JP2008122540A - トナー用縮重合系樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】金属化合物及び第二級炭素原子に結合した水酸基を2つ以上有する脂肪族多価アルコール(アルコールA)の存在下、アルコールA以外のアルコールBからなるアルコール成分とカルボン酸成分を縮重合させて得られるトナー用縮重合系樹脂であって、前記金属化合物の存在量が前記のアルコールA、アルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.01〜2.5重量部であり、前記アルコールAの存在量が前記のアルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.005〜5重量部である、トナー用縮重合系樹脂、その製造方法、及び該縮重合系樹脂を含有した電子写真用トナー。
【選択図】なし
Description
〔1〕 金属化合物及び第二級炭素原子に結合した水酸基を2つ以上有する脂肪族多価アルコール(アルコールA)の存在下、アルコールA以外のアルコールBからなるアルコール成分とカルボン酸成分を縮重合させて得られるトナー用縮重合系樹脂であって、前記金属化合物の存在量が前記のアルコールA、アルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.01〜2.5重量部であり、前記アルコールAの存在量が前記のアルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.005〜5重量部である、トナー用縮重合系樹脂、
〔2〕 金属化合物及び第二級炭素原子に結合した水酸基を2つ以上有する脂肪族多価アルコール(アルコールA)の存在下、アルコールA以外のアルコールBからなるアルコール成分とカルボン酸成分を縮重合させる工程を含むトナー用縮重合系樹脂の製造方法であって、前記金属化合物の存在量が、前記のアルコールA、アルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.01〜2.5重量部であり、前記アルコールAの存在量が前記のアルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.005〜5重量部である、トナー用縮重合系樹脂の製造方法、並びに
〔3〕 前記〔1〕記載のトナー用縮重合系樹脂を含有してなる電子写真用トナー
に関する。
で表されるビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族ジオール、グリセリン等の3価以上の多価アルコール等が挙げられる。これらの中では、金属酸化物の発生を抑制する観点から、脂肪族アルコールが好ましく、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等の炭素数2〜6の脂肪族アルコールがより好ましい。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出する。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて、試料を0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更した。
JIS K0070の方法に基づき測定する。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
分留管、還流冷却器及び受器を装備した2000ml容の蒸留フラスコに1000gのトールロジンを加え、1kPaの減圧下で蒸留を行い、195〜250℃での留出分を主留分として採取した。
表1に示すアルコール成分、テレフタル酸、金属化合物及びアルコールAを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/時間で昇温し、その後230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。210℃まで冷却した後、表1に示す無水トリメリット酸を投入し、210℃にて2時間反応を行い、210℃、10kPaにて所望の軟化点まで反応を行って、ポリエステルを得た。
表1に示す1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、テレフタル酸、テトラブチルチタネート及び2,3-ブタンジオールを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/時間で昇温、その後230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。その後、180℃まで冷却後、表1に示す精製ロジン、イタコン酸及び2,3-ペンタンジオールを入れ、210℃まで10℃/時間で昇温を行い、その後、表1に示す無水トリメリット酸を投入し、210℃にて2時間反応を行い、210℃、10kPaにて所望の軟化点まで反応を行って、ポリエステルを得た。
表1に示す酸化ジブチル錫及び2,3-ブタンジオールを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、150℃で1時間保温した後、8.3kPaにてさらに1時間保持した後、常圧(101.3kPa)に戻し、180℃まで昇温後、表1に示すBPA-PO及びテレフタル酸を投入し、230℃にて5時間反応後、180℃まで冷却し、表1に示すフマル酸を入れ、180℃から210℃まで10℃/時間で昇温、その後、表1に示す無水トリメリット酸を投入し、210℃まで2時間かけて昇温を行い、210℃、10kPaにて所望の軟化点まで反応を行ってポリエステルを得た。
表1に示すBPA-PO、テレフタル酸及び2,3-ブタンジオールを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後、230℃まで昇温、その後230℃にて5時間反応させ、230℃、10kPaにて1時間反応させた。その後、180℃まで冷却し、表1に示すフマル酸を入れ、180℃から210℃まで10℃/時間で昇温した後、表1に示す無水トリメリット酸を投入し、210℃まで2時間かけて昇温を行い、210℃、10kPaにて所望の軟化点まで反応を行ってポリエステルを得た。
表1に示すBPA-PO、テレフタル酸及び酸化ジブチル錫を、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/時間で昇温、その後230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。その後180℃まで冷却し、表1に示すフマル酸を入れ、180℃から210℃まで10℃/時間で昇温、その後、表1に示す無水トリメリット酸を投入し、210℃まで2時間かけて昇温を行い、210℃、10kPaにて所望の軟化点まで反応を行ってポリエステルを得た。
500ml容のガラスビーカー中で、ポリエステル4gをメチルエチルケトン100mlに入れ、アンカー型のメカニカルスターラーを装備し、室温条件下、100r/minで3時間攪拌し、その後1時間静置した。静置後の樹脂溶液を目視にて観察し、以下の評価基準に従って、透明性を評価した。結果を表1に示す。
◎:沈殿物が全く確認できない。
○:沈殿物は確認できないが、容器を振ると微粒子が観測される。
△;少量の沈殿物が確認でき、容器を振ると微粒子が観測される。
×;沈殿物が確認でき、容器を振ると溶液が白濁する。
ポリエステル10.0gをHFIP(ヘキサフロロイソプロパノール)40gに20℃にて溶解した後に目開き0.50μmのメンブランフィルター(DISMIC-25JP、アドバンテック社製)を通してろ過することにより、試料を調製し、ASTM 1544-98に従い、ガードナーナンバーを測定し、ブランクと比較を行った。ブランクは、そのポリエステルを合成するために使用した全てのモノマーを同じ配合比で混合して得られた混合物10.0gを同様にHFIP(ヘキサフロロイソプロパノール)40gに20℃にて溶解した後に目開き0.50μmのメンブランフィルター(DISMIC-25JP、アドバンテック社製)を通してろ過することにより、調製した。以下の評価基準に従って評価した着色度の結果を表1に示す。
◎:ガードナーナンバーの差が1以下
○:ガードナーナンバーの差が2以上、3以下
△:ガードナーナンバーの差が4以上、6以下
×:ガードナーナンバーの差が7以上
Claims (7)
- 金属化合物及び第二級炭素原子に結合した水酸基を2つ以上有する脂肪族多価アルコール(アルコールA)の存在下、アルコールA以外のアルコールBからなるアルコール成分とカルボン酸成分を縮重合させて得られるトナー用縮重合系樹脂であって、前記金属化合物の存在量が前記のアルコールA、アルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.01〜2.5重量部であり、前記アルコールAの存在量が前記のアルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.005〜5重量部である、トナー用縮重合系樹脂。
- アルコールAが、互いに隣接した第二級炭素原子に結合した水酸基を1組以上有する、炭素数が4〜8の脂肪族多価アルコールである請求項1記載のトナー用縮重合系樹脂。
- アルコールAと金属化合物の重量比〔アルコールA/金属化合物〕が、0.2〜50である請求項1又は2記載のトナー用縮重合系樹脂。
- 金属化合物が、M−O結合(Mは金属原子)を有する請求項1〜3いずれか記載のトナー用縮重合系樹脂。
- 金属化合物を構成する金属元素が、チタン、錫、ニッケル、アンチモン、アルミニウム及び亜鉛からなる群より選ばれた少なくとも1種の金属である請求項1〜4いずれか記載のトナー用縮重合系樹脂。
- 金属化合物及び第二級炭素原子に結合した水酸基を2つ以上有する脂肪族多価アルコール(アルコールA)の存在下、アルコールA以外のアルコールBからなるアルコール成分とカルボン酸成分を縮重合させる工程を含むトナー用縮重合系樹脂の製造方法であって、前記金属化合物の存在量が、前記のアルコールA、アルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.01〜2.5重量部であり、前記アルコールAの存在量が前記のアルコール成分及びカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.005〜5重量部である、トナー用縮重合系樹脂の製造方法。
- 請求項1〜5いずれか記載のトナー用縮重合系樹脂を含有してなる電子写真用トナー。
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