μm(ASTM C 690-1992)、比表面積が175μm2/g(ISO 5794-1)、油吸収量が235g/100g(DIN 53601)、pH が6.3(水中5%、ISO 787-9)の沈殿シリカ。
Sipernat(登録商標)50S:
7.5μm(ASTΜM C 690-1992による)の平均直径と、450μm2/g(ISO 5794-1)の比表面積と、325g/100g(DIN 53601)の生体吸収能とを有する沈殿シリカ。
Aerosil(登録商標)R972:
3.6〜4.4のpHを有し、個々の主な粒子が16nmの直径を有し、より大きい粒子の塊になる傾向を有し、110μm2/g(ISO 5794-1)の比表面積を有する疎水性ヒュームドシリカ。このシリカはジメチルシリルまたはトリメチルシリル基を用いて疎水性処理をしてある。
Syloid(登録商標)ED5:
表面処理なしの6.0〜8.5(DIN EN ISO 787-9)のpHを有する、8.4〜10.2μm(グレイス・デーヴィソン社のマルヴァーン法Q013)の平均直径を有するシリカ。
Syloid(登録商標)ED2:
表面処理なしの6.0〜8.5(DIN EN ISO 787-9)のpHを有する、3.9〜4.7μm(グレイス・デーヴィソン社のマルヴァーン法Q013)の平均直径を有するシリカ。
Syloid(登録商標)C807:
表面処理なしの2.9〜3.7(DIN EN ISO 787-9)のpHを有する、6.7〜7.9μm(グレイス・デーヴィソン社のマルヴァーン法Q013)の平均直径を有するシリカ。
パドル撹拌器、加熱オイルが循環する外被、底に設けた空にするシステム、反応物を導入するロックチャンバ、減圧共沸蒸留装置を備えている、5リットルの金属製反応装置を乾燥した窒素流で掃気した後、反応装置中に2800mlのホワイト(White、登録商標)D25溶剤(ディストリシミーDistrichimie)社から供給された炭化水素画分)と、899gの乾燥したラウリルラクタム(lactam-12)と、14.4gのN,N'-エチレンビスステアラミド(EBS)と、平均直径が5μmの0.36gのシリカ(デグッサ(Degussa)社からシプラナ(Siperna、登録商標)320DSの名称で市販)とを順次導入した。
反応混合物を550回転/分の速度で撹拌した後、30分以上かけて徐々に外界温度から110℃まで可熱する。2.66×104Paの減圧下で290mlの溶剤を分離し、共沸混合物として痕跡量の水を随伴させる。撹拌下に反応装置を大気圧へ戻し、温度を105℃に戻す。次に、油に分散させた1.44gの60重量%ナトリウムハイドライドを導入し、撹拌速度を30分間かけて500回転/分に下げる。
27.6 gのステアリルイソシアネート(SIC)を3時間かけて連続的に注入し、混合物を1時間かけて110℃にする。反応物を80℃に冷却し、反応装置の底部からスラリーの形で抜き出す。このスラリーは溶剤と、未反応の出発反応物と、形成されたポリアミド−12の粉末とから成る。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例1の操作条件を繰り返したが、シペルナ(Sipernat、登録商標)320DSシリカの代わりに超微粒子のシリカ(デグッサ(Degussa)社からアエロジル(登録商標、Aerosil)R972の名称で市販、平均直径が16nm)を用いた。濾過分離・乾燥後に回転楕円体の粒子から成るポリアミド-12粉末が得られた。得られた粉末のISO規格11357-3に従ったDSC分析結果は以下の通り:
融点:M.p.=177.6℃
融解エンタルピーΔH=104J/g
実施例2の操作条件を繰り返したが、SIC噴射時の撹拌速度は550回転/分に代えた。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例3の操作条件を繰り返したが、アエロジル(登録商標、Aerosil)シリカの代わりに0.36gのスピルナ(登録商標、Sipernat)320DSシリカを反応媒体中に導入した。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例1の操作条件を繰り返したが、0.36gではなく0.72gのスピルナ(登録商標、Sipernat)320DSシリカを反応媒体中に導入した。また、SICの注入を450回転/分の撹拌速度で160分かけて行なった。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例5の操作条件を繰り返したが、スピルナ(登録商標、Sipernat)320DSシリカをスピルナ(登録商標、Sipernat)50Sシリカに代えた。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例2の操作条件を繰り返したが、SIC注入時の撹拌速度を400の回転/分にした。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例7の操作条件を繰り返したが、反応媒体中にアエロジル(登録商標、Aerosil)R972の代わりに0.36gのスピルナ(登録商標、Sipernat)320DSシリカを導入した。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例2の操作条件を繰り返したが、SIC注入時の撹拌速度を350回転/分にした。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。実施例2と比較して撹拌速度を下げたが、平均直径が60μm以上の粉末は得られない。
実施例9の操作条件を繰り返したが、反応媒体中にアエロジル(登録商標、Aerosil)R972の代わりに0.36gのスピルナ(登録商標、Sipernat)50Sシリカを導入した。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
パドル撹拌器、加熱オイルが循環する外被、底に設けた空にするシステム、反応物を導入するロックチャンバ、減圧共沸蒸留装置を備えている、5リットルの金属製反応装置を乾燥した窒素流で掃気した後、反応装置中に2800mlのホワイト(White、登録商標)D25溶剤(ディストリシミー(Districhimie)社から供給された炭化水素画分)と、899gの乾燥したラウリルラクタム(lactam-12)と、7.2gのN,N'-エチレンビスステアラミド(EBS)と、0.36gのデグッサ(Degussa)社からシプラナ(Siperna、登録商標)320DSの名称で市販の平均直径が5μmのシリカとを順次導入した。
反応混合物を300回転/分の速度で撹拌した後、30分かけて徐々に外界温度から110℃まで可熱する。2.66×104Paの減圧下で290mlの溶剤を分離し、共沸混合物として痕跡量の水を随伴させる。撹拌下に反応装置を大気圧へ戻し、温度を105℃に戻す。次に、油に分散させた1.44gの60重量%ナトリウムハイドライドを導入し、撹拌速度を30分間かけて400回転/分に上げる。60分かけて温度を100.4℃に戻し、この温度で30分間撹拌を続ける。
124gのホワイト(White、登録商標)D25溶剤に混ぜた28.4gのステアリルイソシアネートを57.4g/時の速度で1時間、43.24g/時の速度132分かけて連続的に注入する。SICの注入開始後1時間かけて混合物を120℃にする。120℃の温度を2時間維持する。
混合物を80℃に冷却し、反応装置の底部からスラリーの形で抜き出す。このスラリーは溶剤と、未反応の出発反応物と、形成されたポリアミド−12の粉末とから成る。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。得られた粉末のISO規格11357-3に従ったDSC分析結果は以下の通り:
融点:M.p.=183.7℃
融解エンタルピーΔH=105J/g
実施例11の操作条件を繰り返したが、スピルナ(登録商標、Sipernat)320DSシリカをデグッサ(Degussa)社からアエロジル(登録商標、Aerosil)R972の名称で市販のウルトラファイン(ultrafine)シリカ(平均直径が16nm)に代えた。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。得られた粉末のISO規格11357-3に従ったDSC分析結果は以下の通り:
融点:M.p.=184.0℃
融解エンタルピーΔH=110 J/g
パドル撹拌器、加熱オイルが循環する外被、底に設けた空にするシステム、反応物を導入するロックチャンバ、減圧共沸蒸留装置を備えている、5リットルの金属製反応装置を乾燥した窒素流で掃気した後、反応装置中に2800mlのホワイト(White、登録商標)D25溶剤(ディストリシミー(Districhimie)社から供給された炭化水素画分)と、899gの乾燥したラウリルラクタム(lactam-12)と、14.4gのN,N'-エチレンビスステアラミド(EBS)と、平均直径が5μmの1.44gのグレース(Grace)社からシロイド(Syloid、登録商標)ED2の名称で市販の4.3μmの平均直径を有するシリカとを順次導入した。
反応混合物を500回転/分の速度で撹拌した後、30分かけて徐々に外界温度から110℃まで可熱する。2.66×104Paの減圧下で290mlの溶剤を分離し、共沸混合物として痕跡量の水を随伴させる。撹拌下に反応装置を大気圧へ戻し、温度を105℃に戻す。次に、油に分散させた1.8gの60重量%ナトリウムハイドライドを導入し、撹拌速度を30分間かけて500回転/分に下げる。
27.6gのステアリルイソシアネートを3時間連続的に注入し、混合物を1時間かけて110℃にする。反応混合物を80℃に冷却し、スラリーの形で反応装置の底から抜き出す。このスラリーは溶剤と、未反応の出発反応物と、ポリアミド-12 粉末とから成る。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例13の操作条件を繰り返すが、シロイド(Syloid、登録商標)ED2の代わりに0.72gのグレース(Grace)社からシロイド(Syloid、登録商標)ED5の名称で市販のシリカに代えた。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例13の操作条件を繰り返すが、シロイド(Syloid、登録商標)ED2の代わりに0.72gのグレース(Grace)社からシロイド(Syloid、登録商標)C807の名称で市販の平均直径が4.3μmのシリカに代えた。濾過分離と乾燥後、回転楕円体粒子から成るポリアミド−12の粉末が得られる。
実施例1〜15で得られた粉末はCoulter LS230粒径分析計を用いて分析した。それによって粉末の粒度分布が得られ、それから下記を求めることができる:
(1)平均直径、
(2)分散の幅または分散の標準偏差
[図1]から分るように、本発明の無機充填剤を使用することによって平均直径が大きく且つ細分割した無機充填剤より粒度分布の幅が狭いポリアミド-12 粒子を得ることができる。これはポリアミド6、6/12およびコポリエステルアミドでも同じである。
Claims (21)
- 反応媒体中に1〜30μmの平均直径を有する無機充填剤を導入することを特徴とする、少なくとも一種の重合可能なモノマーのアニオン重合によって平均直径が40〜150μm、好ましくは60〜100μmのポリアミドまたはコポリエステルアミド粉末粒子を製造する方法。
- ポリアミドまたはコポリエステルアミドの粉末粒子の平均直径が60〜100μmである請求項1に記載の方法。
- ポリアミドまたはコポリエステルアミドの粉末粒子が回転楕円体の形をしている請求項1または2に記載の方法。
- 無機充填剤の平均直径が2〜20μmである請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 無機充填剤の平均直径が3〜11μmである請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 無機充填剤の平均直径が4〜8μmである請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 無機充填剤がシリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニウムまたはアルミナおよび/または二酸化チタンの中から選択される請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 無機充填剤がシリカである請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- シリカが沈殿法で作られたシリカである請求項8に記載の方法。
- シリカがデグッサ(Degussa)社から商品名シペルナ(Sipernat、登録商標)320DSまたはシペルナ(Sipernat、登録商標)50Sで市販のシリカまたはグレース(Grace)社から商品名シロイド(Syloid、登録商標)807、シロイド(Syloid、登録商標)ED2またはシロイド(Syloid、登録商標)ED5で市販のシリカの中から選択される請求項8または9に記載の方法。
- 重合可能なモノマーに対する無機充填剤の重量比が10〜50000 ppm、好ましくは100〜20000 ppm、さらに好ましくは100〜15000 ppmである請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 重合可能なモノマーがラウリルラクタム、カプロラクタム、エナントラクタムおよびカプリルラクタムの中から選択される請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー粒子がポリアミド12、ポリアミド6またはポリアミド6/12から成る請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 下記(1)〜(3)の混合物(合計で100モル%)を重合する請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法:
(1)1〜98%のラウリルラクタム、カプロラクタム、エナントラクタムおよびカプリルラクタムの中から選択されるラクタム、
(2)1〜98%のラウリルラクタム、カプロラクタム、エナントラクタムおよびカプリルラクタムの中から選択される上記以外のラクタム、
(3)1〜98%のカプロラクトン、バレロラクトンおよびブチロラクトンの中から選択されるラクトン。 - 反応媒体中に少なくとも1種のN,N'-アルキレンビスアミドを加える請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 溶剤として沸点が120〜170℃、好ましくは140〜170℃のパラフィン系炭化水素画分を使用する請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法で得られるポリアミド粉末。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法で得られるコポリエステルアミド粉末。
- 請求項17または18に記載の粉末の被覆、インキ組成物、ペイント組成物、化粧組成物、医薬組成、金属粉末とのアロイ、金属酸化物粉末とのアロイ、または上記粉末をレーザー光線(レーザー焼結)、IR照射または紫外線照射による溶融で凝集させた物品の製造での使用。
- ステンレス板またはアルミニウム板のような金属基材の被覆またはプラスチック基板の被覆の製造での請求項19に記載の使用。
- プラスチック磁石の製造での請求項19に記載の使用。
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