JP2008507519A - (s)−6−(4−(2−((3−(9h−カルバゾール−4−イルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル)アミノ)−2−メチルプロピル)フェノキシ)−3−ピリジンカルボキサミドヘミコハク酸塩の結晶質の不定比水和物 - Google Patents
(s)−6−(4−(2−((3−(9h−カルバゾール−4−イルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル)アミノ)−2−メチルプロピル)フェノキシ)−3−ピリジンカルボキサミドヘミコハク酸塩の結晶質の不定比水和物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
吸湿性分析、カールフィッシャー分析、X線粉末回折(XRD)及び固体状態13C核磁気共鳴(SSNMR)を含む種々の方法を使用して、SAM Classic水和物の特性を明らかにする。
方法の条件:標準精製水;滴定量−Hydranal Composite 2K ピリジンフリー試薬又はAquaStar Comp2 ピリジンフリー試薬又は同等物(2mg/mL);容積流速−5ml/分;攪拌器速度−滴定容器において気泡が生じない最大速度。
手順:一定分量の試料(200mg以上)を滴定容器へ移す。分析前に、試料を無水メタノールに完全に溶解させる。第1の滴定を行う。第1の滴定で使用したSAM Classic水和物とほぼ同量を使用して第2の滴定を行う。これらの滴定結果の平均を算出する。
算出:水(%)=[([T]×V滴定量)/Wt試料]×100%
[T] =滴定濃度
V滴定量=滴定に使用した滴定量
Wt試料=試料重量(mg)
溶媒(%)=(溶媒量(mg/mL)(2.0mL)×100
試料(mg)
不純物の合計(%)=不純物ピークの面積の合計×100
全てのピークの面積の合計
SAM Classic(719.35g)の結晶エタノール溶媒和物を5.4Lの脱イオン水に追加する。生じたスラリーを外界温度でおよそ25時間撹拌する。窒素圧を使用してスラリーを濾過する。濾過ケーキを2.165Lの水で洗浄する。濾過ケーキを、外界温度で酢酸カリウムの飽和水溶液を通して泡立てながら一定の湿度を維持しながら窒素置換して乾燥させる。濾過中の窒素の相対湿度は22.9%であり、圧力は15PSIである。本願明細書に記述されるKF分析によって、水が8.5〜11%で測定されるまで濾過ケーキを乾燥する。およそ112時間後に、KFは8.85%となり、666.20gのSAM Classic水和物が得られる。
好ましくは、本発明のSAM Classic水和物は、レシピエント患者に対する投与前に単位剤形に製剤化される。好ましくは、SAM Classic水和物は、乾式混合プロセスを使用して製剤化される。SAM Classic水和物単独は流動性が非常に乏しいため、充填する間に流動性上の問題(粉末の凝集)(重量均一性上の制御不全に至る)及び/又は混合後に均質性上の問題を引き起こしてしまう可能性があるが、本願明細書に記述した製剤には許容できる混合性及び均一性があり、更に強度が高い。
SAM Classicの遊離塩基は、国際公開第98/09625号パンフレット(の実施例87)に開示されており、その内容は、参照により本願明細書に援用される。「機能性アゴニストB3アッセイ法」において、この遊離塩基物質は、「50mmolの単一用量にて少なくとも30%・・・のイソプロテレノールの反応である。記述したアゴニストにおける用量反応の滴定では、EC50値は<10mMを示し・・・。」と、記述されている。機能性アッセイ法でB1及びB2受容体に対してスクリーニングした場合、本発明の化合物によって受容体刺激が、用量滴定実験において大幅に減少したか、又は観察されないことを示す。
SAM Classic水和物が治療に有用である疾患、障害又は状態は、2型糖尿病及び肥満症を含むが、これらに限定されるわけではない。一般的に、肥満症及び/又は2型糖尿病治療を必要とするヒト患者は、肥満度指数(BMI)が30より大きく、又はBMIが27以上である、高血圧症、高コレステロール、心疾患又は糖尿病などに罹患している患者である。
投与される具体的な用量は、各状況を取り囲む特定の環境によって決定される。これらの環境は、投与の経路(好ましくは経口)、レシピエントの病歴、治療される病的状態又は症状、状態/症候の重症度、及びレシピエントの年齢を含む。レシピエント患者の医師は、関連する環境を考慮し、投与する治療用量を決定する必要がある。一般的に、有効な最小1日量は、約1mg以上である。概して、有効な最大1日量は、約600mg未満である。
SAM Classicの遊離塩基又はこれらの薬理学的な塩(好ましくはSAM Classicの遊離塩基のヘミコハク酸塩、より好ましくはSAM Classic水和物)を、本塩が有用である疾患又は状態の治療、例えば肥満症及び/又は2型糖尿病治療に使用される他剤と組み合わせて使用してもよい。このような他剤は、経路によって、及び、一般に使用される量において、SAM Classic(又はこれらの塩)の遊離塩基と同時に、又は連続して投与してもよい。SAM Classicの遊離塩基又はこれらの塩が1つ又は複数の他剤と同時に使用される場合、SAM Classicの遊離塩基(又はこれらの塩)に加えてこのような他剤を含む薬理学的な単位剤形が好ましい。従って、本発明の医薬組成物は、SAM Classicの遊離塩基(又はこれらの塩)に加えて1つ又は複数のその他の活性成分を含む。
Claims (21)
- (S)−(3−ピリジンカルボキサミド,6−[4−[2−[[3−(9H−カルバゾール−4−イルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ]−2−メチルプロピル]フェノキシ])−ヘミ−コハク酸塩の結晶質の不定比水和物であって、前記水和物の含水量が22±5℃及び10〜80%の相対湿度において測定したとき、6〜11重量%である、水和物。
- 含水量が7.5〜11%である、請求項1に記載の水和物。
- X線回折パターンが20〜25℃及び25〜30%の相対湿度(RH)において、銅の放射線源(CuKα;λ=1.54056オングストローム)を使用して得られるとき、2θで7.6±0.1及び8.8±0.1°においてピークを含むパターンを有する、請求項1又は2に記載の水和物。
- 2θで13.1±0.1及び15.5±0.1°においてピークを更に含むX線回折パターンを有する、請求項3に記載の水和物。
- 2θで8.0±0.1、11.0±0.1、13.3±0.1、13.8±0.1及び15.3±0.1°においてピークを更に含むX線回折パターンを有する、請求項4に記載の水和物。
- 水和物がデータ収集前に33%のR.H.において平衡化されたとき、59.8±0.1、111.4±0.1及び151.4±0.1ppmの化学シフトにおいてピークを含む固体状態13C核磁気共鳴スペクトルを有する、請求項1に記載の水和物。
- 99.2±0.1、102.4±0.1、134.9±0.1、146.9±0.1及び149.2±0.1ppmの化学シフトにおいてピークを更に含む固体状態13C核磁気共鳴スペクトルを有する、請求項6に記載の水和物。
- 化学的不純物の存在量が2重量%未満である、請求項1〜7のいずれかに記載の水和物。
- エタノールの存在量が1重量%以下である、請求項1〜8のいずれかに記載の水和物。
- (S)−(3−ピリジンカルボキサミド,6−[4−[2−[[3−(9H−カルバゾール−4−イルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ]−2−メチルプロピル]フェノキシ])−ヘミ−コハク酸塩の結晶質の不定比水和物であって、X線回折パターンが20〜25℃及び25〜30%の相対湿度(RH)にて銅の放射線源(CuKα;λ=1.54056オングストローム)を使用して得られるとき、2θで7.6±0.1及び8.8±0.1°においてピークを含むパターンを有する、水和物。
- 2θで13.1±0.1及び15.5±0.1°においてピークを更に含むX線回折パターンを有する、請求項10に記載の水和物。
- 2θで8.0±0.1、11.0±0.1、13.3±0.1、13.8±0.1及び15.3±0.1°においてピークを更に含むX線回折パターンを有する、請求項11に記載の水和物。
- (S)−(3−ピリジンカルボキサミド,6−[4−[2−[[3−(9H−カルバゾール−4−イルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ]−2−メチルプロピル]フェノキシ])−ヘミ−コハク酸塩の結晶質の不定比水和物であって、前記水和物がデータ収集前に33%のR.H.において平衡化されたとき、59.8±0.1、111.4±0.1及び151.4±0.1ppmの化学シフトにおいてピークを含む固体状態13C核磁気共鳴スペクトルを有する、水和物。
- 99.2±0.1、102.4±0.1、134.9±0.1、146.9±0.1及び149.2±0.1ppmの化学シフトにおいてピークを更に含む固体状態13C核磁気共鳴スペクトルを有する、請求項12に記載の水和物。
- 有効量の請求項1〜14のいずれかに記載の水和物と薬理学的な担体とを含む、医薬組成物。
- 前記水和物を1〜600mg含有する、請求項15に記載の医薬組成物。
- 2型糖尿病を治療する方法であって、治療を必要とする患者に、有効量の請求項1〜14のいずれかに記載の水和物又は請求項15若しくは16に記載の組成物を投与することを含む方法。
- 肥満症を治療する方法であって、治療を必要とする患者に、有効量の請求項1〜14のいずれかに記載の水和物又は請求項15若しくは16に記載の組成物を投与することを含む方法。
- 人体を治療的に処置する方法において使用するための、請求項1〜14のいずれかに記載の水和物又は請求項15若しくは16に記載の組成物。
- 肥満症又は2型糖尿病の治療用医薬品を製造するための、請求項1〜14のいずれかに記載の水和物又は請求項15若しくは16に記載の組成物の使用。
- 肥満症の治療用医薬品を製造するための、請求項1〜14のいずれかに記載の水和物又は請求項15若しくは16に記載の組成物の使用。
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