JP3118359B2 - メラミンシアヌレートの製造方法 - Google Patents
メラミンシアヌレートの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はメラミンシアヌレートの
製造方法に関し、詳しくは、微粉末状のメラミンとシア
ヌール酸を用い、少量の水の存在下でメラミンシアヌレ
ートを製造する方法に関する。
製造方法に関し、詳しくは、微粉末状のメラミンとシア
ヌール酸を用い、少量の水の存在下でメラミンシアヌレ
ートを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、プラスチックの難燃剤の一種とし
て、ハロゲン系難燃剤が広く用いられてきたが、燃焼時
にダイオキシン等の有毒物を発生する、発煙性が高い、
成形加工時に金型を腐食する等いくつかの問題点があ
り、低ハロゲン化からノンハロゲン化の要望が強くなっ
ている。このような状況の中で、メラミンやメラミンシ
アヌレート等トリアジン環を有する物質が難燃剤として
検討されており、ウレタン樹脂ではメラミンを、ポリア
ミド樹脂ではメラミンシアヌレートを直接数％〜３０％
程度混合することにより難燃性を付与することができる
ことが知られている。
て、ハロゲン系難燃剤が広く用いられてきたが、燃焼時
にダイオキシン等の有毒物を発生する、発煙性が高い、
成形加工時に金型を腐食する等いくつかの問題点があ
り、低ハロゲン化からノンハロゲン化の要望が強くなっ
ている。このような状況の中で、メラミンやメラミンシ
アヌレート等トリアジン環を有する物質が難燃剤として
検討されており、ウレタン樹脂ではメラミンを、ポリア
ミド樹脂ではメラミンシアヌレートを直接数％〜３０％
程度混合することにより難燃性を付与することができる
ことが知られている。
【０００３】メラミンシアヌレートの製造方法は、通常
メラミンとシアヌール酸をそれぞれ別々に水に溶解し、
それら水溶液を混合して反応させ、生成した難溶性のメ
ラミンシアヌレートの沈澱を濾別、乾燥する方法で調製
されていた。
メラミンとシアヌール酸をそれぞれ別々に水に溶解し、
それら水溶液を混合して反応させ、生成した難溶性のメ
ラミンシアヌレートの沈澱を濾別、乾燥する方法で調製
されていた。
【０００４】しかしながら、この方法は工業的規模で実
施する場合、(1) メラミンおよびシアヌール酸の水への
溶解度が低く濃厚な水溶液を調製できないため生産効率
が低い、(2) 反応生成物が微粒子状となるためそれを濾
過等で分離するのは容易ではない、(3) 分離後のメラミ
ンシアヌレート粒子がかなりの量の水を含んでいるので
乾燥に長時間を要する(4) 乾燥後のメラミンシアヌレー
トは微粒子が凝集した塊状なので粉砕に要するエネルギ
ーが非常に大きい等の難点があった。
施する場合、(1) メラミンおよびシアヌール酸の水への
溶解度が低く濃厚な水溶液を調製できないため生産効率
が低い、(2) 反応生成物が微粒子状となるためそれを濾
過等で分離するのは容易ではない、(3) 分離後のメラミ
ンシアヌレート粒子がかなりの量の水を含んでいるので
乾燥に長時間を要する(4) 乾燥後のメラミンシアヌレー
トは微粒子が凝集した塊状なので粉砕に要するエネルギ
ーが非常に大きい等の難点があった。
【０００５】工業的方法としては、上記水溶液の反応で
はなく水を媒介させる方法、すなわち、メラミンまたは
シアヌール酸の一方または両方を水性溶媒中に固相状態
で分散させた状態で反応させる方法（特開昭５４−１４
１７９２）があるが、上述の水溶液による反応に比べて
生産効率が向上し、濾過時間は短縮されるものの上記し
た(3) および(4) の欠点は改善されていない。
はなく水を媒介させる方法、すなわち、メラミンまたは
シアヌール酸の一方または両方を水性溶媒中に固相状態
で分散させた状態で反応させる方法（特開昭５４−１４
１７９２）があるが、上述の水溶液による反応に比べて
生産効率が向上し、濾過時間は短縮されるものの上記し
た(3) および(4) の欠点は改善されていない。
【０００６】同様に、固体状のメラミンと固体状のシア
ヌール酸に対して、その合計量１００重量部当たり水２
０〜２０００重量部を加え、かき混ぜまたは練りまぜな
がら反応させる方法（特開昭５４−５５５８７）、平均
粒径が１００μｍ以下のメラミンとシアヌール酸との粉
体均一混合物を調製し、次いでこの混合物に、混合物に
基づき３０〜３００％の水を加えて反応させる方法（特
開昭５４−５５５８８）等が開示されている。
ヌール酸に対して、その合計量１００重量部当たり水２
０〜２０００重量部を加え、かき混ぜまたは練りまぜな
がら反応させる方法（特開昭５４−５５５８７）、平均
粒径が１００μｍ以下のメラミンとシアヌール酸との粉
体均一混合物を調製し、次いでこの混合物に、混合物に
基づき３０〜３００％の水を加えて反応させる方法（特
開昭５４−５５５８８）等が開示されている。
【０００７】水を用いない方法としては、尿素とメラミ
ンを固体のまま混合加熱してメラミンシアヌレートを製
造する方法（特開昭５４−１２５６９０）が開示されて
いる。この方法は反応器に高価な耐食材料を用いる必要
があり、尿素とメラミンの混合物が加熱にともない脱ア
ンモニアを起こしながら白濁融液中で反応するため、得
られるメラミンシアヌレートはブロック状で取扱いが容
易でなく、収率も不十分であり、高純度品を得るために
はさらに精製が必要である。
ンを固体のまま混合加熱してメラミンシアヌレートを製
造する方法（特開昭５４−１２５６９０）が開示されて
いる。この方法は反応器に高価な耐食材料を用いる必要
があり、尿素とメラミンの混合物が加熱にともない脱ア
ンモニアを起こしながら白濁融液中で反応するため、得
られるメラミンシアヌレートはブロック状で取扱いが容
易でなく、収率も不十分であり、高純度品を得るために
はさらに精製が必要である。
【０００８】また、原料物質としてメラミンとシアヌー
ル酸を用いた場合でも、液体媒体を用いずに反応温度を
２５０〜５００℃とすることにより、メラミンとシアヌ
ール酸が反応しメラミンシアヌレートが生成する（特願
平４−３２９６９６）。この方法は、水を使用しないた
め、濾過、乾燥工程がいらないという長所があるが、２
５０〜５００℃と水を使用する方法と比較して高温で反
応を行なわなければならない。
ル酸を用いた場合でも、液体媒体を用いずに反応温度を
２５０〜５００℃とすることにより、メラミンとシアヌ
ール酸が反応しメラミンシアヌレートが生成する（特願
平４−３２９６９６）。この方法は、水を使用しないた
め、濾過、乾燥工程がいらないという長所があるが、２
５０〜５００℃と水を使用する方法と比較して高温で反
応を行なわなければならない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
水を添加し、かき混ぜまたは練りまぜながら反応して得
られた生成物は、水を除くための乾燥工程、あるいは濾
過・乾燥工程を、さらには粉砕工程をも経る必要があ
り、また添加する水の量を少なくした場合高純度の製品
が得られ難かった。本発明の目的は、従来の技術に対
し、製造工程が簡略化され工業的に優れたメラミンシア
ヌレートの製造方法を提供することである。
水を添加し、かき混ぜまたは練りまぜながら反応して得
られた生成物は、水を除くための乾燥工程、あるいは濾
過・乾燥工程を、さらには粉砕工程をも経る必要があ
り、また添加する水の量を少なくした場合高純度の製品
が得られ難かった。本発明の目的は、従来の技術に対
し、製造工程が簡略化され工業的に優れたメラミンシア
ヌレートの製造方法を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意研究した結果、反応原料であるメ
ラミンとシアヌール酸を微粉砕することにより、添加す
る水の量を大幅に削減しても反応が進行し高純度のメラ
ミンシアヌレートが得られ、しかもこの反応は比較的低
温条件下で行うことができることを見いだし、本発明を
完成するに到ったものである。すなわち、本発明はメラ
ミンとシアヌール酸からメラミンシアヌレートを製造す
る方法において、平均粒子径が１０μｍ以下のメラミン
とシアヌール酸との混合物１００重量部に対して２０重
量部未満の水を加え反応をさせることを特徴とするメラ
ミンシアヌレートの製造方法である。
を解決するために鋭意研究した結果、反応原料であるメ
ラミンとシアヌール酸を微粉砕することにより、添加す
る水の量を大幅に削減しても反応が進行し高純度のメラ
ミンシアヌレートが得られ、しかもこの反応は比較的低
温条件下で行うことができることを見いだし、本発明を
完成するに到ったものである。すなわち、本発明はメラ
ミンとシアヌール酸からメラミンシアヌレートを製造す
る方法において、平均粒子径が１０μｍ以下のメラミン
とシアヌール酸との混合物１００重量部に対して２０重
量部未満の水を加え反応をさせることを特徴とするメラ
ミンシアヌレートの製造方法である。
【００１１】本発明で用いられるメラミンは特別なもの
を用いる必要はなく、一般に市場で入手可能なものでよ
く、例えば、三井東圧化学社製、工業用メラミン（融点
３５４℃、昇華開始温度２１０℃、平均粒子径２０μ
ｍ）が挙げられる。
を用いる必要はなく、一般に市場で入手可能なものでよ
く、例えば、三井東圧化学社製、工業用メラミン（融点
３５４℃、昇華開始温度２１０℃、平均粒子径２０μ
ｍ）が挙げられる。
【００１２】また、シアヌール酸も特別なものではな
く、一般に市場で入手可能なものでよい。例えば、四国
化成社製、商品名ＩＣＡ−Ｐ（融点３６０℃、昇華開始
温度２３０℃、平均粒子径８０μｍ）が挙げられる。な
お、シアヌール酸にはエノール型とケト型の２つの互変
異性体があり、化学的にはエノール型をシアヌール酸、
ケト型をイソシアヌール酸と称するが、本発明で用いる
シアヌール酸とはエノール型だけを意味するのではな
く、エノール型とケト型の両方を意味するものである。
く、一般に市場で入手可能なものでよい。例えば、四国
化成社製、商品名ＩＣＡ−Ｐ（融点３６０℃、昇華開始
温度２３０℃、平均粒子径８０μｍ）が挙げられる。な
お、シアヌール酸にはエノール型とケト型の２つの互変
異性体があり、化学的にはエノール型をシアヌール酸、
ケト型をイソシアヌール酸と称するが、本発明で用いる
シアヌール酸とはエノール型だけを意味するのではな
く、エノール型とケト型の両方を意味するものである。
【００１３】本発明で用いられるメラミンとシアヌール
酸は、メラミンとシアヌール酸が均一に混合された状態
で混合物の平均粒子径は１０μｍ以下、好ましくは５μ
ｍ以下である。このような混合物を得るための方法に対
して特に制限はないが、例えば、あらかじめジェットミ
ル等の粉砕器で、平均粒子径が１０μｍ以下になるよう
に調製した粉体メラミンと粉体シアヌール酸とを、ヘン
シェルミキサーやナウターミキサー等の混合器を用いて
混合することによって得たり、または、あらかじめ粉体
メラミンと粉体シアヌール酸とを混合した後、必要に応
じてジェットミル等の粉砕器で平均粒子径１０μｍ以下
にすること等により得られる。混合物の平均粒子径が１
０μｍより大きいと充分に反応が進行せず、未反応物質
が残り純度が低下する。
酸は、メラミンとシアヌール酸が均一に混合された状態
で混合物の平均粒子径は１０μｍ以下、好ましくは５μ
ｍ以下である。このような混合物を得るための方法に対
して特に制限はないが、例えば、あらかじめジェットミ
ル等の粉砕器で、平均粒子径が１０μｍ以下になるよう
に調製した粉体メラミンと粉体シアヌール酸とを、ヘン
シェルミキサーやナウターミキサー等の混合器を用いて
混合することによって得たり、または、あらかじめ粉体
メラミンと粉体シアヌール酸とを混合した後、必要に応
じてジェットミル等の粉砕器で平均粒子径１０μｍ以下
にすること等により得られる。混合物の平均粒子径が１
０μｍより大きいと充分に反応が進行せず、未反応物質
が残り純度が低下する。
【００１４】本発明のメラミンとシアヌール酸とを混合
する割合は、メラミンシアヌレートが等モル反応によっ
て生成することからモル比が１：１であることが好まし
い。しかし、得られる反応生成物がメラミンシアヌレー
トとメラミンの混合物でよい場合や、メラミンシアヌレ
ートとシアヌール酸との混合物でよい場合はモル比が
１：１でなくてもよい。
する割合は、メラミンシアヌレートが等モル反応によっ
て生成することからモル比が１：１であることが好まし
い。しかし、得られる反応生成物がメラミンシアヌレー
トとメラミンの混合物でよい場合や、メラミンシアヌレ
ートとシアヌール酸との混合物でよい場合はモル比が
１：１でなくてもよい。
【００１５】本発明における水の添加量は、メラミンと
シアヌール酸の混合物１００重量部に対して２０重量部
未満であり、好ましくは５〜１５重量部である。添加量
を２０重量部以上添加すると反応生成物の濾過および乾
燥工程を長時間必要とすることからも好ましくない。
シアヌール酸の混合物１００重量部に対して２０重量部
未満であり、好ましくは５〜１５重量部である。添加量
を２０重量部以上添加すると反応生成物の濾過および乾
燥工程を長時間必要とすることからも好ましくない。
【００１６】水の添加方法は、平均粒子径１０μｍ以下
のメラミンとシアヌール酸を混合する前のメラミンまた
はシアヌール酸に添加してもよいし、平均粒子径１０μ
ｍ以下に調製されたメラミンとシアヌール酸の均一混合
物に添加してもよい。
のメラミンとシアヌール酸を混合する前のメラミンまた
はシアヌール酸に添加してもよいし、平均粒子径１０μ
ｍ以下に調製されたメラミンとシアヌール酸の均一混合
物に添加してもよい。
【００１７】メラミンとシアヌール酸を反応させる方法
には種々の方法があるが、水を添加した後、攪拌混合し
ながら所定の温度で反応を行う方法、あるいは、水を添
加しさらに混合を行い充分に水を分散させた後、攪拌混
合せずに所定の温度で反応を行う方法等がある。
には種々の方法があるが、水を添加した後、攪拌混合し
ながら所定の温度で反応を行う方法、あるいは、水を添
加しさらに混合を行い充分に水を分散させた後、攪拌混
合せずに所定の温度で反応を行う方法等がある。
【００１８】反応温度は任意でよいが、本発明の特徴で
もある比較的低温での反応が可能なことからも４０〜３
５０℃であり、好ましくは８０〜２５０℃である。反応
温度が４０℃より低いと反応は進行するものの反応速度
は極めて遅く、反応時間が長くなり実用的ではない。ま
た、３５０℃以上では反応時間の温度依存性が小さくな
り、これ以上の温度で反応を行うとエネルギー効率が悪
くなる。反応時間は反応温度や撹拌状態によって影響を
受けるが、通常１０分〜５時間程度である。
もある比較的低温での反応が可能なことからも４０〜３
５０℃であり、好ましくは８０〜２５０℃である。反応
温度が４０℃より低いと反応は進行するものの反応速度
は極めて遅く、反応時間が長くなり実用的ではない。ま
た、３５０℃以上では反応時間の温度依存性が小さくな
り、これ以上の温度で反応を行うとエネルギー効率が悪
くなる。反応時間は反応温度や撹拌状態によって影響を
受けるが、通常１０分〜５時間程度である。
【００１９】本発明において、比較的低温で反応が行
え、しかも反応生成物として得られるメラミンシアヌレ
ートはそのまま製品として得られることが特徴として挙
げられる。また、反応終了後必要に応じて適当な温度で
短時間の加熱を行うことにより反応器から取り出すこと
なくそのまま乾燥を行うことができる。このように添加
する水の量が非常に少なくてすむため、従来法における
濾過工程が省略でき、また、生成したメラミンシアヌレ
ートの乾燥を短時間で行うことができるため、乾燥に要
するエネルギーが少なくて済む。これによって、反応、
乾燥の２つの工程を１つの装置で行うことができ、さら
に簡略化されたプロセスの構築も可能である。
え、しかも反応生成物として得られるメラミンシアヌレ
ートはそのまま製品として得られることが特徴として挙
げられる。また、反応終了後必要に応じて適当な温度で
短時間の加熱を行うことにより反応器から取り出すこと
なくそのまま乾燥を行うことができる。このように添加
する水の量が非常に少なくてすむため、従来法における
濾過工程が省略でき、また、生成したメラミンシアヌレ
ートの乾燥を短時間で行うことができるため、乾燥に要
するエネルギーが少なくて済む。これによって、反応、
乾燥の２つの工程を１つの装置で行うことができ、さら
に簡略化されたプロセスの構築も可能である。
【００２０】さらに驚くべきことに、理由は明かではな
いが、原料の微粉砕を行うことおよび水の添加量が少な
いことにより、得られたメラミンシアヌレートは塊状に
凝集せず粉体状を維持しており、製品の粉砕工程まで省
略できるため、非常に簡略化されたプロセスを構築する
ことができる。
いが、原料の微粉砕を行うことおよび水の添加量が少な
いことにより、得られたメラミンシアヌレートは塊状に
凝集せず粉体状を維持しており、製品の粉砕工程まで省
略できるため、非常に簡略化されたプロセスを構築する
ことができる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
【００２２】実施例１ 容積が１０リットルのヘンシェルミキサーに、三井東圧
化学社製工業用メラミン（融点３５４℃、昇華開始温度
２１０℃、平均粒子径２０μｍ）１．９５ｋｇと四国化
成社製シアヌール酸、商品名ＩＣＡ−Ｐ（融点３６０
℃、昇華開始温度２３０℃、平均粒子径８０μｍ）２．
００ｋｇを装入し、室温で１０分間混合した。次いでジ
ェットミルを用いて、混合物の全量を室温にて粉砕し、
３．８８ｋｇの微粉砕混合物を得た。この微粉砕混合物
の平均粒子径は２．６３μｍ（レーザー光線回折方式体
積基準による測定）であった。
化学社製工業用メラミン（融点３５４℃、昇華開始温度
２１０℃、平均粒子径２０μｍ）１．９５ｋｇと四国化
成社製シアヌール酸、商品名ＩＣＡ−Ｐ（融点３６０
℃、昇華開始温度２３０℃、平均粒子径８０μｍ）２．
００ｋｇを装入し、室温で１０分間混合した。次いでジ
ェットミルを用いて、混合物の全量を室温にて粉砕し、
３．８８ｋｇの微粉砕混合物を得た。この微粉砕混合物
の平均粒子径は２．６３μｍ（レーザー光線回折方式体
積基準による測定）であった。
【００２３】この微粉砕混合物３０ｇを磁性るつぼに入
れ、さらに水４．５ｇを添加し、室温で１０分間充分に
薬さじで混合を行った後、るつぼにふたをして電気炉に
入れ、２００℃で２時間加熱した。この結果、２９．５
ｇのメラミンシアヌレートが得られた。このときの収率
は９８．３％、純度は９８．８％、平均粒子径は６．５
９μｍであった。得られたメラミンシアヌレートを熱重
量分析チャートした結果、昇華開始温度は２９０℃であ
った。このチャートを（図１）に示す。この図では１０
０℃付近に重量減少がみられず、反応中に水が完全に蒸
発していることから、濾過、乾燥工程が不必要であるこ
とがわかる。
れ、さらに水４．５ｇを添加し、室温で１０分間充分に
薬さじで混合を行った後、るつぼにふたをして電気炉に
入れ、２００℃で２時間加熱した。この結果、２９．５
ｇのメラミンシアヌレートが得られた。このときの収率
は９８．３％、純度は９８．８％、平均粒子径は６．５
９μｍであった。得られたメラミンシアヌレートを熱重
量分析チャートした結果、昇華開始温度は２９０℃であ
った。このチャートを（図１）に示す。この図では１０
０℃付近に重量減少がみられず、反応中に水が完全に蒸
発していることから、濾過、乾燥工程が不必要であるこ
とがわかる。
【００２４】比較例１ 実施例１で得られた微粉砕混合物３０ｇを水１００ｇの
入った容量５００ｍｌのガラス製ビーカーに入れ、撹拌
しながら９５℃で１時間反応を行った。その後、減圧濾
過により水を分離し、１２０℃で乾燥を行を行ったが、
完全に乾燥するまでに８時間要した。このとき得られた
メラミンシアヌレートは塊状であり、これをボールミル
で粉砕を行い１４．７μｍにした。得られたメラミンシ
アヌレートの熱重量分析の結果は（図１）と同様に単一
のピークを示していた。
入った容量５００ｍｌのガラス製ビーカーに入れ、撹拌
しながら９５℃で１時間反応を行った。その後、減圧濾
過により水を分離し、１２０℃で乾燥を行を行ったが、
完全に乾燥するまでに８時間要した。このとき得られた
メラミンシアヌレートは塊状であり、これをボールミル
で粉砕を行い１４．７μｍにした。得られたメラミンシ
アヌレートの熱重量分析の結果は（図１）と同様に単一
のピークを示していた。
【００２５】比較例２ 三井東圧化学社製工業用メラミン（平均粒子径２０μ
ｍ）と四国化成社製シアヌール酸、商品名ＩＣＡ−Ｐ
（平均粒子径８０μｍ）を微粉砕しないでそのまま用い
た他は実施例１と同様にした。このとき得られた生成物
の熱重量分析チャートを（図２）に示す。この図から、
原料であるメラミンとシアヌール酸が未反応のまま多量
に残っていることがわかる。なお、メラミンおよびシア
ヌール酸の熱重量分析チャートをそれぞれ（図３）およ
び（図４）に示した。
ｍ）と四国化成社製シアヌール酸、商品名ＩＣＡ−Ｐ
（平均粒子径８０μｍ）を微粉砕しないでそのまま用い
た他は実施例１と同様にした。このとき得られた生成物
の熱重量分析チャートを（図２）に示す。この図から、
原料であるメラミンとシアヌール酸が未反応のまま多量
に残っていることがわかる。なお、メラミンおよびシア
ヌール酸の熱重量分析チャートをそれぞれ（図３）およ
び（図４）に示した。
【００２６】比較例３ 実施例１で得られた微粉砕混合物３０ｇを磁性るつぼに
入れ、水を添加しない他は実施例１と同様にしたとこ
ろ、メラミンシアヌレートはほとんど得られず、熱重量
分析チャートはメラミンとシアヌール酸の混合物である
ことを示していた。
入れ、水を添加しない他は実施例１と同様にしたとこ
ろ、メラミンシアヌレートはほとんど得られず、熱重量
分析チャートはメラミンとシアヌール酸の混合物である
ことを示していた。
【００２７】実施例２ 予めジェットミルを用いて微粉砕した三井東圧化学社製
工業用メラミン（平均粒子径３．１０μｍ）１．９５ｋ
ｇと、同様に微粉砕した四国化成社製シアヌール酸、商
品名ＩＣＡ−Ｐ（平均粒子径２．８８μｍ）２．００ｋ
ｇとを、容積が１０リットルの加熱型ヘンシェルミキサ
ーに入れ、さらに水０．６ｋｇを加えて、混合しながら
２００℃まで昇温した。さらに、混合しながら２００℃
で２時間反応させたところ３．９３ｋｇのメラミンシア
ヌレートが得られた。このときの収率は９９．０％、純
度は９９．２％であった。熱重量分析チャートは（図
１）と同様で単一のピークを示していた。
工業用メラミン（平均粒子径３．１０μｍ）１．９５ｋ
ｇと、同様に微粉砕した四国化成社製シアヌール酸、商
品名ＩＣＡ−Ｐ（平均粒子径２．８８μｍ）２．００ｋ
ｇとを、容積が１０リットルの加熱型ヘンシェルミキサ
ーに入れ、さらに水０．６ｋｇを加えて、混合しながら
２００℃まで昇温した。さらに、混合しながら２００℃
で２時間反応させたところ３．９３ｋｇのメラミンシア
ヌレートが得られた。このときの収率は９９．０％、純
度は９９．２％であった。熱重量分析チャートは（図
１）と同様で単一のピークを示していた。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、従来の方法に比べ簡略
化された経済的、かつ高純度のメラミンシアヌレートの
製造方法を提供することができ、産業上優位である。
化された経済的、かつ高純度のメラミンシアヌレートの
製造方法を提供することができ、産業上優位である。
【図１】本発明の実施例１で得られたメラミンシアヌレ
ートの熱重量分析のチャートである。
ートの熱重量分析のチャートである。
【図２】本発明の比較例２で得られた生成物の熱重量分
析のチャートである。
析のチャートである。
【図３】原料メラミンの熱重量分析のチャートである。
【図４】原料シアヌール酸の熱重量分析のチャートであ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平７−149739（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−141792（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−55587（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−55588（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−149738（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 251/54 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】メラミンとシアヌール酸からメラミンシア
ヌレートを製造する方法において、平均粒子径が１０μ
ｍ以下のメラミンとシアヌール酸との混合物１００重量
部に対して２０重量部未満の水を加え反応させることを
特徴とするメラミンシアヌレートの製造方法。 - 【請求項２】メラミンとシアヌール酸との混合物１００
重量部に対する水の添加量が５〜１５重量部である請求
項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05332008A JP3118359B2 (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | メラミンシアヌレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05332008A JP3118359B2 (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | メラミンシアヌレートの製造方法 |
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