JP2008144021A - 半導体チップ接合用接着剤 - Google Patents
半導体チップ接合用接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008144021A JP2008144021A JP2006332047A JP2006332047A JP2008144021A JP 2008144021 A JP2008144021 A JP 2008144021A JP 2006332047 A JP2006332047 A JP 2006332047A JP 2006332047 A JP2006332047 A JP 2006332047A JP 2008144021 A JP2008144021 A JP 2008144021A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- semiconductor chip
- adhesive
- bonding
- group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
- H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Die Bonding (AREA)
Abstract
【解決手段】エポキシ化合物、硬化剤及び硬化促進剤を含有する半導体チップ接合用接着剤であって、23℃においてE型粘度計を用いて0.5rpmの条件で測定した、調製直後の粘度をη0とした場合に、調製後の粘度ηtがη0の2倍になるまでの時間が1日よりも長い日数を有し、かつ、100〜170℃でのゲル化時間が50秒以内である半導体チップ接合用接着剤。
【選択図】なし
Description
以下に本発明を詳述する。
なお、本明細書において、上記100〜170℃でのゲル化時間とは、樹脂ペーストを厚さ1mmになるようアルミカップ底部に塗布し、オーブン(ESPEC社製SPHH−101)にて加熱した場合に、糸引きが生じなくなるまでの時間を意味する。
上記エポキシ化合物としては特に限定されず、例えば、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールAD型、ビスフェノールS型等のビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型、クレゾールノボラック型等のノボラック型エポキシ樹脂、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル等のような芳香族エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、及び、これらの変性物、水添化物等が挙げられる。これらのエポキシ化合物は、単独で用いられてもよく、2種が併用されてもよい。
なお、上記速硬化性エポキシ化合物とは、エポキシ化合物100重量部に対し、YH−307(ジャパンエポキシレジン社製)を60重量部とTEP−2E4MZ(日本曹達社製)12重量部とを添加して170℃で加熱した際に、反応率が80%となるまでの時間が30秒以内であるエポキシ化合物を意味し、上記柔軟性エポキシ化合物とは、エポキシ化合物100重量部に対しYH−307(ジャパンエポキシレジン社製)を60重量部とTEP−2E4MZ(日本曹達社製)12重量部とを添加して硬化させた硬化物の25℃での弾性率の下限が100MPa、上限が11GPaとなるようなエポキシ化合物を意味する。
本発明の半導体チップ接合用接着剤において、上記硬化促進剤は、下記一般式(1)、(2)又は(3)で表されるテトラキスフェノール系化合物に包接されていることが好ましい(包接化合物ともいう)。このような包接化合物を含有することで、本発明の半導体チップ接合用接着剤の粘度挙動を上述のような制御が可能となる。すなわち、上記包接化合物は、室温下では硬化促進剤がテトラキスフェノール系化合物に包接された状態であり、エポキシ化合物の硬化反応を殆ど進行させないため、本発明の半導体チップ接合用接着剤の貯蔵安定性を優れたものとなる。一方、所定の温度以上に加熱されると、上記テトラキスフェノール系化合物による包接が外れて硬化促進剤が放出されるため、急速なエポキシ化合物の硬化反応が起こり、本発明の半導体チップ接合用接着剤を迅速に硬化させることができる。その結果、半導体チップの加熱時間を短縮でき、ソリの発生を著しく改善することができる。
上記硬化剤としては、上述したエポキシ化合物を硬化させることができるものであれば特に限定されないが、酸無水物硬化剤が好適に用いられる。上記酸無水物硬化剤を含有することで、本発明の半導体チップ接合用接着剤の硬化物の弾性率を低くすることができ、本発明の半導体チップ接合用接着剤を用いて接合した半導体チップのソリの発生を改善することができる。
なかでも、比較的疎水性の高い酸無水物硬化剤を用いることにより包接された硬化促進剤が放出されやすくなり、硬化速度が速くなるため、好ましい。この疎水性の強い酸無水物硬化剤としては特に限定はされないが、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、アルキルスチレン−無水マレイン酸共重合体、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物等が好適である。
このような融点を有する酸無水物硬化剤としては特に限定はされず、例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水コハク酸、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸アルキルスチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。なかでも、アルキルスチレン−無水マレイン酸共重合体、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物が好ましい。
上記溶媒としては特に限定されず、例えば、芳香族炭化水素類、塩化芳香族炭化水素類、塩化脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、エーテル類、ケトン類、グリコールエーテル(セロソルブ)類、脂環式炭化水素類、脂肪族炭化水素類等が挙げられる。
上記無機イオン交換体の配合量の配合量としては特に限定されないが、好ましい下限が1重量%、好ましい上限が10重量%である。
また、本発明の半導体チップ接合用接着剤は、上述の通り100〜170℃の比較的低温領域において速硬化が可能であるとともに、貯蔵安定性にも優れるものであるが、バンプや貫通電極を有する半導体チップを基板や半導体チップ等に搭載する際に、接続用ハンダ合金の融点領域である約240〜260℃の温度で加熱した際に5秒以内で硬化させることが可能である。このことから、本発明の半導体チップ接合用接着剤は、貫通電極の積層やフリップチップ接続用のNCPとしても好適に用いることができる。速硬化によりソリが改善できるためである。より好ましくは、本発明の半導体チップ接合用接着剤は、3秒以内に硬化することである。
上記混合の方法としては特に限定されないが、例えば、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー等を使用する方法を用いることができる。
また、(−55℃における弾性率E/125℃における弾性率E)の好ましい下限は1、好ましい上限は3である。特に3を超えると、温度の変化によるひずみが大きく、接合信頼性に悪影響を与えることがある。より好ましい下限は2である。
表1の組成に従って、下記に示す各材料をホモディスパーを用いて攪拌混合し、実施例1〜7及び比較例1、2に係る半導体チップ接合用接着剤を調製した。
(1)エポキシ化合物
ビスフェノールA型エポキシ(EP−828、ジャパンエポキシレジン社製)
ナフタレン型エポキシ(HP−4032D、大日本インキ社製)
ビスフェノーA型エポキシのエーテル変性化合物(EP−4005S、アデカ社製)
(2)硬化剤
液状酸無水物(YH−307、ジャパンエポキシレジン社製)
固形酸無水物(B−4400、大日本インキ社製、融点172℃)
(3)硬化促進剤
テトラキスフェノールにより包接された硬化促進剤(TEP−2E4MZ、日本曹達社製)
イミダゾール硬化促進剤(2E4MZ、四国化成社製)
イミダゾール硬化促進剤(2MA−OK、四国化成社製)
実施例1〜7及び比較例1、2で調製した半導体チップ接合用接着剤について、以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例1〜7及び比較例1、2で調製した半導体チップ接合用接着剤について、E型粘度計(商品名:VISCOMETER TV−22、TOKI SANGYO CO.LTD社製、使用ローター:φ15mm)を用いて、23℃、0.5rpmの条件にて、初期粘度η0を測定した。
実施例1〜7及び比較例1、2で調製した半導体チップ接合用接着剤について、23℃において、E型粘度計(商品名:VISCOMETER TV−22、TOKI SANGYO CO.LTD社製、使用ローター:φ15mm)を用いて初期粘度η0を測定した。調製後24時間経過時、48時間経過時、72時間経過時、96時間経過時及び120時間経過時の粘度ηtを測定し、粘度ηtが初期粘度η0の2倍になるまでに経過するおおよその時間を求めた。なお、表1中、24時間経過時のηtが初期粘度η0の2倍に達している場合を「1日」、24時間経過時のηtが初期粘度η0の2倍に達していないが48時間経過時には達している場合を「2日」、48時間経過時のηtが初期粘度η0の2倍に達していないが72時間経過時には達している場合を「3日」、72時間経過時のηtが初期粘度η0の2倍に達していないが96時間経過時には達している場合を「4日」、96時間経過時のηtが初期粘度η0の2倍に達していないが120時間経過時には達している場合を「5日」と示した。
実施例1〜7及び比較例1、2で調製した半導体チップ接合用接着剤について、23℃において、E型粘度計(商品名:VISCOMETER TV−22、TOKI SANGYO CO.LTD社製、使用ローター:φ15mm)を用いて初期粘度η0を測定し、調製後24時間経過時の粘度ηtが初期粘度η0の2倍に達していない場合を「○」、2倍に達している場合を「×」として評価を行った。
実施例1〜7及び比較例1、2で調製した半導体チップ接合用接着剤のゲル化時間について、アルミカップ(径2cm、厚み約50μm)に調製した半導体チップ接合用接着剤を厚さ1mm程度入れ、これをオーブン(ESPEC社製、SPHH−101)に入れて半導体チップ接合用接着剤が糸引きしなくなる時間をゲル化時間とした。
150℃及び170℃の各温度でそれぞれ測定した。なお、各温度での測定に先立ち、予熱を60分間行った。
10mm×10mm、厚さ80μmの半導体チップと、20mm×20mm、厚さ170μmの大昌電子社製基板との間に実施例1〜7及び比較例1、2で調製した半導体チップ接合用接着剤を10μmの厚みに塗布し、150℃で1分加熱し、硬化可能かどうかを観察した。なお、完全に硬化した場合を「○」、硬化が不完全の場合を「×」として評価した。
10mm×10mm、厚さ80μmの半導体チップと、20mm×20mm、厚さ170μmの大昌電子社製基板との間に実施例1〜7及び比較例1、2で調製した半導体チップ接合用接着剤を10μmの厚みに塗布し、完全に硬化させ、その後室温まで冷却した後、半導体チップのソリの有無を観察した。なお、表1中、半導体チップのソリが目視で目立たない場合を「○」とし、半導体チップのソリが目視で目立つ場合を「×」とした。なお、実施例1〜7及び比較例1においては150℃1分加熱して硬化させ、比較例2においては170℃2分の条件にて加熱を行った。
実施例1〜7及び比較例1、2で調製した半導体チップ接合用接着剤の総合評価として、貯蔵安定性及び半導体チップのソリの評価のいずれもが「○」と評価されたものを「○」とし、貯蔵安定性及び半導体チップのソリの評価のいずれか一方でも「×」であったものは「×」とした。
Claims (9)
- エポキシ化合物、硬化剤及び硬化促進剤を含有する半導体チップ接合用接着剤であって、
23℃においてE型粘度計を用いて0.5rpmの条件で測定した、調製直後の粘度をη0とした場合に、調製後の粘度ηtがη0の2倍になるまでの時間が1日よりも長い日数を有し、かつ、100〜170℃でのゲル化時間が50秒以内である
ことを特徴とする半導体チップ接合用接着剤。 - 硬化促進剤は、下記一般式(1)、(2)又は(3)で表されるテトラキスフェノール系化合物に包接されていることを特徴とする請求項1記載の半導体チップ接合用接着剤。
- 硬化促進剤は、イミダゾール化合物であることを特徴とする請求項1又は2記載の半導体チップ接合用接着剤。
- イミダゾール化合物は、炭素数1〜6の炭化水素置換基を1又は2個有することを特徴とする請求項3記載の半導体チップ接合用接着剤。
- イミダゾール化合物は、炭素数5以上のアルキル基を有することを特徴とする請求項3又は4記載の半導体チップ接合用接着剤。
- 硬化剤は、酸無水物硬化剤であることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の半導体チップ接合用接着剤。
- 酸無水物硬化剤1重量部に対して、硬化促進剤の配合量が1/6〜1/2重量部であることを特徴とする請求項6記載の半導体チップ接合用接着剤。
- 酸無水物硬化剤は、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、アルキルスチレン−無水マレイン酸共重合体、及び、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項6又は7記載の半導体チップ接合用接着剤。
- 酸無水物硬化剤は、融点が100〜175℃であることを特徴とする請求項6又は7記載の半導体チップ接合用接着剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006332047A JP5258191B2 (ja) | 2006-12-08 | 2006-12-08 | 半導体チップ接合用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006332047A JP5258191B2 (ja) | 2006-12-08 | 2006-12-08 | 半導体チップ接合用接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008144021A true JP2008144021A (ja) | 2008-06-26 |
JP5258191B2 JP5258191B2 (ja) | 2013-08-07 |
Family
ID=39604560
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006332047A Expired - Fee Related JP5258191B2 (ja) | 2006-12-08 | 2006-12-08 | 半導体チップ接合用接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5258191B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010215863A (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-30 | Sekisui Chem Co Ltd | 電子部品用接着剤 |
JP2011157529A (ja) * | 2010-02-03 | 2011-08-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物、半導体装置の製造方法、及び、半導体装置 |
JP2016094562A (ja) * | 2014-11-17 | 2016-05-26 | 日立化成株式会社 | 1液型のエポキシ樹脂組成物及びそれを用いて絶縁処理された電気電子部品 |
WO2022102181A1 (ja) * | 2020-11-13 | 2022-05-19 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 半導体装置の製造方法及びこれに用いられる接着剤 |
WO2023074450A1 (ja) * | 2021-10-26 | 2023-05-04 | 株式会社Adeka | 包接化合物、エポキシ樹脂硬化剤及び硬化性樹脂組成物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07162145A (ja) * | 1993-12-03 | 1995-06-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | プリント配線板用接着剤及びこの接着剤を用いたプリント配線板の製造方法 |
JPH1171449A (ja) * | 1996-12-27 | 1999-03-16 | Nippon Soda Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤・硬化促進剤及びエポキシ樹脂組成物 |
JP2006206731A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Nippon Soda Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2006265484A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Fujitsu Ltd | 接着性樹脂組成物及び電子装置 |
-
2006
- 2006-12-08 JP JP2006332047A patent/JP5258191B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07162145A (ja) * | 1993-12-03 | 1995-06-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | プリント配線板用接着剤及びこの接着剤を用いたプリント配線板の製造方法 |
JPH1171449A (ja) * | 1996-12-27 | 1999-03-16 | Nippon Soda Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤・硬化促進剤及びエポキシ樹脂組成物 |
JP2006206731A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Nippon Soda Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2006265484A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Fujitsu Ltd | 接着性樹脂組成物及び電子装置 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010215863A (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-30 | Sekisui Chem Co Ltd | 電子部品用接着剤 |
JP2011157529A (ja) * | 2010-02-03 | 2011-08-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物、半導体装置の製造方法、及び、半導体装置 |
JP2016094562A (ja) * | 2014-11-17 | 2016-05-26 | 日立化成株式会社 | 1液型のエポキシ樹脂組成物及びそれを用いて絶縁処理された電気電子部品 |
WO2022102181A1 (ja) * | 2020-11-13 | 2022-05-19 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 半導体装置の製造方法及びこれに用いられる接着剤 |
WO2023074450A1 (ja) * | 2021-10-26 | 2023-05-04 | 株式会社Adeka | 包接化合物、エポキシ樹脂硬化剤及び硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5258191B2 (ja) | 2013-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5143785B2 (ja) | 電子部品接合用接着剤 | |
JP5114935B2 (ja) | 電子部品用液状樹脂組成物、及びこれを用いた電子部品装置 | |
JP5466368B2 (ja) | 電子部品接合用接着剤 | |
WO2016158828A1 (ja) | 樹脂組成物、導電性樹脂組成物、接着剤、導電性接着剤、電極形成用ペースト、半導体装置 | |
JP2012136689A (ja) | 三次元集積回路用の層間充填材組成物、塗布液及び三次元集積回路の製造方法 | |
JP5534682B2 (ja) | 電子部品用熱硬化性接着剤及びこの接着剤を用いた電子部品内蔵基板の製造方法 | |
JP5258191B2 (ja) | 半導体チップ接合用接着剤 | |
JP2009167372A (ja) | 電気部品用接着剤 | |
JP2012241162A (ja) | 接着剤組成物、接着シート及び半導体装置保護用材料、並びに半導体装置 | |
TWI801488B (zh) | 樹脂組成物及其硬化物、電子零件用接著劑、半導體裝置,以及電子零件 | |
JP2007023191A (ja) | 一液型エポキシ樹脂組成物 | |
JP6009860B2 (ja) | 半導体装置の製造方法 | |
JP2007294712A (ja) | ダイボンディングペーストおよびそれを用いた半導体装置 | |
JP7167912B2 (ja) | 液状封止樹脂組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法 | |
JP2016079270A (ja) | 電子部品接着用導電性樹脂組成物 | |
JP2009256466A (ja) | 電子部品用接着剤 | |
JP2009158712A (ja) | 電子部品用接着剤 | |
JP5866209B2 (ja) | 半導体用接着剤 | |
JP6302818B2 (ja) | リペアラブル接着剤組成物および電気・電子部品 | |
JP5768529B2 (ja) | 三次元積層型半導体装置用の層間充填材組成物及びその塗布液 | |
JP2008075054A (ja) | 一液型エポキシ樹脂組成物 | |
JP5914123B2 (ja) | 電子部品用接着剤及び電子部品用接着フィルム | |
JP2013102092A (ja) | 半導体装置の製造方法 | |
JP2017193630A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2009269933A (ja) | 電子部品用接着剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091016 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120522 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120723 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20120723 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120723 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130409 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130423 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160502 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5258191 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |