JPS6337163A - 結晶型の変換方法 - Google Patents
結晶型の変換方法Info
- Publication number
- JPS6337163A JPS6337163A JP18147686A JP18147686A JPS6337163A JP S6337163 A JPS6337163 A JP S6337163A JP 18147686 A JP18147686 A JP 18147686A JP 18147686 A JP18147686 A JP 18147686A JP S6337163 A JPS6337163 A JP S6337163A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- type
- crystal
- type crystal
- ti0pc
- microcrystals
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 230000009466 transformation Effects 0.000 title 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 5
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L titanium(ii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+2] ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はオキシチタニウムフタロシアニン（以下Ｔｉ０
Ｐｃと略記する）の結晶型を変換する方法に係わるもの
であり、更に詳しくはＴｉ０ＰｃのＢ型結晶をＡ型結晶
に変換する方法に関するものである。
Ｐｃと略記する）の結晶型を変換する方法に係わるもの
であり、更に詳しくはＴｉ０ＰｃのＢ型結晶をＡ型結晶
に変換する方法に関するものである。
〔従来の技術と発明が解決しようとする問題点〕フタロ
シアニン類は、塗料・印刷インキ・樹脂の着色・触媒或
は電子材料等として有用な化合物であシ、殊に電子写真
感光体用材料とじて盛んに用すられるようになった。
シアニン類は、塗料・印刷インキ・樹脂の着色・触媒或
は電子材料等として有用な化合物であシ、殊に電子写真
感光体用材料とじて盛んに用すられるようになった。
本発明者らは、’ｒｔｏｐｃの製造方法について詳細に
検討した結果、製造条件の微妙な違いによって３種の異
なる結晶型（以下夫々ｒＡｍＪ、「Ｂ型」及び「Ｃ型」
という）が生成することを確認した。夫々の粉末Ｘ線回
折図を図−／、図−λ及び図−３に示す。
検討した結果、製造条件の微妙な違いによって３種の異
なる結晶型（以下夫々ｒＡｍＪ、「Ｂ型」及び「Ｃ型」
という）が生成することを確認した。夫々の粉末Ｘ線回
折図を図−／、図−λ及び図−３に示す。
Ａ型は回折角（−〇）９．３°、２６．３°に、Ｂ型は
７．ぶ０、−ｒ、６°に、そしてＣ型は乙６−．２ｊ、
（ｔ’、 ２！、ｊｏに夫々特徴的な強い回折ピークを
有する。
７．ぶ０、−ｒ、６°に、そしてＣ型は乙６−．２ｊ、
（ｔ’、 ２！、ｊｏに夫々特徴的な強い回折ピークを
有する。
上記３種の結晶は、通常の製造法では混合物として得ら
れることが多いが、夫々物性を異にしているために、混
合物のままで用いると、物性の不安定性に由来する種々
のトラブルの原因にな）易い。従って、その製造に際し
ては純粋な結晶型のＴｉ０Ｐｃを取得するの。
れることが多いが、夫々物性を異にしているために、混
合物のままで用いると、物性の不安定性に由来する種々
のトラブルの原因にな）易い。従って、その製造に際し
ては純粋な結晶型のＴｉ０Ｐｃを取得するの。
が望ましいことは言うまでもない。更に望ましくは、よ
）安定型の結晶を取得して使用するのが好ましｂ０何故
ならば、Ｔｉ０Ｐｃはその利用に際して単独で用いるこ
とは稀であり、通常微粉化処理、各種助剤の添加或は分
散処理吟な施ｒすことが多く、これらの段階で結晶型が
変化すると必然的にその物性も変化するため、助剤との
親和性の低下や分散不良等のトラブルの原因になり易い
からである。
）安定型の結晶を取得して使用するのが好ましｂ０何故
ならば、Ｔｉ０Ｐｃはその利用に際して単独で用いるこ
とは稀であり、通常微粉化処理、各種助剤の添加或は分
散処理吟な施ｒすことが多く、これらの段階で結晶型が
変化すると必然的にその物性も変化するため、助剤との
親和性の低下や分散不良等のトラブルの原因になり易い
からである。
例えば、Ｔ １ＯＰｃはその使用形態として、゛各種ポ
リマーや溶削等に分散させたのち、塗布乾燥を経て製品
化する場合が多い。併し乍ら、ポリマーや浴媒等との親
和性が結晶型によって夫々異なるために、異種結晶の混
合物を用すると、分散性が阻害されたり、均一な塗布が
できない等のトラブルを起こし易い。不安定型の結晶を
用い九場合も同様なトラブルの原因になる。
リマーや溶削等に分散させたのち、塗布乾燥を経て製品
化する場合が多い。併し乍ら、ポリマーや浴媒等との親
和性が結晶型によって夫々異なるために、異種結晶の混
合物を用すると、分散性が阻害されたり、均一な塗布が
できない等のトラブルを起こし易い。不安定型の結晶を
用い九場合も同様なトラブルの原因になる。
かかる欠点を排除するＫは、純粋且つ安定型の単一結晶
のＴｉ０Ｐｃを調造する必要があり、その製造法の開発
が強く望まれているのは上記の理由によるものである。
のＴｉ０Ｐｃを調造する必要があり、その製造法の開発
が強く望まれているのは上記の理由によるものである。
本発明者らは、かかる要望に応えるべく鋭意検討を重ね
た結果、先づ、結晶の安定性にっ込ては、Ｂ微結晶が最
も不安定でＡ型又は０型結晶に変化し易いこと、Ａ型及
びＢ微結晶はほぼ同等の安定性を示すことを確かめた。
た結果、先づ、結晶の安定性にっ込ては、Ｂ微結晶が最
も不安定でＡ型又は０型結晶に変化し易いこと、Ａ型及
びＢ微結晶はほぼ同等の安定性を示すことを確かめた。
次にＢ微結晶から、よシ安定なＡ微結晶を得るべく種々
検討し、Ｂ微結晶を或特定の条件下で処理することによ
邊、容易にＡ微結晶に変換し得ることを見出し、本発明
に到達した。
検討し、Ｂ微結晶を或特定の条件下で処理することによ
邊、容易にＡ微結晶に変換し得ることを見出し、本発明
に到達した。
即ち、本発明の要旨は、オキシチタニウムフタロシアニ
ンのＢ微結晶を、Ａ微結晶の存在下に有機溶剤中で粉砕
することにより、オキシチタニウムフタロシアニンのＢ
微結晶をＡ微結晶に変換することを特徴とする結晶型の
変換方法に存する。
ンのＢ微結晶を、Ａ微結晶の存在下に有機溶剤中で粉砕
することにより、オキシチタニウムフタロシアニンのＢ
微結晶をＡ微結晶に変換することを特徴とする結晶型の
変換方法に存する。
本発明に用すられる有機溶剤の種類は、特にエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、グーメトキシ−弘−メチ
ルペンタノン−，２等のケトン類、ジエチルエーテル、
ジフェニルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、／、４ｔ−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドン、キノリン、スルホラン等が挙げられ
る。
ン、メチルイソブチルケトン、グーメトキシ−弘−メチ
ルペンタノン−，２等のケトン類、ジエチルエーテル、
ジフェニルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、／、４ｔ−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドン、キノリン、スルホラン等が挙げられ
る。
有機溶剤の使用量は、Ｔｉ０Ｐｃに対してり〜！θ倍量
の範囲が好ましい。使用量がり倍以下では処理液の粘度
が高くなるため粉砕効率が低下し、また、！θ倍以上で
は単位容積当りの処理量が少なくなるので縦断的でなり
０ 共存させるＴ １ＯＰｃのＡ微結晶の量は任意に選択で
きるが、好ましくはＢ微結晶に対して１〜６０％の範囲
である。Ｂ微結晶からＡ微結晶への変換速度は、共存さ
せるＡ微結晶の黛によって決″！ろので、！％以下では
処理時間が長くなり、又４０％以上では単位容積当りの
Ｂ微結晶の処理量が少なくなるので実用的でない。なお
、Ａ微結晶を共存させないと変換は全く起こらない。
の範囲が好ましい。使用量がり倍以下では処理液の粘度
が高くなるため粉砕効率が低下し、また、！θ倍以上で
は単位容積当りの処理量が少なくなるので縦断的でなり
０ 共存させるＴ １ＯＰｃのＡ微結晶の量は任意に選択で
きるが、好ましくはＢ微結晶に対して１〜６０％の範囲
である。Ｂ微結晶からＡ微結晶への変換速度は、共存さ
せるＡ微結晶の黛によって決″！ろので、！％以下では
処理時間が長くなり、又４０％以上では単位容積当りの
Ｂ微結晶の処理量が少なくなるので実用的でない。なお
、Ａ微結晶を共存させないと変換は全く起こらない。
Ｔｉ０Ｐｃの粉砕方法は特に制限がなく、ボールミル、
サンドグラインダーミル、乳鉢、雷かい機等の通常の粉
砕手段をとることができる。
サンドグラインダーミル、乳鉢、雷かい機等の通常の粉
砕手段をとることができる。
粉砕処理は、Ｔｉ０Ｐｃの粒径が０．０！〜０．よμの
範囲になるように粉砕強度を調節するのが好ましい。粒
径が大きい程変換速度は小さくなるので、上記の範囲よ
り粒径が大きいと処理時間が長くなり実用的でな−。従
って、粉砕強度をできるだけ大きくして粒径を小さくす
ることによシ、短時間で変換させるのが効率的である。
範囲になるように粉砕強度を調節するのが好ましい。粒
径が大きい程変換速度は小さくなるので、上記の範囲よ
り粒径が大きいと処理時間が長くなり実用的でな−。従
って、粉砕強度をできるだけ大きくして粒径を小さくす
ることによシ、短時間で変換させるのが効率的である。
処理温度も任意に選択でき、０°Ｃ付近の低温下でも変
換は可能であるが、処理設備や操作性等を考慮すると室
温で実施するのが最も簡便である。
換は可能であるが、処理設備や操作性等を考慮すると室
温で実施するのが最も簡便である。
以上の如く、本発明方法はＴｉ０Ｐｃを室温以下の温度
で処理することができるので、加熱によるＴｉ０Ｐｃの
劣化の恐れがなく、低沸点有機溶剤の使用も可能である
。更に又、Ｔｉ０Ｐｃの倣粉化処理と結晶型の変換を同
時に行なうことができるので、工業的規模での果造には
極めて有利である。
で処理することができるので、加熱によるＴｉ０Ｐｃの
劣化の恐れがなく、低沸点有機溶剤の使用も可能である
。更に又、Ｔｉ０Ｐｃの倣粉化処理と結晶型の変換を同
時に行なうことができるので、工業的規模での果造には
極めて有利である。
以下に製造例、実１例及び比較例を挙げて、本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限
シ、以下の実施例によって限定されるものではな−。
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限
シ、以下の実施例によって限定されるものではな−。
（Ｔｉ０Ｐｃ Ａ型結晶の製造例）
温度計、撹拌器、還流冷却器を備えた／ｌの反応フラス
コニ、α−クロロナフタレン６Ｑθゴを仕込み、油浴上
で７７０℃まで昇温した後、０−フタロジニトリルタａ
ｔｉ（ｏ、７／１モル）と四塩化チタン、２０ｙｄ（０
，／Ｊ’２モル）を加えて撹拌下７０分を妥してコ００
°Ｃまで昇温する。
コニ、α−クロロナフタレン６Ｑθゴを仕込み、油浴上
で７７０℃まで昇温した後、０−フタロジニトリルタａ
ｔｉ（ｏ、７／１モル）と四塩化チタン、２０ｙｄ（０
，／Ｊ’２モル）を加えて撹拌下７０分を妥してコ００
°Ｃまで昇温する。
同＝ａｔで！時間撹拌した後、７３０°Ｃ１で冷却して
濾過する。得られたジクロロチタニウムフタロシアニン
の湿ケーキを、７３０″Ｃに加温したα−クロロナフタ
レンタθＯ−で洗浄し、次いでメタノール１００−を加
えて撹拌下ｔｏ℃でλ時間懸洗し、ケーキを戸別する。
濾過する。得られたジクロロチタニウムフタロシアニン
の湿ケーキを、７３０″Ｃに加温したα−クロロナフタ
レンタθＯ−で洗浄し、次いでメタノール１００−を加
えて撹拌下ｔｏ℃でλ時間懸洗し、ケーキを戸別する。
更に脱イオン水ｒｏ（７，／を加えて撹拌下９０°Ｃで
λ時間懸洗後、ケーキを戸別して（この操作を一回繰返
す）、オキシチタニウムフタロシアニンの湿ケーキを得
る。
λ時間懸洗後、ケーキを戸別して（この操作を一回繰返
す）、オキシチタニウムフタロシアニンの湿ケーキを得
る。
次いで、この湿ケーキにＮ−メチルピロリドン７００１
ｄを加えて、撹拌下／！０℃で二時間懸洗した後、ケー
キを戸別する（この操作を一回繰返す。）。得られた湿
ケーキにメタノール！００ｄを加えて、撹拌下６０″Ｃ
でコ時間懸洗した後ケーキを戸別し乾燥した結果、鞘オ
キシチタニウムフタロシアニン７６ｇを得た（収率７４
ｔ％）。このものの粉末Ｘ腫回折パターンは、図−／に
一致し、Ａ型結晶であることが確認された。又、元素分
析値は次の通りであった。
ｄを加えて、撹拌下／！０℃で二時間懸洗した後、ケー
キを戸別する（この操作を一回繰返す。）。得られた湿
ケーキにメタノール！００ｄを加えて、撹拌下６０″Ｃ
でコ時間懸洗した後ケーキを戸別し乾燥した結果、鞘オ
キシチタニウムフタロシアニン７６ｇを得た（収率７４
ｔ％）。このものの粉末Ｘ腫回折パターンは、図−／に
一致し、Ａ型結晶であることが確認された。又、元素分
析値は次の通りであった。
ｃ ＨＮｏヱ
理論値（％） ６む乙ｊ’ ２ＪＯ／９．４ｔ４
ｔ Ｏ実測値（％） ６ｔ、ｒ／、２．７７
／？、！？０．グ３（Ｔ１０ＰＣＢ 型ＪＬｆｉ＋
”製造例）温度計、撹拌器、還流冷却器を備えた／ｌの
反応フラスコに、α−クロロナフタレンｇθ０ｔ１．ｏ
−７タロジニトリルｙ２９ （０，７／？モル）及び四
塩化チタンＸＯ，Ｚ（０，７２２モル）ヲ仕込み、撹拌
子油浴上で、２００℃まで昇温する。
ｔ Ｏ実測値（％） ６ｔ、ｒ／、２．７７
／？、！？０．グ３（Ｔ１０ＰＣＢ 型ＪＬｆｉ＋
”製造例）温度計、撹拌器、還流冷却器を備えた／ｌの
反応フラスコに、α−クロロナフタレンｇθ０ｔ１．ｏ
−７タロジニトリルｙ２９ （０，７／？モル）及び四
塩化チタンＸＯ，Ｚ（０，７２２モル）ヲ仕込み、撹拌
子油浴上で、２００℃まで昇温する。
この昇温過程で、／ ００ ’Ｃから７７０℃に到達す
るまでの昇温時間を２．！時間とした。
るまでの昇温時間を２．！時間とした。
２００℃で！時間加熱撹拌した後、７３０℃まで冷却し
て濾過する。得られたジクロロチタニウムフタロシアニ
ンの湿ケーキを７３θ℃に加温したα−クロロナフタレ
ンｙｏｏ、１で洗浄、 し、次いでメタノールｒ００
ｙｚを加えて撹拌下６０℃で一時間懸洗し、ケーキを戸
別する。更に脱イオン水♂θ０−を加えて撹拌下り０℃
で一時間懸洗後、ケーキを戸別して（この操作を一回繰
返ｆす）、オキシチタニウムフタロシアニンの湿ケーキ
を得る。次いでこの湿ケーキにＮ−メチルピロリドン７
００−を加えて、撹拌下／！θ℃で＝時間輻洗した後、
ケーキを戸別する（この操作を一回繰返／す）。得られ
た湿ケーキにメタノールｇｒｏｏｒｌＬｔを加えて、撹
拌下６０℃で一時間懸洗した後ケーキを戸別し、乾燥し
た結果、精オキシチタニウムフタロシアニン７にＩを得
た（収率７４ｔ％）。このものの粉末Ｘ線回折パターン
は図−λに一致し、Ｂ型結晶であることが確認された。
て濾過する。得られたジクロロチタニウムフタロシアニ
ンの湿ケーキを７３θ℃に加温したα−クロロナフタレ
ンｙｏｏ、１で洗浄、 し、次いでメタノールｒ００
ｙｚを加えて撹拌下６０℃で一時間懸洗し、ケーキを戸
別する。更に脱イオン水♂θ０−を加えて撹拌下り０℃
で一時間懸洗後、ケーキを戸別して（この操作を一回繰
返ｆす）、オキシチタニウムフタロシアニンの湿ケーキ
を得る。次いでこの湿ケーキにＮ−メチルピロリドン７
００−を加えて、撹拌下／！θ℃で＝時間輻洗した後、
ケーキを戸別する（この操作を一回繰返／す）。得られ
た湿ケーキにメタノールｇｒｏｏｒｌＬｔを加えて、撹
拌下６０℃で一時間懸洗した後ケーキを戸別し、乾燥し
た結果、精オキシチタニウムフタロシアニン７にＩを得
た（収率７４ｔ％）。このものの粉末Ｘ線回折パターン
は図−λに一致し、Ｂ型結晶であることが確認された。
ＣＨＮ ＣＪ。
理論値００ ６乙、４／ ２．７０ ／９．’
Ｉグ θ実測値（％） 乙＆、７ｊ２．７４
／９．３♂ ０．６０実施例／ 温度計、撹拌器を備えた／ｌのビーカーに粒径０，３ｍ
１３＋のガラスピーズｊ００ｄを仕込み、この中にＴｉ
０ＰｃのＢｆｉ結晶とＡ型結晶を夫々２１１とジメトキ
シエタン３００−を加えて、３℃の温度で／ｊ時間強撹
拌（３０００ｒｐｍ ）してＴｉ０Ｐｃを微粉化する。
Ｉグ θ実測値（％） 乙＆、７ｊ２．７４
／９．３♂ ０．６０実施例／ 温度計、撹拌器を備えた／ｌのビーカーに粒径０，３ｍ
１３＋のガラスピーズｊ００ｄを仕込み、この中にＴｉ
０ＰｃのＢｆｉ結晶とＡ型結晶を夫々２１１とジメトキ
シエタン３００−を加えて、３℃の温度で／ｊ時間強撹
拌（３０００ｒｐｍ ）してＴｉ０Ｐｃを微粉化する。
トルエン中に分散したＴｉ０ＰＣの分散液をピペットで
抜き出し、この中にメタノール１００−を加えて微粉化
したＴｉ０Ｐｃを凝集させた後戸別、乾燥して／ ３３
１のＴｉ０Ｐｃの結晶を得た。この結晶の粉末Ｘｉ回折
パターンは図−／に一致し、純粋なＡ型結晶であった。
抜き出し、この中にメタノール１００−を加えて微粉化
したＴｉ０Ｐｃを凝集させた後戸別、乾燥して／ ３３
１のＴｉ０Ｐｃの結晶を得た。この結晶の粉末Ｘｉ回折
パターンは図−／に一致し、純粋なＡ型結晶であった。
実施例λ〜乙、比較例／、λ
有機溶剤の種類、処理温度等を変えた以外は実施例／と
同様に処理した結果を表−／に示す。
同様に処理した結果を表−／に示す。
実施例／の結果および表−／からも明らかなように本発
明の方法によれば純粋なＡ型結晶を得ることができる。
明の方法によれば純粋なＡ型結晶を得ることができる。
図−／はオキシチタニウムフタロシアニンのＡ型結晶の
粉末Ｘ線回折図であシ、回折角（，２θ）２．３°、２
６．３°に％徴的な強い回折ピークを有する。 図−一はオキシチタニウムフタロシアニンのＢ型結晶の
粉末Ｘ線回折図であシ、回折角（２θ）２．６−２！、
６°に特徴的な強い回折ピークを有する。 図−３はオキシチタニウムフタロシアニンのＣ型結晶の
粉末ｘ巌回折区であり、回折角（２θ）７．０°、
／ｊ、ｔｏ、＝３．Ｚｏ、２６．３０に特徴的な強い回
折ピークを有する。
粉末Ｘ線回折図であシ、回折角（，２θ）２．３°、２
６．３°に％徴的な強い回折ピークを有する。 図−一はオキシチタニウムフタロシアニンのＢ型結晶の
粉末Ｘ線回折図であシ、回折角（２θ）２．６−２！、
６°に特徴的な強い回折ピークを有する。 図−３はオキシチタニウムフタロシアニンのＣ型結晶の
粉末ｘ巌回折区であり、回折角（２θ）７．０°、
／ｊ、ｔｏ、＝３．Ｚｏ、２６．３０に特徴的な強い回
折ピークを有する。
Claims (1)
- （１）オキシチタニウムフタロシアニンのＢ型結晶を、
Ａ型結晶の存在下に有機溶剤中で粉砕することにより、
オキシチタニウムフタロシアニンのＢ型結晶をＡ型結晶
に変換することを特徴とする結晶型の変換方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18147686A JPS6337163A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 結晶型の変換方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18147686A JPS6337163A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 結晶型の変換方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6337163A true JPS6337163A (ja) | 1988-02-17 |
Family
ID=16101422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18147686A Pending JPS6337163A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 結晶型の変換方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6337163A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5432278A (en) * | 1990-10-24 | 1995-07-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing crystalline oxytitanium phthalocyanine |
| EP1972634A1 (en) | 2007-03-23 | 2008-09-24 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Titanylphthalocyanine comprising specific polymorph and method for producing thereof, and electrophotographic photoreceptor comprising charge generating material thereof |
-
1986
- 1986-08-01 JP JP18147686A patent/JPS6337163A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5432278A (en) * | 1990-10-24 | 1995-07-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing crystalline oxytitanium phthalocyanine |
| EP1972634A1 (en) | 2007-03-23 | 2008-09-24 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Titanylphthalocyanine comprising specific polymorph and method for producing thereof, and electrophotographic photoreceptor comprising charge generating material thereof |
| US8168780B2 (en) | 2007-03-23 | 2012-05-01 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Method for producing a specific polymorph of titanylphthalocyanine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04252273A (ja) | ε型銅フタロシアニン顔料の製造法 | |
| JPS6337163A (ja) | 結晶型の変換方法 | |
| JP2010539309A (ja) | 小さい一次粒径および狭い粒度分布のイプシロン銅フタロシアニンの製造 | |
| JP3477810B2 (ja) | β型銅フタロシアニン顔料の製造法 | |
| US3351481A (en) | Process of producing phthalocyanine pigments | |
| JPS63364A (ja) | 結晶型の変換方法 | |
| JP3525574B2 (ja) | チタニルフタロシアニン結晶の製造方法 | |
| JP2929736B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 | |
| JP2782782B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造法 | |
| JPH0336065B2 (ja) | ||
| JP2782815B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造法 | |
| JP2007100008A (ja) | ε型フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JPH0157151B2 (ja) | ||
| JP4150845B2 (ja) | アゾ化合物の製造方法 | |
| WO1993009186A1 (en) | Process for preparing pigment from 2,9-dimethylquinacridone compound | |
| JP2782809B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 | |
| JP2961901B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方法 | |
| JPH10101955A (ja) | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JPH0149184B2 (ja) | ||
| JPH0461031B2 (ja) | ||
| JP2517292B2 (ja) | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JP4696937B2 (ja) | ジクロロキナクリドン顔料の製造方法 | |
| JPH045701B2 (ja) | ||
| JPS63365A (ja) | 結晶型の変換方法 | |
| JP2004331692A (ja) | 易分散性キナクリドン顔料の製造方法 |