JP2008509247A - ポリウレタンフォームにおける反応性ドリフトおよび触媒分解 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、加水分解し、触媒を攻撃する酸を生成する剤を用いて調製したポリウレタンフォームを一貫して製造することに関する。例えば、フォームはアルキルアルカノエートを用いて調製する。
ポリウレタンフォームは、多くの他の応用の中でも、絶縁し、浮き、クッションとなり、接着し、衣服を提供し、および音を吸収する。複数のウレタン結合を有するポリマー物質として定義されるポリウレタンは、広範に分類される特性および用途を有する大きなファミリーのポリマーである。ポリウレタンの型および特性は、Alliance for the Polyurethanes Industry社 (Arlington, VA)がそれをプラスチック産業の「エレクターセット」と称するほど変化する。ポリウレタンの型には、硬質および軟質フォーム;熱可塑性のポリウレタン;および、コーティング剤、接着剤、シーラントおよびエラストマーのような種々雑多な型が含まれる。軟質フォーム(例えば、大部分のカーシートクッションに見出されるもの)は一般的に開放気泡材料であり、一方硬質フォーム(例えば、ビルディング断熱剤)は通常高い比率の独立気泡を有する。
ポリウレタンフォームは、ジ−またはポリ−イソシアネート(イソシアネート(有機ラジカルに結合したN=C=O)を含む化合物)と2またはそれを超える活性水素とを、一般的には触媒、シリコーン系の界面活性剤および他の補助剤の存在下で、反応することにより生成する。活性水素を含有する化合物は、典型的にはポリオール(分子当たり1を超えるヒドロキシル(-OH)基を有する有機化合物)、第1級および第2級ポリアミンおよび水である。2の主要な反応が触媒によって促進される:ゲル反応およびブロー反応である。気泡が比較的均一で、フォームが予想される応用に依存して特定の特性を有するポリウレタンフォーム;例えば硬質フォーム、半硬質フォームおよび軟質フォーム、を生成するためには、イソシアネートおよびポリオール(ゲル反応)の反応、およびイソシアネートと水(ブロー反応)の反応の間にバランスが必要である。フォームは、One-shot法によってかまたはプレポリマーの形成および触媒存在下でのプレポリマーと水とのつづく反応によって形成し得る。
発泡剤には、典型的に、クロロフルオロカーボン(CFC)が含まれる。しかしながら、CFCは地球オゾン層に悪影響を及ぼす。CFCの危険性を回避するために、幾つかの方法ではその代わりにヒドロクロロフルオロカーボン(HCFC)を使用している。例えば、幾つかの方法では、モノクロロジフルオロメタン(CHClF2)(Keske and Schulte, 1991; Keske and Schulte, 1993a; Keske and Schulte, 1993b)を使用している。しかしながら、HCFCでさえも、それがCFCよりも有害性が低いとはいえ、重要な環境リスクを抱えている。
フォームを製造する方法には、典型的には、出発物質をポリウレタンフォーム製造機械を用いて混合し、混合ヘッドが存在しつつ、型に反応混合物を注入する。フォームを調製するためには、イソシアネートを供給する第1の成分(成分Aまたは「A側」)を、ポリオールおよび通常は触媒を供給する第2の成分(成分Bまたは「B側」)と混合する。成分Aは界面活性剤および発泡剤を提供することもできる。成分Bも界面活性剤および発泡剤を提供することもできる。この側の任意の構成ならびに触媒は、第3の流れによって交互に導入し得る。
最近まで、発泡剤はCFC、HCFCおよびヒドロフルオロカーボン(HFC)であった;しかしながら、これらは多くの望ましくない特徴、特に環境意識に関係する特徴を有する。アルキルアルカノエートは有効な代替物として、あるいは他の発泡剤と一緒に使用し得る(Kalinowski et al., 2004)。しかしながら、発泡剤としてアルキルアルカノエートを単独で、または水の存在下でCFC、HCFC、HFC、ヒドロカーボンまたはヒドロフルオロエーテル(HFE)と一緒に使用する場合、発泡剤は加水分解し得る。他のフォーム成分、特にポリエステルポリオールも同様に水の存在下で加水分解し得る。この加水分解は、アミン触媒を攻撃する酸の形成を生じ、触媒の反応性を悪化させる。その結果、フォームの反応性が鈍化する。この変動は一貫した、効率的かつ再現性のフォーム生成を妨害し、得られるフォームの特性またはふさわしさに対して悪影響を及ぼし得る。
したがって、本発明の目的は、加水分解性の成分に関わるこれらおよび他の課題を克服することである。
第1の態様において、本発明は、ポリウレタンフォームを製造するために使用する成分の調製方法を提供し、ここでは少なくとも1の発泡剤を少なくとも1の触媒および少なくとも1の酸と合し、ここでは少なくとも1の発泡剤は、触媒の活性が経時的に実質的に悪化しないように水以外である。発泡剤はギ酸メチルのようなアルキルアルカノエートとし得;触媒はアミン触媒とし得、酸はギ酸のような有機酸とし得る。
これらおよび他の特徴、態様および利点は、以下の説明、実施例および添付する請求の範囲に参照すればより良好に理解されるであろう。
引き締まりすぎであるフォームを生成する(最大のブロック触媒を用いる場合のような)または触媒活性が悪化するように酸攻撃に犠牲となる不完全アミン触媒の課題は、単純かつ安価な方法を用いる本発明によって解決される。ポリオール混合物(成分B)に酸を添加すると、驚くべきかつ予期せぬことに、アミン触媒の分解が排除される。酸は、アミン触媒(または複数のアミン触媒)のモル当量の約1ないし約500重量%;好ましくはアミン触媒(または複数のアミン触媒)のモル当量の約10ないし約400重量%;より好ましくはアミン触媒(または複数のアミン触媒)のモル当量の約50ないし約300重量%の濃度で添加する。最も好ましい形態において、ギ酸は成分Bに添加し、ここに系中の発泡剤はギ酸メチルである。
A.成分A
1.イソシアネート
成分AおよびBからフォームを製造する場合、成分Aはイソシアネート、または別個のイソシアネートの混合物および組合せを含み、好ましくは界面活性剤も含む。イソシアネートは、ポリウレタンフォームの製造に慣用的に使用される有機または無機のいずれのイソシアネートであってもよい。かかるポリイソシアネートは、2またはそれを超える活性水素含有基を含む化合物との反応によってポリウレタンの調製に普通使用する。イソホロンジイソシアネート、ポリマー性メチレンビス(フェニルイソシアネート)、2,6−トルエンジイソシアネート、4,4'−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、ジアニシジンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、1,4−ジエチルベンゼンイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、3,3−ジフェニルジメチルメタン−4,4−ジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、キシリルジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシアネート・ダイマー、m−フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4−ジイソシアネートほかのようないずれの多官能性イソシアネートが含まれる。トルエンジイソシアネートの2,4−および2,6−異性体の混合物またはメチレンビス(フェニルイソシアネート)の2,4'−および4,4'−異性体の混合物のような2またはそれを超えるイソシアネートの混合物を使用し得る。4,4'−メチレンビス(フェニルイソシアネート)の修飾形態またはその2,4'−異性体および4,4'−異性体の混合物も使用し得る。
また、成分Aは発泡剤を含み得るが、成分Aにかかる剤が含まれることは必要でない。1の形態において、発泡剤はアルキルアルカノエートであるが、ギ酸メチルが好ましい。選択したアルキルアルカノエートの誘導体および前駆体も、単独またはギ酸メチルと一緒のいずれかで使用し得る。
いずれの慣用的なA側の界面活性剤を成分Aに取込み得る。かかる界面活性剤の例には、B-8407、DC-5160、DC-198、DC-5125、DC-1315およびB-8021(Degussa/Goldschmidt Chemical Corp.社; Mapleton, IL);L-620 (Union Carbide社; Houston, TX);L-6202およびY-10390 (Air Products社; Allentown, PA)のようなシリコーン、他のシリコーンおよびシロキサンオキシアルキレンブロック共重合体(Bailey and O'Connor, 1958; Ferrigno, 1963)が含まれる。本発明に必須ではないが、界面活性剤の選択は、生成したフォーム中の気泡構造に影響する。
1.ポリオール
成分Bには少なくとも1のポリオールが含まれる。成分Bは、典型的には、50%ないし約98%(重量%)、好ましくは70%ないし約92%(重量%)の少なくとも1のポリオールからなる。
発泡剤が、混合物中の触媒が触媒活性におけるその後の低下で攻撃されるように加水分解し得るか、さもなければ悪化し得るこれらの混合物においては、酸を混合物に添加して感受性の触媒を保護する。発泡剤または成分Bの他の成分の加水分解によって発生する酸からアミン触媒を保護するいずれの有機酸または無機酸も使用し得る。保護は、性能における有害な変化なしに最終産物の続けた製造を許容する反応速度の不変を維持することからなる。酸の攻撃からアミン触媒を保護するように機能するいずれの酸も、使用するのに好適である。一般的に、適当な酸は0より大きいpKaを有し;より好ましくは0-10;およびより好ましくは0-5のpKaを有する。好ましくは酸は有機物である。表1は好適な酸のいくつかの例を掲載している。
HCFC発泡剤を利用する匹敵するフォームにおいて通常見られるよりも低レベルの発泡剤を使用し得る。例えば、好ましい処方を表3に示す。
表2に掲載したアミン触媒に加えて、イソシアネート基と活性水素含有基との間の反応における触媒として知られているいずれの有機金属化合物も触媒として使用し得る。かかる触媒には、限定されるものではないが、ビスマス、鉛、錫、鉄、アンチモン、ウラン、カドニウム、コバルト、トリウム、アルミニウム、水銀、亜鉛、ニッケル、セリウム、モリブデン、バナジウム、銅、マンガンおよびジルコニウムの有機酸塩および有機金属誘導体が含まれる。
成分Bは所望により他の成分も含み得る。分散化剤、細胞安定化剤、界面活性剤、難燃剤ほかのような、ポリマーフォームの製造に通常使用される任意の添加剤を、本発明の方法で使用し得る。例えば、難燃性が望ましい場合はリンベースの防火材料添加剤を使用し得る。反応混合物中の界面活性剤として有機シリコーンポリマーを使用する場合は、より細かい気泡構造を得ることができる。
成分Aおよび成分Bは、均一な混合物を生成する標準的な手法によって、静電誘導起電混合、高圧混合または衝撃混合チャンバーまたは当該産業で通常知られているいずれの他のデバイスを介するごとく、混合し得る。好ましい形態において、フォーム形成のone-shot法を使用し、それによってイソシアネートを含有する流れ(成分A)およびポリオールを含有し触媒を含有する流れ(成分B)を混合する。これらの各流れは、好ましくは、種々の添加剤のすべてが、好ましくは可溶性である好ましくは液体であるが、固体成分を利用する分散液も所望により使用し得る。
さらに説明しなくとも、当業者であれば、先の記載を用いて本発明をその完全な範囲で実施し得ると考える。以下の実施例は本願の説明、以下の例は、説明目的でもって供され、残りの開示を限定することなく供される。
反応性を測定し、ついで各化学システムについての化学製品情報シートの特性と比較し得る。反応性はストリング−ゲル時間(String-Gel time)およびタック−フリー時間(Tack-Free time)を用いて決定し得る。
ストリング−ゲルは、ショットの開始からフォームが細いワイヤー(ほぼ1/16''径)に付着し、時として風船ガムのように繊維質になるまでの時間の測定である。
ストリング−ゲル測定は以下のようにして行う:
1.30ガロンのプラスチックバッグに10秒ショットをとり、同時にストップウォッチを開始する。
2.約60秒時に、ワイヤーを少なくとも12インチの深さで濯ぎ化学剤に突き刺し、それを再度取り出す。フォームがワイヤーにくっつき風船ガム様の糸を形成するまで、5秒間隔でワイヤーを濯ぎ化学剤に突き刺して出すことを繰り返す。同じ場所を2回突き刺してはならない。
3.ストリング−ゲルが起こった時間を記録する。
舌圧子またはポプシクル棒はストリング−ゲルに使用してはならない。それらは、濯ぎフォームに十分な深度まで行かないからである。コートハンガーに類似するワイヤーは好適である。
タック−フリーは、ショットの開始からフォームが「タック−フリー」になるまたはきつく触れた場合に指先にくっつかなくなるまでの時間の測定である。
タック−フリー測定は以下のようにして行う:
1.ストリング−ゲルの工程1-3に準じる
2.ショットの開始からフォームが「タック−フリー」になるまでまたはきつく触れた場合にもはや指先にくっつかなくなるまでの時間を測定する。
3.時間を記録する。
前記の詳細な説明は、当業者が本発明を実施するのを助けるために提供する。しかしながら、記載し、ここに特許請求する発明は、本明細書に開示した特定の形態による範囲に限定されるものではない。これらの形態は本発明の幾つかの態様を説明することを意図するものだからである。いずれの等価な形態は本発明の範囲内であることが意図される。実際、本明細書に示したものおよび記載したものに加えて発明の種々の変形は、本発明の知見の意図または範囲から逸脱しない前記の記載から当業者であれば明らかになるであろう。かかる修飾も、添付する特許請求の範囲の範囲内に入ることが意図される。
本願において引用したすべての刊行物、特許、特許出願および他の参考文献は、それらの各々がすべての目的につきその全体において出典明示して本明細書の一部とみなすことが示されているような場合には同じ範囲まですべての目的について出典明示して本明細書の一部とみなす。本明細書中における参考文献の引用は、かかるものが本発明の先行技術であることを許すと解釈されてはならない。
Ferrigno, T.H. 1963. Rigid plastic foams. Reinhold Pub. Corp., New York,. x, 276 p. pp.
Kalinowski, T.T., D.G. Keske, V. Matimba, et al. 2004. 米国特許第6,753,357号. Rigid foam compositions and method employing methyl formate as a blowing agent.
Keske, D.G., and M.S. Schulte. 1991. 米国特許第5,032,623号. Rigid foams using CHCLF2 as a blowing agent.
Keske, D.G., and M.S. Schulte. 1993a. 米国特許第5,274,007号. Rigid foams using CHCLF2 as a blowing agent.
Keske, D.G., and M.S. Schulte. 1993b. 米国特許第5,194,175号. Rigid foams, methods of preparation thereof and compositions useful in methods and preparations thereof.
Claims (57)
- 少なくとも1の発泡剤と 少なくとも1の触媒および少なくとも1の酸とを合することを含み、ここに 少なくとも1の発泡剤は水以外のもので、触媒は酸と独立して添加し;および触媒の活性が経時的に実質的に悪化しないことを特徴とする、ポリウレタンフォームを製造するための成分を調製する方法。
- 触媒がアミン触媒を含む請求項1記載の方法。
- 酸が有機酸を含む請求項1記載の方法。
- 発泡剤がアルキルアルカノエートを含む請求項1記載の方法。
- アルキルアルカノエートがギ酸メチルを含む請求項4記載の方法。
- 有機酸がギ酸を含む請求項3記載の方法。
- 発泡剤がアルキルアルカノエートを含む請求項1記載の方法。
- アルキルアルカノエートがギ酸メチルである請求項7記載の方法。
- 酸がギ酸である請求項8記載の方法。
- 酸が触媒のモル当量の1ないし500重量%存在する請求項1記載の方法。
- 酸がアミン触媒のモル当量の10重量%ないし400重量%で存在する請求項10記載の方法。
- 酸がアミン触媒のモル当量の50重量%ないし300重量%存在する請求項11記載の方法。
- ギ酸メチルとギ酸および少なくとも1のアミン触媒とを合することを含む、ポリウレタンフォームを製造するための成分を調製する方法。
- 酸が、触媒の活性が経時的に実質的に悪化しないことを防ぐのに十分な量で存在する請求項13記載の方法。
- 酸が、 アミン触媒のモル当量の1重量%ないし500重量%存在する請求項13記載の方法。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の10重量%ないし400重量%存在する請求項15記載の方法。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の50重量%ないし300重量%存在する請求項16記載の方法。
- 少なくとも1の触媒と少なくとも1の発泡剤および少なくとも1の酸とを合することを含み、ここに少なくとも1の発泡剤が水以外のものであることを特徴とする ポリウレタンフォームを形成するための成分組成物中で触媒の活性を保持する方法。
- 触媒がアミン触媒を含む請求項18記載の方法。
- 酸が有機酸を含む請求項18記載の方法。
- 発泡剤がアルキルアルカノエートを含む請求項18記載の方法。
- アルキルアルカノエートがギ酸メチルを含む請求項21記載の方法。
- 酸がギ酸を含む請求項22記載の方法。
- 発泡剤がアルキルアルカノエートである請求項18記載の方法。
- アルキルアルカノエートがギ酸メチルである請求項24記載の方法。
- 酸がギ酸である請求項25記載の方法。
- 酸が、触媒のモル当量の1重量%ないし500重量%存在する請求項18記載の方法。
- 酸が、触媒のモル当量の10重量%ないし400重量%存在する請求項27記載の方法。
- 酸が、触媒のモル当量の50重量%ないし300重量%存在する請求項27記載の方法。
- アミン触媒とギ酸メチルおよびギ酸とを合することを含み、ここに少なくとも1の発泡剤が水以外のものであって;および
触媒の活性が経時的に実質的に悪化しないことを特徴とするポリウレタンフォームを形成するための成分組成物中の触媒の活性を保持する方法。 - 酸が、アミン触媒のモル当量の1重量%ないし500重量%存在する請求項30記載の方法。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の10重量%ないし400重量%存在する請求項31記載の方法。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の50重量%ないし300重量%存在する請求項32記載の方法。
- 少なくとも1の触媒;
少なくとも1の発泡剤;および
少なくとも1の酸を含み、ここに少なくとも1の発泡剤が水以外で;および
ここに触媒の活性が経時的に実質的に悪化しないことを特徴とするポリウレタンフォームを製造するための成分。 - 少なくとも1のアミン触媒;
少なくとも1のアルキルアルカノエート;および
少なくとも1の有機酸を含み、ここにアミン触媒の活性が経時的に実質的に悪化しないことを特徴とするポリウレタンフォームを製造するための成分。 - アルキルアルカノエートがギ酸メチルである請求項35記載の成分。
- 有機酸がギ酸である請求項36記載の成分。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の1重量%ないし500重量%存在する請求項34または35記載の成分。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の10重量%ないし400重量%存在する請求項38記載の成分。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の50重量%ないし300重量%存在する請求項39記載の成分。
- 請求項1記載の方法に従って製造した第1の成分を調製し;ついで
第1の成分と少なくとも1のポリオールを含む第2の成分とを混合し、ここにポリウレタンフォームが形成される
工程に従って製造したポリウレタンフォーム。 - 触媒がアミン触媒を含む請求項41記載のフォーム。
- 酸が有機酸を含む請求項41記載のフォーム。
- 発泡剤がアルキルアルカノエートを含む請求項41記載のフォーム。
- アルキルアルカノエートがギ酸メチルを含む請求項44記載のフォーム。
- 有機酸がギ酸を含む請求項45記載のフォーム。
- 発泡剤がアルキルアルカノエートである請求項41記載のフォーム。
- アルキルアルカノエートがギ酸メチルである請求項47記載のフォーム。
- 有機酸がギ酸である請求項48記載のフォーム。
- 有機酸が、アミン触媒のモル当量の1重量%ないし500重量%存在する請求項41記載の成分。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の10重量%ないし400重量%存在する請求項50記載の成分。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の50重量%ないし300重量%存在する請求項51記載の成分。
- 請求項13、18または30のいずれか1項に記載の方法に従って製造した第1の成分を調製し;ついで
第1の成分と少なくとも1のポリオールを含む第2の成分とを混合し、ここにポリウレタンフォームが形成される方法に従って製造したポリウレタンフォーム。 - 少なくとも1のアミン触媒;
少なくとも1の発泡剤;および
少なくとも1の有機酸を含み、ここに少なくとも1の発泡剤がアルキルアルカノエートを含み;ここに触媒は酸と独立して添加し;および、ここに触媒の活性が経時的に実質的に悪化しないことを特徴とするポリウレタンフォームを製造するための成分。 - 有機酸が、アミン触媒のモル当量の1重量%ないし500重量%存在する請求項54記載の成分。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の10重量%ないし400重量%存在する請求項55記載の成分。
- 酸が、アミン触媒のモル当量の50重量%ないし300重量%存在する請求項56記載の成分。
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