JP2008268900A - 特定の結晶変態を有するチタニルフタロシアニン及びその製造方法、並びにそれを電荷発生材料として用いた電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】CuKα線によるX線回折スペクトルにおいてブラッグ角(2θ±0.2°)の9.0°、9.6°、14.1°、14.9°、17.9°、18.3°、23.4°、24.5°、27.2°にピークを持つ結晶変態を有するチタニルフタロシアニンにおいて、前記ブラッグ角のピークに関して、9.6°/9.0°のピーク強度比をIr1、14.1°/14.9°のピーク強度比をIr2、17.9°/18.3°のピーク強度比をIr3、24.5°/23.4°のピーク強度比をIr4とすると、当該ピーク強度比が、1.3<Ir1<1.8、1.0<Ir2、1.3<Ir3<2.0、および0.9<Ir4<1.1であるチタニルフタロシアニン。
【選択図】なし
Description
前記ブラッグ角のピークに関して、
9.6°/9.0°のピーク強度比をIr1、
14.1°/14.9°のピーク強度比をIr2、
17.9°/18.3°のピーク強度比をIr3、
24.5°/23.4°のピーク強度比をIr4とすると、
当該ピーク強度比が
1.3<Ir1<1.8、
1.0<Ir2、
1.3<Ir3<2.0、および
0.9<Ir4<1.1
であることを特徴とする、下記式(1)で表されるチタニルフタロシアニンを提供することにより上記目的を達成する。
(II)前工程で得られたチタニルフタロシアニンに分散助剤を加え、水−有機溶剤混合溶媒中で、室温分散にて結晶変態を調製する工程;
(III)濾過洗浄し、減圧乾燥する工程;
を包含するCuKα線によるX線回折スペクトルにおいてブラッグ角(2θ±0.2°)の9.0°、9.6°、14.1°、14.9°、17.9°、18.3°、23.4°、24.5°、27.2°にピークを持つ結晶変態を有するチタニルフタロシアニンの製造方法において、前記(II)結晶変態を調製する工程で、撹拌所要動力が3.0[kg−m/sec]以上の値になる撹拌条件で室温分散することを特徴とする、チタニルフタロシアニンの製造方法を提供することにより上記第2の目的を達成する。
9.6°/9.0°のピーク強度比をIr1、14.1°/14.9°のピーク強度比をIr2、17.9°/18.3°のピーク強度比をIr3、24.5°/23.4°のピーク強度比をIr4とすると、
該ピーク強度比それぞれが、1.3<Ir1<1.8、1.0<Ir2、1.3<Ir3<2.0、および0.9<Ir4<1.1の範囲を有するチタニルフタロシアニンであり、従来公知のチタニルフタロシアニンとは異なる結晶変態を有する。
1)撹拌翼に関係する因子:翼長d〔m〕、翼幅b〔m〕、羽根板角度(回転面に対する傾斜角)θ、回転速度N〔1/sec〕
2)円筒撹拌槽に関する因子:槽直径D〔m〕、液深さH〔m〕
3)撹拌液に関する因子:液密度ρ〔kg/m3〕、液粘度μ〔kg/m・sec〕
4)重力加速度g〔m/sec2〕
A=14+(b/D)[670(d/D−0.6)2+185] ・・・(6)
B=10^[1.3−4(d/D−0.5)2−1.14(d/D)] ・・・(7)
p=1.1+4(b/D)−2.5(d/D−0.5)2−7(b/D)4・・・(8)
で示される。
9.6°/9.0°のピーク強度比をIr1、14.1°/14.9°のピーク強度比をIr2、17.9°/18.3°のピーク強度比をIr3、24.5°/23.4°のピーク強度比をIr4とすると、
当該ピーク強度比それぞれが、
1.3<Ir1<1.8、1.0<Ir2、1.3<Ir3<2.0、および0.9<Ir4<1.1の範囲を有するチタニルフタロシアニンを含有することを特徴とする。本発明のチタニルフタロシアニンを電荷発生材料とする電子写真感光体は帯電性が良好で、高感度及び高耐久性であり、デジタル感光特性に優れる。
o−フタロニトリル100g(0.780mol)、キノリン1Lを2Lセパラブルフラスコに仕込み、窒素雰囲気下で撹拌し、四塩化チタン84.98g(0.448mol)を加えた。その後、180℃に昇温し、その温度で6時間加熱撹拌した。反応終了後、系内の温度が150℃に低下すると熱時ろ過を行い、熱DMF(110℃)1Lで振り掛け洗浄した。
得られたウェットケーキをDMF640mlに加え、130℃で2時間分散し、この温度のまま熱時ろ過後、DMF1Lで振り掛け洗浄した。この操作を4回繰り返した後、メタノール1Lで振り掛け洗浄した。得られたウェットケーキを40℃で減圧乾燥し、青色固体を得た。収量:86.3g、収率:76.8%。
濃硫酸900gを氷―メタノール浴で3℃以下に冷却し、上記で得られた青色固体30g(52mmol)を5℃以下に保ちながら投入した。5℃以下で1時間撹拌後、水9000ml、氷1000mlに5℃を超えないように反応混合物を滴下した。室温で2時間分散後、静置、ろ過を行った。得られたケーキを水6000ml中に加え、室温で1時間分散後、静置し、ろ過した。前操作を3回繰り返した。得られたケーキを水5000ml中に投入し、室温で1時間分散後、静置し、ろ過した。前操作を2回繰り返した後、イオン交換水2000mlで振り掛け洗浄し、pH>6.0、電導度<20μSを満たしたところでウェットケーキを取り出した。収量:91g(含水率72%)、収率:85.0%(乾燥品換算)。
上記で得られたウェットケーキを乾燥し、自動X線回折システム(商品名:MXP18、マックサイエンス社製)を用い、X線回折分析を行ったところ、これは、CuKα線によるX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)の7.0°、23.5°および25.5°にピークを有する、低結晶性チタニルフタロシアニンであった。この低結晶性チタニルフタロシアニンのX線回折チャートを図2に示す。
(1−B)で得たウェットケーキ50.1g、イオン交換水0.25L、THF 1.75L、0.5mmφガラスビーズ1.51kgを5Lビーカーに仕込み、スリーワンモータ(新東科学社製)、櫂型撹拌羽根を用いて表1に示す撹拌条件にて15時間、室温分散(25℃)した。孔径250μmふるいでビーズを分離し、分散液を減圧濾過した。
得られたケーキをTHF0.2L、メタノール0.2Lで振り掛け洗浄後、得られたケーキ32.8gを減圧下、70℃で24時間乾燥した。得られた固体を150μmふるいで粉砕し、目的結晶変態を有するチタニルフタロシアニンを得た。収量:12.0g、収率:85.6%。
このチタニルフタロシアニンのX線回折チャートを図1に示す。
更に各ピークの強度比を計算し、表3に示す。
上記(1−A)と同様の操作を100倍の仕込み量で行い、α型チタニルフタロシアニンを得た。
上記(1−B)と同様の操作を100倍の仕込み量でアシッドペースティング処理を行った。
(2−B)で得たウェットケーキ502.5g、イオン交換水2.5L、THF17.5L、0.5mmφガラスビーズ15.2kgを50Lホーロー釜に仕込み、Traction Drive(小)(中央理化社製)、プロペラ型撹拌羽根を用いて表1に示す撹拌条件にて15時間、室温分散(25℃)した。孔径250μmふるいでビーズを分離し、分散液を減圧濾過した。ケーキをTHF2L、メタノール2Lで振り掛け洗浄後、得られたケーキ307.8gを減圧下、70℃で24時間乾燥した。得られた固体を150μmふるいで粉砕し、目的結晶変態を有するチタニルフタロシアニンを得た。X線回折スペクトルが図1と同等であることを確認した。収量:118.2g、収率:84.3%。
上記(2−A)と同様の操作でα型チタニルフタロシアニンを得た。
上記(2−B)と同様の操作でアシッドペースティング処理を行った。
実施例1の(1―C)と同様の操作を90倍の仕込み量で行った。
(3−B)で得たウェットケーキ4.32kg、イオン交換水9.8L、THF80.0L、0.5mmφガラスビーズ69.3kgを200L SUSタンクに仕込み、Traction Drive(大)(佐竹化学機械工業社製)、櫂型撹拌羽根を用いて表1に示す撹拌条件にて18時間、室温分散(25℃)した。孔径250μmふるいでビーズを分離し、分散液を減圧濾過した。ケーキをTHF10L、メタノール10Lで振り掛け洗浄後、得られたケーキ3.64kgを減圧下、70℃で38時間乾燥した。得られた固体を150μmふるいで粉砕し、目的結晶変態を有するチタニルフタロシアニンを得た。X線回折スペクトルが図1と同等であることを確認した。収量:1.10kg、収率:94.4%。
上記(2−A)と同様の操作でα型チタニルフタロシアニンを得た。
上記(2−B)と同様の操作でアシッドペースティング処理を行った。
実施例1の(1−C)と同様の操作を90倍の仕込み量で行った。
(4−B)で得たウェットケーキ4.54kg、イオン交換水9.6L、THF80.0L、0.5mmφガラスビーズ69.3kgを、工業化に適応した200Lの反応釜に仕込み、備え付けの撹拌装置(椿本チェーン社製)、櫂型撹拌羽を用いて表1に示す撹拌条件にて18時間、室温分散(25℃)した。孔径250μmふるいでビーズを分離し、分散液を減圧濾過した。ケーキをTHF10L、メタノール10Lで振り掛け洗浄後、得られたケーキ3.64kgを減圧下、70℃で38時間乾燥した。得られた固体を150μmふるいで粉砕し、目的結晶変態を有するチタニルフタロシアニンを得た。X線回折スペクトルが図1と同等であることを確認した。収量:1.18kg、収率:97.6%。
特公平7−91486号公報(特許文献1)記載の実施例に従って、フタロジニトリル97.5gをα−クロロナフタレン750ml中に加え、次に窒素雰囲気下で四塩化チタン22mlを滴下する。滴下後昇温し、撹拌しながら200〜220℃で3時間反応させた後、放冷し、100〜130℃で熱時濾過し、100℃に加熱したα−クロロナフタレン200mlで洗浄した。得られた粗ケーキをα−クロロナフタレン300ml、次にメタノール300mlで室温にて懸洗し、さらに、メタノール800mlで1時間熱懸洗を数回行ない、得られたケーキを水700ml中に懸濁させ、2時間熱懸洗を行なった。
濾液のpHは1以下であった。熱水懸洗を濾液のpHが6〜7になるまで繰返した。
その結果、本発明の結晶変態を有するチタニルフタロシアニンは得られず、α型およびγ型の混晶が得られた。このX線回折スペクトルを図3に示す。
比較例2は実施例2の(2−C)における条件で0.5mmφガラスビーズを加えないこと以外は、実施例2と同様の操作を行った。実施例で得たウェットケーキ1000.0g、イオン交換水5.0L、THF35.0Lを50Lホーロー釜に仕込み、12時間、室温分散(25℃)した。分散液を減圧濾過し、ケーキをTHF3Lでろ液に色が無くなるまで洗浄し、得られたウェットケーキ699.5gを減圧下、70℃で24時間乾燥した。得られた固体を150μmふるいで粉砕し、特公平7−91486号公報(特許文献1)記載と同じブラッグ角2θを持つ結晶変態(γ型)を有するチタニルフタロシアニンを得た。X線回折スペクトルを図4に示す。収量:118.2g、収率:84.3%。
比較例3は、表1に示すように実施例1の(1−C)で用いた撹拌条件中の撹拌速度を500rpmから300rpmに代える以外は実施例1と同様の操作を行った。この結果、本発明の結晶変態を有するチタニルフタロシアニンは得られず、従来のγ型のチタニルフタロシアニンが得られた。
比較例4は表1に示すように、実施例1の(1−C)で用いた撹拌条件中の撹拌速度を500rpmから450rpmに変更した以外は実施例1と同様の操作を行った。この結果、本発明の結晶変態を有するチタニルフタロシアニンは得られず、γ型のチタニルフタロシアニンが得られた。
比較例5は表1に示すように実施例1の(1−C)で用いた撹拌条件中の撹拌羽根を変更した以外は実施例1と同様の操作を行った。この結果、本発明の結晶変態を有するチタニルフタロシアニンは得られず、γ型のチタニルフタロシアニンが得られた。
比較例6は実施例2の(2−C)における、撹拌条件を表1に示したように、撹拌速度を250rpmから150rpmに変更した以外は実施例2と同様の操作を行った。この結果、本発明の結晶変態を有するチタニルフタロシアニンは得られず、γ型のチタニルフタロシアニンが得られた。
比較例7は実施例4の(4−C)において、撹拌条件を表1に示したように、撹拌速度を73rpmから35rpmに変更した以外は実施例4と同様の操作を行った。この結果、本発明の結晶変態を有するチタニルフタロシアニンは得られず、γ型のチタニルフタロシアニンが得られた。
実施例1で得たチタニルフタロシアニン結晶0.2gとポリビニルブチラール樹脂(商品名:エスレックBH−3、積水化学工業社製)0.2g、3mmφガラスビーズ50g、シクロヘキサノン59.6gを広口瓶に入れ、ペイントシェーカーで3時間ミリングし、感光層形成用塗布液を調整した。これをアルミニウム板上に膜厚が0.5μmになるようバーコーターを用いて製膜し、風乾させて電荷発生層を形成した。
実施例5で用いた実施例1で得たチタニルフタロシアニン結晶を実施例2で得たチタニルフタロシアニン結晶に変えた以外は実施例5と同様に有機感光体を作成した。
実施例5で用いた実施例1で得たチタニルフタロシアニン結晶を実施例3で得たチタニルフタロシアニン結晶に変えた以外は実施例5と同様に有機感光体を作成した。
実施例5で用いた実施例1で得たチタニルフタロシアニン結晶を実施例4で得たチタニルフタロシアニン結晶に変えた以外は実施例5と同様に有機感光体を作成した。
実施例5で用いた実施例1で得たチタニルフタロシアニン結晶を比較例1で得たチタニルフタロシアニン結晶に変えた以外は実施例5と同様に有機感光体を作成した。
実施例5で用いた実施例1で得たチタニルフタロシアニン結晶を比較例2で得たチタニルフタロシアニン結晶に変えた以外は実施例5と同様に有機感光体を作成した。
実施例5で用いた実施例1で得たチタニルフタロシアニン結晶を比較例3で得たチタニルフタロシアニン結晶に変えた以外は実施例5と同様に有機感光体を作成した。
実施例5で用いた実施例1で得たチタニルフタロシアニン結晶を比較例7で得たチタニルフタロシアニン結晶に変えた以外は実施例5と同様に有機感光体を作成した。
より求めた。
評価
表中において、帯電性判定は帯電電位(Vmax)が−700V以下を◎、−700〜−600Vの範囲を○、−600V以上を×とした。
感度判定は半減露光量感度(E1/2)の値が1付近であれば、感光体として、実用的に使用できる良好な感度であると判断し、○とした。
Claims (5)
- CuKα線によるX線回折スペクトルにおいてブラッグ角(2θ±0.2°)の9.0°、9.6°、14.1°、14.9°、17.9°、18.3°、23.4°、24.5°、27.2°にピークを持つ結晶変態を有するチタニルフタロシアニンにおいて、
前記ブラッグ角のピークに関して、
9.6°/9.0°のピーク強度比をIr1、
14.1°/14.9°のピーク強度比をIr2、
17.9°/18.3°のピーク強度比をIr3、
24.5°/23.4°のピーク強度比をIr4とすると、
当該ピーク強度比が、
1.3<Ir1<1.8、
1.0<Ir2、
1.3<Ir3<2.0、および
0.9<Ir4<1.1であることを特徴とする、
下記式(1):
- (I)α型結晶変態を有するチタニルフタロシアニンをアシッドペースティング処理して含水ケーキのチタニルフタロシアニンを得る工程;
(II)前工程で得られたチタニルフタロシアニンに分散助剤を加え、水−有機溶剤混合溶媒中で、室温分散にて結晶変態を調製する工程;
(III)濾過洗浄し、減圧乾燥する工程;
を包含するCuKα線によるX線回折スペクトルにおいてブラッグ角(2θ±0.2°)の9.0°、9.6°、14.1°、14.9°、17.9°、18.3°、23.4°、24.5°、27.2°にピークを持つ結晶変態を有するチタニルフタロシアニンの製造方法において、前記(II)結晶変態を調製する工程で、撹拌所要動力が3.0[kg−m/sec]以上の値になる撹拌条件で室温分散することを特徴とする、チタニルフタロシアニンの製造方法。 - 前記工程(I)で得られるチタニルフタロシアニンが、低結晶性チタニルフタロシアニンである、請求項2記載のチタニルフタロシアニンの製造方法。
- 前記低結晶性チタニルフタロシアニンが、CuKα線によるX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)の7.0°、23.5°および25.5°にピークを有する、請求項3記載のチタニルフタロシアニンの製造方法。
- 電荷発生材料として請求項1記載のチタニルフタロシアニンを用いる電子写真感光体。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2010044178A1 (ja) | 2008-10-17 | 2010-04-22 | パナソニック株式会社 | 電流検出器 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4590439B2 (ja) * | 2007-08-02 | 2010-12-01 | オリヱント化学工業株式会社 | α型チタニルフタロシアニンの製造方法およびα型チタニルフタロシアニンを用いる電子写真感光体 |
US9271858B2 (en) * | 2013-07-15 | 2016-03-01 | SoftArmour LLC | Variable modulus body brace and body brace system |
US10865278B2 (en) * | 2015-03-24 | 2020-12-15 | Applied Biomimetic A/S | Vesicles formed from block copolymers, and novel block copolymers |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1121466A (ja) * | 1997-06-30 | 1999-01-26 | Orient Chem Ind Ltd | I型オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
JP2000007933A (ja) * | 1998-06-26 | 2000-01-11 | Sharp Corp | 結晶型オキソチタニルフタロシアニン及び電子写真感光体とその製造方法 |
JP2006144016A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Xerox Corp | V型チタニルフタロシアニンの調製方法及び写真画像形成部材 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6337163A (ja) | 1986-08-01 | 1988-02-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 結晶型の変換方法 |
JPH0791486B2 (ja) | 1988-11-05 | 1995-10-04 | 三菱化学株式会社 | 結晶型オキシチタニウムフタロシアニンおよび電子写真用感光体 |
EP0482922B1 (en) | 1990-10-24 | 1997-01-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing crystalline oxytitanium phthalocyanine |
US5350844A (en) * | 1993-03-01 | 1994-09-27 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of titanyl phthalocyanines |
JP3525574B2 (ja) | 1995-09-20 | 2004-05-10 | 三菱化学株式会社 | チタニルフタロシアニン結晶の製造方法 |
JP2001296676A (ja) | 2000-04-12 | 2001-10-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 正帯電型電子写真感光体 |
JP4300279B2 (ja) * | 2002-06-13 | 2009-07-22 | 株式会社リコー | チタニルフタロシアニン結晶、チタニルフタロシアニン結晶の製造方法、電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置および電子写真装置用プロセスカートリッジ |
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2014
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1121466A (ja) * | 1997-06-30 | 1999-01-26 | Orient Chem Ind Ltd | I型オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
JP2000007933A (ja) * | 1998-06-26 | 2000-01-11 | Sharp Corp | 結晶型オキソチタニルフタロシアニン及び電子写真感光体とその製造方法 |
JP2006144016A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Xerox Corp | V型チタニルフタロシアニンの調製方法及び写真画像形成部材 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010044178A1 (ja) | 2008-10-17 | 2010-04-22 | パナソニック株式会社 | 電流検出器 |
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