JPH045701B2 - - Google Patents
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- JPH045701B2 JPH045701B2 JP58029253A JP2925383A JPH045701B2 JP H045701 B2 JPH045701 B2 JP H045701B2 JP 58029253 A JP58029253 A JP 58029253A JP 2925383 A JP2925383 A JP 2925383A JP H045701 B2 JPH045701 B2 JP H045701B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はβ型結晶形銅フタロシアニンの製造法
に関する。さらに詳しくは粗製銅フタロシアニン
を粉砕助剤の不在下に乾式粉砕し、ついで粉砕物
が乾燥粉末の特性を維持することができる範囲の
量の結晶化溶剤の存在下で粉砕し、β型結晶の形
で取り出し、さらに機械的エネルギーの存在下で
溶剤中に分散することによりβ型結晶形銅フタロ
シアニン顔料を製造する方法に関するものであ
る。
に関する。さらに詳しくは粗製銅フタロシアニン
を粉砕助剤の不在下に乾式粉砕し、ついで粉砕物
が乾燥粉末の特性を維持することができる範囲の
量の結晶化溶剤の存在下で粉砕し、β型結晶の形
で取り出し、さらに機械的エネルギーの存在下で
溶剤中に分散することによりβ型結晶形銅フタロ
シアニン顔料を製造する方法に関するものであ
る。
合成によつて得られる粗製銅フタロシアニン
は、一般にその一次粒子が粗大であり、ビヒクル
中に分散しても低い着色力しか示さず、微細化し
なければならない。粗製銅フタロシアニンを微細
化し、顔料としての適性を有するような粒径にす
る工程を顔料化と称し、顔料化の方法には硫酸に
溶解し再析出させて微細化する方法や、機械的エ
ネルギーを用いて微細化する方法がある。
は、一般にその一次粒子が粗大であり、ビヒクル
中に分散しても低い着色力しか示さず、微細化し
なければならない。粗製銅フタロシアニンを微細
化し、顔料としての適性を有するような粒径にす
る工程を顔料化と称し、顔料化の方法には硫酸に
溶解し再析出させて微細化する方法や、機械的エ
ネルギーを用いて微細化する方法がある。
β型晶形銅フタロシアニンを得るためには、一
般に機械的エネルギーを用いて粉砕する方法がと
られ、工業的には、無機塩とエチレングリコール
のような粘結剤を用いてニーダー等の装置で粉砕
する方法や、無機塩とキシレンのような結晶化溶
剤を微量添加してボールミル等の装置で粉砕する
方法がある。
般に機械的エネルギーを用いて粉砕する方法がと
られ、工業的には、無機塩とエチレングリコール
のような粘結剤を用いてニーダー等の装置で粉砕
する方法や、無機塩とキシレンのような結晶化溶
剤を微量添加してボールミル等の装置で粉砕する
方法がある。
これらはいずれも粉砕時に砕料物以外の粉砕助
剤を用いる方法であるが省資源の立場からは粉砕
助剤を用いない方が好ましい。
剤を用いる方法であるが省資源の立場からは粉砕
助剤を用いない方が好ましい。
粉砕助剤の不在下で粉砕する方法では、粗製銅
フタロシアニンの微細化にともなつて、その結晶
型がβ型結晶形からα型結晶形へと転移して強く
凝集し、一般にそのままでは顔料としての用をな
さない。そこでこの強く凝集したα型結晶形とβ
型結晶形の混在した銅フタロシアニン顔料をキシ
レン等の結晶化溶剤中に浸漬し、α型結晶形の部
分をβ型結晶形に転移させるとともに分散させ、
顔料としての適性をもつ銅フタロシアニン顔料を
得るという方法がとられる(特開昭50−157419、
特開昭52−69435)。
フタロシアニンの微細化にともなつて、その結晶
型がβ型結晶形からα型結晶形へと転移して強く
凝集し、一般にそのままでは顔料としての用をな
さない。そこでこの強く凝集したα型結晶形とβ
型結晶形の混在した銅フタロシアニン顔料をキシ
レン等の結晶化溶剤中に浸漬し、α型結晶形の部
分をβ型結晶形に転移させるとともに分散させ、
顔料としての適性をもつ銅フタロシアニン顔料を
得るという方法がとられる(特開昭50−157419、
特開昭52−69435)。
しかしながらこの方法で得られるβ型結晶形銅
フタロシアニン顔料は、結晶化溶剤中で分散する
際に結晶成長をともない、その結晶の形が長軸と
短軸の比が大きな針状結晶となり、色相が赤味
で、ブロンズの発生が大きなβ型結晶形銅フタロ
シアニンしか得られないという欠点をもつ。
フタロシアニン顔料は、結晶化溶剤中で分散する
際に結晶成長をともない、その結晶の形が長軸と
短軸の比が大きな針状結晶となり、色相が赤味
で、ブロンズの発生が大きなβ型結晶形銅フタロ
シアニンしか得られないという欠点をもつ。
本発明者等は粗製銅フタロシアニンを粉砕助剤
の不在下で粉砕し、溶剤処理するという方法で、
色相黄味でブロンズ発生の少ないものを得る方法
について鋭意研究を重ねた結果、粉砕途中で微量
の結晶化溶剤を添加し、粉砕物が完全にβ型結晶
形に転移するまで粉砕を継続し、ついで溶剤中で
機械的エネルギーの存在下に分散させるという方
法をとることにより、色相黄味で、ブロンズ発生
の少ない銅フタロシアニン顔料を得ることができ
ることを見出し、本発明をなすに至つた。
の不在下で粉砕し、溶剤処理するという方法で、
色相黄味でブロンズ発生の少ないものを得る方法
について鋭意研究を重ねた結果、粉砕途中で微量
の結晶化溶剤を添加し、粉砕物が完全にβ型結晶
形に転移するまで粉砕を継続し、ついで溶剤中で
機械的エネルギーの存在下に分散させるという方
法をとることにより、色相黄味で、ブロンズ発生
の少ない銅フタロシアニン顔料を得ることができ
ることを見出し、本発明をなすに至つた。
すなわち本発明は次の(a)ないし(c)の工程からな
る銅フタロシアニン顔料の製造方法である。
る銅フタロシアニン顔料の製造方法である。
(a) 粗製銅フタロシアニン99.5〜85重量%ならび
に下記一般式()および()から選ばれる
少なくとも1種の化合物0.5〜15重量%を、α
型およびβ型結晶形を表わすX線回折図のピー
クの面積をSαおよびSβとした場合、Sβ/Sα+
Sβ≦0.6になるまで粉砕助剤の不存在下に乾式
粉砕し、 一般式 〔式中CuPCは銅フタロシアニン残基、R1は
水素原子または1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基、Aは線状または分岐状の2〜6個の
炭素原子を有するアルキレン基、R2、R3はそ
れぞれ独立に1〜20個の炭素原子を有するアル
キル基、3〜12個の炭素原子を有するアルコキ
シアルキル基または6〜8の炭素原子を有する
シクロアルキル基あるいはR2とR3とにより窒
素原子を含む5員、6員もしくは7員の複素環
(環員子として1個の酸素原子、硫黄原子また
は他の1個の窒素原子を含有してもよい)、Q
は置換基を有してもよいベンゼン環もしくはナ
フタレン環、nは1〜6の整数をそれぞれ示
す〕 (b) 粉砕物に対して1〜10重量%のベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベ
ンゼン、テトラヒドロフラン、ピリジン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N
メチルピロリドン、トリクロロエチレン、テト
ラクロロエチレン、酢酸セロソルブおよび酢酸
ブチルから選ばれる少なくとも1種の結晶化溶
剤を添加し、粉砕物が完全にβ型に転移するま
で乾式粉砕を継続し、 (c) (b)工程で得られる粉砕物を溶剤中に浸漬し機
械的エネルギーの存在下に分散する。
に下記一般式()および()から選ばれる
少なくとも1種の化合物0.5〜15重量%を、α
型およびβ型結晶形を表わすX線回折図のピー
クの面積をSαおよびSβとした場合、Sβ/Sα+
Sβ≦0.6になるまで粉砕助剤の不存在下に乾式
粉砕し、 一般式 〔式中CuPCは銅フタロシアニン残基、R1は
水素原子または1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基、Aは線状または分岐状の2〜6個の
炭素原子を有するアルキレン基、R2、R3はそ
れぞれ独立に1〜20個の炭素原子を有するアル
キル基、3〜12個の炭素原子を有するアルコキ
シアルキル基または6〜8の炭素原子を有する
シクロアルキル基あるいはR2とR3とにより窒
素原子を含む5員、6員もしくは7員の複素環
(環員子として1個の酸素原子、硫黄原子また
は他の1個の窒素原子を含有してもよい)、Q
は置換基を有してもよいベンゼン環もしくはナ
フタレン環、nは1〜6の整数をそれぞれ示
す〕 (b) 粉砕物に対して1〜10重量%のベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベ
ンゼン、テトラヒドロフラン、ピリジン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N
メチルピロリドン、トリクロロエチレン、テト
ラクロロエチレン、酢酸セロソルブおよび酢酸
ブチルから選ばれる少なくとも1種の結晶化溶
剤を添加し、粉砕物が完全にβ型に転移するま
で乾式粉砕を継続し、 (c) (b)工程で得られる粉砕物を溶剤中に浸漬し機
械的エネルギーの存在下に分散する。
粗製銅フタロシアニンとして、製造法として特
に制限されないが、無水フタル酸もしくはその誘
導体、尿素および銅源を、またはフタロジニトリ
ルもしくはその誘導体および銅源を触媒(たとえ
ば、モリブデン酸アンモニウム、四塩化チタン
等)の存在下もしくは不存在下に、有機溶媒中で
120〜270℃、好ましくは170〜230℃で、2〜10時
間、好ましくは3〜7時間、常圧または加圧下で
反応させることにより製造される。
に制限されないが、無水フタル酸もしくはその誘
導体、尿素および銅源を、またはフタロジニトリ
ルもしくはその誘導体および銅源を触媒(たとえ
ば、モリブデン酸アンモニウム、四塩化チタン
等)の存在下もしくは不存在下に、有機溶媒中で
120〜270℃、好ましくは170〜230℃で、2〜10時
間、好ましくは3〜7時間、常圧または加圧下で
反応させることにより製造される。
誘導体である一般式()の化合物は、銅フタ
ロシアニンのクロロスルホン化物と、アミン成分
を反応させることにより得られる。アミン成分の
一例としては、ピペリジノメチルアミン、ジメチ
ルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルア
ミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチル
アミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピル
アミン、ピペリジノエチルアミン、ピペコリノエ
チルアミン、モルホリノエチルアミン、ピペリジ
ノプロピルアミン、ピペコリノプロピルアミノ、
ジエチルアミノヘキシルアミン、ジエチルアミノ
エトキシプロピルアミン、ジエチルアミノブチル
アミン、ジメチルアミノアミルアミン、N,N−
メチル−ラウリル−アミノプロピルアミン、2−
エチルヘキシルアミノエチルアミン、ステアリル
アミノエチルアミン、オレイルアミノエチルアミ
ン等である。
ロシアニンのクロロスルホン化物と、アミン成分
を反応させることにより得られる。アミン成分の
一例としては、ピペリジノメチルアミン、ジメチ
ルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルア
ミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチル
アミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピル
アミン、ピペリジノエチルアミン、ピペコリノエ
チルアミン、モルホリノエチルアミン、ピペリジ
ノプロピルアミン、ピペコリノプロピルアミノ、
ジエチルアミノヘキシルアミン、ジエチルアミノ
エトキシプロピルアミン、ジエチルアミノブチル
アミン、ジメチルアミノアミルアミン、N,N−
メチル−ラウリル−アミノプロピルアミン、2−
エチルヘキシルアミノエチルアミン、ステアリル
アミノエチルアミン、オレイルアミノエチルアミ
ン等である。
誘導体である一般式()の化合物は、銅フタ
ロシアニンのクロロメチル化物と、フタルイミド
基またはナフタルイミド基を有する化合物と反応
させることにより得られる。
ロシアニンのクロロメチル化物と、フタルイミド
基またはナフタルイミド基を有する化合物と反応
させることにより得られる。
(a)工程における化合物の添加量は0.5〜15重量
%がよく、0.5重量%未満では、(c)工程での結晶
成長が過大となり、低い着色力をもつ顔料しか得
られず、また15重量%を超えると(c)工程において
容易に分散しない。
%がよく、0.5重量%未満では、(c)工程での結晶
成長が過大となり、低い着色力をもつ顔料しか得
られず、また15重量%を超えると(c)工程において
容易に分散しない。
工程における乾式粉砕としては、例えばボール
ミル、振動ミル、アトライター、その他の粉砕機
中で粉砕し、粉砕温度は100℃以下、好ましくは
80℃以下になるようにジヤケツトを用いるか、あ
るいは直接粉砕機に水をかけることにより冷却す
る。
ミル、振動ミル、アトライター、その他の粉砕機
中で粉砕し、粉砕温度は100℃以下、好ましくは
80℃以下になるようにジヤケツトを用いるか、あ
るいは直接粉砕機に水をかけることにより冷却す
る。
(a)の工程後、Sβ/Sα+Sβ>0.6では粉砕工程で
の微細化が十分ではなく、高着色力な顔料を得る
ことができない。なお、X線回折図でα型結晶形
としてはθ±0.2度=15.6゜、16.6゜のピークをとり、
β型結晶形としては2θ±0.2度=18.1゜、18.4゜のピ
ークをとつた。
の微細化が十分ではなく、高着色力な顔料を得る
ことができない。なお、X線回折図でα型結晶形
としてはθ±0.2度=15.6゜、16.6゜のピークをとり、
β型結晶形としては2θ±0.2度=18.1゜、18.4゜のピ
ークをとつた。
(b)工程は粉砕物が乾燥粉末の特性を維持するこ
とができる範囲の結晶化溶剤の存在下で粉砕を継
続する工程である。結晶化溶剤が十分に存在する
液相系でβ転移させた場合にはβ転移すると同時
に結晶成長をともない分散し、顔料の一次粒子の
長軸と短軸の比の大きな針状結晶となるが、粉砕
物が乾燥粉末の特性を維持できる程度の結晶化溶
剤の存在下でβ転移させた場合には結晶成長をと
もなわず、したがつて分散せずに強く凝集した粉
砕顔料となる。
とができる範囲の結晶化溶剤の存在下で粉砕を継
続する工程である。結晶化溶剤が十分に存在する
液相系でβ転移させた場合にはβ転移すると同時
に結晶成長をともない分散し、顔料の一次粒子の
長軸と短軸の比の大きな針状結晶となるが、粉砕
物が乾燥粉末の特性を維持できる程度の結晶化溶
剤の存在下でβ転移させた場合には結晶成長をと
もなわず、したがつて分散せずに強く凝集した粉
砕顔料となる。
(b)工程で使用する結晶化溶剤としてベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベ
ンゼン、テトラヒドロフラン、ピリジン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Nメチ
ルピロリドン、トリクロロエチレン、テトラクロ
ロエチレン、酢酸セロソルブ、酢酸ブチル等を用
い、その添加量粉砕物に対し1〜10重量%が適当
であり、1重量%未満ではβ型への結晶転移がお
こなわれず、10重量%を超えると粉砕物が乾燥粉
末の特性を維持できない。
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベ
ンゼン、テトラヒドロフラン、ピリジン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Nメチ
ルピロリドン、トリクロロエチレン、テトラクロ
ロエチレン、酢酸セロソルブ、酢酸ブチル等を用
い、その添加量粉砕物に対し1〜10重量%が適当
であり、1重量%未満ではβ型への結晶転移がお
こなわれず、10重量%を超えると粉砕物が乾燥粉
末の特性を維持できない。
(c)工程は(b)工程で得たβ型結晶形の微細な強く
凝集した粉砕顔料を浸漬、分散する工程である。
銅フタロシアニン顔料がすでにβ型結晶形に転移
しているために結晶化溶剤中で分散しても過度な
結晶成長をともなわず、一次粒子の長軸と短軸の
比の小さな米粒状の結晶を得ることができる。(c)
工程における機械的エネルギーの装置としてはサ
ンドミル等があり、サンドミルの機械的エネルギ
ーと溶剤の分散力で強く凝集した粉砕顔料を分散
する。なお、粉砕顔料を単に溶剤中に浸漬するだ
けの機械的エネルギーの不在下では分散しない。
凝集した粉砕顔料を浸漬、分散する工程である。
銅フタロシアニン顔料がすでにβ型結晶形に転移
しているために結晶化溶剤中で分散しても過度な
結晶成長をともなわず、一次粒子の長軸と短軸の
比の小さな米粒状の結晶を得ることができる。(c)
工程における機械的エネルギーの装置としてはサ
ンドミル等があり、サンドミルの機械的エネルギ
ーと溶剤の分散力で強く凝集した粉砕顔料を分散
する。なお、粉砕顔料を単に溶剤中に浸漬するだ
けの機械的エネルギーの不在下では分散しない。
(c)工程において使用する溶剤としては(b)工程で
使用する溶剤の他に、メタノール、エタノール、
ブタノール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール等のアルコール類がある。
使用する溶剤の他に、メタノール、エタノール、
ブタノール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール等のアルコール類がある。
(c)工程で得られた顔料分散体をそのまま使用す
ることは勿論、ろ過し、溶剤ペーストとしてその
まま使用してもよく、あるいは乾燥、蒸留などに
より顔料を単離して使用してもよい。
ることは勿論、ろ過し、溶剤ペーストとしてその
まま使用してもよく、あるいは乾燥、蒸留などに
より顔料を単離して使用してもよい。
本発明により得られるβ型銅フタロシアニン顔
料は色相が黄味で着色力の大きなブロンズの発生
の少ない市場のニーズに適合したβ型結晶形銅フ
タロシアニン顔料である。塗料、印刷インキ用等
の顔料として使用される。
料は色相が黄味で着色力の大きなブロンズの発生
の少ない市場のニーズに適合したβ型結晶形銅フ
タロシアニン顔料である。塗料、印刷インキ用等
の顔料として使用される。
以下に本発明を実施例および比較例に基づき説
明する。例中「部」、「%」とあるのはそれぞれ重
量部、重量%を示す。
明する。例中「部」、「%」とあるのはそれぞれ重
量部、重量%を示す。
実施例 1
粗製銅フタロシアニン95部に次式
であらわされる化合物5部を加え、アトライター
で1時間粉砕した。このときのX線回折図からも
とめたβ型結晶形の含有量は31%であつた。つい
でキシン5部を添加し、15分間粉砕を継続した。
このときのX線回折図からもとめたβ型結晶形の
含有量は100%であつた。
で1時間粉砕した。このときのX線回折図からも
とめたβ型結晶形の含有量は31%であつた。つい
でキシン5部を添加し、15分間粉砕を継続した。
このときのX線回折図からもとめたβ型結晶形の
含有量は100%であつた。
得られた粉砕物10部をキシン30部に投入し、サ
ンドミル中で2時間分散した。得られたキシンペ
ーストにメタノールを加え、メタノールに置換し
乾燥した。
ンドミル中で2時間分散した。得られたキシンペ
ーストにメタノールを加え、メタノールに置換し
乾燥した。
この顔料は電顕写真でみると、その一次粒子が
米粒状であり、フーバー・マーラーを用いて樹脂
型ワニスに分散すると、黄味な色相で鮮明なまた
ブロンズの発生の小さく着色力の大きなオイルイ
ンキとなつた。
米粒状であり、フーバー・マーラーを用いて樹脂
型ワニスに分散すると、黄味な色相で鮮明なまた
ブロンズの発生の小さく着色力の大きなオイルイ
ンキとなつた。
X線回折条件はTarget−Cu、Filter−Ni、
Voltage−30KV、Current−40mA、Count Full
Scall−20000cps、Time Const.−1sec.、
Scanning Speed−4゜/min、Chart Speed−4
cm/min、Divergence Slit−1゜、Receiving Slit
−0.3cm、Detector−GMCである。
Voltage−30KV、Current−40mA、Count Full
Scall−20000cps、Time Const.−1sec.、
Scanning Speed−4゜/min、Chart Speed−4
cm/min、Divergence Slit−1゜、Receiving Slit
−0.3cm、Detector−GMCである。
比較例 1
実施例1でX線回折図からもとめたβ型結晶形
含有量が31%段階での粉砕物10部にキシレン150
部を入れ、常温で浸漬したものおよび前記粉砕物
10部にキシレン150部を入れ、常温で浸漬しつつ
サンドミルで分散したものそれぞれについてメタ
ノール置換して乾燥粉砕した。
含有量が31%段階での粉砕物10部にキシレン150
部を入れ、常温で浸漬したものおよび前記粉砕物
10部にキシレン150部を入れ、常温で浸漬しつつ
サンドミルで分散したものそれぞれについてメタ
ノール置換して乾燥粉砕した。
常温でキシレン中に浸漬したものおよびキシレ
ン中に浸漬しつつサンドミルで分散したものより
得られた顔料はいずれも電顕写真でみると針状結
晶をなし、フーバー・マーラーを用いて樹脂型ワ
ニスに分散したオイルインキを展色したものは実
施例1で得られたオイルインキを展色したものに
比べて色相赤味でブロンズの発生が大きいという
欠点を示した。
ン中に浸漬しつつサンドミルで分散したものより
得られた顔料はいずれも電顕写真でみると針状結
晶をなし、フーバー・マーラーを用いて樹脂型ワ
ニスに分散したオイルインキを展色したものは実
施例1で得られたオイルインキを展色したものに
比べて色相赤味でブロンズの発生が大きいという
欠点を示した。
実施例 2
粗製銅フタロシアニン97.5部に次式
であらわされる化合物2.5部を加えアトライター
で1時間粉砕した。このときのX線回折図からも
とめたβ型結晶形含有量は31%であつた。ついで
キシン5部を添加し、15分間粉砕を継続した。こ
のときのX線回折図からもとめたβ型結晶形含有
量は100%であつた。得られた粉砕物10部をメタ
ノール30部に投入し、サンドミル中で2時間分散
した。得られるメタノールペーストを乾燥し、顔
料を単離した。この顔料は実施例1と同様に電顕
写真でみると、その一次粒子が米粒状であり、フ
ーバー・マーラーを用いて樹脂型ワニスに分散す
ると黄味な色相で鮮明な、またブロンズの発生の
小さい着色力の大きなオイルインキとなつた。
で1時間粉砕した。このときのX線回折図からも
とめたβ型結晶形含有量は31%であつた。ついで
キシン5部を添加し、15分間粉砕を継続した。こ
のときのX線回折図からもとめたβ型結晶形含有
量は100%であつた。得られた粉砕物10部をメタ
ノール30部に投入し、サンドミル中で2時間分散
した。得られるメタノールペーストを乾燥し、顔
料を単離した。この顔料は実施例1と同様に電顕
写真でみると、その一次粒子が米粒状であり、フ
ーバー・マーラーを用いて樹脂型ワニスに分散す
ると黄味な色相で鮮明な、またブロンズの発生の
小さい着色力の大きなオイルインキとなつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記(a)ないし(c)の工程からなることを特徴と
する銅フタロシアニン顔料の製造方法。 (a) 粗製銅フタロシアニン99.5〜85重量%ならび
に下記一般式()および()から選ばれる
少なくとも一種の化合物0.5〜15重量%を、α
型およびβ型結晶形を表わすX線回折図のピー
クの面積をSαおよびSβとした場合、Sβ/(Sα
+Sβ)0.6になるまで粉砕助剤の不存在下に
乾式粉砕し、 一般式 〔式中CuPCは銅フタロシアニン残基、R1は
水素原子または1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基、Aは線状または分枝状の2〜6個の
炭素原子を有するアルキレン基、R2、R3はそ
れぞれ独立に1〜20個の炭素原子を有するアル
キル基、3〜12個の炭素を有するアルコキシア
ルキル基または6〜8個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基あるいはR2とR3とにより窒素
原子を含む5員、6員もしくは7員の複素環
(環員子として1個の酸素原子、硫黄原子また
は他の1個の窒素原子を含有していてもよい)、
Qは置換基を有していてもよいベンゼン基もし
くはナフタレン基、nは1〜6の整数をそれぞ
れ示す。〕 (b) 粉砕物に対して1〜10重量%のベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベ
ンゼン、テトラヒドロフラン、ピリジン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N
メチルピロリドン、トリクロロエチレン、テト
ラクロロエチレン、酢酸セロソルブおよび酢酸
ブチルから選ばれる少なくとも1種の結晶化溶
剤を添加し、粉砕物が完全にβ型に転移するま
で乾式粉砕を継続し、 (c) (b)工程で得られる粉砕物を溶剤中に浸漬し機
械的エネルギーの存在下に分散する。 2 上記(c)工程で使用する溶剤としてベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベ
ンゼン、テトラヒドロフラン、ピリジン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Nメチ
ルピロリドン、トリクロロエチレン、テトラクロ
ロエチレン、酢酸セロソルブ、酢酸ブチル、メタ
ノール、エタノール、ブタノール、プロパノール
およびイソプロバノールから選ばれる少なくとも
1種を用いる特許請求の範囲第1項記載の銅フタ
ロシアニン顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2925383A JPS59155467A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2925383A JPS59155467A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59155467A JPS59155467A (ja) | 1984-09-04 |
JPH045701B2 true JPH045701B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=12271104
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2925383A Granted JPS59155467A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59155467A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60195161A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-03 | サン・ケミカル・コ−ポレ−シヨン | フタロシアニン顔料の条件づけ方法及び製品 |
DE19927835A1 (de) * | 1999-06-18 | 2000-12-21 | Clariant Gmbh | Verwendung von verbesserten Cyanpigmenten in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten |
DE10257498A1 (de) * | 2002-12-10 | 2004-07-01 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen |
CN100351316C (zh) | 2003-06-20 | 2007-11-28 | 东洋油墨制造株式会社 | β型铜酞菁颜料的制造方法及其用途 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50157419A (ja) * | 1974-03-25 | 1975-12-19 | ||
JPS5147024A (ja) * | 1974-08-21 | 1976-04-22 | Hoechst Ag | |
JPS5269435A (en) * | 1975-12-03 | 1977-06-09 | Basf Ag | Method of changing crude copper phthalocyanine to pigment form |
JPS55161864A (en) * | 1979-06-01 | 1980-12-16 | Ciba Geigy Ag | Production of pigment composition |
-
1983
- 1983-02-25 JP JP2925383A patent/JPS59155467A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50157419A (ja) * | 1974-03-25 | 1975-12-19 | ||
JPS5147024A (ja) * | 1974-08-21 | 1976-04-22 | Hoechst Ag | |
JPS5269435A (en) * | 1975-12-03 | 1977-06-09 | Basf Ag | Method of changing crude copper phthalocyanine to pigment form |
JPS55161864A (en) * | 1979-06-01 | 1980-12-16 | Ciba Geigy Ag | Production of pigment composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59155467A (ja) | 1984-09-04 |
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