JP2019099964A - 合成繊維用処理剤及び合成繊維 - Google Patents

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Abstract

【課題】合成繊維表面への濡れ性、平滑性、及び耐熱性を向上できる合成繊維用処理剤を提供する。【解決手段】本発明は、平滑剤及び非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含むことを特徴とする。また、本発明の合成繊維は、かかる合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする。【選択図】なし

Description

本発明は、合成繊維に優れた平滑性、耐熱性及び濡れ性を付与できる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着している合成繊維に関する。
一般に、合成繊維には、加工時等における平滑性等の機能を付与する観点から、その表面に合成繊維用処理剤を付着する処理が行われることがある。
従来、合成繊維用処理剤として特許文献１に開示されるポリエステル系難燃加工繊維製品用後処理剤が知られている。かかる処理剤は、ジスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、ジスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、トリスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩のうちの一種以上を含有している。
特開２００８−３１６１４号公報
しかしながら、これら従来の合成繊維用処理剤は、特に合成繊維表面への良好な濡れ性、後加工時の良好な平滑性、及び合成繊維を製造時の熱から保護するための耐熱性の各機能の両立が、十分に対応できていなかった。
本発明が解決しようとする課題は、合成繊維表面への濡れ性、平滑性、及び耐熱性を向上できる合成繊維用処理剤を提供することにある。
しかして本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、平滑剤と特定の非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。
すなわち本発明の一態様は、平滑剤及び非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含むことを特徴とする。
前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物が、ジスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であり、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物が、トリスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であることが好ましい。
前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量に対する前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量の質量比が、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物＝５／９５〜９５／５であることが好ましい。前記平滑剤が、シリコーンを含むことが好ましい。
前記平滑剤、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及び前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を０．１〜９４．９９質量％、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．９質量％、及び前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８９質量％の割合で含有することが好ましい。更にイオン性界面活性剤を含有することが好ましい。前記平滑剤、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及び前記イオン性界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を０．１〜９４．９８質量％、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．８９質量％、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８８質量％、及び前記イオン性界面活性剤を０．０１〜２０質量％の割合で含有することが好ましい。前記合成繊維が、炭素繊維前駆体であってもよい。
また、本発明の別の態様は、前記合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維に係る。
本発明によれば、合成繊維に優れた平滑性、耐熱性及び濡れ性を付与できる。
実施例で採用した平滑性の評価に供する張力測定装置の概略概念図。
（第１実施形態）
以下、本実施形態に係る合成繊維用処理剤（以下、処理剤という）を具体化した第１実施形態について説明する。
本実施形態の処理剤は、平滑剤、並びに非イオン界面活性剤としてジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含有する。
本実施形態の処理剤に含有される平滑剤としては、例えばシリコーン、エステル等が挙げられる。これらの平滑剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、特に平滑性及び耐熱性に優れる観点からシリコーンが好ましい。
平滑剤として使用されるシリコーンとしては、特に制限はなく、例えばジメチルシリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、アミド変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルキルアラルキル変性シリコーン、アルキルポリエーテル変性シリコーン、エステル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルビノール変性シリコーン、メルカプト変性シリコーン等が挙げられる。これらの中でもジメチルシリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーンが好ましい。平滑剤の粘度は２５℃において１０ｍｍ２／ｓ〜１０００００ｍｍ２／ｓのものが好ましい。
平滑剤として使用されるエステルとしては、特に制限はなく、例えば（１）オクチルパルミテート、オレイルラウレート、オレイルオレート、イソテトラコシルオレート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（２）１，６−ヘキサンジオールジデカネート、グリセリントリオレート、トリメチロールプロパントリラウレート、ペンタエリスリトールテトラオクタネート等の、脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（３）ジオレイルアゼレート、チオジプロピオン酸ジオレイル、チオジプロピオン酸ジイソセチル、チオジプロピオン酸ジイソステアリル等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族多価カルボン酸とのエステル化合物、（４）ベンジルオレート、ベンジルラウレート等の、芳香族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（５）ビスフェノールＡジラウレート等の、芳香族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸との完全エステル化合物、（６）ビス２−エチルヘキシルフタレート、ジイソステアリルイソフタレート、トリオクチルトリメリテート等の、脂肪族モノアルコールと芳香族多価カルボン酸との完全エステル化合物、（７）ヤシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、ゴマ油、魚油及び牛脂等の天然油脂等が挙げられる。その他、合成繊維用処理剤に採用されている公知の平滑剤等を使用してもよい。
本実施形態の処理剤に使用される非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含有する。
ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物は、ジスチレン化フェノールに、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加した化合物である。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、ジスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であることが好ましい。
トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物は、トリスチレン化フェノールに、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加した化合物である。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、トリスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であることが好ましい。
ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量とトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量との質量比は、特に制限はない。好ましくはジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量（トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量に対するジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量の質量比）＝５／９５〜９５／５であることが好ましい。かかる数値範囲内に規定することにより、濡れ性、平滑性、及び耐熱性をより向上させることができる。
本実施形態の処理剤中における平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の各含有量の割合は、特に制限はない。平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有割合の合計を１００質量％とすると、好ましくは平滑剤を０．１〜９４．９９質量％、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．９質量％、及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８９質量％の割合で含有する。なお、処理剤は、ジスチレン化フェノールやトリスチレン化フェノールに不純物として含まれるモノスチレン化フェノール、テトラスチレン化フェノール、ペンタスチレン化フェノール等を包括して呼称されるポリスチレン化フェノール、及びこれらのアルキレンオキサイド付加物を含んでもよい。
本実施形態の処理剤に使用される非イオン界面活性剤は、上記したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物以外にも、その他の公知の非イオン界面活性剤を含有することができる。
その他の公知の非イオン界面活性剤としては、例えば（１）オクチルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソオクチルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ノニルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソノニルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、デシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ウンデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソウンデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級ドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級イソドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、トリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソトリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級トリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級イソトリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、テトラデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソテトラデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ペンタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソペンタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ヘキサデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソヘキサデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、オクタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソオクタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イコサノールのアルキレンオキサイド付加物、イソイコサノールのアルキレンオキサイド付加物等のアルコールにアルキレンオキサイドを付加した化合物、（２）オクチルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソオクチルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ノニルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソノニルアミンのアルキレンオキサイド付加物、デシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ウンデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソウンデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ドデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソドデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、トリデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソトリデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、テトラデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソテトラデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ペンタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソペンタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ヘキサデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ペンタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、オクタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソオクタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イコシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソイコシルアミンのアルキレンオキサイド付加物等のアルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物、（３）硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物、硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物のオレイン酸エステル、硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物のステアリン酸エステル等の硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物およびそのエステル化物、（４）ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物、ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、エチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物、エチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、プロピレングリコールのアルキレンオキサイド付加物、プロピレングリコールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、１，４−ブタンジオールのアルキレンオキサイド付加物、１，４−ブタンジオールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、１，６−ヘキサンジオールのアルキレンオキサイド付加物、１，６−ヘキサンジオールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物等のジオールのアルキレンオキサイド付加物及びそのエステル化物、（５）ポリオキシエチレンオクチルデカネート、ポリオキシエチレンラウリルエルケート、ポリオキシプロピレン１，６−ヘキサンジオールジオレート、ビスポリオキシエチレンデシルアジペート、ビスポリオキシエチレンラウリルアジペート、ポリオキシプロピレンベンジルステアレート等のエーテルエステル化合物等が挙げられる。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の処理剤は、更にイオン性界面活性剤を含有することが好ましい。イオン性界面活性剤の具体例としては、特に制限はなく、例えば硫酸塩、硫酸エステル塩、スルホン酸塩、リン酸塩、リン酸エステル塩、カルボン酸塩等のアニオン系界面活性剤、アミン塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、イミダゾリン塩、イミダゾリニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ベタイン等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の処理剤中における平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びイオン性界面活性剤の各含有量の割合は、特に制限はない。平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びイオン性界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、好ましくは平滑剤を０．１〜９４．９８質量％、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．８９質量％、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８８質量％、及びイオン性界面活性剤を０．０１〜２０質量％の割合で含有する。
本実施形態の処理剤は、合成繊維の種類に制限なく用いることができる。特に炭素繊維前駆体に用いると、本発明の効果が発現しやすく好ましい。炭素繊維前駆体としては、例えばアクリル繊維等が挙げられる。
本実施形態の処理剤には、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤として、つなぎ剤、イオン性界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の通常合成繊維の処理剤に用いられる成分をさらに含有することができる。
（第２実施形態）
次に、本発明の合成繊維を具体化した第２実施形態を説明する。本実施形態の合成繊維は、上述した第１実施形態の処理剤が付着している合成繊維である。合成繊維の具体例としては、特に制限はなく、例えばポリエステル繊維、ポリプロピレン繊維、アクリル繊維、レーヨン繊維、ウレタン繊維、アラミド繊維、ポリ乳酸繊維、ガラス繊維、炭素繊維、炭素繊維前駆体等が挙げられる。これらの中でも、炭素繊維前駆体が好ましい。炭素繊維前駆体としては、例えばアクリル繊維等が挙げられる。合成繊維に対する処理剤の付着量については、特に制限はなく、合成繊維の種類、用途等に応じて適宜設定可能である。例えば上述した第１実施形態の処理剤（溶媒を含まない）を０．０１〜１０質量％となるよう合成繊維に付着させたものが好ましい。かかる数値範囲内に規定することにより、合成繊維に対して濡れ性、平滑性、及び耐熱性の各効能を効率的に付与することができる。
上述した処理剤を合成繊維に付着させる方法は、公知の方法を適宜採用することができる。例えばローラー浸漬法、ガイドノズル法、ローラー接触法、スプレー法等、一般に工業的に用いられている方法を適用できる。上述した処理剤は、好ましくは水性のエマルションの状態で合成繊維に付着される。続いて乾燥処理し、処理剤溶液に含まれている水等の溶媒の除去を行なうことにより本実施形態の合成繊維を得ることができる。ここでの乾燥処理は、例えば熱風、熱板、ローラー、各種赤外線ヒーター等を熱媒として利用した方法を採用できる。
上記実施形態の処理剤及び合成繊維によれば、以下のような効果を得ることができる。
（１）上記実施形態の処理剤は、平滑剤と特定の非イオン界面活性剤を併用して構成した。したがって、合成繊維表面への濡れ性、平滑性、及び耐熱性を向上できる。より具体的には、合成繊維表面への良好な濡れ性付与と後加工時の良好な平滑性を保ちながら、合成繊維を製造時の熱から保護するための耐熱性を付与することができる。
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
試験区分１（ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の調製）
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド６６０部とプロピレンオキサイド５８０部を徐々に加えてランダム付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１５モルとプロピレンオキサイド１０モルのランダム付加物Ａ−１を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−２の調製：
エチレンオキサイド１３６４部とプロピレンオキサイド２３２部に変更した以外はジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１と同様の方法でジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３１モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物Ａ−２を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−３の調製：
エチレンオキサイド１１８８部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１と同様の方法でジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２７モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ａ−３を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−４の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１２３２部を徐々に加えた後、プロピレンオキサイド２９０部を徐々に加えてブロック付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２８モルとプロピレンオキサイド５モルのブロック付加物Ａ−４を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−５の調製：
エチレンオキサイド４４０部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１と同様の方法でジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ａ−５を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−６の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド７４８部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１７モル付加物Ａ−６を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−７の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１４９６部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３４モル付加物Ａ−７を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−８の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でプロピレンオキサイド１１６０部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのプロピレンオキサイド２０モル付加物Ａ−８を得た。上述したＡ−１〜Ａ−８について、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を構成するアルキレンオキサイドの種類、付加モル数、付加形態を下記表１に示す。
試験区分２（トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の調製）
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド６６０部とプロピレンオキサイド５８０部を徐々に加えてランダム付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１５モルとプロピレンオキサイド１０モルのランダム付加物Ｂ−１を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２の調製：
エチレンオキサイド１３６４部とプロピレンオキサイド２３２部に変更した以外はトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１と同様の方法でトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３１モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物Ｂ−２を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−３の調製：
エチレンオキサイド１１８８部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１と同様の方法でトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２７モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ｂ−３を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−４の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１２３２部を徐々に加えた後、プロピレンオキサイド２９０部を徐々に加えてブロック付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２８モルとプロピレンオキサイド５モルのブロック付加物Ｂ−４を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−５の調製：
エチレンオキサイド４４０部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１と同様の方法でトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ｂ−５を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−６の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド７４８部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１７モル付加物Ｂ−６を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−７の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１４９６部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３４モル付加物Ｂ−７を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−８の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でプロピレンオキサイド１１６０部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのプロピレンオキサイド２０モル付加物Ｂ−８を得た。上述したＢ−１〜Ｂ−８について、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を構成するアルキレンオキサイドの種類、付加モル数、付加形態を下記表２に示す。
試験区分３（合成繊維用処理剤の調製）
・実施例１：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１を５０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１を２５０ｇとＤ−１（２５℃で３５０ｍｍ２／ｓのジメチルシリコーン）７００ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、プライミクス社製のＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫII Ｍｏｄｅｌ ２．５を用いて乳化することで実施例１の合成繊維用処理剤を調製した。なお、表３においては、溶媒以外の成分を１００％とした場合の各成分の比率を示す（以下同様）。
・実施例２：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−２を４０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２を２８０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−２（イソオクチルアルコールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物）を８０ｇとＤ−２（２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）６００ｇとを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、イオン交換水３０００ｇを徐々に加えて乳化することで実施例２の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例３：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−２を１０ｇとＡ−３を１０ｇ、試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２を７０ｇとＢ−３を１０ｇ、非イオン性界面活性剤Ｃ−３（セチルアルコールのエチレンオキサイド８モル付加後、プロピレンオキサイド１０モル付加物）８０ｇ、Ｄ−３（２５℃で８０ｍｍ２／ｓのアミノ当量４０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）８００ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−４（１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩）２０ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、プライミクス社製のＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫII Ｍｏｄｅｌ ２．５を用いて乳化することで実施例３の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例４：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−４を１２０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−４を８０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−１（ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物）を１００ｇとＤ−２（２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）４００ｇとＤ−４（２５℃で２５０ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝５０／５０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝１００／０であるポリエーテル変性シリコーン）３００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、イオン交換水３０００ｇを徐々に加えて乳化することで実施例４の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例５：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−５を３０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−５を９０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−４（２級ドデシルアルコールのエチレンオキサイド９モル付加物）を６０ｇとＤ−３（２５℃で８０ｍｍ２／ｓのアミノ当量４０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）５００ｇとＤ−５（２５℃で１７００ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝２０／８０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５０／５０であるポリエーテル変性シリコーン）３００ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−５（トリメチルオクチルアンモニウムのジメチルホスフェート塩）２０ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、プライミクス社製のＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫII Ｍｏｄｅｌ ２．５を用いて乳化することで実施例５の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例６：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−６を１００ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−６を１５０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−５（２級トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物）を２０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−６（ドデシルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物）を３０ｇとＤ−５（２５℃で１７００ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝２０／８０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５０／５０であるポリエーテル変性シリコーン）７００ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例６の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例７：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−７を９０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−７を２１０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−３（セチルアルコールのエチレンオキサイド８モル付加後、プロピレンオキサイド１０モル付加物）を２００ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−９（ビスフェノールＡエチレンオキサイド２ｍｏｌ付加物のラウリン酸ジエステル）を４００ｇとＤ−７（チオジプロピオン酸ジイソセチル）５０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−４（１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩）５０ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例７の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例８：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−５を１０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−５を３０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−７（ヘキサデシルアミンのエチレンオキサイド１５モル付加物）を２０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−８（硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物）を１００ｇとＣ−１０（硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物）を５０ｇとＣ−１１（ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物）を１００ｇとＤ−６（トリメチロールプロパントリラウレート）５６０ｇとＤ−７（チオジプロピオン酸ジイソセチル）５０ｇとＤ−８（オレイルオレート）５０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−１（イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩）１０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−２（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩）１０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−３（平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩）１０ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例８の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例９：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−６を１０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−６を２０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−８（硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物）を１２０ｇとＣ−１０（硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物）を１００ｇとＣ−１１（ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物）を８０ｇとＤ−６（トリメチロールプロパントリラウレート）６３０ｇとＤ−７（チオジプロピオン酸ジイソセチル）２０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−１（イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩）１０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−２（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩）５ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−３（平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩）５ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例９の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例１０：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−８を２０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−８を３０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−６（ドデシルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物）を４０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−８（硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物）を８０ｇとＣ−１０（硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物）を１００ｇとＣ−１１（ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物）を９０ｇとＤ−６（トリメチロールプロパントリラウレート）５５０ｇとＤ−８（オレイルオレート）５０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−１（イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩）２０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−３（平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩）２０ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例１０の合成繊維用処理剤を調製した。
・比較例１：非イオン性界面活性剤Ｃ−１（ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物）を比較例１の合成繊維用処理剤として使用した。
・比較例２：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１を比較例２の合成繊維用処理剤として使用した。
・比較例３：試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２を２００ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−１（ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物）２００ｇとＤ−１（２５℃で３５０ｍｍ２／ｓのジメチルシリコーン）６００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く混合した後、イオン交換水３０００ｇを徐々に加えることで比較例３の合成繊維用処理剤を調製した。
・比較例４：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−３を１５０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−３を８５０ｇとを２Ｌビーカーに加えて良く混合することで比較例４の合成繊維用処理剤を調製した。
・比較例５：Ｄ−２（２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）を比較例５の合成繊維用処理剤として使用した。
表３において、各表記は以下のものを示す。
※１：ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物
※２：トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物
※３：ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物
Ｃ−１：ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物
Ｃ−２：イソオクチルアルコールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物
Ｃ−３：セチルアルコールのエチレンオキサイド８モル付加後、プロピレンオキサイド１０モル付加物
Ｃ−４：２級ドデシルアルコールのエチレンオキサイド９モル付加物
Ｃ−５：２級トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物
Ｃ−６：ドデシルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物
Ｃ−７：ヘキサデシルアミンのエチレンオキサイド１５モル付加物
Ｃ−８：硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物
Ｃ−９：ビスフェノールＡエチレンオキサイド２ｍｏｌ付加物のラウリン酸ジエステル
Ｃ−１０：硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物
Ｃ−１１：ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物
Ｄ−１：２５℃で３５０ｍｍ２／ｓのジメチルシリコーン
Ｄ−２：２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン
Ｄ−３：２５℃で８０ｍｍ２／ｓのアミノ当量４０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン
Ｄ−４：２５℃で２５０ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝５０／５０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝１００／０であるポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−５：２５℃で１７００ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝２０／８０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５０／５０であるポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−６：トリメチロールプロパントリラウレート
Ｄ−７：チオジプロピオン酸ジイソセチル
Ｄ−８：オレイルオレート
Ｅ−１：イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩
Ｅ−２：ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩
Ｅ−３：平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩
Ｅ−４：１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩
Ｅ−５：トリメチルオクチルアンモニウムのジメチルホスフェート塩
試験区分４（評価）
・合成繊維用処理剤の合成樹脂への付着
合成樹脂である炭素繊維用前駆体としてのアクリルフィラメント糸（１６０００デニール／１２０００フィラメント）に、試験区分３で調製した各例の合成繊維用処理剤の有効成分４％イオン交換水溶液（イオン交換水以外を有効成分とする）を作成し、これを有効成分で付着量１±０．１％となるようにローラー給油法で付着させた後、乾燥ローラーを用いて１１５℃で６０秒間乾燥して試験糸を得た。この試験糸を後述する平滑性評価に用いた。
・平滑性
平滑性を測定する装置として島津製作所社製のオートグラフＡＧＳ−１ｋＮＸ（張力測定装置）を使用した。図１に示されるように、試験糸１の一端をオートグラフの把持治具２に固定し、フリーローラー３、クロムメッキ梨地ピン４、及びフリーローラー５を順に介して、もう一方の端部に５０ｇの分銅６を固定した。クロムメッキ梨地ピン４は、試験糸１が接する駆動軸４ａが直径１ｃｍで表面粗度２Ｓである。フリーローラー３とクロムメッキ梨地ピン４とを結ぶ試験糸１に対する、クロムメッキ梨地ピン４とフリーローラー５とを結ぶ試験糸１のなす角は、９０°となるように配されている。この状態で２５℃で６０％ＲＨの条件下クロムメッキ梨地ピン４の駆動軸４ａを周速１００ｍ／分の速度でオートグラフに張力がかかる方向に回転させた状態にしてオートグラフによる張力を０．１秒毎に３０秒間計測した。この時の張力の平均値（Ｎ）を求め、次の基準で評価した。
◎：張力の平均値が４Ｎ以下。
○：張力の平均値が４〜５Ｎ。
×：張力の平均値が５Ｎ以上。
・耐熱性
各例の合成繊維用処理剤を１０５℃で水分を乾燥させた後、良く混ぜた後、５ｍｇ精秤してアルミパンに入れ、セイコー社製のＴＧ−ＤＴＡ６２００を用いてＡｉｒ雰囲気下、３０℃から３００℃まで１０℃／ｍｉｎで昇温させて０．５秒毎に質量を測定した。この時の残渣率（％）（３００℃での質量／初期質量）を測定し、次の基準で評価した。
◎：残存率が６０％以上。
○：残存率が５０％以上６０％未満。
×：残存率が５０％未満。
・濡れ性
各例の合成繊維用処理剤の有効成分４％イオン交換水溶液（イオン交換水以外を有効成分とする）を作成し、その０．１ｇをアクリル板に滴下した後、１分後の最大直径（ｍｍ）を測定し、以下の基準で評価した。
○：最大直径が１０ｍｍ以上。
×：最大直径が１０ｍｍ未満。
以上表１〜３の結果からも明らかなように、本発明によれば、合成繊維表面への良好な濡れ性付与と後加工時の良好な平滑性を保ちつつも、合成繊維を製造時の熱から保護するための耐熱性を保持することができるという効果がある。
１…試験糸、２…把持治具、３，５…フリーローラー、４…クロムメッキ梨地ピン、４ａ…駆動軸、６…分銅。
本発明は、合成繊維に優れた平滑性、耐熱性及び濡れ性を付与できる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着している合成繊維に関する。
一般に、合成繊維には、加工時等における平滑性等の機能を付与する観点から、その表面に合成繊維用処理剤を付着する処理が行われることがある。
従来、合成繊維用処理剤として特許文献１に開示されるポリエステル系難燃加工繊維製品用後処理剤が知られている。かかる処理剤は、ジスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、ジスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩、トリスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル塩のうちの一種以上を含有している。
特開２００８−３１６１４号公報
しかしながら、これら従来の合成繊維用処理剤は、特に合成繊維表面への良好な濡れ性、後加工時の良好な平滑性、及び合成繊維を製造時の熱から保護するための耐熱性の各機能の両立が、十分に対応できていなかった。
本発明が解決しようとする課題は、合成繊維表面への濡れ性、平滑性、及び耐熱性を向上できる合成繊維用処理剤を提供することにある。
しかして本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、平滑剤と特定の非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。
すなわち本発明の一態様は、平滑剤及び非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含み、前記平滑剤が、シリコーンを含むことを特徴とする。
前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物が、ジスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であり、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物が、トリスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であることが好ましい。
前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量に対する前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量の質量比が、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物＝５／９５〜９５／５であることが好ましい。
前記平滑剤、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及び前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を０．１〜９４．９９質量％、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．９質量％、及び前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８９質量％の割合で含有することが好ましい。更にイオン性界面活性剤を含有することが好ましい。前記平滑剤、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及び前記イオン性界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を０．１〜９４．９８質量％、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．８９質量％、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８８質量％、及び前記イオン性界面活性剤を０．０１〜２０質量％の割合で含有することが好ましい。
また、本発明の別の態様は、平滑剤及び非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含み、前記合成繊維が、炭素繊維前駆体であることを特徴とする。更にイオン性界面活性剤を含有することが好ましい。
また、本発明の別の態様は、前記合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維に係る。
本発明によれば、合成繊維に優れた平滑性、耐熱性及び濡れ性を付与できる。
実施例で採用した平滑性の評価に供する張力測定装置の概略概念図。
（第１実施形態）
以下、本実施形態に係る合成繊維用処理剤（以下、処理剤という）を具体化した第１実施形態について説明する。
本実施形態の処理剤は、平滑剤、並びに非イオン界面活性剤としてジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含有する。
合成繊維用処理剤に適用される平滑剤としては、例えばシリコーン、エステル等が挙げられる。本実施形態の処理剤に含有される平滑剤としては、シリコーンが適用される。これらの平滑剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。シリコーンは、特に平滑性及び耐熱性に優れる。
平滑剤として使用されるシリコーンとしては、特に制限はなく、例えばジメチルシリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、アミド変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルキルアラルキル変性シリコーン、アルキルポリエーテル変性シリコーン、エステル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルビノール変性シリコーン、メルカプト変性シリコーン等が挙げられる。これらの中でもジメチルシリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーンが好ましい。平滑剤の粘度は２５℃において１０ｍｍ２／ｓ〜１０００００ｍｍ２／ｓのものが好ましい。
参考例として平滑剤として使用されるエステルとしては、特に制限はなく、例えば（１）オクチルパルミテート、オレイルラウレート、オレイルオレート、イソテトラコシルオレート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（２）１，６−ヘキサンジオールジデカネート、グリセリントリオレート、トリメチロールプロパントリラウレート、ペンタエリスリトールテトラオクタネート等の、脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（３）ジオレイルアゼレート、チオジプロピオン酸ジオレイル、チオジプロピオン酸ジイソセチル、チオジプロピオン酸ジイソステアリル等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族多価カルボン酸とのエステル化合物、（４）ベンジルオレート、ベンジルラウレート等の、芳香族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（５）ビスフェノールＡジラウレート等の、芳香族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸との完全エステル化合物、（６）ビス２−エチルヘキシルフタレート、ジイソステアリルイソフタレート、トリオクチルトリメリテート等の、脂肪族モノアルコールと芳香族多価カルボン酸との完全エステル化合物、（７）ヤシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、ゴマ油、魚油及び牛脂等の天然油脂等が挙げられる。その他、合成繊維用処理剤に採用されている公知の平滑剤等を併用してもよい。
本実施形態の処理剤に使用される非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含有する。
ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物は、ジスチレン化フェノールに、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加した化合物である。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、ジスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であることが好ましい。
トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物は、トリスチレン化フェノールに、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加した化合物である。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、トリスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であることが好ましい。
ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量とトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量との質量比は、特に制限はない。好ましくはジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量（トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量に対するジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量の質量比）＝５／９５〜９５／５であることが好ましい。かかる数値範囲内に規定することにより、濡れ性、平滑性、及び耐熱性をより向上させることができる。
本実施形態の処理剤中における平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の各含有量の割合は、特に制限はない。平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有割合の合計を１００質量％とすると、好ましくは平滑剤を０．１〜９４．９９質量％、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．９質量％、及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８９質量％の割合で含有する。なお、処理剤は、ジスチレン化フェノールやトリスチレン化フェノールに不純物として含まれるモノスチレン化フェノール、テトラスチレン化フェノール、ペンタスチレン化フェノール等を包括して呼称されるポリスチレン化フェノール、及びこれらのアルキレンオキサイド付加物を含んでもよい。
本実施形態の処理剤に使用される非イオン界面活性剤は、上記したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物以外にも、その他の公知の非イオン界面活性剤を含有することができる。
その他の公知の非イオン界面活性剤としては、例えば（１）オクチルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソオクチルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ノニルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソノニルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、デシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ウンデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソウンデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級ドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級イソドデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、トリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソトリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級トリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、２級イソトリデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、テトラデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソテトラデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ペンタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソペンタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、ヘキサデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソヘキサデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、オクタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イソオクタデシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、イコサノールのアルキレンオキサイド付加物、イソイコサノールのアルキレンオキサイド付加物等のアルコールにアルキレンオキサイドを付加した化合物、（２）オクチルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソオクチルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ノニルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソノニルアミンのアルキレンオキサイド付加物、デシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ウンデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソウンデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ドデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソドデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、トリデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソトリデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、テトラデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソテトラデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ペンタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソペンタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ヘキサデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ペンタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、オクタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソオクタデシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イコシルアミンのアルキレンオキサイド付加物、イソイコシルアミンのアルキレンオキサイド付加物等のアルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物、（３）硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物、硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物のオレイン酸エステル、硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物のステアリン酸エステル等の硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物およびそのエステル化物、（４）ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物、ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、エチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物、エチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、プロピレングリコールのアルキレンオキサイド付加物、プロピレングリコールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、１，４−ブタンジオールのアルキレンオキサイド付加物、１，４−ブタンジオールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物、１，６−ヘキサンジオールのアルキレンオキサイド付加物、１，６−ヘキサンジオールのアルキレンオキサイド付加物のエステル化物等のジオールのアルキレンオキサイド付加物及びそのエステル化物、（５）ポリオキシエチレンオクチルデカネート、ポリオキシエチレンラウリルエルケート、ポリオキシプロピレン１，６−ヘキサンジオールジオレート、ビスポリオキシエチレンデシルアジペート、ビスポリオキシエチレンラウリルアジペート、ポリオキシプロピレンベンジルステアレート等のエーテルエステル化合物等が挙げられる。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の処理剤は、更にイオン性界面活性剤を含有することが好ましい。イオン性界面活性剤の具体例としては、特に制限はなく、例えば硫酸塩、硫酸エステル塩、スルホン酸塩、リン酸塩、リン酸エステル塩、カルボン酸塩等のアニオン系界面活性剤、アミン塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、イミダゾリン塩、イミダゾリニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ベタイン等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の処理剤中における平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びイオン性界面活性剤の各含有量の割合は、特に制限はない。平滑剤、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及びイオン性界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、好ましくは平滑剤を０．１〜９４．９８質量％、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．８９質量％、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８８質量％、及びイオン性界面活性剤を０．０１〜２０質量％の割合で含有する。
本実施形態の処理剤は、合成繊維の種類に制限なく用いることができる。特に炭素繊維前駆体に用いると、本発明の効果が発現しやすく好ましい。炭素繊維前駆体としては、例えばアクリル繊維等が挙げられる。
本実施形態の処理剤には、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤として、つなぎ剤、イオン性界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の通常合成繊維の処理剤に用いられる成分をさらに含有することができる。
（第２実施形態）
以下、本実施形態に係る処理剤を具体化した第２実施形態について説明する。以下、上述した第１実施形態に係る処理剤との相違点を中心に説明する。
本実施形態の処理剤は、平滑剤、並びに非イオン界面活性剤としてジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含有する。
本実施形態の処理剤に含有される平滑剤としては、例えばシリコーン、エステル等が挙げられる。平滑剤の具体例としては、第１実施形態において列挙したものを挙げることができる。
本実施形態の処理剤は、合成樹脂として炭素繊維前駆体に適用される。炭素繊維前駆体としては、例えばアクリル繊維等が挙げられる。
（第３実施形態）
次に、本発明の合成繊維を具体化した第３実施形態を説明する。本実施形態の合成繊維は、上述した第１実施形態又は第２実施形態の処理剤が付着している合成繊維である。第１実施形態の処理剤が付着している合成繊維の具体例としては、特に制限はなく、例えばポリエステル繊維、ポリプロピレン繊維、アクリル繊維、レーヨン繊維、ウレタン繊維、アラミド繊維、ポリ乳酸繊維、ガラス繊維、炭素繊維、炭素繊維前駆体等が挙げられる。これらの中でも、炭素繊維前駆体が好ましい。第２実施形態の処理剤が付着している合成繊維としては、炭素繊維前駆体が挙げられる。炭素繊維前駆体としては、例えばアクリル繊維等が挙げられる。合成繊維に対する処理剤の付着量については、特に制限はなく、合成繊維の種類、用途等に応じて適宜設定可能である。例えば上述した第１実施形態又は第２実施形態の処理剤（溶媒を含まない）を０．０１〜１０質量％となるよう合成繊維に付着させたものが好ましい。かかる数値範囲内に規定することにより、合成繊維に対して濡れ性、平滑性、及び耐熱性の各効能を効率的に付与することができる。
上述した処理剤を合成繊維に付着させる方法は、公知の方法を適宜採用することができる。例えばローラー浸漬法、ガイドノズル法、ローラー接触法、スプレー法等、一般に工業的に用いられている方法を適用できる。上述した処理剤は、好ましくは水性のエマルションの状態で合成繊維に付着される。続いて乾燥処理し、処理剤溶液に含まれている水等の溶媒の除去を行なうことにより本実施形態の合成繊維を得ることができる。ここでの乾燥処理は、例えば熱風、熱板、ローラー、各種赤外線ヒーター等を熱媒として利用した方法を採用できる。
上記実施形態の処理剤及び合成繊維によれば、以下のような効果を得ることができる。
（１）上記実施形態の処理剤は、平滑剤と特定の非イオン界面活性剤を併用して構成した。したがって、合成繊維表面への濡れ性、平滑性、及び耐熱性を向上できる。より具体的には、合成繊維表面への良好な濡れ性付与と後加工時の良好な平滑性を保ちながら、合成繊維を製造時の熱から保護するための耐熱性を付与することができる。
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
試験区分１（ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の調製）
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド６６０部とプロピレンオキサイド５８０部を徐々に加えてランダム付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１５モルとプロピレンオキサイド１０モルのランダム付加物Ａ−１を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−２の調製：
エチレンオキサイド１３６４部とプロピレンオキサイド２３２部に変更した以外はジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１と同様の方法でジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３１モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物Ａ−２を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−３の調製：
エチレンオキサイド１１８８部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１と同様の方法でジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２７モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ａ−３を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−４の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１２３２部を徐々に加えた後、プロピレンオキサイド２９０部を徐々に加えてブロック付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２８モルとプロピレンオキサイド５モルのブロック付加物Ａ−４を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−５の調製：
エチレンオキサイド４４０部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１と同様の方法でジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ａ−５を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−６の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド７４８部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１７モル付加物Ａ−６を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−７の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１４９６部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３４モル付加物Ａ−７を得た。
・ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−８の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、ジスチレン化フェノール２８８部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でプロピレンオキサイド１１６０部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、ジスチレン化フェノールのプロピレンオキサイド２０モル付加物Ａ−８を得た。上述したＡ−１〜Ａ−８について、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を構成するアルキレンオキサイドの種類、付加モル数、付加形態を下記表１に示す。
試験区分２（トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の調製）
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド６６０部とプロピレンオキサイド５８０部を徐々に加えてランダム付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１５モルとプロピレンオキサイド１０モルのランダム付加物Ｂ−１を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２の調製：
エチレンオキサイド１３６４部とプロピレンオキサイド２３２部に変更した以外はトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１と同様の方法でトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３１モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物Ｂ−２を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−３の調製：
エチレンオキサイド１１８８部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１と同様の方法でトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２７モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ｂ−３を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−４の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１２３２部を徐々に加えた後、プロピレンオキサイド２９０部を徐々に加えてブロック付加エーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド２８モルとプロピレンオキサイド５モルのブロック付加物Ｂ−４を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−５の調製：
エチレンオキサイド４４０部とプロピレンオキサイド１７４部に変更した以外はトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１と同様の方法でトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド３モルのランダム付加物Ｂ−５を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−６の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド７４８部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド１７モル付加物Ｂ−６を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−７の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でエチレンオキサイド１４９６部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド３４モル付加物Ｂ−７を得た。
・トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−８の調製：
オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、トリスチレン化フェノール３９３部及び水酸化カリウム２部を加え、１３５℃でプロピレンオキサイド１１６０部を徐々に加えてエーテル化反応を行なった。水酸化カリウムを吸着処理した後、濾過することで、トリスチレン化フェノールのプロピレンオキサイド２０モル付加物Ｂ−８を得た。上述したＢ−１〜Ｂ−８について、トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を構成するアルキレンオキサイドの種類、付加モル数、付加形態を下記表２に示す。
試験区分３（合成繊維用処理剤の調製）
・実施例１：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１を５０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−１を２５０ｇとＤ−１（２５℃で３５０ｍｍ２／ｓのジメチルシリコーン）７００ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、プライミクス社製のＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫII Ｍｏｄｅｌ ２．５を用いて乳化することで実施例１の合成繊維用処理剤を調製した。なお、表３においては、溶媒以外の成分を１００％とした場合の各成分の比率を示す（以下同様）。
・実施例２：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−２を４０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２を２８０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−２（イソオクチルアルコールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物）を８０ｇとＤ−２（２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）６００ｇとを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、イオン交換水３０００ｇを徐々に加えて乳化することで実施例２の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例３：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−２を１０ｇとＡ−３を１０ｇ、試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２を７０ｇとＢ−３を１０ｇ、非イオン性界面活性剤Ｃ−３（セチルアルコールのエチレンオキサイド８モル付加後、プロピレンオキサイド１０モル付加物）８０ｇ、Ｄ−３（２５℃で８０ｍｍ２／ｓのアミノ当量４０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）８００ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−４（１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩）２０ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、プライミクス社製のＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫII Ｍｏｄｅｌ ２．５を用いて乳化することで実施例３の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例４：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−４を１２０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−４を８０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−１（ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物）を１００ｇとＤ−２（２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）４００ｇとＤ−４（２５℃で２５０ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝５０／５０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝１００／０であるポリエーテル変性シリコーン）３００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、イオン交換水３０００ｇを徐々に加えて乳化することで実施例４の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例５：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−５を３０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−５を９０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−４（２級ドデシルアルコールのエチレンオキサイド９モル付加物）を６０ｇとＤ−３（２５℃で８０ｍｍ２／ｓのアミノ当量４０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）５００ｇとＤ−５（２５℃で１７００ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝２０／８０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５０／５０であるポリエーテル変性シリコーン）３００ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−５（トリメチルオクチルアンモニウムのジメチルホスフェート塩）２０ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌した後、プライミクス社製のＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫII Ｍｏｄｅｌ ２．５を用いて乳化することで実施例５の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例６：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−６を１００ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−６を１５０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−５（２級トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物）を２０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−６（ドデシルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物）を３０ｇとＤ−５（２５℃で１７００ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝２０／８０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５０／５０であるポリエーテル変性シリコーン）７００ｇとイオン交換水３０００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例６の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例７：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−７を９０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−７を２１０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−３（セチルアルコールのエチレンオキサイド８モル付加後、プロピレンオキサイド１０モル付加物）を２００ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−９（ビスフェノールＡエチレンオキサイド２ｍｏｌ付加物のラウリン酸ジエステル）を４００ｇとＤ−７（チオジプロピオン酸ジイソセチル）５０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−４（１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩）５０ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例７の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例８：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−５を１０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−５を３０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−７（ヘキサデシルアミンのエチレンオキサイド１５モル付加物）を２０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−８（硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物）を１００ｇとＣ−１０（硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物）を５０ｇとＣ−１１（ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物）を１００ｇとＤ−６（トリメチロールプロパントリラウレート）５６０ｇとＤ−７（チオジプロピオン酸ジイソセチル）５０ｇとＤ−８（オレイルオレート）５０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−１（イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩）１０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−２（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩）１０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−３（平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩）１０ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例８の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例９：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−６を１０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−６を２０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−８（硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物）を１２０ｇとＣ−１０（硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物）を１００ｇとＣ−１１（ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物）を８０ｇとＤ−６（トリメチロールプロパントリラウレート）６３０ｇとＤ−７（チオジプロピオン酸ジイソセチル）２０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−１（イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩）１０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−２（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩）５ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−３（平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩）５ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例９の合成繊維用処理剤を調製した。
・実施例１０：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−８を２０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−８を３０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−６（ドデシルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物）を４０ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−８（硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物）を８０ｇとＣ−１０（硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物）を１００ｇとＣ−１１（ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物）を９０ｇとＤ−６（トリメチロールプロパントリラウレート）５５０ｇとＤ−８（オレイルオレート）５０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−１（イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩）２０ｇとイオン性界面活性剤Ｅ−３（平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩）２０ｇを２Ｌビーカーに加えて良く撹拌することで実施例１０の合成繊維用処理剤を調製した。
・比較例１：非イオン性界面活性剤Ｃ−１（ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物）を比較例１の合成繊維用処理剤として使用した。
・比較例２：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−１を比較例２の合成繊維用処理剤として使用した。
・比較例３：試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−２を２００ｇと非イオン性界面活性剤Ｃ−１（ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物）２００ｇとＤ−１（２５℃で３５０ｍｍ２／ｓのジメチルシリコーン）６００ｇを５Ｌビーカーに加えて良く混合した後、イオン交換水３０００ｇを徐々に加えることで比較例３の合成繊維用処理剤を調製した。
・比較例４：試験区分１で調製したジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ａ−３を１５０ｇと試験区分２で調製したトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物Ｂ−３を８５０ｇとを２Ｌビーカーに加えて良く混合することで比較例４の合成繊維用処理剤を調製した。
・比較例５：Ｄ−２（２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン）を比較例５の合成繊維用処理剤として使用した。
表３において、各表記は以下のものを示す。
※１：ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物
※２：トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物
※３：ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物
Ｃ−１：ドデシルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物
Ｃ−２：イソオクチルアルコールのエチレンオキサイド１０モルとプロピレンオキサイド４モルのランダム付加物
Ｃ−３：セチルアルコールのエチレンオキサイド８モル付加後、プロピレンオキサイド１０モル付加物
Ｃ−４：２級ドデシルアルコールのエチレンオキサイド９モル付加物
Ｃ−５：２級トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物
Ｃ−６：ドデシルアミンのエチレンオキサイド１０モル付加物
Ｃ−７：ヘキサデシルアミンのエチレンオキサイド１５モル付加物
Ｃ−８：硬化ひまし油１モルにエチレンオキサイド２０モル付加物
Ｃ−９：ビスフェノールＡエチレンオキサイド２ｍｏｌ付加物のラウリン酸ジエステル
Ｃ−１０：硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加物とオレイン酸３モルとのエステル化物
Ｃ−１１：ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物
Ｄ−１：２５℃で３５０ｍｍ２／ｓのジメチルシリコーン
Ｄ−２：２５℃で３５００ｍｍ２／ｓのアミノ当量２０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン
Ｄ−３：２５℃で８０ｍｍ２／ｓのアミノ当量４０００ｇ／ｍｏｌのアミノ変性シリコーン
Ｄ−４：２５℃で２５０ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝５０／５０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝１００／０であるポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−５：２５℃で１７００ｍｍ２／ｓのシリコーン鎖／ポリエーテル鎖＝２０／８０でポリエーテル鎖部分のアルキレンオキサイドがエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝５０／５０であるポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−６：トリメチロールプロパントリラウレート
Ｄ−７：チオジプロピオン酸ジイソセチル
Ｄ−８：オレイルオレート
Ｅ−１：イソセチルホスフェートジブチルエタノールアミン塩
Ｅ−２：ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩
Ｅ−３：平均炭素数１５の２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩
Ｅ−４：１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩
Ｅ−５：トリメチルオクチルアンモニウムのジメチルホスフェート塩
試験区分４（評価）
・合成繊維用処理剤の合成樹脂への付着
合成樹脂である炭素繊維用前駆体としてのアクリルフィラメント糸（１６０００デニール／１２０００フィラメント）に、試験区分３で調製した各例の合成繊維用処理剤の有効成分４％イオン交換水溶液（イオン交換水以外を有効成分とする）を作成し、これを有効成分で付着量１±０．１％となるようにローラー給油法で付着させた後、乾燥ローラーを用いて１１５℃で６０秒間乾燥して試験糸を得た。この試験糸を後述する平滑性評価に用いた。
・平滑性
平滑性を測定する装置として島津製作所社製のオートグラフＡＧＳ−１ｋＮＸ（張力測定装置）を使用した。図１に示されるように、試験糸１の一端をオートグラフの把持治具２に固定し、フリーローラー３、クロムメッキ梨地ピン４、及びフリーローラー５を順に介して、もう一方の端部に５０ｇの分銅６を固定した。クロムメッキ梨地ピン４は、試験糸１が接する駆動軸４ａが直径１ｃｍで表面粗度２Ｓである。フリーローラー３とクロムメッキ梨地ピン４とを結ぶ試験糸１に対する、クロムメッキ梨地ピン４とフリーローラー５とを結ぶ試験糸１のなす角は、９０°となるように配されている。この状態で２５℃で６０％ＲＨの条件下クロムメッキ梨地ピン４の駆動軸４ａを周速１００ｍ／分の速度でオートグラフに張力がかかる方向に回転させた状態にしてオートグラフによる張力を０．１秒毎に３０秒間計測した。この時の張力の平均値（Ｎ）を求め、次の基準で評価した。
◎：張力の平均値が４Ｎ以下。
○：張力の平均値が４〜５Ｎ。
×：張力の平均値が５Ｎ以上。
・耐熱性
各例の合成繊維用処理剤を１０５℃で水分を乾燥させた後、良く混ぜた後、５ｍｇ精秤してアルミパンに入れ、セイコー社製のＴＧ−ＤＴＡ６２００を用いてＡｉｒ雰囲気下、３０℃から３００℃まで１０℃／ｍｉｎで昇温させて０．５秒毎に質量を測定した。この時の残渣率（％）（３００℃での質量／初期質量）を測定し、次の基準で評価した。
◎：残存率が６０％以上。
○：残存率が５０％以上６０％未満。
×：残存率が５０％未満。
・濡れ性
各例の合成繊維用処理剤の有効成分４％イオン交換水溶液（イオン交換水以外を有効成分とする）を作成し、その０．１ｇをアクリル板に滴下した後、１分後の最大直径（ｍｍ）を測定し、以下の基準で評価した。
○：最大直径が１０ｍｍ以上。
×：最大直径が１０ｍｍ未満。
以上表１〜３の結果からも明らかなように、本発明によれば、合成繊維表面への良好な濡れ性付与と後加工時の良好な平滑性を保ちつつも、合成繊維を製造時の熱から保護するための耐熱性を保持することができるという効果がある。
１…試験糸、２…把持治具、３，５…フリーローラー、４…クロムメッキ梨地ピン、４ａ…駆動軸、６…分銅。

Claims (9)

  1. 平滑剤及び非イオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、
    前記非イオン界面活性剤は、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物及びトリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を含むことを特徴とする合成繊維用処理剤。
  2. 前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物が、ジスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物であり、
    前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物が、トリスチレン化フェノール１モルに対しエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを合計で１〜１００モル付加させた化合物である請求項１に記載の合成繊維用処理剤。
  3. 前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量に対する前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有量の質量比が、ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物／トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物＝５／９５〜９５／５である請求項１又は２に記載の合成繊維用処理剤。
  4. 前記平滑剤が、シリコーンを含む請求項１〜３のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  5. 前記平滑剤、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及び前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を０．１〜９４．９９質量％、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．９質量％、及び前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８９質量％の割合で含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  6. 更にイオン性界面活性剤を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  7. 前記平滑剤、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物、及び前記イオン性界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を０．１〜９４．９８質量％、前記ジスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を０．０１〜９４．８９質量％、前記トリスチレン化フェノールのアルキレンオキサイド付加物を５〜９９．８８質量％、及び前記イオン性界面活性剤を０．０１〜２０質量％の割合で含有する請求項６に記載の合成繊維用処理剤。
  8. 前記合成繊維が、炭素繊維前駆体である請求項１〜７のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  9. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
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