JP2008133549A - 弾性繊維用油剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 膠着防止性および制電性に優れ、かつ場合の油剤の経日安定性が良好であり、紡糸工程および後加工工程における糸切れ等のトラブル発生が抑制でき、繊維の品質に優れる油剤を提供すること。
【解決手段】 アミノ変性シリコーン（Ａ）、およびｐＫａが−１０〜７であるフッ素系界面活性剤（Ｂ）を必須成分とすることを特徴とする弾性繊維用油剤である。
【選択図】なし
【解決手段】 アミノ変性シリコーン（Ａ）、およびｐＫａが−１０〜７であるフッ素系界面活性剤（Ｂ）を必須成分とすることを特徴とする弾性繊維用油剤である。
【選択図】なし
Description
本発明は、弾性繊維用油剤に関する。更に詳しくは、膠着防止性に優れ、かつ制電性が良好な弾性繊維を得るための油剤に関する。
従来から、弾性繊維の紡糸工程において繊維に付着させる油剤については、
（１）膠着防止剤として、固体の金属石鹸を懸濁させることにより離型効果を発現させる方法、常温液状物質のポリエーテル変性シリコーンを使用する方法等が提案されている（例えば特許文献１〜５）。
（２）静電気防止剤としては、アルキルホスフェート金属塩等のホスフェート系アニオン界面活性剤を添加する方法が提案されている（例えば特許文献６〜８）。
（１）膠着防止剤として、固体の金属石鹸を懸濁させることにより離型効果を発現させる方法、常温液状物質のポリエーテル変性シリコーンを使用する方法等が提案されている（例えば特許文献１〜５）。
（２）静電気防止剤としては、アルキルホスフェート金属塩等のホスフェート系アニオン界面活性剤を添加する方法が提案されている（例えば特許文献６〜８）。
しかし、（１）の従来技術については、糸同士の膠着を防止する効果はあるが、これらの油剤だけでは静電気防止効果がないという問題がある。さらに、特に固体の金属石鹸を懸濁させた場合には油剤の経日安定性が悪いという問題がある。
一方、（２）の従来技術については、静電気を防止する効果はあるが、ベースオイルとの相溶性が悪く油剤の経日安定性が悪いという問題もある。
従って、本発明の目的は、膠着防止性および制電性を同時に満足でき、かつ固体の金属石鹸を懸濁させた場合の油剤の経日安定性が良好な弾性繊維用油剤を提供することにある。
一方、（２）の従来技術については、静電気を防止する効果はあるが、ベースオイルとの相溶性が悪く油剤の経日安定性が悪いという問題もある。
従って、本発明の目的は、膠着防止性および制電性を同時に満足でき、かつ固体の金属石鹸を懸濁させた場合の油剤の経日安定性が良好な弾性繊維用油剤を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、アミノ変性シリコーンおよび特定の範囲のｐＫａを有するフッ素系界面活性剤を必須成分とした弾性繊維用油剤を用いることにより、油剤の経日安定性を改善し、更には弾性繊維に良好な膠着防止性および制電性を付与できることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、アミノ変性シリコーン（Ａ）およびｐＫａが−１０〜７であるフッ素系界面活性剤（Ｂ）を必須成分とすることを特徴とする弾性繊維用油剤；さらに、特定の化学構造を有するフッ素系界面活性剤（Ｂ）を必須成分とする弾性繊維用油剤；該弾性繊維用油剤を用いる弾性繊維の処理方法；並びにこの処理方法で処理された弾性繊維である。
すなわち本発明は、アミノ変性シリコーン（Ａ）およびｐＫａが−１０〜７であるフッ素系界面活性剤（Ｂ）を必須成分とすることを特徴とする弾性繊維用油剤；さらに、特定の化学構造を有するフッ素系界面活性剤（Ｂ）を必須成分とする弾性繊維用油剤；該弾性繊維用油剤を用いる弾性繊維の処理方法；並びにこの処理方法で処理された弾性繊維である。
本発明の弾性繊維用油剤は、従来の弾性繊維用油剤に比べて、膠着防止性および制電性に優れ、かつ固体の金属石鹸を懸濁させた場合の油剤の経日安定性が良好であり、紡糸工程および後加工工程における糸切れ等のトラブル発生が抑制でき、繊維の品質に優れる。
本発明における必須成分の１つとしてのアミノ変性シリコーン（Ａ）としては、下記一般式（６）で示されるアミノ変性シリコーンが挙げられる。
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、そのうちの少なくとも一つが−Ｒ5−ＮＨ−（Ｒ6ＮＨ）p−Ｈ基を含有する有機基（Ｒ5とＲ6は炭素数１〜４のアルキレン基、pは０または１の整数を表す。）であって、残りは炭素数１〜２０のアルキル基、フェニル基または炭素数１〜５のアルコキシ基；ａ、ｂは１〜１０，０００の整数を表す。）
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、そのうちの少なくとも一つは−Ｒ5−ＮＨ−（Ｒ6ＮＨ）p−Ｈ基を含有する有機基でなければならない。
ここで、−Ｒ5−ＮＨ−（Ｒ6ＮＨ）p−Ｈ基を含有する有機基において、Ｒ5、Ｒ6は炭素数１〜４のアルキレン基であって、pは０または１の整数を表す。
Ｒ5、Ｒ6としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。好ましのは、エチレン基、プロピレン基であり、さらに好ましいのはプロピレン基である。
従って、−Ｒ5−ＮＨ−（Ｒ6ＮＨ）p−Ｈ基を含有する有機基の具体例としては、
−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ２、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2であり、さらに好ましいのは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2である。
ここで、−Ｒ5−ＮＨ−（Ｒ6ＮＨ）p−Ｈ基を含有する有機基において、Ｒ5、Ｒ6は炭素数１〜４のアルキレン基であって、pは０または１の整数を表す。
Ｒ5、Ｒ6としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。好ましのは、エチレン基、プロピレン基であり、さらに好ましいのはプロピレン基である。
従って、−Ｒ5−ＮＨ−（Ｒ6ＮＨ）p−Ｈ基を含有する有機基の具体例としては、
−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ２、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2であり、さらに好ましいのは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2である。
残りのＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−およびｉ−のプロポキシ基およびブトキシ基等が挙げられる。好ましいのは、メチル基、フェニル基であり、さらに好ましいのはメチル基である。
本発明における必須成分のもう１つとしてのフッ素系界面活性剤（Ｂ）としては、一般式（１）で示される化合物（Ｂ１）、一般式（２）で示される化合物（Ｂ２）、一般式（３）で示される化合物（Ｂ３）、一般式（４）で示される化合物（Ｂ４）、および一般式（５）で示される化合物（Ｂ５）が挙げられる。
式中、Ｒｆは炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基；Ｙはスルホニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基、Ｎ−アルキル（炭素数１〜６）−スルホニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基、カルボニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基、またはＮ−アルキル（炭素数１〜６）−カルボニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基；ｎは０または１の整数を表す。
Ｒｆで表される炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基としては、例えば、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピレン酸、パーフルオロブチレン基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。
好ましいのは、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基であり、さらに好ましいのは、パーフルオロオクチル基である。
好ましいのは、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基であり、さらに好ましいのは、パーフルオロオクチル基である。
式中の有機基Ｙは、スルホニルアミノアルキレン（そのアルキレン基の炭素数が２〜６）基（Ｙ１）、Ｎ−アルキル（炭素数１〜６）−スルホニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基（Ｙ２）、カルボニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基（Ｙ３）、またはＮ−アルキル（炭素数１〜６）−カルボニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基（Ｙ４）を表す。
Ｙ１で表されるスルホニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基としては、スルホニルアミノエチレン基、スルホニルアミノプロピレン基、スルホニルアミノブチレン基、スルホニルアミノヘキシル基等が挙げられる。
Ｙ２で表されるＮ−アルキル（炭素数１〜６）−スルホニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基としては、Ｎ−メチル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−エチル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−プロピル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−ブチル−スルホニルアミノプロピレン基、Ｎ−ヘキシル−スルホニルアミノプロピレン基等が挙げられる。
Ｙ３で表されるカルボニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基としては、カルボニルアミノエチレン基、カルボニルアミノプロピレン基、カルボニルアミノブチレン基、カルボニルアミノヘキシル基等が挙げられる。
Ｙ４で表されるＮ−アルキル（炭素数１〜６）−カルボニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基としては、Ｎ−メチル−カルボニルアミノエチレン基、Ｎ−エチル−カルボニルアミノエチレン基、Ｎ−プロピル−カルボニルアミノエチレン基、Ｎ−ブチル−カルボニルアミノプロピレン基、Ｎ−ヘキシル−カルボニルアミノプロピレン基等が挙げられる。
これらのＹ１〜Ｙ４のうち、好ましいのは、スルホニルアミノプロピレン基、カルボニルアミノプロピレン基、Ｎ−プロピル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−プロピル−カルボニルアミノエチレン基であり、さらに好ましいのは、Ｎ−プロピル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−プロピル−カルボニルアミノエチレン基である。
Ｙ２で表されるＮ−アルキル（炭素数１〜６）−スルホニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基としては、Ｎ−メチル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−エチル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−プロピル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−ブチル−スルホニルアミノプロピレン基、Ｎ−ヘキシル−スルホニルアミノプロピレン基等が挙げられる。
Ｙ３で表されるカルボニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基としては、カルボニルアミノエチレン基、カルボニルアミノプロピレン基、カルボニルアミノブチレン基、カルボニルアミノヘキシル基等が挙げられる。
Ｙ４で表されるＮ−アルキル（炭素数１〜６）−カルボニルアミノアルキレン（炭素数２〜６）基としては、Ｎ−メチル−カルボニルアミノエチレン基、Ｎ−エチル−カルボニルアミノエチレン基、Ｎ−プロピル−カルボニルアミノエチレン基、Ｎ−ブチル−カルボニルアミノプロピレン基、Ｎ−ヘキシル−カルボニルアミノプロピレン基等が挙げられる。
これらのＹ１〜Ｙ４のうち、好ましいのは、スルホニルアミノプロピレン基、カルボニルアミノプロピレン基、Ｎ−プロピル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−プロピル−カルボニルアミノエチレン基であり、さらに好ましいのは、Ｎ−プロピル−スルホニルアミノエチレン基、Ｎ−プロピル−カルボニルアミノエチレン基である。
一般式（１）で示されるフッ素系界面活性剤（Ｂ１）の具体的な例としては、パーフルオロ酢酸、パーフルオロプロピオン酸、パーフルオロヘキサン酸、パーフルオロオクタン酸等が挙げられる。
一般式（２）で示されるフッ素系界面活性剤（Ｂ２）の具体的な例としては、パーフルオロブタンスルホン酸、パーフルオロヘキサンスルホン酸、パーフルオロオクタンスルホン酸等が挙げられる。
一般式（３）で示されるフッ素系界面活性剤（Ｂ３）の具体的な例としては、パーフルオロブタノール硫酸エステル、パーフルオロヘキサノール硫酸エステル、パーフルオロオクタノール硫酸エステル等が挙げられる。
一般式（４）で示されるフッ素系界面活性剤（Ｂ４）の具体的な例としては、２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノールリン酸エステル、２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルカルボニルアミノ）エタノールリン酸エステル等が挙げられる。
一般式（５）で示されるフッ素系界面活性剤（Ｂ５）の具体的な例としては、ビス[２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノール]リン酸エステル、ビス[２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルカルボニルアミノ）エタノール]リン酸エステル等が挙げられる。
一般式（２）で示されるフッ素系界面活性剤（Ｂ２）の具体的な例としては、パーフルオロブタンスルホン酸、パーフルオロヘキサンスルホン酸、パーフルオロオクタンスルホン酸等が挙げられる。
一般式（３）で示されるフッ素系界面活性剤（Ｂ３）の具体的な例としては、パーフルオロブタノール硫酸エステル、パーフルオロヘキサノール硫酸エステル、パーフルオロオクタノール硫酸エステル等が挙げられる。
一般式（４）で示されるフッ素系界面活性剤（Ｂ４）の具体的な例としては、２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノールリン酸エステル、２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルカルボニルアミノ）エタノールリン酸エステル等が挙げられる。
一般式（５）で示されるフッ素系界面活性剤（Ｂ５）の具体的な例としては、ビス[２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノール]リン酸エステル、ビス[２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルカルボニルアミノ）エタノール]リン酸エステル等が挙げられる。
これらの（Ｂ１）〜（Ｂ５）のうち、好ましいのは、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロオクタンスルホン酸、２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノールリン酸エステル、ビス[２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノール]リン酸エステルであり、さらに好ましいのは、パーフルオロオクタン酸、２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノールリン酸エステル、ビス[２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノール]リン酸エステルである。これらは、２種以上の混合物であっても良い。
アミノ変性シリコーン（Ａ）は、油剤全体１００部に対して、通常０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部である。この範囲にあると、膠着防止性が良好であり、かつ固体の金属石鹸を懸濁させた場合の油剤の経日安定性が向上する傾向がある。
一方、フッ素系界面活性剤（Ｂ）は、油剤全体１００部に対して、通常０．０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜２．５重量部である。この範囲にあると、制電性が良好であり、かつ固体の金属石鹸を懸濁させた場合の油剤の経日安定性が向上する傾向がある。
しかし、アミノ変性シリコーン（Ａ）、フッ素系界面活性剤（Ｂ）それぞれ単独の含有量だけでなく、（Ａ）の含有量と（Ｂ）の含有量との比率も、膠着防止性、制電性および固体の金属石鹸を懸濁させた場合の油剤の経日安定性のすべてを完全に満足させる観点から、より重要となる。
すなわち、下記の計算式（１）で求められる油剤中のアミノ変性シリコーン（Ａ）のアミノ基に由来する全アミン価（Ｔ−ＡｍＶ）と、下記計算式（２）で求められるフッ素系界面活性剤（Ｂ）の酸性基に由来する酸価（ＡＶ）との比Ｔ−ＡｍＶ／ＡＶが、通常０．５〜１．５であり、好ましいのは０．６〜１．４、さらに好ましいのは０．７〜１．３である。
すなわち、下記の計算式（１）で求められる油剤中のアミノ変性シリコーン（Ａ）のアミノ基に由来する全アミン価（Ｔ−ＡｍＶ）と、下記計算式（２）で求められるフッ素系界面活性剤（Ｂ）の酸性基に由来する酸価（ＡＶ）との比Ｔ−ＡｍＶ／ＡＶが、通常０．５〜１．５であり、好ましいのは０．６〜１．４、さらに好ましいのは０．７〜１．３である。
ここで、全アミン価は、例えばイソプロピルアルコール、キシレン／イソプロピルアルコール（容量比１／１）混合などの溶剤に溶解した試料の油剤を、０．１Ｎ塩酸の例えばエチレングリコール／イソプロピルアルコール（容量比１／１）溶液で電位差自動滴定装置を使用して電位差滴定して、終点の滴定量（ｍｌ）を測定し、油剤１ｇ中に含まれるアミノ変性シリコーン（Ａ）のアミノ基を中和するのに要する塩酸と当量の水酸化カリウムのｍｇ数を下記計算式（１）で算出したものである。
全アミン価（ＫＯＨｍｇ／ｇ）＝（Ａ1×ｆ1×５．６１）／Ｗ1 （１）
（式中、Ａ1は滴定量（ｍｌ）、ｆ1は０．１Ｎ塩酸溶液の力価、Ｗ1は試料の油剤の重量（ｇ）を表す。）
（式中、Ａ1は滴定量（ｍｌ）、ｆ1は０．１Ｎ塩酸溶液の力価、Ｗ1は試料の油剤の重量（ｇ）を表す。）
酸価は、例えばイソプロピルアルコール、キシレン／イソプロピルアルコール（容量比１／１）混合などの溶剤に溶解した試料の油剤を、０．１Ｎ水酸化カリウムの例えばエチレングリコール／イソプロピルアルコール（容量比１／１）溶液で電位差自動滴定装置を使用して電位差滴定して、終点の滴定量（ｍｌ）を測定し、油剤１ｇ中に含まれるフッ素系界面活性剤（Ｂ）の酸性基を中和するのに要する水酸化カリウムのｍｇ数を下記計算式（２）で算出したものである。
酸価（ＫＯＨｍｇ／ｇ）＝（Ａ2×ｆ2×５．６１）／Ｗ2 （２）
（式中、Ａ2は滴定量（ｍｌ）、ｆ2は０．１Ｎ水酸化カリウム溶液の力価、Ｗ2は試料の油剤の重量（ｇ）を表す。）
（式中、Ａ2は滴定量（ｍｌ）、ｆ2は０．１Ｎ水酸化カリウム溶液の力価、Ｗ2は試料の油剤の重量（ｇ）を表す。）
Ｔ−ＡｍＶ／ＡＶの比率で、下限を切ると、本油剤のｐＨが低下し過ぎ、紡糸工程および後加工工程での金属ガイド等の金属が錆びてしまい、操業停止となる可能性がある。
一方、上限を超えると、高温下で本油剤の外観が着色したり、油剤を付与した弾性繊維が黄変する等の問題が発生する。
一方、上限を超えると、高温下で本油剤の外観が着色したり、油剤を付与した弾性繊維が黄変する等の問題が発生する。
本発明の膠着防止性と制電性が良好な弾性繊維を得るための弾性繊維用油剤には、通常、膠着防止成分（C)、ベースオイル（Ｄ）などを含有させることができる。
本発明の弾性繊維用油剤に含有させることができる膠着防止成分（Ｃ）としては、高級脂肪酸の金属塩が挙げられる。
高級脂肪酸の金属塩中の高級脂肪酸部分としては、炭素数６〜３０の飽和または不飽和の高級脂肪酸が使用できる。高級脂肪酸の具体例としては、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、およびベヘン酸等が挙げられ、好ましいのはステアリン酸である。これらの脂肪酸は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
高級脂肪酸の金属塩中の高級脂肪酸部分としては、炭素数６〜３０の飽和または不飽和の高級脂肪酸が使用できる。高級脂肪酸の具体例としては、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、およびベヘン酸等が挙げられ、好ましいのはステアリン酸である。これらの脂肪酸は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
高級脂肪酸の金属塩中の金属塩部分としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびＩＩＩＢ族金属塩等が挙げられ、好ましいのはアルカリ土類金属塩である。
高級脂肪酸金属塩全体の具体例としては、ステアリン酸のアルカリ土類金属塩が挙げられ、好ましいのはジステアリン酸マグネシウム塩である。なお、市販のジステアリン酸マグネシウム塩などは、一部未反応の水酸化ステアリン酸アグネシウム塩が不純物として混じっているが、差し支えない。
高級脂肪酸金属塩は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
高級脂肪酸金属塩全体の具体例としては、ステアリン酸のアルカリ土類金属塩が挙げられ、好ましいのはジステアリン酸マグネシウム塩である。なお、市販のジステアリン酸マグネシウム塩などは、一部未反応の水酸化ステアリン酸アグネシウム塩が不純物として混じっているが、差し支えない。
高級脂肪酸金属塩は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
膠着防止成分（Ｃ）は、油剤全体１００部に対して、好ましくは０．０５〜２０重量部であり、より好ましくは０．１〜４．０重量部である。
これらの範囲であると、膠着防止性および油剤の経日安定性が良好である。
これらの範囲であると、膠着防止性および油剤の経日安定性が良好である。
本発明の弾性繊維用油剤に含有させることができるベースオイル（Ｄ）としては、シリコーンオイル（Ｄ１）および炭化水素系潤滑油（Ｄ２）からなる群より選ばれる。
シリコーンオイル（Ｄ１）としては、ポリジメチルシロキサン、その一部が炭素数２〜２０のアルキル基および／またはフェニル基で置換されたポリジメチルシロキサン等が使用できる。
炭化水素系潤滑油（Ｄ２）としては、鉱物油およびその精製油、水添油、分解油等が使用できる。
これらのうち好ましいものは、２５℃における粘度が１〜１０００ｍｍ２／ｓのベースオイルである。さらに好ましくは２〜５００ｍｍ２／ｓ、特に好ましくは３〜２００ｍｍ２／ｓのベースオイルである。
シリコーンオイル（Ｄ１）としては、ポリジメチルシロキサン、その一部が炭素数２〜２０のアルキル基および／またはフェニル基で置換されたポリジメチルシロキサン等が使用できる。
炭化水素系潤滑油（Ｄ２）としては、鉱物油およびその精製油、水添油、分解油等が使用できる。
これらのうち好ましいものは、２５℃における粘度が１〜１０００ｍｍ２／ｓのベースオイルである。さらに好ましくは２〜５００ｍｍ２／ｓ、特に好ましくは３〜２００ｍｍ２／ｓのベースオイルである。
（Ｄ）としては、シリコーンオイル（Ｄ１）、炭化水素系潤滑油（Ｄ２）それぞれ単独でも混合物であってもよい。好ましくは（Ｄ２）単独、および（Ｄ１）と（Ｄ２）の混合物であり、より好ましくは（Ｄ１）と（Ｄ２）の混合物である。
混合物の場合、（Ｄ１）+（Ｄ２）の合計１００部に対して、（Ｄ１）の含有量は５〜８０重量部が好ましく、より好ましくは１５〜７０重量部である。
混合物の場合、（Ｄ１）+（Ｄ２）の合計１００部に対して、（Ｄ１）の含有量は５〜８０重量部が好ましく、より好ましくは１５〜７０重量部である。
ベースオイル（Ｄ）は、油剤全体１００部に対して、好ましくは８０．０〜９９．８重量部であり、より好ましくは８５．０〜９９．４質量％である。これらの範囲であると、平滑性が良好であり、特に細デシテックス繊維の高速紡糸工程での糸切れを抑制できる。
本発明の弾性繊維用油剤の２５℃における粘度は、通常１〜５００ｍｍ２／ｓである。好ましくは２〜１００ｍｍ２／ｓであり、より好ましくは３〜５０ｍｍ２／ｓである。
これらの範囲であると、平滑性が良く、かつ紡糸工程時の油剤の飛散が少なく、作業環境が悪化する恐れがない。
これらの範囲であると、平滑性が良く、かつ紡糸工程時の油剤の飛散が少なく、作業環境が悪化する恐れがない。
本発明の弾性繊維用油剤の製造方法としては、例えば以下の方法が挙げられる。
常温で固体である膠着防止剤（Ｃ）を、炭化水素系潤滑油（Ｄ２）、アミノ変性シリコーン（Ａ）およびフッ素系界面活性剤（Ｂ）と一緒に撹拌装置のある槽に入れ、１１０〜１２０℃に加熱し、２５℃における濁度が２０ｍｇ／Ｌ以下になるまで撹拌する。その後、撹拌しながらシリコーンオイル（Ｄ１）を入れ、２０〜４０℃に冷却することで本発明の弾性繊維用油剤を得ることができる。
常温で固体である膠着防止剤（Ｃ）を、炭化水素系潤滑油（Ｄ２）、アミノ変性シリコーン（Ａ）およびフッ素系界面活性剤（Ｂ）と一緒に撹拌装置のある槽に入れ、１１０〜１２０℃に加熱し、２５℃における濁度が２０ｍｇ／Ｌ以下になるまで撹拌する。その後、撹拌しながらシリコーンオイル（Ｄ１）を入れ、２０〜４０℃に冷却することで本発明の弾性繊維用油剤を得ることができる。
本発明の弾性繊維用油剤は、弾性繊維の紡糸工程（例えば２００〜１，２００ｍ／分）において、紡出後、糸が巻き取られるまでの任意の位置で、ノズル給油で糸に付与させることができる。給油する油状組成物の温度は通常１０〜８０℃、好ましくは１５〜６０℃である。なお本発明の油状組成物はノズル給油用の油状組成物であるが、ローラ給油で使用することもできる。
本発明の弾性繊維用油剤は、通常弾性繊維に対して、非揮発分として、好ましくは０．１〜１２（さらに好ましくは０．５〜１０、特に好ましくは１〜８）重量％付与させる。
本発明の弾性繊維用油剤は、通常弾性繊維に対して、非揮発分として、好ましくは０．１〜１２（さらに好ましくは０．５〜１０、特に好ましくは１〜８）重量％付与させる。
本発明の弾性繊維用油剤を適用できる弾性繊維としては、ポリウレタン弾性糸、ポリエステル弾性糸、ポリアミド弾性糸およびポリカーボネート弾性糸等が挙げられるが、とくにポリウレタン弾性糸に好適に使用できる。
本発明の弾性繊維用油剤を適用できる弾性繊維の維度は、特に限定されないが、通常１０〜２５００ｄｔｘ、好ましくは１１〜１８７０ｄｔｘである。
本発明の弾性繊維用油剤を適用できる弾性繊維の維度は、特に限定されないが、通常１０〜２５００ｄｔｘ、好ましくは１１〜１８７０ｄｔｘである。
本発明の弾性繊維用油剤で処理されてなる弾性繊維は、後加工工程（例えばエアースパンヤーン工程、カバーリング工程、エアーカバーリング工程、編み工程、整経工程、精錬工程、染色工程および仕上げ工程等）を経て最終製品に仕上げられる。
なお、弾性繊維は他の合成繊維、例えばナイロン繊維やポリエステル繊維と混紡して使用される。従って、本発明の油状組成物は、付与された後、他の合成繊維の紡糸油剤と一緒に洗浄され、除去されることが多い。精練工程では、水系精練または溶剤精練が行われる。
最終製品としては、衣料用［例えばパンティーストッキング、靴下、インナーファンデーション（ブラジャー、ガードル、ボディースーツ等）、アウターウェア（ジャケット、スラックス等）、スポーツウェア（水着、レオタード、スキーズボン等）］および産業資材用（例えば紙おむつ、ベルト等）等に広く適用できる。
なお、弾性繊維は他の合成繊維、例えばナイロン繊維やポリエステル繊維と混紡して使用される。従って、本発明の油状組成物は、付与された後、他の合成繊維の紡糸油剤と一緒に洗浄され、除去されることが多い。精練工程では、水系精練または溶剤精練が行われる。
最終製品としては、衣料用［例えばパンティーストッキング、靴下、インナーファンデーション（ブラジャー、ガードル、ボディースーツ等）、アウターウェア（ジャケット、スラックス等）、スポーツウェア（水着、レオタード、スキーズボン等）］および産業資材用（例えば紙おむつ、ベルト等）等に広く適用できる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、表１中の数値は重量部（有効成分）を表す。
なお、表１の配合における各成分は以下の通りである。
・ポリジメチルシロキサン：ＫＦ９６−１０ＣＳ（信越化学工業株式会社製：粘度１０ｍｍ2／ｓ（２５℃））
・流動パラフィン：流パン６０Ｓ（三光化学株式会社製：粘度１５ｍｍ2／ｓ（２５℃））
・アミノ変性シリコーン（Ａ−１）：一般式（３）中の、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4がＣＨ3、Ｒ3が−（ＣＨ2）3−ＮＨ−（ＣＨ2）3−ＮＨ2；粘度（２５℃）２５０ｍｍ2／ｓのアミノ変性シリコーン。
・アミノ変性シリコーン（Ａ−２）：前記一般式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4がＣＨ3、Ｒ3が−（ＣＨ2）3−ＮＨ2；粘度（２５℃）１１０ｍｍ2／ｓのアミノ変性シリコーン。
・フッ素系界面活性剤（Ｂ１−１）：パーフルオロオクタン酸
・フッ素系界面活性剤（Ｂ２−１）：パーフルオロオクタンスルホン酸
・フッ素系界面活性剤（Ｂ５−１）：ビス[２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノール]リン酸エステル
・ポリジメチルシロキサン：ＫＦ９６−１０ＣＳ（信越化学工業株式会社製：粘度１０ｍｍ2／ｓ（２５℃））
・流動パラフィン：流パン６０Ｓ（三光化学株式会社製：粘度１５ｍｍ2／ｓ（２５℃））
・アミノ変性シリコーン（Ａ−１）：一般式（３）中の、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4がＣＨ3、Ｒ3が−（ＣＨ2）3−ＮＨ−（ＣＨ2）3−ＮＨ2；粘度（２５℃）２５０ｍｍ2／ｓのアミノ変性シリコーン。
・アミノ変性シリコーン（Ａ−２）：前記一般式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4がＣＨ3、Ｒ3が−（ＣＨ2）3−ＮＨ2；粘度（２５℃）１１０ｍｍ2／ｓのアミノ変性シリコーン。
・フッ素系界面活性剤（Ｂ１−１）：パーフルオロオクタン酸
・フッ素系界面活性剤（Ｂ２−１）：パーフルオロオクタンスルホン酸
・フッ素系界面活性剤（Ｂ５−１）：ビス[２−（Ｎ−プロピルパーフルオロオクチルスルホニルアミノ）エタノール]リン酸エステル
実施例１
ステアリン酸マグネシウム０．５重量部、アミノ変性シリコーン（Ａ−ｌ）２．０重量部、フッ素系界面活性剤（Ｂ１−１）０．１重量部および流動パラフィン４７．４重量部を１１０〜１２０℃で１時間混合した。その後、ポリジメチルシロキサン５０．０重量部を加え、３０℃に冷却、実施例１の弾性繊維用油剤を調製した。
ステアリン酸マグネシウム０．５重量部、アミノ変性シリコーン（Ａ−ｌ）２．０重量部、フッ素系界面活性剤（Ｂ１−１）０．１重量部および流動パラフィン４７．４重量部を１１０〜１２０℃で１時間混合した。その後、ポリジメチルシロキサン５０．０重量部を加え、３０℃に冷却、実施例１の弾性繊維用油剤を調製した。
実施例２〜４および比較例１〜３
表１記載の配合処方で、実施例１と同様にして各成分を配合し、残りの実施例と比較例の弾性繊維用油剤を調製した。
表１記載の配合処方で、実施例１と同様にして各成分を配合し、残りの実施例と比較例の弾性繊維用油剤を調製した。
ポリウレタン繊維の乾式紡糸法において、表１の弾性繊維用油剤をローラー給油で弾性繊維用油剤付着量がフィラメント重量に対し４重量％になるよう付与させ、６００ｍ／分でチーズに巻き取り、４０Ｄのポリウレタン繊維を得た。
さらに、弾性繊維用油剤の経日安定性試験、膠着性試験、制電性試験を行なった。性能評価結果を併せて表１に示す。
さらに、弾性繊維用油剤の経日安定性試験、膠着性試験、制電性試験を行なった。性能評価結果を併せて表１に示す。
実施例および比較例で得られた弾性繊維用油剤の経日安定性試験、弾性繊維用油剤を付着した糸の膠着性試験法、制電性試験法は以下の通りである。
＜弾性繊維用油剤の経日安定性試験＞
調製した弾性繊維用油剤１００ｇを、蓋付き１４５ｍｌガラス製ボトルに入れ、それぞれ５℃、２５℃、５０℃の恒温槽中に３０日間静置した後、その外観を肉眼で観察し、調製直後の弾性繊維用油剤の外観と比較し、次の基準で判定した。
通常の使用用途では、「沈降物無し」が特に好ましく、「層分離はあるが、沈降物無し」が好ましいとされている。
−判定基準−
◎：変化無し。
○：層分離はあるが、沈降物無し。
×：沈降物あり。
調製した弾性繊維用油剤１００ｇを、蓋付き１４５ｍｌガラス製ボトルに入れ、それぞれ５℃、２５℃、５０℃の恒温槽中に３０日間静置した後、その外観を肉眼で観察し、調製直後の弾性繊維用油剤の外観と比較し、次の基準で判定した。
通常の使用用途では、「沈降物無し」が特に好ましく、「層分離はあるが、沈降物無し」が好ましいとされている。
−判定基準−
◎：変化無し。
○：層分離はあるが、沈降物無し。
×：沈降物あり。
＜膠着性試験＞
紡糸工程で巻き取ったチーズを５０℃で２週間エージングを行った繊維を用い、可変倍率（引き出し速度と巻き取り速度との比率の変更が可能）の引き出し巻き取り装置にかけ、５０ｍ／分の速度で糸を送り出した時、糸が膠着により巻き込まれずに巻き取ることのできる最低の速度倍率を求め、次の基準で判定した。
通常の使用用途では、５０倍以上、８０倍未満が特に好ましく、８０倍以上、１００倍未満が好ましいとされている。
−判定基準−
◎：速度倍数が５０倍以上、８０倍未満
○：速度倍数が８０倍以上、１００倍未満
×：速度倍数が１００倍以上
紡糸工程で巻き取ったチーズを５０℃で２週間エージングを行った繊維を用い、可変倍率（引き出し速度と巻き取り速度との比率の変更が可能）の引き出し巻き取り装置にかけ、５０ｍ／分の速度で糸を送り出した時、糸が膠着により巻き込まれずに巻き取ることのできる最低の速度倍率を求め、次の基準で判定した。
通常の使用用途では、５０倍以上、８０倍未満が特に好ましく、８０倍以上、１００倍未満が好ましいとされている。
−判定基準−
◎：速度倍数が５０倍以上、８０倍未満
○：速度倍数が８０倍以上、１００倍未満
×：速度倍数が１００倍以上
＜制電性＞
膠着性試験と同条件でエージングまで行った繊維を用い、Ｋａａｒ Ｍａｙｅｒ社製整経機（ＤＳＥ−Ｈ）を使用し、整経速度６００ｍ／分で整経し、発生する静電気を測定した。通常の使用用途では０．５ｋｖ以下が特に好ましく、０．５ｋｖ以上、３．０ｋｖ未満が好ましいとされている。
−判定基準−
◎：０．５ｋｖ未満
○：０．５ｋｖ以上、３．０ｋｖ未満
×：３．０ｋｖ以上
膠着性試験と同条件でエージングまで行った繊維を用い、Ｋａａｒ Ｍａｙｅｒ社製整経機（ＤＳＥ−Ｈ）を使用し、整経速度６００ｍ／分で整経し、発生する静電気を測定した。通常の使用用途では０．５ｋｖ以下が特に好ましく、０．５ｋｖ以上、３．０ｋｖ未満が好ましいとされている。
−判定基準−
◎：０．５ｋｖ未満
○：０．５ｋｖ以上、３．０ｋｖ未満
×：３．０ｋｖ以上
表１から明らかなように、本発明の弾性繊維用油剤（実施例１〜４）は、油剤の経日安定性、膠着防止性および制電性のすべてにおいて優れていることが判る。
それに対し、公知の膠着防止剤しか含有しない比較例１〜３は性能項目をすべて満たすものはない。
それに対し、公知の膠着防止剤しか含有しない比較例１〜３は性能項目をすべて満たすものはない。
本発明の弾性繊維用油剤は、油剤の経日安定性、膠着防止性および制電性が優れており、弾性繊維の生産から後加工工程において断糸等のトラブル発生を減らすことができ、特に細デシテックス繊維の高速紡糸工程に好適である。
Claims (5)
- アミノ変性シリコーン（Ａ）、およびｐＫａが−１０〜７であるフッ素系界面活性剤（Ｂ）を必須成分とすることを特徴とする弾性繊維用油剤。
- 該フッ素系界面活性剤（Ｂ）が、下記一般式（１）〜（５）でそれぞれ表される化合物（Ｂ１）〜（Ｂ５）からなる群より選ばれる１種以上である請求項１記載の弾性繊維用油剤。
- 油剤の全アミン価（Ｔ−ＡｍＶ）と酸価（ＡＶ）との比Ｔ−ＡｍＶ／ＡＶが０．５〜１．５である請求項１または２記載の弾性繊維用油剤。
- 請求項１〜３いずれか記載の弾性繊維用油剤を、弾性繊維に対して０．１〜１２．０重量％付与する弾性繊維の処理方法。
- 請求項４記載の処理方法により処理されてなる弾性繊維。
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| JP2006318317A JP2008133549A (ja) | 2006-11-27 | 2006-11-27 | 弾性繊維用油剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103432959A (zh) * | 2013-09-18 | 2013-12-11 | 华中师范大学 | 含六氟丙烯三聚体基的表面活性剂及其制备方法 |
| CN103464049A (zh) * | 2013-09-18 | 2013-12-25 | 华中师范大学 | 全氟己基磺酰氧基苄基阳离子表面活性剂及其制备方法与应用 |
| JP5630933B1 (ja) * | 2014-05-14 | 2014-11-26 | 竹本油脂株式会社 | ポリウレタン系弾性繊維用処理剤、ポリウレタン系弾性繊維の処理方法及びポリウレタン系弾性繊維 |
| JP2015214777A (ja) * | 2014-05-13 | 2015-12-03 | 竹本油脂株式会社 | ポリウレタン系弾性繊維用処理剤、ポリウレタン系弾性繊維の処理方法及びポリウレタン系弾性繊維 |
| JP6061041B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2017-01-18 | 東レ株式会社 | ポリアミドモノフィラメントおよびその繊維パッケージ |
| WO2021039787A1 (ja) * | 2019-08-26 | 2021-03-04 | 国立大学法人富山大学 | 微粒子吸着防止ポリマー |
| JP2022003133A (ja) * | 2019-08-26 | 2022-01-11 | 国立大学法人富山大学 | 微粒子吸着防止ポリマー |
-
2006
- 2006-11-27 JP JP2006318317A patent/JP2008133549A/ja active Pending
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