JP5022130B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
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Description
〔1〕 式(A):
Ti(X)n(Y)m (A)
(式中、Xは炭素数4〜8の置換アミノ基、Yは置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルケニルオキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアシルオキシ基、n及びmは1〜3の整数であり、nとmの和は4である)
で表されるチタン化合物と互いに隣接する3個の水素原子が水酸基で置換されたベンゼン環を有するピロガロール化合物との存在下、原料モノマーを縮重合させて得られる縮重合系樹脂、並びに
〔2〕 式(A):
Ti(X)n(Y)m (A)
(式中、Xは炭素数4〜8の置換アミノ基、Yは置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルケニルオキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアシルオキシ基、n及びmは1〜3の整数であり、nとmの和は4である)
で表されるチタン化合物と互いに隣接する3個の水素原子が水酸基で置換されたベンゼン環を有するピロガロール化合物との存在下、原料モノマーを縮重合させる、縮重合系樹脂の製造方法であって、前記式(A)で表されるチタン化合物と前記ピロガロール化合物を縮重合反応開始前に反応系に添加する、縮重合系樹脂の製造方法
に関する。
で表される化合物が好ましい。式中、R4の炭化水素基の炭素数は、1〜8が好ましく、反応活性の観点から、炭素数1〜4がより好ましい。式(I)で表される化合物のなかでは、R1及びR3が水素原子、R2が水素原子又は−COOR4である化合物がより好ましい。具体例としては、ピロガロール(R1〜R3:水素原子)、没食子酸(R1及びR3:水素原子、R2:−COOH)、没食子酸エチル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC2H5)、没食子酸プロピル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC3H7)、没食子酸ブチル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC4H9)、没食子酸オクチル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC8H17)、没食子酸ラウリル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC12H25)等の没食子酸エステル等が挙げられ、樹脂の透明性の観点からは、没食子酸及び没食子酸エステルが好ましい。
Ti(X)n(Y)m (A)
(式中、Xは炭素数4〜8の置換アミノ基、Yは置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルケニルオキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアシルオキシ基、好ましくはアルコキシ基、n及びmは1〜3の整数であり、nとmの和は4である)
で表されるチタン化合物である。
で表されるビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族ジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,4-ブテンジオール、1,3-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール等の脂肪族ジオール、グリセリン等の3価以上の多価アルコール等が挙げられる。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出する。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、クロロホルムに変更した。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
ポリオキシプロピレン(2.0)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA-PO)6520g、テレフタル酸3320g(BPA-PO100モルに対して100モル)、表1に示す触媒及び助触媒を、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、235℃で反応させ、各経過時間での反応水量から、反応率(生成反応水量(mol)/理論生成水量(mol)×100)を算出した。なお、得られた樹脂を、触媒、助触媒の種類等によってA〜Fに分類し、表1にその物性と合わせて示す。
1,4-ブタンジオール4500g、フマル酸5800g(1,4-ブタンジオール100モルに対して100モル)、表2に示す触媒及び助触媒を、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、190℃で縮重合反応させて、ポリエステルを得た。酸価が35mgKOH/gに到達した後、8kPaで真空反応させ、0.5時間毎に一部を採取して酸価を測定し、酸価が5mgKOH/gに達する時間を求めた。結果を表2に示す。触媒、助触媒及び分類の略号は表1と同じである。
ポリオキシプロピレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA-PO)5420g(80モル)、ポリオキシエチレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA-EO)1227g(20モル)、テレフタル酸2324g(BPA-POとBPA-EOの総量100モルに対して70モル)、表3に示す触媒及び助触媒を、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、235℃で反応率(生成反応水量(mol)/理論生成水量(mol)×100)が95%に到達するまで反応させた後、トリメリット酸(TMA)768g(BPA-POとBPA-EOの総量100モルに対して20モル)を添加し、210℃で軟化点が115℃に達するまで反応させて、ポリエステルを得た。結果を表3に示す。触媒、助触媒及び分類の略号は表1と同じである。
Claims (7)
- 式(A):
Ti(X)n(Y)m (A)
(式中、Xは炭素数4〜8の置換アミノ基、Yは置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルケニルオキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアシルオキシ基、n及びmは1〜3の整数であり、nとmの和は4である)
で表されるチタン化合物と互いに隣接する3個の水素原子が水酸基で置換されたベンゼン環を有するピロガロール化合物との存在下、原料モノマーを縮重合させて得られる縮重合系樹脂を含有してなる電子写真用トナー。 - ピロガロール化合物と式(A)で表されるチタン化合物の重量比(ピロガロール化合物/チタン化合物)が0.001〜0.5である、請求項1又は2記載の電子写真用トナー。
- 縮重合系樹脂の原料モノマー100重量部に対して、式(A)で表されるチタン化合物の存在量が0.01〜2.0重量部、ピロガロール化合物の存在量が0.001〜1.0重量部である、請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナー。
- 式(A)において、Xで表される基がYで表される基よりも炭素数が多い、請求項1〜4いずれか記載の電子写真用トナー。
- チタン化合物が、チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート又はチタンジイソプロピレートビスジエタノールアミネートである、請求項1〜5いずれか記載の電子写真用トナー。
- 式(A):
Ti(X)n(Y)m (A)
(式中、Xは炭素数4〜8の置換アミノ基、Yは置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアルケニルオキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜28のアシルオキシ基、n及びmは1〜3の整数であり、nとmの和は4である)
で表されるチタン化合物と互いに隣接する3個の水素原子が水酸基で置換されたベンゼン環を有するピロガロール化合物との存在下、原料モノマーを縮重合させて得られた縮重合系樹脂、着色剤及び荷電制御剤を少なくとも混合した後、溶融混練し、冷却、粉砕、分級する電子写真用トナーの製造方法であって、前記式(A)で表されるチタン化合物と前記ピロガロール化合物を縮重合反応開始前に反応系に添加する、電子写真用トナーの製造方法。
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