JP2008513389A - 飽和脂肪族ケトンの製造方法 - Google Patents
飽和脂肪族ケトンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008513389A JP2008513389A JP2007531635A JP2007531635A JP2008513389A JP 2008513389 A JP2008513389 A JP 2008513389A JP 2007531635 A JP2007531635 A JP 2007531635A JP 2007531635 A JP2007531635 A JP 2007531635A JP 2008513389 A JP2008513389 A JP 2008513389A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- noble metal
- unsaturated ketone
- saturated aliphatic
- ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Description
プソイドイオノンの水素化を243ml容の固定床反応器内で実施し、熱電対を備えた加熱/冷却ジャケットをこの反応器の中央および反応器壁に置いた。反応器の入り口および出口部に圧力制御バルブを設けた。反応器には、触媒(0.5%(wt./wt.)Pd/SiO2)162ml(73g)および担体物質81mlを充填し、反応器の下3分の1(入り口部)を触媒1容量部および担体2容量部で充填し、反応器の中央3分の1を触媒2容量部および担体1容量部で充填し、反応器の上3分の1(出口部)を触媒のみで充填した。まず、反応器を窒素にてフラッシングした。反応器の入り口部の温度を80℃に調節し、スタティックミキサーを介して、基質、プソイドイオノンを毎時0.6kgで、および水素を毎時900NL(標準リットル)で、独立した貯蔵タンクから反応器の入り口部に供給した。アップフローモードで水素化を実施した。マスフローは触媒1kg当たりの毎時供給量8.3kgで、圧力は150バールに設定した。反応器内の最高温度勾配は210℃から170℃で、反応器出口の温度は80℃に調節した。反応生成物を、液体水素化生成物のヘキサヒドロプソイドイオノンから過剰水素を分離するセパレーター内へ圧力バルブを通して放出した。この反応を250時間進行させ、(ガスクロマトグラフィー(GC)による測定の際に)ヘキサヒドロプソイドイオノンの収率はその時間中94〜96%の間で変動した。
実施例1に記載した装置および手順を用いるが、0.5%(wt./wt.)Pd/Al2O3触媒(デグサ(DEGUSSA)、E257 H/D)を使用して、プソイドイオノンを水素化してヘキサヒドロプソイドイオノンを生成した。本プロセスパラメータを以下に挙げる。
実施例1に記載した装置および手順を用いるが、0.5%(wt./wt.)Pd/Al2O3触媒(デグサ(DEGUSSA)、E257 H/D)を使用して、6,10−ジメチル−ウンデカ−4,5,9−トリエン−2−オン(DUTO)を水素化してヘキサヒドロプソイドイオノンを生成した。本プロセスパラメータを以下に挙げる。
実施例1に記載した手順および装置は同様であるが、0.5%(wt./wt.)Pd/Al2O3触媒(デグサ(DEGUSSA)、E257 H/D)を使用して、6,10,14−トリメチル−ペンタデカ−4,5−ジエン−2−オンを水素化して6,10,14−トリメチル−ペンタデカン−2−オン(ファイトン)(phytone)を生成した。本プロセスパラメータを以下に挙げる。
実施例1に記載した手順および装置は同様であるが、0.5%(wt./wt.)Pd/Al2O3触媒(デグサ(DEGUSSA)、E257 H/D)を使用して、ゲラニルアセトンを水素化してヘキサヒドロプソイドイオノンを生成した。本プロセスパラメータを以下に挙げる。
50および100バールの圧力を使用して実施例5の工程を繰り返した。圧力を低下させることで、転化および収率に影響はなかった。
H2を450NL/時、すなわち水素供給量の半分を使用して実施例6の工程を繰り返した。転化および収率に対して何ら影響は観察されなかった。
Claims (13)
- 飽和脂肪族ケトンの製造方法であって、無溶媒下で、ZrO2、TiO2、活性カーボン、SiO2、およびAl2O3から選択される担体上に付着した貴金属を含有する触媒の存在下で、連続固定床方式でオレフィン系不飽和ケトンを水素化する工程を含み、貴金属量が0.1〜5%(wt./wt.)である、飽和脂肪族ケトンの製造方法。
- 前記貴金属がパラジウムである、請求項1に記載の方法。
- 前記担体上に付着した前記貴金属の量が0.2〜0.7%(wt./wt.)である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記触媒が不活性な担体物質内に分散される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 不活性担体物質に対する触媒の比が約1対1容量部である、請求項4に記載の方法。
- 前記オレフィン系不飽和ケトンがアレン系不飽和ケトンである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アレン系不飽和ケトンが、6,10−ジメチル−ウンデカ−4,5,9−トリエン−2−オンまたは6,10,14−トリメチル−ペンタデカ−4,5−ジエン−2−オンである、請求項6に記載の方法。
- 前記オレフィン系不飽和ケトンがプソイドイオノンまたはゲラニルアセトンである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水素化が、約50〜約200バールおよび約70℃〜約250℃で実施される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 流量が1〜20である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- マスフローが、触媒1kg当たりの毎時供給量3〜15kgである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒が無担持の担体物質内に分散されて、反応器において反応物が入り口から出口へと流れて貴金属の濃度を上昇させる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 特に実施例を参照した、実質的に請求項1〜12のいずれか一項に記載のような飽和脂肪族ケトンの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04021775.4 | 2004-09-14 | ||
EP04021775 | 2004-09-14 | ||
PCT/EP2005/009510 WO2006029737A1 (en) | 2004-09-14 | 2005-09-14 | Process for the preparation of saturated aliphatic ketones |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012040552A Division JP2012153693A (ja) | 2004-09-14 | 2012-02-27 | 飽和脂肪族ケトンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008513389A true JP2008513389A (ja) | 2008-05-01 |
JP5007230B2 JP5007230B2 (ja) | 2012-08-22 |
Family
ID=35640248
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007531635A Active JP5007230B2 (ja) | 2004-09-14 | 2005-09-14 | 飽和脂肪族ケトンの製造方法 |
JP2012040552A Withdrawn JP2012153693A (ja) | 2004-09-14 | 2012-02-27 | 飽和脂肪族ケトンの製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012040552A Withdrawn JP2012153693A (ja) | 2004-09-14 | 2012-02-27 | 飽和脂肪族ケトンの製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7935849B2 (ja) |
EP (1) | EP1789374B1 (ja) |
JP (2) | JP5007230B2 (ja) |
KR (1) | KR101177152B1 (ja) |
CN (1) | CN101018755B (ja) |
AT (1) | ATE493375T1 (ja) |
DE (1) | DE602005025654D1 (ja) |
WO (1) | WO2006029737A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140030249A (ko) * | 2011-05-16 | 2014-03-11 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 플루오로올레핀의 촉매적 수소화, 알파-알루미나 지지된 팔라듐 조성물, 및 수소화 촉매로서의 그의 용도 |
JP2015536304A (ja) * | 2012-10-11 | 2015-12-21 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 特定のイソプレノイドの段階的水素化 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE493375T1 (de) * | 2004-09-14 | 2011-01-15 | Dsm Ip Assets Bv | Verfahren zur herstellung gesättigter fetthaltiger ketone |
CN101869829B (zh) * | 2010-07-20 | 2012-02-22 | 黑龙江大学 | 壳核结构的碳-二氧化钛色谱固定相的制备方法及应用 |
CN110227512B (zh) * | 2019-06-17 | 2022-01-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种用于Saucy-Marbet反应制备不饱和酮的催化剂的制法及其应用 |
CN116041158A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 4-甲基-3-戊烯-2-酮液相加氢制备甲基异丁酮的方法 |
CN114292171B (zh) * | 2022-01-05 | 2023-12-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种联烯酮催化精馏还原制备四氢香叶酮的方法 |
CN115536508B (zh) * | 2022-09-27 | 2024-05-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种植物酮的制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56133235A (en) * | 1980-02-23 | 1981-10-19 | Basf Ag | Manufacture of higher saturated ketone |
JPH07112125A (ja) * | 1993-10-15 | 1995-05-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 触媒反応方法および装置 |
JPH07278021A (ja) * | 1994-04-13 | 1995-10-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | スチレンモノマー精製方法 |
JP2001114723A (ja) * | 1999-10-15 | 2001-04-24 | Degussa Huels Ag | 不飽和4,5−アレンケトン、不飽和3,5−ジエンケトンおよび相当する飽和ケトンの製法 |
WO2003031383A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von 6-methylheptan-2-on und dessen verwendung |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2272122A (en) * | 1940-10-05 | 1942-02-03 | Lee John | Process for producing hexahydropseudoionone |
DE2056614C3 (de) * | 1970-11-18 | 1981-04-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Propylen |
DE19959053A1 (de) * | 1999-12-07 | 2001-06-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Ketonen, insbesondere von 6-Methylheptan-2-on |
EP1179520A1 (en) * | 2000-08-11 | 2002-02-13 | Aventis Animal Nutrition S.A. | Process for the preparation of phytone and novel intermediates thereof |
DE10121057A1 (de) * | 2001-04-28 | 2002-10-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Ketonen |
ATE493375T1 (de) * | 2004-09-14 | 2011-01-15 | Dsm Ip Assets Bv | Verfahren zur herstellung gesättigter fetthaltiger ketone |
-
2005
- 2005-09-14 AT AT05811143T patent/ATE493375T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-09-14 JP JP2007531635A patent/JP5007230B2/ja active Active
- 2005-09-14 US US11/661,376 patent/US7935849B2/en active Active
- 2005-09-14 EP EP05811143A patent/EP1789374B1/en active Active
- 2005-09-14 KR KR1020077005818A patent/KR101177152B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-14 CN CN2005800306459A patent/CN101018755B/zh active Active
- 2005-09-14 DE DE602005025654T patent/DE602005025654D1/de active Active
- 2005-09-14 WO PCT/EP2005/009510 patent/WO2006029737A1/en active Application Filing
-
2012
- 2012-02-27 JP JP2012040552A patent/JP2012153693A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56133235A (en) * | 1980-02-23 | 1981-10-19 | Basf Ag | Manufacture of higher saturated ketone |
JPH07112125A (ja) * | 1993-10-15 | 1995-05-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 触媒反応方法および装置 |
JPH07278021A (ja) * | 1994-04-13 | 1995-10-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | スチレンモノマー精製方法 |
JP2001114723A (ja) * | 1999-10-15 | 2001-04-24 | Degussa Huels Ag | 不飽和4,5−アレンケトン、不飽和3,5−ジエンケトンおよび相当する飽和ケトンの製法 |
WO2003031383A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von 6-methylheptan-2-on und dessen verwendung |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140030249A (ko) * | 2011-05-16 | 2014-03-11 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 플루오로올레핀의 촉매적 수소화, 알파-알루미나 지지된 팔라듐 조성물, 및 수소화 촉매로서의 그의 용도 |
JP2014518872A (ja) * | 2011-05-16 | 2014-08-07 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フルオロオレフィンの接触水素化、α−アルミナ担持パラジウム組成物、および水素化触媒としてのその使用 |
US9598336B2 (en) | 2011-05-16 | 2017-03-21 | E I Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenation of fluoroolefins, alpha-alumina supported palladium compositions and their use as hydrogenation catalysts |
US10221113B2 (en) | 2011-05-16 | 2019-03-05 | The Chemours Company Fc, Llc | Catalytic hydrogenation of fluoroolefins, alpha-alumina supported palladium compositions and their use as hydrogenation catalysts |
KR101967777B1 (ko) | 2011-05-16 | 2019-04-10 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 플루오로올레핀의 촉매적 수소화, 알파-알루미나 지지된 팔라듐 조성물, 및 수소화 촉매로서의 그의 용도 |
KR20190039838A (ko) * | 2011-05-16 | 2019-04-15 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 플루오로올레핀의 촉매적 수소화, 알파-알루미나 지지된 팔라듐 조성물, 및 수소화 촉매로서의 그의 용도 |
KR102080452B1 (ko) | 2011-05-16 | 2020-02-21 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 플루오로올레핀의 촉매적 수소화, 알파-알루미나 지지된 팔라듐 조성물, 및 수소화 촉매로서의 그의 용도 |
US10633311B2 (en) | 2011-05-16 | 2020-04-28 | The Chemours Company Fc, Llc | Catalytic hydrogenation of fluoroolefins, alhpa-alumina supported palladium compositions and their use as hydrogenation catalysts |
US11124469B2 (en) | 2011-05-16 | 2021-09-21 | The Chemours Company Fc, Llc | Catalytic hydrogenation of fluoroolefins, alpha-alumina supported palladium compositions and their use as hydrogenation catalysts |
US11702378B2 (en) | 2011-05-16 | 2023-07-18 | The Chemours Company Fc, Llc | Catalytic hydrogenation of fluoroolefins, alpha-alumina supported palladium compositions and their use as hydrogenation catalysts |
JP2015536304A (ja) * | 2012-10-11 | 2015-12-21 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 特定のイソプレノイドの段階的水素化 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080139856A1 (en) | 2008-06-12 |
CN101018755B (zh) | 2010-07-28 |
KR20070052302A (ko) | 2007-05-21 |
JP2012153693A (ja) | 2012-08-16 |
DE602005025654D1 (de) | 2011-02-10 |
CN101018755A (zh) | 2007-08-15 |
WO2006029737A1 (en) | 2006-03-23 |
EP1789374A1 (en) | 2007-05-30 |
ATE493375T1 (de) | 2011-01-15 |
JP5007230B2 (ja) | 2012-08-22 |
KR101177152B1 (ko) | 2012-08-24 |
EP1789374B1 (en) | 2010-12-29 |
US7935849B2 (en) | 2011-05-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2012153693A (ja) | 飽和脂肪族ケトンの製造方法 | |
Adkins et al. | The preparation of Raney nickel catalysts and their use under conditions comparable with those for platinum and palladium catalysts | |
JP5571003B2 (ja) | オレフィン性不飽和アルコールを異性化する方法 | |
AU2006204662B2 (en) | Hydrogenation of acetone | |
CN107522583B (zh) | 制备不饱和化合物的循环经济方法 | |
EP2609063B1 (en) | Process for the manufacture of 3,7-dimethyl-1-octen-3-ol | |
EP2953920B1 (en) | Process for the isomerisation of an exo double bond | |
JPH1072401A (ja) | 3−ヒドロキシプロピオン酸またはその塩の製造方法 | |
US4210602A (en) | Process for the preparation of asymmetrical N-phenyl-N'-substituted para-phenylene diamines | |
JP4552031B2 (ja) | シトラール水素化物の製造方法 | |
WO2007013156A1 (ja) | シトラール水素化物の製造方法 | |
JPS6348855B2 (ja) | ||
JP2002356461A (ja) | ジアミノジシクロヘキシルメタンの連続的製造方法 | |
JP7206501B2 (ja) | ハロゲン化シクロアルカン化合物の製造方法 | |
JP3881288B2 (ja) | 5−アリールペンタノールの製造法 | |
CN109336749B (zh) | 一种法尼醛的制备方法 | |
CN106946673A (zh) | 制造6,10,14‑三甲基十五烷‑2‑酮的方法 | |
SU992507A1 (ru) | Способ получени этиленовых спиртов с @ -с @ | |
JP2001302650A (ja) | エポキシシクロドデカンの製造法 | |
JP4386977B2 (ja) | α−位がメチル化されたケトン類の製造方法 | |
JPH0316934B2 (ja) | ||
JPH0541613B2 (ja) | ||
JPS63208547A (ja) | 3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 | |
KR20120082871A (ko) | 시클로헥실 알킬 케톤류의 제조 방법 | |
JPH0113452B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080902 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110622 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110928 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120227 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120427 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120522 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120528 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150601 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5007230 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |