JP2008516924A - 結晶形態のメラミンシアヌレート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、基本的に結晶形態のメラミンシアヌレートを含む固体小粒子の新規製造方法に関する。濃縮水性分散液はシアヌル酸及びメラミンの混合物から調製され、選択された界面活性剤が該分散液に添加される。
【選択図】なし
Description
a)等モル量のシアヌル酸二水和物と5質量%未満の遊離水を含むメラミンの混合物を、シアヌル酸を二水和物に転換し、シアヌル酸二水和物とメラミンの混合物を形成し、該混合物を80℃以上の温度で加熱することによって調製するか;又は、
b)濃縮水性分散液であって、該分散液の総質量に基づきシアヌル酸及びメラミンの混合物を少なくとも25質量%含む分散液を調製し、該混合物に
b’)ジアリルジアルキルアンモニウムクロリド、又は、そのホモポリマー若しくはコポリマー;及び
b’’)低分子量スチレン/無水マレイン酸コポリマー、又は、その部分エステル誘導体若しくは加水分解物
からなる群から選択された添加剤を添加し;
該水性分散液から得られる粒子を単離する。本発明の記載において使用される一般用語は、特に定義がない限りは、以下のように定義される。
シアヌル酸二水和物とメラミンの混合物の調製において、高速ミキサー(ディオスナ(Diosna))を使用する。反応器中での混合は高速で、例えば、最低500rpmで行う。4つのブレードが付いたステンレス鋼混合ローターが好ましい。少なくとも500rpmで混合しながら、二水和物を形成するための正確な量の水を予熱した(30ないし60℃の)無水シアヌル酸に少なくとも30分の時間をかけて添加する。混合物の総質量に基づいて5%までの過剰な遊離水を添加することができる。二水和物を形成した後、メラミンを同温にて添加し、混合物を数時間攪拌する。
表2:β−形態
用語‘‘水性分散液’’は、分散される粒子が、簡単な場合では水であるところの分散させる相(分散剤)中に、均一に分布されるところのあらゆる2相混合物を含む。水相は、分散安定性を補助し得る溶質(溶解性の塩)、酸又は塩基、金属イオン封鎖剤又は分散剤及び/又は界面活性化合物等の他の物質も含み得る。
Verlag(2002オンライン版)中のB.G.フラッシュアワー及びJ.R.コントフによるポリスチレン及びスチレンコポリマー(Polystyrene and Styrene Copolymers)の項目参照。)。コポリマーは、スチレンと無水マレイン酸の重合によって得られ得る。部分エステルは、コポリマーとアルコールのエステル化によって製造され得る。加水分解物は、低分子量スチレン/無水マレイン酸コポリマー又はその部分エステル誘導体と塩基水溶液の反応によって得られ得る。
Na(低分子量スチレン/無水マレイン酸コポリマーの加水分解物),SMA1440H,1440HDN,2625H,17352HD(低分子量スチレン/無水マレイン酸コポリマー部分エステル誘導体の加水分解物)参照。
b’)ジメチルジアリルアンモニウムクロリド又はそのホモポリマー;及び
b’’)低分子量スチレン/無水マレイン酸
からなる群から選択された添加剤を、シアヌル酸及びメラミンの混合物を含む濃縮水性分散液に添加するところの、変形プロセスb)に関する。
b’)ジアリルジアルキルアンモニウムクロリド、又は、そのホモポリマー若しくはコポリマー;及び
b’’)低分子量スチレン/無水マレイン酸コポリマー、又は、その部分エステル誘導体若しくは加水分解物
からなる群から選択された添加剤を含む水性分散液に関する。
、溶解液又は乳化液が蒸発するまで加熱されるか、又は溶融液の凝固が起こるまで冷却される。
表3:α−形態
該混合物に
b’)ジアリルジアルキルアンモニウムクロリド、又は、そのホモポリマー若しくはコポリマー;及び
b’’)低分子量スチレン/無水マレイン酸コポリマー、又は、その部分エステル誘導体若しくは加水分解物
からなる群から選択された添加剤を添加し、
該水性分散液から得られる固体粒子を単離することを特徴とする。
A)上記方法によって得られた固体小粒子;及び
B)成形用ポリマー
を含む難燃性組成物に関する。
。
・エマルジョン又は分散液として(例えば、格子ポリマー又はエマルジョンポリマーへ)。
・混合中に、更なる成分又はポリマー混合物の乾燥混合物として。
・加工装置(例えば、押出機、内部ミキサー等)に直接添加することによって。
・溶液又は溶融液として。
実施例1
110μの平均粒径に粉砕したメラミン63.0kg及びシアヌル酸64.5kgを等モル量においてDRAIS反応器に添加した。混合物を攪拌しながら75℃まで加熱した。KOH 1%を添加することによって塩基性にした、SMA1000(エルフ アトフィナ) 1%を含む添加剤分散液を、固体含有量が55質量%のスラリーを生じるような量で添加した。反応混合物を120分間攪拌し、得られたスラリーを140℃における噴霧乾燥によって乾燥させた。
得られた小粒子は、95%が1μ未満の粒径を有し、残りの粒子は5μより大きくないという粒径分布を特徴とした(光散乱コールターLS−230粒径測定器)。
実施例1と同様の方法で、ポリDADMAC(=ポリジアリルメチルアンモニウムクロリド)又はポシフロク CL45(登録商標:POSIFLOC)(低分子量、フロエルガーエス.エー.製)を1%含む添加剤分散液を添加した。同様の粒径分布を有するMC小粒子を得た。
100μの平均粒径に粉砕したシアヌル酸64.5kgを、等モル量においてディオスナ高速ミキサーに添加した。シアヌル酸の二水和物を形成するために、水18.0kgを添加した。混合物を、室温において15ないし30分間攪拌した。二水和物が形成し、そしてそれは乾燥粉末の形態で得られた。110μの平均粒径に粉砕した等モル量のメラミン63.0kgを添加した。混合物を約100℃まで加熱し、ウルトラツラックス(IKA社製)ミキサー(登録商標:Ultraturrax)を用いて強攪拌した。4時間後、温度を、得られたメラミンシアヌレートが十分に乾燥するまで更に上げた。その後、生成物を反応器から取り出した。得られた小粒子は、95%が1μ未満の粒径を有し、残りの粒子は5μより大きくないという粒径分布を特徴とした(光散乱コールターLS−230粒径測定器)。
実施例3と同様の方法において、等モル量のシアヌル酸二水和物とメラミンを水5.1kgと混合した。該成分を、二軸スクリュー押出器中で10ないし60秒間混合した。同様の粒径分布を有するMC小粒子が、押出しによって得られた。
マグネットスターラー及び電熱器を備えた250mLガラスビーカー中に、SMA1000P(クレーバレー社製)83.6gを、水酸化カリウム溶液(85%)(メルク社製)54.7gに撹拌しながら添加し、水334.5gで希釈した。溶液を50ないし60
℃まで加熱し、透明になるまで撹拌した。発熱反応をもたらす加熱の発生が観察された。大きな塊のシアヌル酸(1−1440)620g(ニッサン社製)を、還流冷却器及び加熱器を備えた1.5L一軸ニーダー(LIST DTB 1.5)中に置いた。塊をニーダー中で10分間粉砕した。DSM社製のメラミン605.8gを撹拌しながら添加した。反応塊を95℃ないし最大ジャケット温度の120℃まで加熱した。95℃の温度に達してすぐに、水138.1gで希釈した上記K−SMA溶液の混合物47.3gを1時間以内に添加した。これは、メラミンシアヌレートに関して、K−SMA 1%の濃度になる。供給後、反応塊を、120℃のジャケット温度を用いた還流下に4時間維持した。その後、還流冷却器を、下降冷却器(descending cooler)と交換し、レシーバーを吸引ポンプに接続した。ジャケット温度を150℃まで上げ、20ないし30mbrまでゆっくりと減圧した。ニーダー内の温度が120℃に達してすぐに、乾燥プロセスを終了した。反応塊を取り出し、分析した。生成物1231.6gが得られた(収率99.5%)。生成物は白色であり、ほこりっぽくなく、自由流動性であった。クラスト(crust)は、ニーダー、攪拌器及び又は検査窓に観察されなかった。
実施例3と同様に、シアヌル酸620gをニーダー中で粉砕し、メラミン605.8gと混合した。95℃まで加熱した後、実施例5に記載したK−SMA溶液23.6gを水138.1gで希釈し、撹拌下において、1時間以内に反応塊に供給した。供給物を添加した後の反応塊の固体含有量は87.0%に達し、反応塊の固体含有量に関するK−SMAの含有量は0.5%であった。反応塊を、撹拌しながら98ないし100℃において更に5時間維持した。反応塊を120℃、30mbrにおいて乾燥させ、80℃まで冷却し、取り出し、そして分析した。取り出した生成物は、99.8%の収率に対応する1229.3gの質量を有した。生成物の純度は99.4%であり、遊離シアヌル酸及びメラミンはTGAによって検出されなかった。実施例5と同様の方法で測定した粒径分布の分析は、90%の粒子が18.1ミクロンより小さな粒径を有し、99%の粒子が37.3ミクロン未満の粒径を有することを示した。
Claims (6)
- 基本的に結晶形態のメラミンシアヌレートを含む固体小粒子の製造方法であって、該方法は、
濃縮水性分散液であって、該分散液の総質量に基づきシアヌル酸及びメラミンの混合物を少なくとも25質量%含む分散液を調製し、
該混合物に
b’)ジアリルジアルキルアンモニウムクロリド、又は、そのホモポリマー若しくはコポリマー;及び
b’’)低分子量スチレン/無水マレイン酸コポリマー、又は、その部分エステル誘導体若しくは加水分解物
からなる群から選択された添加剤を添加し、
該水性分散液から得られる粒子を単離することを特徴とする方法。 - 得られた前記固体小粒子を、更に、他の固体粒子形態に加工することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記固体小粒子を、更に、粒質物に加工することを特徴とする請求項2に記載の方法。
- b’)ジメチルジアリルアンモニウムクロリド又はそのホモポリマー;及び
b’’)低分子量スチレン/無水マレイン酸
からなる群から選択された添加剤を、シアヌル酸及びメラミンの混合物を含む前記濃縮水性分散液に添加することを特徴とする請求項1に記載の方法。 - A)請求項1に記載の方法によって得られた固体小粒子;及び
B)成形用ポリマー
を含む難燃性組成物。 - 水性分散液であって、該分散液の総質量に基づき少なくとも25質量%のシアヌル酸及びメラミンの混合物と、
b’)ジアリルジアルキルアンモニウムクロリド、又は、そのホモポリマー若しくはコポリマー;及び
b’’)低分子量スチレン/無水マレイン酸コポリマー、又は、その部分エステル誘導体若しくは加水分解物
からなる群から選択された添加剤を含む水性分散液。
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