JP4940152B2 - パモ酸オランザピン二水和物 - Google Patents
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Description
更に、本発明は、実質的に純粋なパモ酸オランザピン二水和物を提供する。
粉末X線回折(XRPD)パターンはSiemens D5000 粉末X線回折装置(CuKα源(λ=1.54056Å)及びKevex固相Si(Li)検出器を備え、50kV及び40mAで作動)より得られる。各サンプルは、4°〜40°の間の2θでスキャンされ、2θにおいて0.02°のステップサイズ及び3.0秒/ステップのスキャン速度で、1mmの発散及び受信スリット及び0.1mmの探知器スリットによりスキャンする。乾燥粉末を凹型サンプルホルダーの上部に置き、ガラススライドを使用して平滑な表面を得る。
13C交差分極/マジック角試料回転(CP/MAS)NMR(固相NMR又はSSNMR)スペクトルは、100.573MHzの炭素周波数で作動し、完全固体アクセサリー及びChemagnetics 4.0mm T3プローブを備えたVarian Unity Inova 400 MHz NMR spectrometerを用いて得られる62kHzの傾斜振幅交差分極(RAMP−CP)及び62kHz〜70kHzのTPPMデカップリングが用いられる。取得パラメータは、以下の通りである:90°プロトンr.f. 4.0μ秒のパルス幅、1.0m秒の接触時間、10秒のパルス反復時間、10.0kHzのMAS周波数、50kHzのスペクトル幅及び50m秒の取得時間。化学シフトは、サンプル置換によって、ヘキサメチルベンゼン(δ=17.3ppm)のメチル基を参照として行う。
a)常温での銅の放射線源から得られる粉末X線回折パターンで、8.1±0.1、9.8±0.1、13.6±0.1、16.3±0.1、21.6±0.1及び22.1±0.1°の2θ値を含む、及び
b)固相13C核磁気共鳴スペクトルにて15.5、43.6、121.5、123.2、124.6、127.3、128.3、130.3、136.6、148.8及び162.4ppmの化学シフトのピークを有する。
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾダイアゼピンパモ酸塩(パモ酸オランザピンの調製。例えば米国特許第6,169,084号の調製例3を参照。)
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾダイアゼピンパモ酸塩(パモ酸オランザピン一水和物の調製(例えば米国特許第6,169,084号の調製例6を参照)。
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾダイアゼピンパモ酸塩二水和物(パモ酸オランザピン二水和物)の調製方法
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾダイアゼピンパモ酸二水和物(パモ酸オランザピン二水和物)の他の調製方法
パモ酸オランザピン(10g)を、メチルスルホキシド:アセトニトリル1:1(v/v)(250mL)中で溶解し、濾過した。その後水(300mL)を急速に滴下して加えた。約1時間共振し、更に吸引濾過によって分離し、固体沈殿物を得た。フィルターに残ったケーキ状物質を水(50mL)、アセトニトリル(50mL)で洗浄し、更に30分間空気乾燥し、標記化合物(9.5g)を得た。
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾダイアゼピンパモ酸二水和物(パモ酸オランザピン二水和物)の他の調製方法。
インビトロでの溶解性試験を行い、パモ酸オランザピン一水和物及びパモ酸オランザピン二水和物からのオランザピンの放出速度を比較した。溶解性試験の試験条件を表3に示す。
試験条件の概要
脚の筋肉のサイズが注射及び注射箇所の評価に適していることから、ニュージーランド白色ウサギを徐放性又はデポー製剤の評価用に選択した。試験に使用できそうな同性の3匹のウサギを、各製剤ごとに用いた。ウサギは、少なくとも5月齢で、2.5〜5kgの体重とした。ウサギの大腿二頭筋に20又は21ゲージの針により単回注射した。製剤濃度により投与量を変化させたが、注射一回当たり2mL以下とした。ウサギに10mgオランザピン/kg体重にて投与した。
オランザピンの薬物動態が公知であるビーグル犬を、試験用のイヌとして選択した。オランザピンの薬物動態において性差がないため、イヌを性に基づいて選択しなかった。3匹のイヌ(オス又はメス)を各製剤ごとに使用した。成熟したイヌ(>6ヵ月)で、8〜21kgの体重のものを用いた。イヌの臀部又は大腿二頭筋筋肉に、20又は21ゲージ針により単回注射した。製剤濃度により投与量を変化させたが、注射一回当たり2mL以下とした。イヌに10mgオランザピン/kg体重にて投与した。
血液サンプルは、投与の前に一度、及び投与後28日の期間中の様々な時点にて回収した。典型的には投与の後0.5、1、2、4、8、及び24時間後、並びに2、4、7、14、21、及び28日後1日1回にて回収した。血漿を回収し、オランザピンの血漿中濃度をHPLCで測定した。
Claims (8)
- パモ酸オランザピン二水和物である化合物。
- 純粋なパモ酸オランザピン二水和物である化合物。
- パモ酸オランザピン二水和物及び薬学的に許容できる担体、希釈剤又は添加剤を含んでなる医薬組成物。
- デポー製剤として筋肉注射によって投与される、請求項3記載の医薬組成物。
- パモ酸オランザピン二水和物が純粋である、請求項3記載の医薬組成物。
- 前記担体が水である、請求項3記載の医薬組成物。
- 医薬品として使用される、請求項1又は2記載の化合物。
- 統合失調症、双極I型障害を伴う急性混合性・躁病エピソード、統合失調症と関連した興奮、双極I型障害を伴う興奮、痴呆を伴う興奮、または境界型人格障害の治療用医薬の製造のための請求項1又は2記載の化合物の使用。
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