JP2008115263A - アルカリ可溶性重合体及びそれを用いたポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定のビニルケトンフェノール及びその誘導体をラジカル重合性モノマーとして含むアルカリ可溶性重合体、及びこのアルカリ可溶性重合体と感光剤とを含有するポジ型感光性樹脂組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
前記ラジカル重合性モノマー(b2)は、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレート及び(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレートからなる群から選ばれる一又は二以上であり、
前記ラジカル重合性モノマー(b3)は、N−フェニルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミドの一方又は両方であり、
前記ラジカル重合性モノマー(b4)は、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレートであり、
前記ラジカル重合性モノマー(b5)は、ベンジルメタクリレート及びスチレンの一方又は両方であることを特徴とする[6]〜[11]のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性重合体を提供する。
本明細書中、「アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖のアルキルであり、例えば、メチル、エチル、プロピル、n−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
本明細書中、「アルケニル」としては、1〜3個の2重結合を有する直鎖又は分岐鎖のアルケニルが挙げられ、具体的には、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、4−ペンテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、1−ヘプテニル、2−ヘプテニル、1−オクテニル、2−オクテニル、1,3−オクタジエニル、2−ノネニル、1,3−ノナジエニル、2−デセニル等が挙げられる。
「アルキニル」としては、1〜3個の3重結合を有する直鎖又は分岐鎖のアルキニルが挙げられ、具体的には、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、4−ペンチニル、1−オクチニル、6−メチル−1−ヘプチニル、2−デシニル等が挙げられる。
本発明のアルカリ可溶性重合体は、溶液のスピンコート及び120℃30分間の加熱で形成される厚さ0.01〜100μmの膜を、例えば25℃程度の2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で5分間浸した後に純水ですすいだときに、前記膜が残こらない程度のアルカリへの可溶性を有する重合体である。
本発明の第一のアルカリ可溶性重合体は、一般式(1)で表されるモノマー(A)を重合して得られる重合体である。前記モノマー(A)は一種でもよいし二種以上でもよい。
本発明の第二のアルカリ可溶性重合体は、一般式(1)で表されるモノマー(A)と、前記モノマー(A)以外のラジカル重合性モノマー(B)とを共重合して得られる重合体である。すなわち、このアルカリ可溶性重合体は、モノマーの混合物を重合させて得られる共重合体である。前記第二のアルカリ可溶性重合体において、前記モノマー(A)の含有量は、モノマー(A)とラジカル重合性モノマー(B)との共重合体が前述したアルカリ可溶性を示せば特に限定されないが、0.5〜85重量%であることが好ましく、1〜80重量%であることがより好ましく、5〜80質量%であることがさらに好ましい。また、前記ラジカル重合性モノマー(B)の含有量は15〜99.5重量%であることが好ましく、20〜99重量%であることがより好ましく、20〜95質量%であることがさらに好ましい。
もよい炭素数1〜5のアルコキシである。但し、R4〜R8のうち少なくとも1つは−OHである。
前記モノマー(A)は、フェノール誘導体に重合性基としてビニルケトン誘導体由来の基を有するラジカル重合性モノマーである。前記モノマー(A)は一種でもよいし、二種以上でもよい。このラジカル重合性モノマーを使用したアルカリ可溶性重合体を用いると、現像時のアルカリ水溶液に対する溶解性が高く、すなわち現像性が高く、容易にパターン状透明膜が得られ、かつ耐溶剤性、高耐水性、高耐酸性、高耐アルカリ性、高耐熱性、高透明性を示し、さらには下地との密着性が高くなる。
前記ラジカル重合性モノマー(B)は、前記モノマー(A)以外のラジカル重合性モノマーであればよいが、カルボキシルを有するラジカル重合性モノマーを含まないことが好ましい。前記ラジカル重合性モノマー(B)には、例えば、オキシラニルを有するラジカル重合性モノマー(b1)、オキセタニルを有するラジカル重合性モノマー(b2)、N−置換マレイミドを有するラジカル重合性モノマー(b3)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル基を有するラジカル重合性モノマー(b4)、及びこれら以外のラジカル重合性モノマー(b5)が挙げられる。これらのうち、好ましいのは(b1)〜(b4)である。
重合性モノマー(b1)、オキセタニルを有するラジカル重合性モノマー(b2)、N−置換マレイミドを有するラジカル重合性モノマー(b3)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル基を有するラジカル重合性モノマー(b4)及びその他のラジカル重合性モノマー(b5)は、それぞれ、「モノマーb1」、「モノマーb2」、「モノマーb3」、「モノマーb4」及び「モノマーb5」ともいう。
本発明で用いられるモノマーBとして具体的に含めることができる、オキシラニルを有するラジカル重合性モノマー(b1)は、そのような官能性基を有する限り特に限定されない。モノマーb1の具体例としては、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、α−エチルアクリル酸グリシジルエステル、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明で用いられるモノマーBとして具体的に含めることができる、オキセタニルを有するラジカル重合性モノマー(b2)は、そのような官能性基を有する限り特に限定されない。モノマーb2の具体例としては、(3−メチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(3−メチル−3−オキセタニル)エチル(メタ)アクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)エチル(メタ)アクリレート、(2−メチル−2−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(2−エチル−2−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、p−ビニルフェニル−3−エチルオキセタニル−3−イルメチルエーテル、2−フェニル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、2−トリフロロメチル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、4−トリフロロメチル−2−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン等を挙げることができる。
本発明で用いられるモノマーBとして具体的に含めることができる、N−置換マレイミドを有するラジカル重合性モノマー(b3)は、そのような官能性基を有する限り特に限定されない。モノマーb3の具体例としては、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−(4−アセチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(4−ジメチルアミノ−3,5−ジニトロフェニル)マレイミド、N−(1−アニリノナフチル−4)マレイミド、N−[4−(2−ベンズオキサゾリル)フェニル]マレイミド、N−(9−アクリジニル)マレイミド等を挙げることができる。
本発明で用いられるモノマーBとして具体的に含めることができる、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル基を有するラジカル重合性モノマー(b4)は、そのような官能性基を有する限り特に限定されない。モノマーb4の具体例としては、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
性重合体を用いると、アルカリ水溶液による溶解性が高く、すなわち、現像性が高く、容易にパターン状透明膜が得られる。また、入手が容易であり、かつ耐溶剤性、高耐水性、高耐酸性、高耐アルカリ性、高耐熱性、高透明性、下地との密着性を高める観点から好ましい。
モノマーAと他のラジカル重合性モノマー(B)(例えば、モノマーb1、モノマーb2、モノマーb3、モノマーb4等)を共重合して得られるアルカリ可溶性重合体の重合において、前述のように現像性等の工程マージン等を考慮して、得られるパターン状透明膜の耐溶剤性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ性、耐熱性、透明性等に大きな影響を与えない範囲で、モノマーb1、モノマーb2、モノマーb3、モノマーb4以外の、その他のラジカル重合性モノマーb5を使用することができる。モノマーb5は一種でも二種以上でもよい。
アルカリ可溶性重合体の重合方法は、特に制限されないが、アルカリ可溶性重合体はモノマーAとモノマーBとの混合物を重合させて得ることができ、溶剤を用いた溶液中でのラジカル重合が好ましい。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50℃〜150℃の範囲である。重合時間も特に限
定されないが、通常3〜24時間の範囲である。また、当該重合は、加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、一般式(I)で表されるモノマー(A)と他のラジカル重合性モノマー(B)を共重合して得られるアルカリ可溶性重合体(前記第二のアルカリ可溶性重合体)及び感光剤(C)を含有する。本発明のポジ型感光性樹脂組成物におけるアルカリ可溶性重合体には、前記第二のアルカリ可溶性重合体を用いることができるが、本発明の効果を損なわない範囲において、さらに他のアルカリ可溶性重合体が含まれていてもよい。
前記感光剤(C)には、190〜500nmの波長の放射線の照射によって酸を発生する化合物を用いることができる。前記感光剤(C)には、例えば放射線の照射によって酸を発生する酸発生剤化合物や、放射線の照射によって酸に変化する1,2−キノンジアジド化合物が挙げられ、本発明ではこれらのいずれも感光剤(C)として使用することができる。
前記酸発生剤化合物としては、アンモニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルフォニウム塩、セレニウム塩、アルソニウム塩等の各種オニウム化合物、フェニルトリ
ハロメチルスルホン化合物、ハロメチルトリアジン化合物、ハロメチルオキサジアゾール化合物等の有機ハロゲン化合物、ニトロベンジルアルコールのスルホン酸エステル化合物、オキシムのスルホン酸エステル化合物、N−ヒドロキシアミド又はイミドのスルホン酸エステル化合物、β−ケトスルホン系化合物、ベンゾインのスルホン酸エステル化合物等のスルホン酸発生剤等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
前記1,2−キノンジアジド化合物には、例えばレジスト分野において感光剤として使用される化合物を用いることができる。前記1,2−キノンジアジド化合物としては、フェノール化合物と1,2−ベンゾキノンジアジド−4又は5−スルホン酸とのエステル、フェノール化合物と1,2−ナフトキノンジアジド−4又は5−スルホン酸とのエステル、フェノール化合物の水酸基をアミノ基に置き換えた化合物と1,2−ベンゾキノンジアジド−4又は5−スルホン酸とのスルホンアミド、フェノール化合物の水酸基をアミノ基に置き換えた化合物と1,2−ナフトキノンジアジド−4又は5−スルホン酸とのスルホンアミド等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。前記フェノール化合物の具体例を以下に示す。
ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリ(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、当該組成物に含まれるアルカリ可溶性重合体と1
,2−キノンジアジド化合物との他に、さらに溶剤を含むことが好ましい。この際に用いられる溶剤は、アルカリ可溶性重合体と1,2−キノンジアジド化合物とを溶解する溶剤が好ましい。
<2−3−1 添加剤>
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、解像度、塗布均一性、現像性、接着性を向上させるために、各種の添加剤を添加することができる。添加剤には、アクリル系、スチレン系、ポリエチレンイミン系又はウレタン系の高分子分散剤、アニオン系、カチオン系、ノニオン系又はフッ素系の界面活性剤、シリコン樹脂系塗布性向上剤、シランカップリング剤等の密着性向上剤、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤、ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤、エポキシ化合物、メラミン化合物又はビスアジド化合物等の熱架橋剤、有機カルボン酸等のアルカリ溶解性促進剤等が挙げられる。
化学工業株式会社製)、ディスパーベイク(Disperbyk)161、ディスパーベイク162、ディスパーベイク163、ディスパーベイク164、ディスパーベイク166、ディスパーベイク170、ディスパーベイク180、ディスパーベイク181、ディスパーベイク182、BYK300、BYK306、BYK310、BYK320、BYK330、BYK344、BYK346(以上いずれも商標、ビックケミー・ジャパン株式会社製)、KP−341、KP−358、KP−368、KF−96−50CS、KF−50−100CS(以上いずれも商標、信越化学工業株式会社製)、サーフロンSC−101、サーフロンKH−40(以上いずれも商標、セイミケミカル株式会社製)、フタージェント222F、フタージェント251、FTX−218(以上いずれも商標、株式会社ネオス製)、EFTOP EF−351、EFTOP EF−352、EFTOP EF−601、EFTOP EF−801、EFTOP EF−802(以上いずれも商標、三菱マテリアル株式会社製)、メガファックF−171、メガファックF−177、メガファックF−475、メガファックR−08、メガファックR−30(以上いずれも商標、大日本インキ化学工業株式会社製)、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス(フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩等が挙げられる。これらから選ばれる少なくとも1つを前記添加剤に用いることが好ましい。
、ポジ型感光性組成物の塗布均一性が高くなるので好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、耐熱性、耐薬品性等を向上させるために上記アルカリ可溶性重合体以外のポリマーを添加することができる。ここで添加されるポリマーは、カルボキシルを有しないオキシラニル含有ポリマーやカルボキシルを有しないオキセタニル含有ポリマーが好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、無水トリメリット酸、無水フタル酸、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物等の多価カルボン酸を添加してもよい。これらの多価カルボン酸の中でも無水トリメリット酸が好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、温度−30℃〜25℃の範囲で遮光して保存すると、組成物の経時安定性が良好となり好ましい。保存温度が−20℃〜10℃であれば、析出物もなく一層好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、透明の樹脂膜を形成するのに適しており、パターニングの際の解像度が比較的高いことから10μm以下の小さな穴の開いた絶縁膜を形成するのに最適である。ここで、絶縁膜とは、例えば、層状に配置される配線間を絶縁するために設ける膜(層間絶縁膜)等をいう。
前記透明膜及び絶縁膜等の前記樹脂膜は、液晶等を用いる表示素子に用いられる。例えば前記表示素子は、上記のようにして基板上にパターニングされた透明膜又は絶縁膜が設けられた素子基板と、対向基板であるカラーフィルター基板とを、位置を合わせて圧着し、その後熱処理して組み合わせ、対向する基板の間に液晶を注入し、注入口を封止することによって製作される。
なお、本発明の液晶表示素子に用いられる液晶、すなわち液晶化合物及び液晶組成物については特に限定されず、いずれの液晶化合物及び液晶組成物をも使用することができる。
攪拌器付4つ口フラスコにモノマーAとして4−ヒドロキシフェニルビニルケトン、モノマーb1としてグリシジルアクリレート、モノマーb2として(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、モノマーb5としてベンジルメタクリレートを下記の重量で仕込み、2−ブタノンの還流温度で4時間加熱して重合を行った。重合開始剤としては、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を用いた。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 25.0g
グリシジルアクリレート 30.0g
(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート 20.0g
ベンジルメタクリレート 25.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
モノマーb1としてグリシジルメタクリレート、モノマーb2として(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、モノマーb5としてスチレンを使用し、かつ下記の重量で仕込んだ以外は、合成例1と同様に重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 20.0g
グリシジルメタクリレート 30.0g
(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート 15.0g
スチレン 35.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
モノマーb1としてメチルグリシジルメタクリレート、モノマーb2として(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレート、モノマーb3としてN−フェニルマレイミドを使用し、かつ下記の重量で仕込んだ以外は、合成例1と同様に重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 30.0g
メチルグリシジルメタクリレート 20.0g
(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレート 20.0g
N−フェニルマレイミド 30.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
モノマーb1としてグリシジルメタクリレート、モノマーb2として(2−エチル−2−オキセタニル)メチルメタクリレート、モノマーb4としてトリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレートを使用し、かつ下記の重量で仕込んだ以外は、合成例1と同様に重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 30.0g
グリシジルメタクリレート 30.0g
(2−エチル−2−オキセタニル)メチルメタクリレート 15.0g
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレート 25.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
モノマーb1としてグリシジルメタクリレート、モノマーb3としてN−シクロヘキシルマレイミド、モノマーb4としてトリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレートを使用した以外は、合成例1と同様にして、下記組成にて重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 40.0g
グリシジルメタクリレート 40.0g
N−シクロヘキシルマレイミド 10.0g
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレート 10.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
合成例1と同様の装置で、下記組成にて、2−ブタノンを溶剤とし、70℃の温度で0.5時間加熱し重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 15.0g
グリシジルメタクリレート 85.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 4.0g
モノマーb1としてグリシジルメタクリレート、モノマーb4としてトリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレートを使用した以外は、合成例1と同様にして、下記組成にて重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
4−ヒドロキシフェニルビニルケトン 30.0g
グリシジルメタクリレート 45.0g
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレート 25.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
アクリル酸 15.0g
グリシジルアクリレート 30.0g
(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート 20.0g
ベンジルメタクリレート 35.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
メタクリル酸 18.0g
グリシジルアクリレート 30.0g
(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート 20.0g
N−フェニルマレイミド 32.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
リマーの収率は83%であった。得られた比較共重合体(2)のGPC分析(ポリエチレンオキシド標準)により求めた重量平均分子量は7,900であった。
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
2−ブタノン 200.0g
メタクリル酸 10.0g
グリシジルメタクリレート 90.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 4.0g
[ポジ型感光性樹脂組成物の製造]
合成例1で得られたアルカリ可溶性重合体(1)、1,2−キノンジアジド化合物である4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライドとの縮合物(平均エステル化率58%、以下「PAD」ともいう)、添加剤としてフッ素系界面活性剤である大日本インキ化学工業株式会社製メガファックR−08(以下「R−08」と略す)、溶剤としてMMPを下記の重量で混合溶解し、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
MMP 1.40g
アルカリ可溶性重合体(1)の30重量%溶液 10.00g
PAD 0.60g
R−08 0.006g
1)パターン状透明膜の形成
ガラス基板上に実施例1で合成されたポジ型感光性樹脂組成物を800rpmで10秒間スピンコートし、100℃のホットプレート上で2分間乾燥した。この基板を空気中、ホールパターン形成用のマスクを介して、株式会社トプコン製プロキシミティー露光機TME−150PRCを使用し、波長カットフィルターを通して350nm以下の光をカットしてg、h、i線を取り出し、露光ギャップ100μmで露光した。露光量はウシオ電機株式会社製積算光量計UIT−102、受光器UVD−365PDで測定して150mJ/cm2とした。露光後のガラス基板を、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間ディップ現像し、露光部の樹脂組成物を除去した。現像後の基板を純水で60秒間洗ってから100℃のホットプレートで2分間乾燥した。この基板を前記露光機にてマスクを介さずに露光量300mJ/cm2で全面露光した後、オーブン中230℃で30分ポストベイクし、膜厚3μmのパターン状透明膜を形成した。膜厚はKLA−Tencor Japan株式会社製触針式膜厚計αステップ200を使用し、3箇所の測定の平均値を膜厚とした。
現像の前後で膜厚を測定し、次式から計算した。
(現像後膜厚/現像前膜厚)×100(%)
上記1)で得られたポストベイク後のパターン状透明膜の基板を光学顕微鏡で400倍
にて観察し、ホールパターンの底にガラスが露出しているマスクサイズを確認した。
有限会社東京電色製TC−1800を使用し、透明膜を形成していないガラス基板をリファレンスとして波長400nmでの光透過率を測定した。
上記1)で得られたパターン状透明膜の基板を100℃のN−メチル−2−ピロリドン中に5分間浸漬し、膜厚の変化を測定した。浸漬の前後で膜厚を測定し、膜厚の変化率を次式から計算した。
(浸漬後膜厚/浸漬前膜厚)×100(%)
なお、膜厚の変化率が−2〜2%である場合は良好と判定でき、膨潤により2%を超えたり、溶解により−2%より低かった場合は不良と判定できる。
上記1)で得られたパターン状透明膜の基板を50℃の塩酸/硝酸/水=4/2/4(重量比)に3分間浸漬し、膜厚の変化を測定した。浸漬の前後で膜厚を測定し、膜厚の変化率を次式から計算した。
(浸漬後膜厚/浸漬前膜厚)×100(%)
膜厚の変化率が−2〜2%である場合は良好と判定でき、膨潤により2%を超えたり、溶解により−2%より低かった場合は不良と判定できる。
上記1)で得られたパターン状透明膜の基板を60℃の5%水酸化カリウム水溶液に10分間浸漬し、膜厚の変化を測定した。浸漬の前後で膜厚を測定し、膜厚の変化率を次式から計算した。
(浸漬後膜厚/浸漬前膜厚)×100(%)
膜厚の変化率が−2〜2%である場合は良好と判定でき、膨潤により2%を超えたり、溶解により−2%より低かった場合は不良と判定できる。
上記1)で得られたパターン状透明膜の基板を230℃のオーブンで1時間追加ベイクし、加熱の前後において上記4)と同様に光透過率を測定し、ポストベイク後(追加ベイク前)の光透過率をT1とし、追加ベイク後の光透過率をT2とした。ポストベイク後から追加ベイク後の光透過率の低下が少ないほど良好と判定できる。また加熱の前後で膜厚を測定し、膜厚の変化率を次式から計算した。
(追加ベイク後膜厚/ポストベイク後膜厚)×100(%)
上記1)で得られたパターン状透明膜の基板を碁盤目剥離試験(クロスカット試験)により評価した。評価は1mm角の碁盤目100個中のテープ剥離後の残存碁盤目数を表した。
上記1)で得られたパターン状透明膜の基板にITO(インジウムチンオキシド)の透明電極を200℃にてスパッタリングにより150nmの膜厚で形成し、室温に戻した後で膜面のしわの有無を目視により観察した。膜面にしわが生じなかった場合は耐スパッタ性が良好(G:Good)と、膜面にしわが生じた場合は耐スパッタ性が不良(NG:No Good)と判定した。
実施例1において用いられたアルカリ可溶性重合体(1)の代わりに、合成例2で得られたアルカリ可溶性重合体(2)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられたアルカリ可溶性重合体(1)の代わりに、合成例3で得られたアルカリ可溶性重合体(3)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられたアルカリ可溶性重合体(1)の代わりに、合成例4で得られたアルカリ可溶性重合体(4)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられたアルカリ可溶性重合体(1)の代わりに、合成例5で得られたアルカリ可溶性重合体(5)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性樹脂組
成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられたアルカリ可溶性重合体(1)の代わりに、合成例6で得られたアルカリ可溶性重合体(6)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられたアルカリ可溶性重合体(1)の代わりに、合成例7で得られたアルカリ可溶性重合体(7)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1において用いられたアルカリ可溶性重合体(1)の代わりに、比較合成例1で得られた比較共重合体(1)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製し評価した。結果を表2に示す。
実施例1において用いられたアルカリ可溶性重合体(1)の代わりに、比較合成例2で得られた比較共重合体(2)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性樹脂組成物を調製し評価した。結果を表2に示す。
実施例1において用いられたアルカリ可溶性重合体(1)の代わりに、比較合成例3で得られた比較共重合体(3)を用いた以外は、実施例1と同様にポジ型感光性樹脂組成物
を調製し評価した。結果を表2に示す。
Claims (16)
- 一般式(1)で表されるモノマー(A)と、前記モノマー(A)以外のラジカル重合性モノマー(B)とを共重合して得られるアルカリ可溶性重合体。
- 前記R1〜R5、R7及びR8はそれぞれ水素であり、前記R6は−OHであることを特徴とする請求項2に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)が、オキシラニルを有するラジカル重合性モノマー(b1)、オキセタニルを有するラジカル重合性モノマー(b2)、N−置換マレイミドを有するラジカル重合性モノマー(b3)、及びトリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル基を有するラジカル重合性モノマー(b4)からなる群から選ばれる1種以上を含むことを特徴とする請求項2に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)が、前記ラジカル重合性モノマー(b1)及び(b2)のいずれか一方又は両方を含むことを特徴とする請求項4に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)が、前記ラジカル重合性モノマー(b1)、(b2)、及び、前記(b1)〜(b4)以外のラジカル重合性モノマー(b5)からなることを特徴とする請求項5に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)が、前記ラジカル重合性モノマー(b1)、(b2)及び(b3)からなることを特徴とする請求項5に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)が、前記ラジカル重合性モノマー(b1)、(b2)及び(b4)からなることを特徴とする請求項5に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)が、前記ラジカル重合性モノマー(b1)、(b3)及び(b4)からなることを特徴とする請求項5に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)が、前記ラジカル重合性モノマー(b1)からなることを特徴とする請求項5に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 前記ラジカル重合性モノマー(B)が、前記ラジカル重合性モノマー(b1)及び(b4)からなることを特徴とする請求項5に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 前記ラジカル重合性モノマー(b1)は、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート及びメチルグリシジルメタクリレートからなる群から選ばれる一又は二以上であり、
前記ラジカル重合性モノマー(b2)は、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレート及び(2−エチル−2−オキセタニル)メチルアクリレートからなる群から選ばれる一又は二以上であり、
前記ラジカル重合性モノマー(b3)は、N−フェニルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミドの一方又は両方であり、
前記ラジカル重合性モノマー(b4)は、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレートであることを特徴とする請求項6〜11のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性重合体。 - 前記ラジカル重合性モノマー(b5)は、ベンジルメタクリレート及びスチレンの一方又は両方であることを特徴とする請求項6に記載のアルカリ可溶性重合体。
- 請求項2〜13のいずれか一項に記載の前記アルカリ可溶性重合体及び感光剤(C)を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記感光剤(C)が酸発生剤化合物である請求項14に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記感光剤(C)が1,2−キノンジアジド化合物である請求項14に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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